CN116003240A - 一种单萜化合物、制备方法及其应用 - Google Patents
一种单萜化合物、制备方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116003240A CN116003240A CN202310045496.3A CN202310045496A CN116003240A CN 116003240 A CN116003240 A CN 116003240A CN 202310045496 A CN202310045496 A CN 202310045496A CN 116003240 A CN116003240 A CN 116003240A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fractions
- extract
- ethanol
- cinnamomum camphora
- sequentially
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 title claims abstract description 10
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- -1 Monoterpene compound Chemical class 0.000 title claims description 10
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims abstract description 18
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 15
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 14
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N Cyclopentenone Chemical compound O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 8
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 claims description 3
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 abstract description 14
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 abstract description 11
- OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N azane;(2e)-3-ethyl-2-[(e)-(3-ethyl-6-sulfo-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].S/1C2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N/N=C1/SC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N1CC OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N 0.000 abstract description 8
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 abstract description 7
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 239000013641 positive control Substances 0.000 abstract description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 abstract description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 5
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 2
- 241001483108 Cinnamomum longipaniculatum Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 2
- 239000007845 reactive nitrogen species Substances 0.000 description 2
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 244000082946 Tarchonanthus camphoratus Species 0.000 description 1
- 235000005701 Tarchonanthus camphoratus Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- ZTOJFFHGPLIVKC-CLFAGFIQSA-N abts Chemical compound S/1C2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N\N=C1/SC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C2N1CC ZTOJFFHGPLIVKC-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002792 antioxidant assay Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 229960000411 camphor oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010624 camphor oil Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009920 food preservation Methods 0.000 description 1
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了香樟中一个具有抗氧化活性的单萜类新化合物及其制备方法，体外抗氧化活性试验表明新化合物对ABTS+自由基有显著的清除能力，且优于阳性对照药维生素C，表现出良好的抗氧化活性。
Description
技术领域
本发明具体涉及香樟Cinnamomum longepaniculatum叶中分离纯化的一个单萜类新化合物及其制备方法。
背景技术
香樟[Cinnamomum longepaniculatum(Gamble)N.Chao]隶属樟科(Lauraceae)樟属(Cinnamomum)，为我国特有树种，主要分布于长江以南地区，近年来在福建有大规模种植。迄今为止，从樟属植物中分离出了181种不同骨架的萜类成分，而且这些化合物已被证明在免疫调节、抗炎、抗菌、抗氧化和抗癌活性中发挥重要作用。香樟提油工艺上主要采用水蒸气蒸馏法，该方法出油率仅在2.0％到3.0％之间，香樟植物的利用率极低。工业上香樟提取挥发油后，会产生大量的提取废液及枝叶残渣，无法得到较好的利用。因此，提取后的剩余物残渣的综合利用成为当前香樟产业迫切需要解决的问题。然而，当前对香樟提油剩余物综合利用的相关研究报道较少，深入系统的化学成分研究有望为水提物的利用和开发寻找到新途径。
氧化应激是指机体或细胞内氧自由基的产生与清除失衡，导致活性氧(ROS)和活性氮(RNS)在体内或细胞内蓄积而引起的氧化损伤过程。氧化应激现象在动植物损伤应激及组织衰老过程中普遍存在，抗氧化剂在医疗、美容、植物保护及食品保鲜等诸多领域有广泛应用。植物源抗氧化剂具有稳定性好、无毒无害、资源可再生等优点，广泛推广应用。在抗氧化药物的研发中，2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+)清除试验是测定自由基清除能力最广泛的检测方法之一，维生素C是最稳定且常用的阳性对照药。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供从香樟叶中提取出一个具有抗氧化活性的单萜类新化合物，并提供了一种制备方法。
本发明公开的香樟单萜类化合物的结构式如下：
所述的单萜类化合物，制备方法包含以下步骤：
1)将香樟鲜叶置于避光通风处干燥7天，枝叶分离并挑选出杂质和异物，挑选后的香樟叶切成1-3cm小段；香樟叶小段加入到多功能提取罐中，加入8倍量的饮用水，100℃回流煮3个小时，提取液回收；
2)步骤1)所得提取液经大孔吸附树脂D101吸附，95％乙醇洗脱，乙醇洗脱液回收减压浓缩，得提取物a；
3)取提取物a的浸膏用适量甲醇溶解后，与硅藻土拌样，依次用石油醚、乙酸乙酯和乙醇萃取，减压浓缩，得到3个萃取部位Fr.1、Fr.2和Fr.3；
4)经硅胶薄层色谱(TLC)分析，选取Fr.2经硅胶柱色谱分离，利用二氯甲烷:甲醇(v:v)＝100:0、30:1、20:1、10:1、8:1、5:1、3:1、1:1和0:100依次进行梯度洗脱，经TLC分析得到13个馏分Fr.2.1～Fr.2.13；其中Fr.2.2再经聚酰胺树脂色谱分离，利用乙醇:水(v:v)＝0:1、3:7、1:1、7:3、9:1、和1:0依次进行梯度洗脱，经TLC分析得到6个馏分Fr.2.2.1～Fr.2.2.6。Fr.2.2.1经硅胶柱色谱分离，利用石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝10:1、5:1、3:1、1:1、0:1依次进行洗脱，收集馏分，经TLC分析合并得到6个馏分Fr.2.2.1.1～Fr.2.2.1.6；
5)取Fr.2.2.1.2馏分经ODS柱色谱分离，ODS柱与半制备高效液相色谱仪相连，利用甲醇:水(v:v)＝1:9～9:1依次进行梯度洗脱，得到21个馏分Fr.2.2.1.2.1～Fr.2.2.1.2.21。Fr.2.2.1.2.11经半制备高效液相色谱仪(C18，17％乙腈，8.0mL/min，210nm)纯化得到化合物3-(1-羟乙基)-5-(2-亚基丙基)环戊-2-烯-1-酮。
本发明公开了香樟中一个具有抗氧化活性的单萜类新化合物及其制备方法，体外抗氧化活性试验表明新化合物对ABTS+自由基有显著的清除能力，且优于阳性对照药维生素C，表现出良好的抗氧化活性。
具体实施方式
实施例1：取200kg香樟的新鲜枝叶，于避光通风处干燥7天，对其进行枝叶分离并挑选出其中的杂质和异物。将挑选后的香樟枝叶用直线往复式切药机切成小段，每段的长度为1-3cm，称重得样品102kg。将香樟叶小段加入到多功能提取罐中，然后加入8倍量的饮用水，100℃回流煮3个小时，然后放出提取液回收。提取液经大孔吸附树脂D101吸附后，以95％乙醇洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到1.8kg浸膏；取1.4kg浸膏经甲醇溶解后，与4.4kg硅藻土拌样；依次用石油醚、乙酸乙酯和乙醇萃取，减压浓缩，分别得到得到3个萃取部位Fr.1(64.96g)、Fr.2(404.48g)和Fr.3(528.95g)。根据TLC分析结果，选择中等极性组分Fr.2进一步分离纯化。
乙酸乙酯萃取的浸膏Fr.2(404.48g)经硅胶柱色谱以二氯甲烷:甲醇(v:v)＝100:0、30:1、20:1、10:1、8:1、5:1、3:1、1:1和0:100依次进行梯度洗脱，用500mL锥形瓶分组收集，减压浓缩后，经TLC分析得到13个馏分Fr.2.1～Fr.2.13。其中Fr.2.2(93.3g)再经聚酰胺树脂色谱分离，利用乙醇:水(v:v)＝0:1、3:7、1:1、7:3、9:1、和1:0依次进行梯度洗脱，用500mL锥形瓶分组收集，减压浓缩后，经TLC分析得到6个馏分Fr.2.2.1～Fr.2.2.6。Fr.2.2.1(39g)经硅胶柱色谱分离，利用石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝10:1、5:1、3:1、1:1、0:1依次进行洗脱，用500mL锥形瓶分组收集馏分，减压浓缩后，经TLC分析合并得到6个馏分Fr.2.2.1.1～Fr.2.2.1.6。取Fr.2.2.1.2(7.65g)经ODS柱色谱分离，ODS柱与半制备高效液相色谱仪相连，利用甲醇:水(v:v)＝1:9～9:1依次进行梯度洗脱，每250mL分组收集馏分，减压浓缩得到21个馏分Fr.2.2.1.2.1～Fr.2.2.1.2.21。Fr.2.2.1.2.11(1.4g)经sephadexLH-20柱色谱，以甲醇洗脱，用10mL试管收集流分，经TLC分析合并后得到7个组分。经高效液相色谱仪(HPLC)分析，选择有紫外吸收为242.7nm、285.3nm目标峰的Fr.2.2.1.2.11.3(44.7mg)进一步分离纯化。经半制备高效液相色谱仪(色谱柱：C18，流动相：17％乙腈，设置流速：8.0mL/min，检测波长：210nm)纯化得到新化合物3-(1-羟乙基)-5-(2-亚基丙基)环戊-2-烯-1-酮(3.2mg)。
新单萜化合物的理化、波谱数据如下：
黄色油状物，UV(Methanol)λmax:285nm；IR(KBr)νmax:3424.58,2918.84,2852.69and 1655.28cm-1；HRESIMS m/z 167.10666[M+H]+(理论值：167.10677)分子式为C10H14O2。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:5.74(1H,t,J＝1.2Hz,H-2),4.14(1H,dd,J＝8.4,4.8Hz,H-1'),2.90(1H,dd,J＝13.6,4.8Hz,H-4a),2.44(1H,m,H-4b),1.99(3H,s,1”-CH3),1.92(3H,s,1'-CH3),1.83(3H,s,1”-CH3)。13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:189.9(C-1),162.5(C-3),143.0(C-1”),128.0(C-2),127.3(C-5),67.9(C-1'),37.6(C-4),22.4(1”-CH3),22.3(1”-CH3),19.9(1'-CH3)。
实施例2：抗氧化活性实验
对新化合物3-(1-羟乙基)-5-(2-亚基丙基)环戊-2-烯-1-酮进行了2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+)清除试验。取19.2mg ABTS和3.3mgK2S2O4分别各自加入5mL纯水溶解完全，将上述两种溶液于棕色容量瓶中1:1混合，于黑暗环境中反应16h。后用纯水将混合液稀释10～20倍，直至734nm下的吸光度为0.700±0.002，得到ABTS+自由基工作液。化合物和维生素C溶于甲醇，制备成浓度梯度为0.500、0.250、0.100、0.050、0.025和0.010mg/mL的溶液。将40μL样品和160μL ABTS+加入96孔板，一式三份。避光反应30min后，使用酶标仪在734nm处测定各孔吸光度，计算样品对ABTS+自由基的清除率。以维生素C为阳性对照，重复试验3次。
新化合物3-(1-羟乙基)-5-(2-亚基丙基)环戊-2-烯-1-酮的ABTS+自由基清除IC50值为4.35±0.52μg/mL，低于对照品维生素C的5.68±0.54μg/mL，显示新化合物3-(1-羟乙基)-5-(2-亚基丙基)环戊-2-烯-1-酮物具有良好的抗氧化活性，且优于维生素C，具有显著的市场开发价值。
Claims (2)
1.一种从香樟叶水提物中分离纯化的单萜类化合物，其结构式如下：
2.如权利要求1所述的单萜类化合物，其特征在于，制备方法包含以下步骤：
1)将香樟鲜叶置于避光通风处干燥7天，枝叶分离并挑选出杂质和异物，挑选后的香樟叶切成1-3cm小段；香樟叶小段加入到多功能提取罐中，加入8倍量的饮用水，100℃回流煮3个小时，提取液回收；
2)步骤1)所得提取液经大孔吸附树脂D101吸附，95％乙醇洗脱，乙醇洗脱液回收减压浓缩，得提取物a；
3)取提取物a的浸膏用适量甲醇溶解后，与硅藻土拌样，依次用石油醚、乙酸乙酯和乙醇萃取，减压浓缩，得到3个萃取部位Fr.1、Fr.2和Fr.3；
4)经硅胶薄层色谱(TLC)分析，选取Fr.2经硅胶柱色谱分离，利用二氯甲烷:甲醇(v:v)＝100:0、30:1、20:1、10:1、8:1、5:1、3:1、1:1和0:100依次进行梯度洗脱，经TLC分析得到13个馏分Fr.2.1～Fr.2.13；其中Fr.2.2再经聚酰胺树脂色谱分离，利用乙醇:水(v:v)＝0:1、3:7、1:1、7:3、9:1、和1:0依次进行梯度洗脱，经TLC分析得到6个馏分Fr.2.2.1～Fr.2.2.6。Fr.2.2.1经硅胶柱色谱分离，利用石油醚:乙酸乙酯(v:v)＝10:1、5:1、3:1、1:1、0:1依次进行洗脱，收集馏分，经TLC分析合并得到6个馏分Fr.2.2.1.1～Fr.2.2.1.6；
5)取Fr.2.2.1.2馏分经ODS柱色谱分离，ODS柱与半制备高效液相色谱仪相连，利用甲醇:水(v:v)＝1:9～9:1依次进行梯度洗脱，得到21个馏分Fr.2.2.1.2.1～Fr.2.2.1.2.21。Fr.2.2.1.2.11经半制备高效液相色谱仪(C18，17％乙腈，8.0mL/min，210nm)纯化得到化合物3-(1-羟乙基)-5-(2-亚基丙基)环戊-2-烯-1-酮。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310045496.3A CN116003240B (zh) | 2023-01-30 | 2023-01-30 | 一种单萜化合物、制备方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310045496.3A CN116003240B (zh) | 2023-01-30 | 2023-01-30 | 一种单萜化合物、制备方法及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116003240A true CN116003240A (zh) | 2023-04-25 |
| CN116003240B CN116003240B (zh) | 2023-11-10 |
Family
ID=86026647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310045496.3A Active CN116003240B (zh) | 2023-01-30 | 2023-01-30 | 一种单萜化合物、制备方法及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116003240B (zh) |
-
2023
- 2023-01-30 CN CN202310045496.3A patent/CN116003240B/zh active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张笮晦等: "香樟化学成分及药理作用研究进展", 食品工业科技, vol. 40, no. 10, pages 320 - 333 * |
| 林洁茹: "香樟精油的提取及分子蒸馏精制工艺的研究", 中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑, no. 01, pages 014 - 1761 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116003240B (zh) | 2023-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104497000B (zh) | 一种抗烟草花叶病毒植物黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN105566414B (zh) | 从杨梅果肉中分离纯化四种黄酮糖苷的方法 | |
| CN108299453B (zh) | 一种从补骨脂中分离补骨脂素、异补骨脂素和补骨脂酚的方法 | |
| CN111875650A (zh) | 一种硼酸功能化树脂的制备及其应用 | |
| CN106226426B (zh) | 一种高效液相色谱拆分卡格列净五元环杂质对映体的方法 | |
| CN1269831C (zh) | 虎杖苷和白藜芦醇的新制备方法 | |
| US20130231469A1 (en) | Method for preparing albiflorin and paeoniflorin | |
| CN108218948A (zh) | 一种七叶皂苷钠的制备方法 | |
| CN106317148A (zh) | 一种从蛹虫草中提取虫草素的方法 | |
| CN116003240B (zh) | 一种单萜化合物、制备方法及其应用 | |
| CN105131063B (zh) | 从全缘叶绿绒蒿花中同时分离纯化多种黄酮类成分的方法 | |
| CN113354697B (zh) | 一种分离纯化柳穿鱼叶苷和蒙花苷的方法 | |
| CN112194704B (zh) | 一种甾体皂苷类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN110590694B (zh) | 一种新骨架大环混合肽聚酮化合物及其制备方法和用途 | |
| CN113200911A (zh) | 一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN106554340A (zh) | 一种紫藤瘤中单体化合物的用途及其分离纯化方法 | |
| CN109541063B (zh) | 从南山茶中提取山奈酚葡萄糖苷类化合物的方法 | |
| CN109369752B (zh) | 从南山茶中提取山奈酚半乳糖类化合物的方法 | |
| CN105016982B (zh) | 一种从厚朴中提取、分离纯化和厚朴酚及厚朴酚的方法 | |
| CN112390833B (zh) | 一种从Nigella sativa种籽中分离提取糖及糖类衍生物的方法 | |
| CN109369750B (zh) | 从南山茶中提取山奈酚半乳糖苷类化合物的方法 | |
| CN112047988B (zh) | 鸡矢藤苷单体化合物、其制备方法和用途 | |
| CN105884842B (zh) | 从红枣叶中制备槲皮素-3-O-α-L-阿拉伯糖-(1→2)-α-L-鼠李糖苷及其应用 | |
| CN112300230B (zh) | 一种从Nigella sativa种籽中分离提取酚苷类化合物的方法 | |
| CN111349125B (zh) | 一种异迷迭香酸苷和迷迭香酸的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |