CN115896979B - 一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于生物工程技术领域，具体涉及一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用。本发明通过将柚皮素包合到环糊精类化合物的空腔结构中制备得到纳米纤维，可以利用环糊精类化合物所具有的亲水表面结构来改善柚皮素的水溶性，利用环糊精类化合物的空腔结构隔绝环境以提高柚皮素的热稳定性和抗氧化性，柚皮素的水溶性改善能增强其在以水为主要介质的环境中的生物活性，从而提高其生物利用率。
Description
技术领域
本发明属于生物工程技术领域，具体涉及一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用。
背景技术
柚皮素(Naringenin)是一种广泛存在于橘柑类水果中的天然黄酮类化合物，比如葡萄柚、柠檬和橙子等。它具有多种生物活性，包括抗氧化、抗凋亡、抗炎和抗肿瘤等。然而，柚皮素具有水溶性差、易氧化、遇光分解和体内吸收率低等特点，从而大大限制柚皮素在抗菌领域的应用。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用，本发明提供的柚皮素环糊精包合物纳米纤维具有良好的水溶性、热稳定性和抗氧化性，提高柚皮素在以水为主要介质的环境中的生物活性，从而提高其生物利用率。
为了实现上述目的，本发明提供了以下技术方案：
本发明提供了一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：
将柚皮素、环糊精类化合物和水性介质混合，依次进行超声和静电纺丝，得到柚皮素环糊精包合物纳米纤维。
优选的，所述环糊精类化合物包括环糊精和环糊精衍生物；所述环糊精为β-环糊精；所述环糊精衍生物为甲基-β-环糊精、羟丙基-β-环糊精或羟丙基-γ-环糊精。
优选的，所述柚皮素和环糊精类化合物的摩尔比为1:1～2。
优选的，所述水性介质为纯水或缓冲溶液；所述缓冲溶液为磷酸盐缓冲液。
优选的，所述静电纺丝的电压为14～17kV。
优选的，所述静电纺丝所用注射泵的推注速度为0.5～1mL/h。
优选的，所述静电纺丝所用收集器的接收距离为13～17cm。
优选的，所述超声的温度为15～25℃，时间为5～10min，功率为120～180W。
本发明还提供了上述技术方案所述制备方法制备的柚皮素环糊精包合物纳米纤维，所述柚皮素环糊精包合物纳米纤维的化学成分包括环糊精类化合物和通过氢键与所述环糊精类化合物结合，并被包合在所述环糊精类化合物的空腔结构中的柚皮素。
本发明还提供了上述技术方案所述柚皮素环糊精包合物纳米纤维在制备抗菌药物中的应用。
本发明提供了一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：将柚皮素、环糊精类化合物和水性介质混合，依次进行超声和静电纺丝，得到柚皮素环糊精包合物纳米纤维。本发明通过将柚皮素包合到环糊精类化合物的空腔结构中制备得到纳米纤维，可以利用环糊精类化合物所具有的亲水表面结构来改善柚皮素的水溶性，利用环糊精类化合物的空腔结构隔绝环境以提高柚皮素的热稳定性和抗氧化性，柚皮素的水溶性改善能增强其在以水为主要介质的环境中的生物活性，从而提高其生物利用率。
此外，本发明所用静电纺丝技术来制备柚皮素环糊精包合物纳米纤维，其具有灵活性高、成本低、封装效率高、易于操作等优点，而且通过静电纺丝技术制造的纳米纤维具有重量轻、柔韧和较大的表面积等特点。
附图说明
图1为本发明实施例1得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的FE-SEM图；
图2为不同材料的热重分析图，其中A为柚皮素原药，B为羟丙基-γ-环糊精纳米纤维，C为柚皮素和羟丙基-γ-环糊精物理混合物，D为本发明实施例1制备的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维；
图3为不同材料的红外光谱图，其中A为柚皮素原药，B为羟丙基-γ-环糊精纳米纤维，C为柚皮素和羟丙基-γ-环糊精物理混合物，D为本发明实施例1制备的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维；
图4为不同材料的X射线衍射图，其中A为柚皮素原药，B为羟丙基-γ-环糊精纳米纤维，C为柚皮素和羟丙基-γ-环糊精物理混合物，D为本发明实施例1制备的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维；
图5为不同材料对金黄色葡萄球菌的抑制作用图，其中a为羟丙基-γ-环糊精纳米纤维，b为柚皮素原药，c为本发明实施例1制备的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维；
图6为柚皮素、本发明柚皮素/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的体外释放曲线。
具体实施方式
本发明提供了一种柚皮素环糊精包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：
将柚皮素、环糊精类化合物和水性介质混合，依次进行超声和静电纺丝，得到柚皮素环糊精包合物纳米纤维。
如无特殊说明，本发明对所用制备原料的来源没有特殊要求，采用本领域技术人员所熟知的市售商品即可。
本发明将柚皮素、环糊精类化合物和水性介质混合，得到柚皮素环糊精包合物溶液。
在本发明中，所述环糊精类化合物优选包括环糊精和环糊精衍生物，更优选为环糊精衍生物；所述环糊精优选为β-环糊精；所述环糊精衍生物优选为甲基-β-环糊精、羟丙基-β-环糊精或羟丙基-γ-环糊精，更优选为羟丙基-β-环糊精或羟丙基-γ-环糊精。
在本发明中，所述柚皮素和环糊精类化合物的摩尔比优选为1:1～2，更优选为1:2。
在本发明中，所述水性介质优选为纯水或缓冲溶液，更优选为纯水；所述缓冲溶液优选为磷酸盐缓冲液；所述环糊精类化合物和水性介质的质量比优选为1.4～1.8:1，更优选为1.5～1.6:1。
在本发明中，所述混合的温度优选为15～30℃，更优选为25℃；所述混合的时间优选为9～15h，更优选为12h；所述混合优选在搅拌的条件下进行；所述搅拌的速率优选为150～200rpm，更优选为180rpm。
本发明通过搅拌使柚皮素进入环糊精类化合物的空腔结构中，得到柚皮素环糊精包合物溶液。
得到所述柚皮素环糊精包合物溶液后，本发明将所述柚皮素环糊精包合物溶液进行超声，得到排气后的柚皮素环糊精包合物溶液。
在本发明中，所述超声的温度优选为15～25℃，更优选为20℃，时间优选为5～10min，更优选为10min，功率优选为120～180W，更优选为150W；所述超声优选为水浴超声。
本发明通过超声去除柚皮素环糊精包合物溶液中的空气，避免空气对后续静电纺丝得到的纤维结构产生影响。
得到所述排气后的柚皮素环糊精包合物溶液，本发明将所述排气后的柚皮素环糊精包合物溶液进行静电纺丝，得到柚皮素环糊精包合物纳米纤维。
在本发明中，所述静电纺丝的电压优选为14～17kV，更优选为15kV；所述静电纺丝所用注射泵的推注速度优选为0.5～1mL/h，更优选为0.5～0.8mL/h；所述静电纺丝所用收集器的接收距离优选为13～17cm，更优选为15cm；所述静电纺丝的时间优选为2～3h，更优选为2h。
在本发明中，所述静电纺丝的设备优选为静电纺丝机；所述静电纺丝机优选由高压电源、注射泵、注射器和收集器组成；所述静电纺丝的过程优选为将所述排气后的柚皮素环糊精包合物溶液置于注射器中，将所述注射器固定在注射泵中调节电压、注射泵推注速度和收集器的接收距离，进行静电纺丝，得到柚皮素环糊精包合物纳米纤维。
本发明还提供了上述技术方案所述制备方法制备的柚皮素环糊精包合物纳米纤维，所述柚皮素环糊精包合物纳米纤维的化学成分包括环糊精类化合物和通过氢键与所述环糊精类化合物结合，并被包合在所述环糊精类化合物的空腔结构中的柚皮素。
在本发明中，所述柚皮素环糊精包合物纳米纤维的直径优选为707±226nm。
本发明还提供了上述技术方案所述柚皮素环糊精包合物纳米纤维在制备抗菌药物中的应用。
本发明对所述柚皮素环糊精包合物纳米纤维在抗菌中的应用方式没有特殊限定，采用本领域熟知的应用方式即可。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1
准确称取1.6000g羟丙基-γ-环糊精、0.1236g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在25℃下以180rpm搅拌12h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维。
实施例2
准确称取1.6000g甲基-β-环糊精、0.1671g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在25℃下以180rpm搅拌12h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素甲基-β-环糊精包合物纳米纤维。
实施例3
准确称取1.6000g羟丙基-γ-环糊精、0.1236g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在15℃下以180rpm搅拌12h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维。
实施例4
准确称取1.6000g羟丙基-γ-环糊精、0.1236g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在25℃下以180rpm搅拌9h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维。
实施例5
准确称取1.6000g羟丙基-β-环糊精、0.1413g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在25℃下以180rpm搅拌12h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素羟丙基-β-环糊精包合物纳米纤维。
实施例6
准确称取1.6000gβ-环糊精、0.1919g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在25℃下以180rpm搅拌12h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素β-环糊精包合物纳米纤维。
性能测试
(1)纤维直径测定：取适量本发明实施例1得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维，使用场发射扫描电子显微镜SU8010(日本日立公司)研究纤维的形态，其FE-SEM图像如图1所示。
由图1所示，本发明制备得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维无珠且具有光滑表面。使用Nano Measure软件通过随机测量每个图像的100根纤维来确定平均纤维直径，测得纤维平均直径为707±226nm。
(2)热稳定性测定：分别取本发明实施例1得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维、柚皮素、羟丙基-γ-环糊精纳米纤维、柚皮素羟丙基-γ-环糊精物理混合物5mg，放置在陶瓷坩埚内以10℃/min的加热速率从25℃加热至800℃，全程在干燥N2(50mL/min)的连续流动下进行。以温度为横坐标，质量百分数为纵坐标，绘制失重曲线，如图2所示。
由图2可知，纯柚皮素的主要质量损失从319℃开始，到469℃结束，并且在470℃至800℃之间质量缓慢减少。纯羟丙基-γ-环糊精的第一部分质量损失在100℃以下，这是由腔体内的水分子蒸发造成的，其主要质量损失从316℃开始，到416℃结束。物理混合物的质量损失分为三个阶段，第一个阶段发生在100℃以下，是由羟丙基-γ-环糊精腔内的水分子蒸发引起的；第二个阶段是从321℃到435℃结束的；第三个阶段从436℃至800℃质量缓慢减少。柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的质量损失分为两个部分，第一部分发生在100℃以下，同样是由羟丙基-γ-环糊精腔内的水分子蒸发引起的；第二部分从322℃到419℃结束。
当温度达到700℃时，本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的质量损失(86.88％)低于柚皮素和羟丙基-γ-环糊精物理混合物的质量损失(89.14％)。这表明，形成柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维能够提高柚皮素的热稳定性。
(3)FTIR分析：分别取本发明得到的实施例1柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维、柚皮素、羟丙基-γ-环糊精纳米纤维、柚皮素和羟丙基-γ-环糊精物理混合物1mg，与100mg溴化钾粉末混合并研磨形成用于傅里叶变换红外光谱分析的颗粒。该分析使用ALPHA-T红外光谱仪(Bruker VERTEX 70)，波数范围设置为4000～400cm-1，分辨率为2cm-1进行32次扫描，其红外光谱图如图3所示。
由图3可知，柚皮素在3279cm-1(-OH伸缩振动)、1632cm-1(C＝O伸缩振动)、1604cm-1(芳环C＝C伸缩振动)拥有特征吸收峰；羟丙基-γ-环糊精在3392cm-1(-OH伸缩振动)、2931cm-1(饱和C-H伸缩振动)有吸收峰，另外在1155cm-1、1087cm-1、1028cm-1区域的峰已被证明与C-H和C-O伸缩振动有关；与柚皮素相比，本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的FTIR图谱在3367cm-1、2924cm-1、1645cm-1的吸收峰明显减弱。因此，FTIR图谱证明了柚皮素被包合在羟丙基-γ-环糊精中。
(4)XRD分析：使用具有Cu k-α辐射的Phillips X射线衍射仪对本发明实施例1得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维、柚皮素、羟丙基-γ-环糊精纳米纤维、柚皮素和羟丙基-γ-环糊精物理混合物进行衍射分析，条件：管压为40kV和管流量为30mA，X射线衍射仪扫描速率以2°/min的扫描速率在5～80°范围内测量样品的衍射图数据，其XRD谱图如图4所示。
由图4可知，柚皮素粉末在10.7°、15.7°、18°、20°、22.2°和25.2°有特征衍射峰；柚皮素羟丙基-γ-环糊精物理混合物可以清楚的观察到柚皮素的特征衍射峰；羟丙基-γ-环糊精纳米纤维与本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维都表现出宽而粗的弧峰，这表明它们都是无定形结构。因此，XRD证明了柚皮素被成功包合在羟丙基-γ-环糊精中。
(5)抗菌活性测试：将金黄色葡萄球菌接种到Luria-Bertani(LB)肉汤培养基中，在温度为37℃的摇床中以100rpm的转速培养12h。将本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维用紫外光照射消毒20min，然后加入到含有细菌的磷酸缓冲盐溶液(PBS)中。培养结束后，将50μL的细菌/PBS滴在冷却的营养琼脂培养基中心，用涂抹棒轻轻地涂抹均匀，培养基在温度为37℃条件下倒置培养12h。为了便于比较，还分别测试了纯柚皮素、羟丙基-γ-环糊精纳米纤维的抗菌效果，其结果如图5所示。
由图5可知，羟丙基-γ-环糊精纳米纤维组的菌落数量最多，这表明纯羟丙基-γ-环糊精纳米纤维几乎没有抗菌能力；纯柚皮素组的菌落数次多，这表明柚皮素原药具有抗菌能力，但因为自身溶解性差，所以抗菌效果大打折扣；本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维组菌落数量最少，这表明通过静电纺丝技术制备成柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维后，改善了柚皮素的水溶性，从而提高了柚皮素的抗菌活性。
(6)柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维体外释药曲线：分别称取0.0100g柚皮素、0.2778g实施例1得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维(载药量相当于0.0100g柚皮素)溶于5mL体积分数为10％的乙醇水溶液中。将上述溶液置于透析袋中，透析袋两端扎紧，置于37℃恒温的200mL释放介质中，摇床速度为100rpm。分别于0.5h、1.0h、2.0h、4.0h、6.0h、8.0h、10.0h、12.0h、24.0h、36.0h、48.0h、60.0h、72.0h、84.0h、96.0h取透析袋外释放介质5mL，同时补充等量相同温度下的新鲜释放介质。使用紫外-可见分光光度计测量各个时间点的释放介质中柚皮素的吸光度，结合柚皮素的标准曲线得出柚皮素含量。以累积释放百分数为纵坐标，时间为横坐标，绘制柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的体外释放曲线图，其结果如图6所示。
由图6可知，柚皮素原药的体外释药结果表明，在最初的10h内释药量为7.22％，随后缓慢释放，在96h内累积释放量仅为10.52％；本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的体外释药结果显示，在最初的10h内释药量达到70.52％，随后缓慢释放，在96h内累积释放量达到88.57％。对比分析可知，在任意时刻，本发明得到的柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维中柚皮素的释放量都高于原药的释放量，这证明通过制备柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维改善了柚皮素的溶解能力，有利于提高柚皮素的生物利用率。
(7)抗氧化活性测试：准确称取0.0100g 1,1-二苯基-2-苦肼基(DPPH)于烧杯中，加入少量体积分数为50％的乙醇水溶液溶解，然后将其转移至100mL容量瓶中，用体积分数为50％的乙醇水溶液润洗烧杯及玻璃棒数次，最后定容至100mL，摇匀备用。称取0.0050g柚皮素、0.0050g羟丙基-γ-环糊精、0.1389g柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维(载药量相当于0.0050g柚皮素)，分别加入5mLDPPH溶液，避光保存30min，在波长为517nm处测量溶液的吸光度。用下式计算抗氧化率：
将实验测得的DPPH、柚皮素组、羟丙基-γ-环糊精组、柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维组的吸光度分别代入上式，得到柚皮素、羟丙基-γ-环糊精、柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的抗氧化率分别为46.53％、3.79％、48.84％。结果表明，通过制备柚皮素羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维后，柚皮素的抗氧化活性保留且有提升。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (1)
1.柚皮素/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维在制备抗菌药物中的应用，其特征在于，所述柚皮素/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的化学成分包括羟丙基-γ-环糊精和通过氢键与所述羟丙基-γ-环糊精结合，并被包合在所述羟丙基-γ-环糊精的空腔结构中的柚皮素；
所述柚皮素/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：
称取1.6000g羟丙基-γ-环糊精、0.1236g柚皮素，加入1.0mL去离子水，将所得混合物溶液在25℃下以180rpm搅拌12h使之充分溶解后，于20℃的水浴下以150W的功率超声10min以排除气体，用1mL一次性使用无菌注射器吸取此溶液，将注射器固定在注射泵中，调节静电纺丝机电压为15kV、注射泵推注速度为0.5mL/h、收集器接收距离为15cm，进行静电纺丝2h后，得到柚皮素/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维。
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| CN112169006A (zh) * | 2020-09-27 | 2021-01-05 | 广东泰宝医疗科技股份有限公司 | 一种具有抗菌功能的复合敷料及其制备方法 |
| CN112831864A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-05-25 | 东北农业大学 | 一种紫苏醛纳米纤维及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| "Empirical, thermodynamic and quantum-chemical investigations of inclusion complexation between flavanones and (2-hydroxypropyl)-cyclodextrins";Liu, BG 等;《food chemistry》(第134期);第926-932页 * |
| "羟丙基-β-环糊精包合对柚皮素增溶作用研究";解春英;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》(第5期);第B016-519页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115896979A (zh) | 2023-04-04 |
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