CN115975396B - 一种蓝色染料化合物及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及纺织印染领域，具体公开了一种蓝色染料化合物及其合成方法和应用。所述蓝色染料化合物为通式(Ⅲ)表示的化合物；其中，M1和M2各自独立地选自H或碱金属阳离子。所述蓝色染料化合物依次经过第一次缩合反应、第二次缩合反应和第三次缩合反应制备获得。本申请的蓝色染料化合物可用于纤维素纤维染色、羊毛染色、含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色中，特别是可应用于含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物的一浴一步法染色中，且染色效果和染色牢度十分优异。
Description
技术领域
本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种蓝色染料化合物及其合成方法和应用。
背景技术
活性染料又称反应性染料，染色时与纤维生成共价键，生成“染料-纤维”化合物。活性染料具有品种多、色谱齐全、色泽鲜艳、湿摩擦牢度较好等优点，且印花工艺简单、调制色浆方便、印花效果好，是目前应用最广泛的染料类别之一。
在纺织印染领域，对于由多种不同类型纤维混纺制成的织物，通常采用两浴两步法的染色工艺进行染色，即分别使用分散染料染浴和活性染料染浴分浴上染不同的纤维组分，虽然该工艺的染色效果十分优异，但工艺复杂，生产效率较低，因此出现了一浴两步法或一浴一步法的新型染色工艺，大大提高了生产效率。但是，目前常用的活性染料，如作为三原色之一的C.I活性蓝49，在应用于一浴一步法染色时，染色效果和染色牢度欠佳，仍有可提高之处。
发明内容
为了提高蓝色活性染料的染色效果和染色牢度，满足一浴一步法上染纤维混纺织物的要求，本申请提供一种蓝色染料化合物及其合成方法和应用。
第一方面，本申请提供一种蓝色染料化合物，采用如下的技术方案：
一种蓝色染料化合物，所述蓝色染料化合物为通式(Ⅲ)表示的化合物；
其中，M1和M2各自独立地选自H或碱金属阳离子。
通过采用上述技术方案，本申请的蓝色染料化合物在应用于一浴一步法染色时，不仅颜色鲜艳，而且具有十分优异的染色效果和染色牢度。与目前常用的蓝色染料(如C.I活性蓝49)相比，其染色效果和染色牢度提升明显。本申请人通过大量的染色应用试验表明，本申请的蓝色染料化合物具有十分广阔的应用前景。
第二方面，本申请提供上述第一方面中蓝色染料化合物的合成方法，采用如下的技术方案：
一种蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
第一次缩合反应：
将通式(Ⅰ)表示的化合物与通式(Ⅱ)表示的化合物进行缩合反应，得到第一次缩合物；
其中，M1选自H或碱金属阳离子；
X选自Br、Cl或F；
第二次缩合反应：
将第一次缩合物与2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐进行缩合反应，得到第二次缩合物；
第三次缩合反应：
将第二次缩合物与3-吡啶甲酸进行缩合反应，得到蓝色染料化合物。
通过采用上述技术方案，本申请以通式(Ⅰ)化合物、通式(Ⅱ)化合物、2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐和3-吡啶甲酸为原料，成功制备出了蓝色染料化合物，且制备过程仅涉及三步缩合反应，过程简单，条件温和。
优选的，所述第一次缩合反应中，通式(Ⅰ)化合物与通式(Ⅱ)化合物的投料比为1mol:(1.1-1.2)mol。
优选的，所述第一次缩合反应中，反应温度为0-5℃，反应时间为2-3h。
优选的，所述第二次缩合反应中，第一次缩合物与2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐的投料比为1mol:(1-1.05)mol。
优选的，所述第二次缩合反应中，反应温度为28-32℃，反应时间为1-2h。
优选的，所述第三次缩合反应中，第二次缩合物与3-吡啶甲酸的投料比为1mol:(1.05-1.1)mol。
优选的，所述第三次缩合反应中，反应温度为80-95℃，反应时间为0.5-1h。
通过采用上述技术方案，通过对反应各步骤投料比、反应温度和反应时间的限定，保证了蓝色染料化合物的收率和纯度。
第三方面，本申请提供上述第一方面中蓝色染料化合物的应用，采用如下的技术方案：
一种蓝色染料化合物的应用，所述蓝色染料化合物可以在纤维素纤维和羊毛纤维的单纤维织物染色中应用，或者在含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色中应用。
当应用于单纤维织物染色时，可以根据实际需要，将该蓝色染料与本领域已知的其他活性染料复配使用。
当应用于纤维混纺织物染色时，可以根据实际需要，将该蓝色染料与本领域已知的分散染料共用，可以采用二浴法进行染色，也可以采用一浴法进行染色。例如，当采用一浴一步法染色时，其染色工艺可以为：
将纤维混纺织物在25-40℃入染，浴比1:10，保温染色1-20min，然后以0.5-3℃/min的升温速率升温至60-80℃保温染色10-30min，然后以0.5-3℃/min的升温速率升温至110-130℃继续保温染色10-30min，然后将织物进行水洗、皂洗、水洗。
综上所述，本申请至少具有以下有益效果：
1.本申请的蓝色染料化合物具有十分优异的染色性能，可明显提高对织物的染色效果和染色牢度，具有十分广阔的应用前景；
2.本申请的合成方法，各原料简单易得，反应条件易于实现，且具有较高的收率和纯度，能稳定制备出染色性能优异的蓝色染料化合物。
附图说明
图1是本申请性能检测中试验1和试验2的染色工艺图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本申请作进一步详细说明。
本申请的各实施例及对比例中所用的原料，均为市售。
实施例
实施例1
一种蓝色染料化合物，其结构如式(Ⅲ-1)所示：
该蓝色染料化合物的合成方法为：
(1)第一次缩合反应：
在500mL的三口烧瓶中，加入100mL水，边搅拌边加入20.2g式(Ⅱ-1)化合物(0.11mol)打浆，加入59.5g式(Ⅰ-1)化合物(0.1mol)进行缩合，控制反应温度为0℃，反应过程中控制pH＝6-6.5，反应3h，得到第一次缩合物；
(2)第二次缩合反应：
向第一次缩合物(约0.1mol)中加入25.2g 2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐(0.1mol)，升温至28℃保温反应2h，反应过程中控制pH＝5-6，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：
将12.9g 3-吡啶甲酸(0.105mol)加入第二次缩合物(约0.1mol)中，升温至80℃保温反应1h，反应过程中控制pH＝5-6，得到9.9g蓝色染料化合物，纯度94.4％，收率95.2％。
将所得的蓝色染料化合物进行元素分析，分析结果如下表所示：
进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物为式(Ⅲ-1)所示的化合物。
实施例2
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：
在500mL的三口烧瓶中，加入100mL水，边搅拌边加入22.1g式(Ⅱ-1)化合物(0.12mol)打浆，加入59.5g式(Ⅰ-1)化合物(0.1mol)进行缩合，控制反应温度为0℃，反应过程中控制pH＝6-6.5，反应3h，得到第一次缩合物；
(2)第二次缩合反应：与实施例1相同；
(3)第三次缩合反应：与实施例1相同，反应结束后得到10.0g蓝色染料化合物，纯度95.7％，收率96.2％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例3
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：
在500mL的三口烧瓶中，加入100mL水，边搅拌边加入20.2g式(Ⅱ-1)化合物(0.11mol)打浆，加入59.5g式(Ⅰ-1)化合物(0.1mol)进行缩合，控制反应温度为5℃，反应过程中控制pH＝6-6.5，反应2h，得到第一次缩合物；
(2)第二次缩合反应：与实施例1相同；
(3)第三次缩合反应：与实施例1相同，反应结束后得到9.7g蓝色染料化合物，纯度95.1％，收率93.3％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例4
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：
向第一次缩合物(约0.1mol)中加入26.5g 2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐(0.105mol)，升温至28℃保温反应2h，反应过程中控制pH＝5-6，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：与实施例1相同，反应结束后得到9.9g蓝色染料化合物，纯度94.8％，收率95.2％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例5
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：
向第一次缩合物(约0.1mol)中加入25.2g 2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐(0.1mol)，升温至30℃保温反应1.5h，反应过程中控制pH＝5-6，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：与实施例1相同，反应结束后得到10.1g蓝色染料化合物，纯度96.2％，收率97.1％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例6
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：
向第一次缩合物(约0.1mol)中加入25.2g 2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐(0.1mol)，升温至32℃保温反应1h，反应过程中控制pH＝5-6，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：与实施例1相同，反应结束后得到9.7g蓝色染料化合物，纯度95.4％，收率93.3％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例7
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：
向第一次缩合物(约0.1mol)中加入25.2g 2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐(0.1mol)，升温至35℃保温反应1h，反应过程中控制pH＝5-6，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：与实施例1相同，反应结束后得到9.3g蓝色染料化合物，纯度93.1％，收率89.4％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例8
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：与实施例1相同；
(3)第三次缩合反应：
将13.5g 3-吡啶甲酸(0.11mol)加入第二次缩合物(约0.1mol)中，升温至80℃保温反应1h，反应过程中控制pH＝5-6，得到10.1g蓝色染料化合物，纯度94.6％，收率97.1％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例9
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：与实施例1相同；
(3)第三次缩合反应：
将12.9g 3-吡啶甲酸(0.105mol)加入第二次缩合物(约0.1mol)中，升温至95℃保温反应0.5h，反应过程中控制pH＝5-6，得到9.7g蓝色染料化合物，纯度95.1％，收率93.3％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例10
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：与实施例1相同；
(2)第二次缩合反应：与实施例1相同；
(3)第三次缩合反应：
将12.9g 3-吡啶甲酸(0.105mol)加入第二次缩合物(约0.1mol)中，升温至75℃保温反应1.5h，反应过程中控制pH＝5-6，得到9.1g蓝色染料化合物，纯度91.7％，收率87.5％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
实施例11
一种蓝色染料化合物，其结构与实施例1相同。
与实施例1的不同之处在于，该蓝色染料化合物的制备过程为：
(1)第一次缩合反应：
在500mL的三口烧瓶中，加入100mL水，边搅拌边加入14.6g式(Ⅱ-2)化合物(0.11mol)打浆，加入59.5g式(Ⅰ-1)化合物(0.1mol)进行缩合，控制反应温度为0℃，反应过程中控制pH＝6-6.5，反应3h，得到第一次缩合物；
(2)第二次缩合反应：
向第一次缩合物(约0.1mol)中加入25.2g 2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐(0.1mol)，升温至28℃保温反应2h，反应过程中控制pH＝5-6，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：
将12.9g 3-吡啶甲酸(0.105mol)加入第二次缩合物(约0.1mol)中，升温至80℃保温反应1h，反应过程中控制pH＝5-6，得到9.6g蓝色染料化合物，纯度95.1％，收率92.3％。
将所得的蓝色染料进行元素分析，分析结果与实施例1趋于一致，进一步，通过红外光谱分析可知，所得的蓝色染料化合物的结构如式(Ⅰ-1)所示。
对比例
对比例1
一种蓝色染料，为市售的C.I活性蓝49。
性能检测试验
试验1：染料提升力测试
将实施例1和对比例1所得的蓝色染料化合物与市售的分散蓝E-FBL按55wt％：45wt％混合，并添加占染料总量10wt％的染色助剂，并分别提供染料用量1％(o.w.f)、3％(o.w.f)、5％(o.w.f)、6％(o.w.f)、7％(o.w.f)、8％(o.w.f)、10％(o.w.f)、12％(o.w.f)的染浴组合物。
参照图1，将涤棉混纺织物在40℃入染，浴比1:10，保温染色10min，以1℃/min的升温速率升温至60℃保温染色30min，然后以1℃/min的升温速率升温至130℃继续保温染色30min，然后将织物进行水洗、皂洗、水洗，得到待测试样。
按照GB/T 6688-1986的规定对待测试样进行色深值(Integ值)测定，测定结果表示到小数点后1位，结果计入下表1。
表1染料提升力检测结果由表1数据可知，实施例中所得的蓝色染料化合物在应用于一浴法染色时的染料提升力明显优于对比例的C.I活性蓝49，具有十分广阔的应用前景。
试验2：色牢度测试
将实施例1和对比例1所得的蓝色染料化合物与市售的分散蓝E-FBL按55wt％：45wt％混合，并添加占染料总量10wt％的染色助剂，并提供3％(o.w.f)的染浴组合物。参照图1，将涤棉混纺织物在40℃入染，浴比1:10，保温染色10min，以1℃/min的升温速率升温至60℃保温染色30min，然后以1℃/min的升温速率升温至130℃继续保温染色30min，然后将织物进行水洗、皂洗、水洗，得到待测试样。
泡水色牢度：配制两杯温度分别为70℃和90℃的2g/L的洗衣粉溶液，分别将染色后的试样放入上述洗衣粉溶液中，自然降温10min，期间搅拌2次，将泡水残液与未处理溶液的色度对比，依据AATCC灰色样卡进行评级并记录；
耐水色牢度：参照ISO 105-E01-2013中的方法对待测试样进行耐水色牢度测试测试；
耐摩擦色牢度：参照ISO 105-X12-2016中的方法对待测试样进行耐摩擦色牢度测试；
耐汗渍色牢度：参照ISO 105-E04-2013中的方法对待测试样进行耐汗渍色牢度测试；
上述测试结果均计入下表2。
表2色牢度检测结果
由表2数据可知，实施例中所得的蓝色染料化合物在应用于一浴法染色时的染色牢度明显优于对比例的C.I活性蓝49。具体表现为：实施例蓝色染料化合物的70℃泡水色牢度可达4-5级，90℃泡水色牢度可达4级，相应的对比例的70℃泡水色牢度仅为4级，90℃泡水色牢度仅为3级；实施例蓝色染料化合物的耐水色牢度检测中，原布变色可达5级，六纤维沾色可达4级或4-5级，而对比例的原布变色仅为3-4级，六纤维沾色仅为3级、3-4级或4级；实施例蓝色染料化合物的耐干摩擦色牢度可达4-5级，耐湿摩擦色牢度可达3级，而对比例的耐干摩擦色牢度仅为3-4级，耐湿摩擦色牢度仅为2级；实施例蓝色染料化合物的耐酸性汗渍原布沾色等级可达4-5级，羊毛沾色可达4级，而对比例原布沾色等级仅为3-4级，羊毛沾色仅为2级；实施例蓝色染料化合物的的耐碱性汗渍原布沾色等级可达4-5级，羊毛沾色可达4级，而对比例原布沾色等级为3级，羊毛沾色等级为2-3级。由此可知，本申请的蓝色染料化合物具有十分广阔的应用前景。
除此之外，本申请人还针对该蓝色染料化合物进行了纯棉织物染色以及其他单纤维织物染色试验，大量的实验表明，该蓝色染料化合物具有十分优异的染色效果和染色牢度，且与其他染料的相容性好。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (9)
1.一种蓝色染料化合物，其特征在于，所述蓝色染料化合物为通式(Ⅲ)表示的化合物；
其中，M1和M2各自独立地选自H或碱金属阳离子。
2.权利要求1所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)第一次缩合反应：
将通式(Ⅰ)表示的化合物与通式(Ⅱ)表示的化合物进行缩合反应，得到第一次缩合物；
其中，M1选自H或碱金属阳离子；
X选自Br、Cl或F；
(2)第二次缩合反应：
将第一次缩合物与2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐进行缩合反应，得到第二次缩合物；
(3)第三次缩合反应：
将第二次缩合物与3-吡啶甲酸进行缩合反应，得到蓝色染料化合物。
3.根据权利要求2所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，所述第一次缩合反应中，通式(Ⅰ)化合物与通式(Ⅱ)化合物的投料比为1mol:(1.1-1.2)mol。
4.根据权利要求3所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，所述第一次缩合反应中，反应温度为0-5℃，反应时间为2-3h。
5.根据权利要求2所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，所述第二次缩合反应中，第一次缩合物与2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐的投料比为1mol:(1-1.05)mol。
6.根据权利要求5所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，所述第二次缩合反应中，反应温度为28-32℃，反应时间为1-2h。
7.根据权利要求2所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，所述第三次缩合反应中，第二次缩合物与3-吡啶甲酸的投料比为1mol:(1.05-1.1)mol。
8.根据权利要求7所述的蓝色染料化合物的合成方法，其特征在于，所述第三次缩合反应中，反应温度为80-95℃，反应时间为0.5-1h。
9.权利要求1所述的蓝色染料化合物的应用，其特征在于，在纤维素纤维和羊毛纤维的单纤维织物染色中应用，或者在含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色中应用。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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