CN115974669B - 一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法。将从柠檬桉精油分离出的香茅醛馏分加入乙酸酐及催化剂进行乙酰化反应，得到的产物经过水洗，取油层，添加抗氧化剂混合均匀，得到的油层混合物再经分馏分离出高纯度香茅醛成分。本发明方法通过将异胡薄荷醇和新异胡薄荷醇经过乙酰化反应，得到的副产物乙酸可用水洗进行除，再进一步单离香茅醛，达到提升了香茅醛的纯度和得率；解决了异胡薄荷醇、新异胡薄荷醇与香茅醛的沸点差别不大，在精馏过程中容易共沸，难以将香茅醛单离出来，香茅醇纯度低的技术问题。
Description
技术领域
本发明涉及林化技术领域，具体是一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法。
背景技术
柠檬桉(Eucalyptus citriodora Hook)是桃金娘科(Myrtaceae)伞房花属(Corymbia)植物，生长适应能力强，是材、油两用树种，原产地澳大利亚，中国引种已有近百年历史，在我国海南、福建、广东、广西均有栽培种植，柠檬桉油是世界精油市场中的大宗商品，我国又是世界上最大的柠檬桉油生产国，资源丰富，柠檬桉种植栽培面积居世界前列。柠檬桉油可单离香茅醛、香叶醇以及用香茅醛进一步合成羟基香茅醛、薄荷脑等，也可直接用于合成驱蚊剂对烷3,8-二醇，被广泛应用于食品、制药、日化、香料等工业。国家标准GB/T22179-2008柠檬桉(精)油规定了主要组分香茅醛含量≥75％。利用柠檬桉的枝叶蒸馏得到的柠檬桉油是一种无色或淡黄色液体，具有令人愉快的香味，其主要成分是香茅醛、香茅醇和乙酸香茅酯等。
香茅醛是一种重要的香料原料，可用于合成薄荷酮、异胡薄荷酮、香茅醇、香茅氧基乙醛及羟基香茅醛等食用香料，可以用于合成香茅醛缩醛类化合物等日用香料。香茅醛为一种无苯环的单萜醛类，沸点为208.4℃。根据柠檬桉油的气相色谱图显示，香茅醛与异胡薄荷醇和新异胡薄荷醇的峰比较接近，在分离过程中，容易共沸，较难将两者分离开。因此得到的香茅醛纯度很难达到95％以上，分离难度较大。虽然目前从柠檬桉中单离香茅醛主要采用食盐以及添加1,8-桉叶素和蒎烯，通过调整回流比和提高真空度，得到纯度≥95％的香茅醛，主要方法有利用钠加成法分离香茅醛，得率低且副产物多，而采用1,8-桉叶素和蒎烯进行前馏分混合精馏柠檬桉精油，虽然提高了香茅醛的纯度，添加了桉叶素和蒎烯会影响香茅醛的香味，对后续调香应用存在一定影响。因此，开发一种从柠檬桉精油中高效分离高纯度香茅醛的方法显得尤为重要。
发明内容
本发明旨在解决现有技术繁琐、分离效率低、能耗高，针对异胡薄荷醇、新异胡薄荷醇与香茅醛的沸点差别不大，在精馏过程中容易共沸，难以将香茅醛单离出来，香茅醇纯度低的技术问题，提供一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法。本方法通过将异胡薄荷醇和新异胡薄荷醇经过乙酰化反应，得到的副产物乙酸可用水洗进行除，再进一步单离香茅醛，达到提升了香茅醛的纯度和得率。
为了实现以上目的，本发明采用的技术方案如下：
一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法，包括如下步骤：将从柠檬桉精油分离出的香茅醛馏分加入乙酸酐及催化剂进行乙酰化反应，得到的产物经过水洗，取油层，得到的油层混合物再经过真空精馏分离出高纯度香茅醛成分。
本发明方法是利用化学法将异胡薄荷醇反应转化为高沸点的物质，得到的反应产物沸点为248℃，可将沸点大幅拉开而香茅醛不参加反应，反应式如下：
采用乙酸酐，酰化活性高。利用酸酐中的一个羧基来制备单酯，反应生成乙酸。反应机理如下：
作为本发明方案的进一步优化：所述分馏在回流比为1:6～1:10、真空度为2～5mmHg、塔釜温度为85～95℃条件下分离出高纯度香茅醛成分。根据香茅醛热敏性的特点，若采用普通精馏对高沸点热敏性物质进行分离提纯，需要消耗更多能量才能达到混合物的沸点。大量的能量消耗会增加生产成本和能力损失，经济效益不高。而物料长时间受热或温度过高时，热敏性物质会发生变质，影响产品的质量和收率。一般高沸点热敏性物质的分离过程需要在较低的温度和压力下进行，因此本方法采用了真空分馏方法分离出高纯度香茅醛成分。
作为本发明方案的进一步优化：所述乙酰化反应中乙酸的用量为：n异胡薄荷醇：n乙酸酐＝1:1.2。
作为本发明方案的进一步优化：所述催化剂为改性USY分子筛。所述催化剂的制备方法按照周彩荣,郄晶伟,吕忠闯,仝远.《改性USY分子筛催化愈创木酚乙酰化反应及动力学研究》的方法获得。
作为本发明方案的进一步优化：所述催化剂的使用量为异胡薄荷醇质量的3-8％。
作为本发明方案的进一步优化：所述乙酰化反应是在温度为80-100℃下反应1.5-2.5h。
作为本发明方案的进一步优化：所述香茅醛馏分是将柠檬桉精油在真空度为5mmHg，塔釜温度为90℃，回流比为1:7的条件下精馏，得到纯度达到85％以上的香茅醛馏分。
与现有技术相比，本发明的优点及有益效果包括：
1、本发明方法通过将异胡薄荷醇和新异胡薄荷醇经过乙酰化反应，得到的副产物乙酸可用水洗进行除，再进一步单离香茅醛，达到提升了香茅醛的纯度和得率；解决了异胡薄荷醇、新异胡薄荷醇与香茅醛的沸点差别不大，在精馏过程中容易共沸，难以将香茅醛单离出来，香茅醇纯度低的技术问题。
2、本发明采用间歇精馏方式和减压精馏，有效能够防止香茅醛热敏性物质高温条件下发生聚合反应，提高产品的得率和纯度。
附图说明
图1为香茅醛馏分的气相色谱图；
图2为实施例1分离出的高纯度香茅醛成分的气相色谱图；
图3为实施例2分离出的高纯度香茅醛成分的气相色谱图；
图4柠檬桉精油气相色谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明如下实施例所用的所述香茅醛馏分的提取方法：是将柠檬桉精油(香茅醛含量为74.032％，图4所示)在真空度为3mmHg，塔釜温度为90℃，回流比为1:8的条件下精馏，得到的香茅醛馏分，经过气相色谱检测，产品的纯度达到89.793％，气相色谱检测结果如下及图1所示：
实施例1
一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法，其特征在于：包括如下步骤：取200g香茅醛馏分(香茅醛含量为89.793％，异胡薄荷醇+新异胡薄荷醇3.876％)，加入6.2g乙酸酐及0.62g改性USY分子筛催化剂在温度为90℃进行乙酰化反应2h，得到的产物经过水洗(副产物乙酸，酸性较弱，可用水洗进行去除)，取油层，得到的油层混合物再经分馏分离出高纯度香茅醛成分。所述分馏在真空度为3-4mmHg、温度为85-95℃条件下分离出高纯度香茅醛成分162g，提取得率为90％。
本实施例分离出的香茅醛成分经过色相色谱检测，检测结果如下表和图2所示：
从测试结果得知，本发明方法分离出的香茅醛的纯度达到97.46％。
实施例2
一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法，其特征在于：包括如下步骤：取210g香茅醛馏分(香茅醛含量为88.736％，异胡薄荷醇的质量为5.29g)，加入8.08g乙酸酐及0.26g改性USY分子筛催化剂在温度为80℃进行乙酰化反应2.5h，得到的产物经过水洗(副产物乙酸，酸性较弱，可用水洗进行去除)，取油层，得到的油层混合物再经分馏分离出高纯度香茅醛成分。所述分馏在真空度为3-5mmHg、温度为85-95℃条件下分离出高纯度香茅醛成分163g，得率为87％。
本实施例分离出的香茅醛成分经过色相色谱检测，检测结果如下表和图3所示：
从测试结果得知，本发明方法分离出的香茅醛的纯度达到95.17％。
实施例3
一种从柠檬桉精油中高效单离高纯度香茅醛的方法，其特征在于：包括如下步骤：取180g香茅醛馏分(其中香茅醛含量为88.75％，异胡薄荷醇+新异胡薄荷醇为5.77％)，加入6.87g乙酸酐及0.52g改性USY分子筛催化剂在温度为100℃进行乙酰化反应1.5h，得到的产物经过水洗(副产物乙酸，酸性较弱，可用水洗进行去除)，取油层，得到的油层混合物再经分馏分离出高纯度香茅醛成分。所述分馏在真空度为3-5mmHg、温度为85-95℃条件下分离出高纯度香茅醛成分，121g，得率为86％。本实施例分离出的香茅醛成分经过色相色谱检测，香茅醛的纯度达到96.49％。
以上内容是结合具体的/优选的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，其还可以对这些已描述的实施例做出若干替代或变型，而这些替代或变型方式都应视为属于本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种从柠檬桉精油中单离香茅醛的方法，其特征在于：包括如下步骤：将从柠檬桉精油分离出的香茅醛馏分加入乙酸酐及催化剂进行乙酰化反应，得到的产物经过水洗，取油层，得到的油层混合物再经分馏分离出高纯度香茅醛成分；
所述分馏是在回流比为1:6～1:10，真空度2～5mmHg、塔釜温度为85～95℃条件下分离出高纯度香茅醛成分；
所述乙酰化反应中乙酸的用量为：n异胡薄荷醇：n乙酸酐＝1:1.2；
所述催化剂为改性USY分子筛；
所述催化剂的使用量为异胡薄荷醇质量的3～8％；
所述乙酰化反应是在温度为80～100℃下反应1.5～2.5h。
2.根据权利要求1所述从柠檬桉精油中单离香茅醛的方法，其特征在于：所述香茅醛馏分是将柠檬桉精油在真空度为5mmHg，温度为100℃，回流比为1:7的条件下精馏，得到纯度达到85％以上的香茅醛馏分。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102942461A (zh) * | 2012-12-07 | 2013-02-27 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种柠檬桉油单离香茅醛的方法 |
| CN107188781A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-09-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由香茅醛制备异胡薄荷醇的方法 |
| CN108307908A (zh) * | 2018-02-24 | 2018-07-24 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种柠檬桉油用林高效经营方法 |
| CN109422637A (zh) * | 2017-08-28 | 2019-03-05 | 南京泽朗医药技术有限公司 | 一种从柠檬桉中提取香茅醛的制备方法 |
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2023
- 2023-02-10 CN CN202310097481.1A patent/CN115974669B/zh active Active
Patent Citations (4)
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