CN115947698B - 一种吩噁嗪的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种吩噁嗪的合成方法，采用2‑氨基苯酚和邻二氯苯为原料，通过碘化亚铜催化一步反应得到最终产物吩噁嗪。本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，易于提纯的优点，可开发为工业化生产方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种吩噁嗪的合成方法。
背景技术
吩噁嗪是药物研发和化工及光电材料中经常用到的一个关键中间体。但是，目前吩噁嗪的合成方法不是原料较贵，就是反应复杂，无法满足工业化生产的需要。
因此，开发吩噁嗪的新合成方法，对实现吩噁嗪的工业化生产具有重要意义。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一种吩噁嗪的合成方法，本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，环保安全，易于提纯的优点。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：一种吩噁嗪的合成方法，所述合成方法的反应式为：
合成方法包括步骤：
在惰性气体环境下，在溶剂中，2-氨基苯酚与邻二氯苯在催化剂碘化亚铜(CuI)和反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺配体及碘化钠(NaI)的作用下，加热反应，制备得到最终产物吩噁嗪。
作为本发明一种实施方案，所述2-氨基苯酚与邻二氯苯、碘化亚铜、反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺、碘化钠的摩尔当量比＝1：(1-1.5)：(0.2-0.5)：(0.2-0.5)：(2-5)。
优选地，所述2-氨基苯酚与邻二氯苯、碘化亚铜、反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺、碘化钠的摩尔当量比＝1：1.05：0.5：0.5：3.6。
作为本发明一种实施方案，所述溶剂选自二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的任一种。
优选地，所述溶剂为二甲基亚砜(DMSO)。
作为本发明一种实施方案，反应温度为120-150℃。
优选地，反应温度为140℃。
作为本发明一种实施方案，所述惰性气体为氮气。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种新的吩噁嗪的合成方法，采用便宜易得的2-氨基苯酚和邻二氯苯为原料，通过碘化亚铜催化一步反应得到最终产物吩噁嗪。本发明方法具有原料便宜易得，生产方便，易于提纯的优点，可开发为工业化生产方法。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
本实施例提供了一种吩噁嗪的合成方法，具体如下：
在氮气氛围下，将1.09g的2-氨基苯酚加入到三口瓶中，然后再加入1.54g的邻二氯苯，之后加入10毫升的二甲基亚砜，在氮气保护下，搅拌的同时，分别加入0.95g碘化亚铜和0.71g的反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺，然后再加入5.4g碘化钠，缓慢加热到140度，反应16个小时。TLC监控反应，反应完全，然后将反应液降到室温，抽滤。滤饼用200毫升二氯甲烷洗涤，收集滤液，然后用水洗涤，有机相干燥旋干，过柱得到1.53g产品吩噁嗪，收率83.6％。吩噁嗪的核磁为：
1H NMR(DMSO-d6):δ8.19(br,1H),6.74(m,2H),6.65(m,4H),6.46(m,2H)。
在研究过程中，还进行了以下实验，制备步骤参照实施例1，试剂用量和溶剂进行了不同的选择，具体如下表1所示。
表1
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (7)
1.一种吩噁嗪的合成方法，其特征在于，所述合成方法的反应式为：
合成方法包括步骤：
在惰性气体环境下，在溶剂中，2-氨基苯酚与邻二氯苯在催化剂碘化亚铜和反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺配体及碘化钠的作用下，加热反应，制备得到最终产物吩噁嗪；
所述溶剂选自二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的任一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述2-氨基苯酚与邻二氯苯、碘化亚铜、反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺、碘化钠的摩尔当量比为1：(1-1.5)：(0.2-0.5)：(0.2-0.5)：(2-5)。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述2-氨基苯酚与邻二氯苯、碘化亚铜、反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺、碘化钠的摩尔当量比为1：1.05：0.5：0.5：3.6。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为二甲基亚砜。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应温度为120-150℃。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，反应温度为140℃。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气。
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