CN115894738B - 一种具有聚集诱导发光特性荧光探针的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于高分子纳米材料技术领域，涉及一种具有聚集诱导发光特性荧光探针的制备方法，包括CS溶液和TPE‑CHO溶液的制备；混合溶液的制备；产物溶液的制备；固体产品的制备；固体产品真空干燥等。本发明以壳聚糖为长链，通过席夫碱反应将TPE‑CHO修饰到壳聚糖表面制得聚集诱导荧光探针，不仅增强了荧光性能，而且提高了其在水中的溶解性；制备方法简单，荧光探针绿色、环保，在水溶液中对Fe3+有专一的识别性，且不受其他金属离子的干扰，检测限低。
Description
技术领域
本发明属于高分子纳米材料技术领域，尤其涉及一种具有聚集诱导发光特性荧光探针的制备方法。
背景技术
铁元素是维持机体健康不可或缺的必需微量元素之一，与人体生命活动息息相关。实现生物体和环境中铁的快速、灵敏的检测是非常重要的。目前检测方法包括电化学法、分光光度法、化学发光法和荧光探针检测法。在这些方法中，荧光探针因其高灵敏度、高选择性、无损检测而备受关注。随着研究的深入，越来越多的检测金属离子的荧光探针正朝着检测灵敏度更高、发射和激发光谱波长更长、生物适应性提高的方向发展。
自从Tang和他的团队在2001年发现聚集诱导发射(AIE)现象以来，具有AIE特性的荧光材料被广泛应用于金属离子检测。四苯基乙烯(TPE)衍生物是常用的聚集诱导发光分子，这类荧光材料在稀溶液中几乎不发光或只能发出微弱的荧光，但是在聚集状态下却可以发出极为强烈的荧光。但TPE分子也具有局限性，苯环结构大大降低了其水溶性，进而限制了其在溶液中的应用。所以还需进一步的改善荧光团的光学性能，提高荧光分子在水中的溶解性进而扩展其应用领域。
发明内容
本发明针对上述的现有技术存在的不足，提供一种具有聚集诱导发光特性荧光探针的制备方法。
本发明中各个化合物的名称缩写如下：
壳聚糖以CS表示，4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛以TPE-CHO表示，荧光探针以TPE-CS表示。
本发明的具体技术方案如下：
本发明的第一个目的提供一种具有聚集诱导发光特性荧光探针，其结构式为：
本发明提供的具有聚集诱导发光特性荧光探针加入到水中，在紫外灯的照射下会发出明亮的蓝色荧光，用于检测Fe3+时，当该探针与Fe3+作用后，溶液的荧光明显减弱，蓝色荧光得到猝灭。
本发明的第二个目的提供一种具有聚集诱导发光特性荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
1)将壳聚糖(CS)和4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(TPE-CHO)分别溶于溶剂中，制得CS溶液和TPE-CHO溶液；
2)将步骤1)中所得的TPE-CHO溶液在搅拌条件下以1～2滴/s的速度滴加到CS溶液中，滴加完毕后继续搅拌均匀，制得混合溶液；
3)将步骤2)中所得的混合溶液置于恒温水浴锅内，搅拌加热回流反应，反应结束后冷却至室温，制得产物溶液；
4)将步骤3)中所得的产物溶液用NaOH溶液调节pH至有沉淀物析出，静置后离心得到固体产品；
5)将步骤4)中所得的固体产品真空干燥，得到白色固体，即为荧光探针(TPE-CS)，在研钵中碾碎称粉末状，保存、待用。
本发明以壳聚糖为长链，通过席夫碱反应将TPE-CHO修饰到壳聚糖表面，得到一种具有聚集诱导荧光探针，不仅增强了荧光性能，而且提高了其在水中的溶解性。
进一步地，，所述步骤1)中溶解CS的溶剂为冰醋酸水溶液；溶解TPE-CHO的溶剂为乙醇；所述冰醋酸水溶液优选1～2v％。
进一步地，所述步骤2)中CS与TPE-CHO的物质的量比优选为(1～3)：1。
进一步地，所述步骤3)中水浴锅的温度优选为80～90℃，回流时间优选为8～12h。
进一步地，所述步骤4)中NaOH溶液的浓度优选为10wt％。
进一步地，所述步骤5)中真空干燥温度优选为40～60℃，干燥时间优选为8-24h。
本发明的第三个目的提供一种具有聚集诱导发光特性荧光探针在Fe3+检测的应用。
进一步地，具有聚集诱导发光特性荧光探针在Fe3+检测的应用，包括如下步骤：
1)溶液的配制：以超纯水为溶剂配制0.1mg/mL探针溶液，以超纯水为溶剂配制300μM金属离子储备液；
2)缓冲溶液的配制：以超纯水为溶剂配制0.1MTris溶液，加入HAc将pH调节为7.4；
3)荧光光谱测试：采用荧光分光光度计，进行荧光光谱测试。
本发明提供的的有益效果为：
本发明采用的壳聚糖具有优良的生物相容性、无毒、易降解等特性，壳聚糖分子链中氨基和羟基的存在使其易于与其他物质形成稳定的络合物，从而可以实现金属离子的检测或去除。以壳聚糖修饰TPE荧光团，将极大地改善荧光团的光学性能，同时也提高荧光分子在水中的溶解性进而扩展其应用领域。
本发明的方法制备的荧光探针绿色、环保，且制备方法简单。该探针在水溶液中对Fe3+有专一的识别性，且不受其他金属离子的干扰，检测限低。
附图说明
图1为本发明具有聚集诱导荧光探针的制备方法的合成路线图；
图2为本发明原料CS，TPE-CHO和制备的TPE-CS的红外光谱图；
图3为本发明制备的TPE-CS探针在不同含水量时荧光光谱曲线图；
图4为本发明制备的TPE-CS探针在不同含水量时紫外吸收光谱图；
图5为本发明制备的TPE-CS探针在不同含水量时紫外灯下的荧光图；
图6本发明图制备的TPE-CS探针溶液及探针Fe3+溶液在365nm紫外灯照射(左)和日光灯照射时图像(右)；
图7为本发明制备的TPE-CS探针在不同金属离子存在时探针的荧光光谱图；
图8为本发明制备的TPE-CS探针在不同金属离子存在时探针的紫外吸收光谱图。
图9为本发明中制备的TPE-CS探针在不同浓度Fe3+存在时探针的荧光光谱变化图；
图10为本发明中制备的TPE-CS探针在不同浓度Fe3+存在时探针的滴定拟合曲线图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
TPE-CS荧光探针的制备
称取10mgTPE-CHO溶于15mL乙醇溶液中，称取8.92mg壳聚糖溶于20mL1％醋酸溶液中(0.2mL醋酸，19.8mL水)，搅拌至溶解。TPE-CHO醇溶液缓慢滴加入到壳聚糖溶液中，恒温83℃加热回流，无N2保护反应8h，结束反应后用10wt％NaOH调节反应物pH至有沉淀物析出，离心洗涤3次后得到固体产品，在真空干燥箱(40℃)中干燥12h，得到TPE-CS，反应过程如图1所示。
检测结果：
1、红外光谱测试：
采用傅里叶变换红外光谱仪分别对原料CS，TPE-CHO和产物TPE-CS进行红外光谱测试，如图2所示。TPE-CS的谱图与原料相比，在697cm-1、748cm-1、3357cm-1处仍保留着属于原料TPE-CHO中芳香环和CS链的特征吸收峰，且在1597cm-1处-NH的吸收峰变弱，1650cm-1是C＝N的特征峰，表明TPE-CHO成功修饰在了CS链上。
2、TPE-CS的荧光性测试：
通过荧光光谱曲线和紫外吸收光谱可以很好地证明TPE-CS具有显著的聚集诱导性质，如图3、图4所示。TPE-CS在乙醇/水混合溶剂中能很好地溶解并表现出结构化的吸收光谱，对应的有很弱的荧光发射。随着溶剂中水体积比的增加，吸光度逐渐降低。与此同时，从对应的荧光光谱中可以看出在含水量为90％时，荧光强度最强。
在紫外灯的照射下能产生肉眼明显可见的荧光颜色变化，如图5所示，从左到右含水量依次为10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％，可以简单的通过肉眼来分辨其在含水量90％时，溶液呈现明亮的蓝色。
3、聚集诱导发光荧光探针Fe3+的选择性
在365nm紫外灯和日光灯下分别照射TPE-CS探针溶液和加入Fe3+后的探针，如图6所示。在紫外灯下，未加Fe3+时探针溶液呈现出明亮的蓝色，而加入Fe3+后，荧光得到猝灭。
分别配制浓度为300μM的Fe3+，Cu2+，Al3+，Na+，Li+，K+，Ca2+，Mg2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Zn2 +，Hg2+，Pb2+，Fe2+等15种金属离子溶液。CS-TPE溶于1％的醋酸水溶液中配制浓度为0.1mg/mL的溶液。分别将3mL金属离子溶液和0.4mLTPE-CS溶液、0.5mL氨基丁三醇-醋酸(Tris-HAc)缓冲液(pH＝7.4，0.1M)、0.1mL超纯水混合，25℃下孵育5min后进行荧光光谱和紫外光谱测试，如图7、图8所示。从光谱图中可以看出，探针溶液仅对Fe3+有明显的响应性，而对其它金属离子(Cu2+，Al3+，Na+，Li+，K+，Ca2+，Mg2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Zn2+，Hg2+，Pb2+，Fe2+)响应微弱或几乎没有影响。
4、聚集诱导发光荧光探针对Fe3+的检测
荧光光谱测定条件为：激发波长为340nm，狭缝宽度为15nm。将0.4mLTPE-CS探针溶液(0.1mg/mL)、0.5mLTris-HAc缓冲液(pH＝7.4，0.1M)，0.1mL超纯水和3mL不同浓度的Fe3+溶液混合，25℃下孵育5min后进行荧光光谱测定。如图9所示，探针在473nm处有一个强的发射峰，随着Fe3+浓度的增加，荧光强度明显降低。如图10所示，荧光强度与Fe3+浓度呈良好的线性关系，该探针对Fe3+的最低检测限为0.12μM，检测范围10-300μM。
由以上结果说明TPE-CS在乙醇/水溶液中具有聚集诱导荧光效应，对铁离子具有很好的响应，响应时间短，灵敏度高，具有检测铁离子的功能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种具有聚集诱导发光特性荧光探针在Fe3+检测中的应用，其特征在于，所述荧光探针为TPE-CS，结构式为：
其中，CS表示壳聚糖。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述探针的制备方法包括如下步骤：
1）将壳聚糖和4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛分别溶于溶剂中，制得CS溶液和TPE-CHO溶液；
2）将步骤1）中所得的TPE-CHO溶液在搅拌条件下以1~2滴/s的速度滴加到CS溶液中，滴加完毕后继续搅拌均匀，制得混合溶液；
3）将步骤2）中所得的混合溶液置于恒温水浴锅内，搅拌加热回流反应，反应结束后冷却至室温，制得产物溶液；
4）将步骤3）中所得的产物溶液用NaOH溶液调节pH至有沉淀物析出，静置后离心得到固体产品；
5）将步骤4）中所得的固体产品真空干燥，得到白色固体，碾碎成粉末状，保存、待用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述步骤1）中溶解CS的溶剂为冰醋酸水溶液；溶解TPE-CHO的溶剂为乙醇。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述冰醋酸水溶液的体积分数为1~2%。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述步骤2）中CS与TPE-CHO的物质的量比为（1~3）：1。
6.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述步骤3）中水浴锅的温度为80~90℃，回流时间为8~12h。
7.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述步骤4）中NaOH溶液的浓度为10wt%。
8.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述步骤5）中真空干燥温度为40~60℃，干燥时间为8-24h。
9.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述应用包括如下步骤：
1）溶液的配制：以超纯水为溶剂配制0.1mg/mL探针溶液，以超纯水为溶剂配制300µM金属离子储备液；
2）缓冲溶液的配制：以超纯水为溶剂配制0.1MTris溶液，加入HAc将pH调节为7.4；
3）荧光光谱测试：进行荧光光谱测试和紫外光谱测试。
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Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| "Chitosan-salicylide Schiff base with aggregation-induced emission property and its multiple applications";Lifeng Xu等;《International Journal of Biological Macromolecules》;第209卷;第1124-1132页 * |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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