CN115902019A - 一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法 - Google Patents

一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于分析化学领域，具体涉及一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法。本发明的环丁烷四羧酸酯含量的检测方法，取供试品，通过气相色谱进行测试，色谱柱升温程序如下：起始柱温为80～100℃，保持0～5min；再以5～30℃/min升至120～150℃，保持0～5min；再以10～50℃/min升温至200～280℃，保持5～20min；所述色谱柱包括非极性或弱极性的色谱柱。本发明公开了环丁烷四羧酸酯含量的气相色谱分析方法，实现了其与原料反丁烯二酸酯的有效分离，解决了二者液相色谱难分离的问题，且分析方法简单，快捷。

Description

一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体涉及一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法。
背景技术
环丁烷四羧酸酯化物是合成环丁烷四羧酸二酐的关键中间体原料。CN1765870A公开了对反丁烯二酸酯进行光照环化反应制备环丁烷四羧酸酯化物的路径，该方法制备环丁烷四羧酸二酐具有高产率的特点，有利于工业化生产。但是该申请并没有公开光照环化反应制备环丁烷四羧酸酯化物的转化率，不利于最终环丁烷四羧酸二酐产品品质的控制。
目前了解，酯化后得到的反丁烯二酸酯，常用酸滴定的方法测试含量(参考Q/JAGE002-2005标准)，该方法需要经过化学反应，不够便捷，且不能对不同的酯类进行区分。也有厂家采用液相方法测试环丁烷四羧酸酯化物的纯度，但是由于环丁烷四羧酸酯与其原料反丁烯二酸酯极性相近，很难通过液相色谱法进行分离。如何高效、便捷检测环丁烷四羧酸酯含量仍是目前亟需解决的问题之一。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法，能够高效、准确测试环丁烷四羧酸酯的含量。
本发明提出了一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法，取供试品，通过气相色谱进行测试，色谱柱升温程序如下：
起始柱温为80～100℃，保持0～5min；再以5～30℃/min升至120～150℃，保持0～5min；再以10～50℃/min升温至200～280℃，保持5～20min；
所述色谱柱包括非极性或弱极性的色谱柱。
在本发明中，由于产物环丁烷四羧酸酯与其原料反丁烯二酸酯极性相近，本发明通过气相色谱分析法，选用非极性或弱极性的色谱柱，以及设定特定的色谱升温程序段，能够高效、准确地测定环丁烷四羧酸酯的含量。
优选地，所述色谱柱的固定相包括0～10％二苯基-90～100％二甲基聚硅氧烷；更优选色谱柱的固定相包括0～5％二苯基-90～95％二甲基聚硅氧烷。
优选地，所述色谱柱的长度为30～60m，更优选30～40m，进一步优选30m左右；内径为0.25～0.63mm，更优选0.30～0.35mm，进一步优选0.32mm左右；膜厚为0.1～1μm，更优选0.2～0.6μm，进一步优选0.25～0.50μm；如长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.50μm的色谱柱，或长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm的色谱柱等。
优选地，所述色谱柱选自DB-5色谱柱、RB-1色谱柱中的一种。
优选地，所述色谱柱升温程序为：起始柱温为90～100℃，保持1～2min；再以10～20℃/min升至120～150℃，保持0～3min；再以10～35℃/min升温至200～280℃，保持2～15min。
优选地，所述检测方法的载气为高纯氮气或氦气。
优选地，所述检测方法的柱流量为1～5mL/min，更优选1～3mL/min，进一步优选1mL/min左右。
优选地，所述检测方法采用分流进样，分流比为28～32：1，更优选的分流比为30：1左右。
优选地，所述检测方法的进样口温度为250～300℃，更优选的进样口温度为300℃左右；检测器温度为250～300℃，更优选的检测器温度为300℃左右。
优选地，所述检测方法的进样体积为1～10μL，更优选1μL左右。
优选地，所述环丁烷四羧酸酯含量的检测方法包括如下步骤：
S1，配制环丁烷四羧酸酯溶液；
S2，采用气相色谱法对环丁烷四羧酸酯溶液进行测试；
S3，按照归一化法计算环丁烷四羧酸酯含量。
优选地，所述环丁烷四羧酸酯溶液的浓度为20～30mg/mL，更优选25mg/mL左右；所述溶液的溶剂包括乙腈、甲醇中的至少一种，更优选乙腈、或甲醇和乙腈的混合溶剂中的至少一种。
优选地，所述环丁烷四羧酸酯的通式如下：
Figure BDA0003958983550000031
其中，R1、R2、R3、R4独立地选自C1～C4烷基；更优选R1、R2、R3、R4独立地选自C1～C2烷基，进一步优选R1、R2、R3、R4为甲基。
优选地，所述环丁烷四羧酸酯包括环丁烷四甲酸四甲酯。
优选地，对环丁烷四羧酸酯的样品来源不做限定，可以市售的环丁烷四羧酸酯，也可以是生产制备过程中的中间产物或粗产品，本发明以反丁烯二羧酸酯进行光照环合反应制备得到的环丁烷四羧酸酯为例进行说明。
优选地，所述环丁烷四羧酸酯由反丁烯二羧酸酯光照环合制备得到，所述反丁烯二羧酸酯的通式如下：
Figure BDA0003958983550000032
其中，R5、R6独立地选在C1～C4烷基；更优选R5、R6独立地选在C1～C2烷基；进一步优选R5、R6为甲基。
优选地，所述光照环合的温度为10～30℃，更优选10～20℃；所述光照环合的时间为18～30h，更优选24h左右。
优选地，所述环丁烷四羧酸酯制备过程中还包括水，所述反丁烯二羧酸酯与水的质量比为1：10～15，更优选1：10～13。
与现有技术相比，本发明至少具有如下的有益效果：
(1)本发明公开了环丁烷四羧酸酯含量的气相色谱分析方法，实现了其与原料反丁烯二酸酯的有效分离，解决了二者液相色谱难分离的问题。
(2)本发明可实现环丁烷四羧酸酯含量的检测，有利于对制备过程(光照环化反应)条件的监控，以及对由中间产物环丁烷四羧酸酯制备得到的环丁烷四羧酸二酐最终产品质量的控制。
(3)本发明气相色谱分析方法简单，快捷。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为溶剂乙腈按照实施例1的检测方法得到的气相色谱图；
图2为市购反丁烯二酸二甲酯按照实施例1的检测方法得到的气相色谱图；
图3为市购环丁烷四甲酸四甲酯按照实施例1的检测方法的气相色谱图；
图4为本发明环丁烷四甲酸四甲酯粗品按照实施例1的检测方法得到的气相色谱图；
图5为本发明环丁烷四甲酸四甲酯粗品按照实施例2的检测方法得到的气相色谱图；
图6为本发明环丁烷四甲酸四甲酯粗品按照实施例3的检测方法得到的气相色谱图；
图7为本发明环丁烷四甲酸四甲酯粗品按照实施例4的检测方法得到的气相色谱图；
图8为本发明环丁烷四甲酸四甲酯粗品按照对比例1的检测方法得到的气相色谱图；
图9为本发明环丁烷四甲酸四甲酯粗品按照对比例2的检测方法得到的气相色谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
本发明具体实施方式中的环丁烷四甲酸四甲酯由如下方法制备得到：
在1L光催化反应装置内加入50g反丁烯二酸二甲酯和650g水，控制反应温度在10～20℃，在搅拌条件下高压汞灯照射24h后，过滤干燥后得到环丁烷四甲酸四甲酯粗品。
市购乙腈购自供应商麦克林的A800365；市购反丁烯二酸二甲酯购自岳阳富尔的Ⅰ型，市购环丁烷四甲酸四甲酯品牌为Toronto Research Chemicals(TRC)C989408。
实施例1
将上述环丁烷四甲酸四甲酯粗品、市购反丁烯二酸二甲酯、市购环丁烷四甲酸四甲酯按照25mg/mL浓度溶于乙腈溶液中，按照如下色谱条件对溶液进行检测：
仪器：福立9720Plus,FID氢火焰离子检测器；
色谱柱：含5％二苯基-95％二甲基聚硅氧烷为固定相的DB-5弱极性毛细管(30m*0.32mm*0.50μm)；
载气：氮气,流速为1mL/min；
流速：1mL/min；
分流比：30:1；
进样体积：1uL；
样口温度：300℃；
检测器温度：300℃；
升温程序：起始柱温为100℃，保持1min；再以10℃/min升至150℃；再以30℃/min升温至280℃，保持10min。
检测了溶剂乙腈、市购反丁烯二酸二甲酯、市购环丁烷四甲酸四甲酯及环丁烷四甲酸四甲酯粗品GC谱图如图1～4和表1～4。图1和表1对应溶剂乙腈的出峰位置在2.5min。如图2和表2，检测得到市购反丁烯二酸二甲酯在5.8min出峰，纯度为99.26％，与供应商提供的99.1％相差不大(参考Q/JAGE002-2005标准，采用酸滴定的方法测试)；图3和表3为检测得到市购环丁烷四甲酸四甲酯的气相谱图，在10.8min出峰，纯度为99.34％，与供应商提供的98.9％相差不大(液相方法测试)；由此可见，图4和表4中5.761min及10.814min分别对应原料反丁烯二酸二甲酯及产品环丁烷四甲酸四甲酯，环丁烷四甲酸四甲酯粗品中环丁烷四羧酸酯化物含量为89.5％。
表1溶剂乙腈的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000051
表2市购反丁二烯二甲酯的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000061
表3市购环丁烷四甲酸四甲酯的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000062
表4自制环丁烷四甲酸四甲酯粗品采用实施例1的检测方法的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000071
实施例2
与实施例1的主要区别在于升温程序的不同，其余与实施例1相同；
升温程序：起始柱温为100℃，保持1min；再以15℃/min升至120℃；再以35℃/min升温至250℃，保持5min。
如图5和表5，原料反丁烯二酸二甲酯与产物环丁烷四甲酸四甲酯峰均清晰可见，按照归一化法计算环丁烷四羧酸酯化物粗品的纯度为89.9％。
表5自制环丁烷四甲酸四甲酯粗品采用实施例2的检测方法的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000072
实施例3
除改变升温程序外，其余与实施例1相同；
升温程序：起始柱温为100℃，保持1min；再以20℃/min升温至200℃，保持13min。
如图6和表6，原料反丁烯二酸二甲酯与产物环丁烷四甲酸四甲酯峰均清晰可见，按照归一化法计算环丁烷四羧酸酯化物粗品纯度为90.6％。
表6自制环丁烷四甲酸四甲酯粗品采用实施例3的检测方法的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000081
实施例4
与实施例1的主要区别在于色谱柱的不同，其余与实施例1相同；
以含100％-聚二甲基硅氧烷为固定相的RB-1非极性毛细管(30m*0.32mm*0.25μm)为色谱柱。
如图7和表7，原料反丁烯二酸二甲酯与产物环丁烷四甲酸四甲酯峰均清晰可见，按照归一化法计算环丁烷四羧酸酯化物粗品纯度为89.5％。
表7自制环丁烷四甲酸四甲酯粗品采用实施例4的检测方法的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000082
对比例1
与实施例1的主要区别在于升温程序的不同，其余与实施例1相同；
升温程序：起始柱温为100℃，保持1min；再以5℃/min升温至120℃，再以10℃/min升温至200℃，保持5min；
如图8和表8，只可检测到原料反丁烯二酸二甲酯峰，说明柱温较低的情况下，保持时间过短影响产物环丁烷四甲酸四甲酯的检测。
表8自制环丁烷四甲酸四甲酯粗品采用对比例1的检测方法的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000091
对比例2
与实施例1的主要区别在于色谱柱的不同，其余与实施例1相同；
以50％二苯基-50％二甲基聚硅氧烷为固定相的RBX-50中等极性毛细管(30m*0.32mm*0.25μm)为色谱柱。
如图9和表9，可检测原料反丁烯二酸二甲酯与产物环丁烷四甲酸四甲酯峰，但是有拖尾现象，说明不适合使用较高极性色谱柱。
表9自制环丁烷四甲酸四甲酯粗品采用对比例2的检测方法的GC分析结果
Figure BDA0003958983550000092
试验例
本发明实施例1测试了乙腈、市购反丁烯二酸二甲酯、市购环丁烷甲酸四甲酯以及本发明测试通过光照环化反应得到的环丁烷甲酸四甲酯粗品，得到的气相色谱图如图1～4。由图1可知，溶剂乙腈的出峰位置为2.5min。由图2可知，反丁烯二酸二甲酯的出峰位置为5.8min，归一化法得到的纯度为99.26％，与供应商提供的纯度99.01％(参考Q/JAGE002-2005标准，采用酸滴定的方法测试)相差不大，说明本发明的检测方法能够准确测试反丁烯二酸二甲酯的纯度。由图3可知，市购环丁烷四甲酸四甲酯的出峰位置为10.8min，归一化法得到的纯度为99.34％，与供应商提供的纯度98.9％(液相色谱方法测试)接近，本发明的检测方法可以准确测试环丁烷四甲酸四甲酯的纯度。图4为本发明制备的环丁烷四甲酸四甲酯粗品的气相色谱图，5.761min、10.814min的出峰分别对应粗品中反丁烯二酸二甲酯、环丁烷四甲酸四甲酯，归一化法得到环丁烷四甲酸四甲酯的纯度(含量)为89.5％。本发明实施例2～4测试环丁烷四甲酸四甲酯的纯度为89.5～90.6％，测试结果接近，准确性高。
而对比例1采用不恰当的色谱升温程序、以及对比例2采用中等极性毛细管色谱柱均不能准确测试环丁烷四甲酸四甲酯的含量。
上面结合附图对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。

Claims (10)

1.一种环丁烷四羧酸酯含量的检测方法，其特征在于，取供试品，通过气相色谱仪进行测试，色谱柱升温程序如下：
起始柱温为80～100℃，保持0～5min；再以5～30℃/min升至120～150℃，保持0～5min；
再以10～50℃/min升温至200～280℃，保持5～20min；
所述色谱柱包括非极性色谱柱或弱极性色谱柱。
2.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述环丁烷四羧酸酯含量的检测方法包括如下步骤：
S1，配制环丁烷四羧酸酯溶液；
S2，采用气相色谱法对丁烷四羧酸酯溶液进行测试；
S3，按照归一化法计算环丁烷四羧酸酯含量。
3.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述色谱柱升温程序为：起始柱温为90～100℃，保持1～2min；再以10～20℃/min升至120～150℃，保持0～3min；再以10～35℃/min升温至200～280℃，保持2～15min。
4.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述色谱柱选自DB-5色谱柱、RB-1色谱柱中的一种。
5.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述检测方法的柱流量为1～5mL/min。
6.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述检测方法采用分流进样，分流比为28～32：1。
7.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述检测方法的进样口温度为250～300℃。
8.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述检测方法的检测器温度为250～300℃。
9.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于，所述环丁烷四羧酸酯溶液的浓度为20～30mg/mL。
10.根据权利要求2所述的检测方法，其特征在于，所述检测方法的进样体积为1～10μL。
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