CN115894355A - 一种祛斑美白化合物、祛斑美白化妆品及其制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明提出了一种祛斑美白化合物、祛斑美白化妆品及其制备方法，属于化妆品技术领域。由以下原料按重量份制备而成：水50‑70重量份、丁二醇2‑4重量份、甘油3‑5重量份、吐温‑80 0.5‑1重量份、卡波姆0.5‑1重量份、C12‑15醇苯甲酸酯0.2‑0.4重量份、鲸蜡硬脂醇0.1‑0.3重量份、聚二甲基硅氧烷1‑2重量份、霍霍巴籽油2‑3重量份、生育酚乙酸酯0.5‑1重量份、黄原胶0.5‑1重量份、祛斑美白化合物2‑4重量份、尿囊素0.5‑1重量份、香精0.1‑0.3重量份、EDTA二钠0.4‑0.6重量份和柠檬酸0.3‑0.5重量份。本发明祛斑美白化妆品具有美白、抗衰老去皱去斑的效果。

Description

一种祛斑美白化合物、祛斑美白化妆品及其制备方法

技术领域

本发明涉及化妆品技术领域，具体涉及一种祛斑美白化合物、祛斑美白化妆品及其制备方法。

背景技术

皮肤是人体的重要组成部分，更是直接表达人体健康与衰老的标志。当皮肤代谢旺盛，血液循环畅通，营养丰富时，则皮肤细腻、光滑、柔嫩，极富弹性，且不易出现皱纹和色斑。当皮肤代谢减弱，血液循环不畅，营养物质不良时，则皮肤会变得灰暗、衰老，且易产生皱纹及色斑。

经市场调查发现，在亚洲美容护肤市场，去斑美白仍然是消费者最关注的话题。传统的祛斑美白产品以化学美白制剂居多，虽然效果明显，但安全性低，出现不良反应的几率比较高，严重的甚至对皮肤造成不可修复的损伤。

目前对于天然植物美白成分的需要，要求效果明显，并具有较高的安全性，对人体皮肤无毒无刺激。同时，将多种植物来源的活性成分复合在一起，需要解决各植物活性成分混合时可能出现的各种稳定性问题，如光稳定、热稳定等，克服各种成分在性能、功效的相互影响；同时还需要通过各种测试找到最科学的性价比，才能产生优异的效果，真正达到祛斑美白的功效，另外，植物源的活性成分成本高，制备方法复杂，且容易变质腐败，从而影响了化妆品整体的效果。

发明内容

本发明的目的在于提出一种祛斑美白化合物、祛斑美白化妆品及其制备方法，制备方法简单，且环保节能，同时具有很强的抗氧化作用，更容易渗入皮肤而被皮肤所吸收，提高皮肤代谢、促进皮肤血液循环、增加皮肤营养，有效地去除自由基，消除色素沉淀，淡化皮肤出现的皱纹和色斑，可满足人们对面部皮肤的美白、抗衰老去皱去斑的日常护肤要求，具有广阔的应用前景。

本发明的技术方案是这样实现的：

本发明提供一种祛斑美白化合物，其结构式如式I所示：

本发明进一步保护一种上述祛斑美白化合物的制备方法，包括以下步骤：

S1.将水杨酸和二氯亚砜反应，制得中间体，其结构式如式II所示：

S2.将中间体和烟酰胺反应，制得祛斑美白化合物。

作为本发明的进一步改进，步骤S1的具体步骤如下：将1-2重量份水杨酸和2-3重量份二氯亚砜溶于有机溶剂中，加入3-5重量份碱，常温反应0.5-1h，减压蒸馏除去溶剂和过量的二氯亚砜，得到中间体。

作为本发明的进一步改进，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙腈、氯仿、四氯化碳、四氢呋喃中的至少一种；所述碱选自三乙胺、二乙胺、KOH、NaOH中的至少一种。

作为本发明的进一步改进，步骤S2的具体步骤如下：将1.5-2重量份中间体和1.2-1.5重量份烟酰胺溶于有机溶剂中，加入3-5重量份碱，加热至40-60℃反应2-4h，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，洗涤并干燥有机层，减压浓缩，柱层析色谱分离纯化，得到祛斑美白化合物。

作为本发明的进一步改进，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙腈、氯仿、四氯化碳、四氢呋喃中的至少一种；所述碱选自三乙胺、二乙胺、KOH、NaOH中的至少一种。

本发明进一步保护一种祛斑美白化妆品，含有上述祛斑美白化合物。

作为本发明的进一步改进，由以下原料按重量份制备而成：水50-70重量份、丁二醇2-4重量份、甘油3-5重量份、吐温-80 0.5-1重量份、卡波姆0.5-1重量份、C12-15醇苯甲酸酯0.2-0.4重量份、鲸蜡硬脂醇0.1-0.3重量份、聚二甲基硅氧烷1-2重量份、霍霍巴籽油2-3重量份、生育酚乙酸酯0.5-1重量份、黄原胶0.5-1重量份、祛斑美白化合物2-4重量份、尿囊素0.5-1重量份、香精0.1-0.3重量份、EDTA二钠0.4-0.6重量份和柠檬酸0.3-0.5重量份。

本发明进一步保护一种上述祛斑美白化妆品的制备方法，包括以下步骤：

(1)将吐温-80、甘油、黄原胶、EDTA二钠和柠檬酸溶于水中，得到水相；

(2)将丁二醇、卡波姆、C12-15醇苯甲酸酯、霍霍巴籽油、生育酚乙酸酯、鲸蜡硬脂醇、聚二甲基硅氧烷、祛斑美白化合物、尿囊素、香精混合，加热至40-50℃搅拌10-20min，得到油相；

(3)将水相和油相混合搅拌15-20min，加热至50-70℃，乳化，冷却至室温，得到祛斑美白化妆品。

作为本发明的进一步改进，所述乳化为10000-12000r/min乳化3-5min。

本发明具有如下有益效果：

本发明制备了一种祛斑美白化合物，在具有很好美白效果、安全性、致敏性低的烟酰胺的分子结构上引入了水杨酸的结构，明显增强了该化合物对于皮肤的穿透力，大大提高了烟酰胺的美白、祛斑、保湿效果，还具有较好的淡化色素斑、缩小毛孔、去角质、清洁毛孔的效果，使得该化合物还具有一定的皮肤清洁效果。

本发明制得的祛斑美白化合物制备方法简单，且环保节能，同时具有很强的抗氧化作用，制得的祛斑美白化妆品更容易渗入皮肤而被皮肤所吸收，提高皮肤代谢、促进皮肤血液循环、增加皮肤营养，有效地去除自由基，消除色素沉淀，淡化皮肤出现的皱纹和色斑，可满足人们对面部皮肤的美白、抗衰老去皱去斑的日常护肤要求，具有广阔的应用前景。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。

图1为本发明祛斑美白化合物的合成路线图。

具体实施方式

下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

实施例1

本实施例提供一种祛斑美白化合物的制备方法：

S1.将1重量份水杨酸和2重量份二氯亚砜溶于四氯化碳中，加入3重量份KOH，常温反应0.5h，减压蒸馏除去四氯化碳和过量的二氯亚砜，得到中间体；

S2.将1.5重量份中间体和1.2重量份烟酰胺溶于四氯化碳中，加入3重量份KOH，加热至40℃反应2h，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，洗涤并干燥有机层，减压浓缩，柱层析色谱分离纯化，得到祛斑美白化合物。

实施例2

本实施例提供一种祛斑美白化合物的制备方法：

S1.将2重量份水杨酸和3重量份二氯亚砜溶于四氢呋喃中，加入5重量份NaOH，常温反应1h，减压蒸馏除去四氢呋喃和过量的二氯亚砜，得到中间体；

S2.将2重量份中间体和1.5重量份烟酰胺溶于四氢呋喃中，加入5重量份NaOH，加热至60℃反应4h，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，洗涤并干燥有机层，减压浓缩，柱层析色谱分离纯化，得到祛斑美白化合物。

实施例3

本实施例提供一种祛斑美白化合物的制备方法：

S1.将1.5重量份水杨酸和2.5重量份二氯亚砜溶于二氯甲烷中，加入4重量份三乙胺，常温反应1h，减压蒸馏除去二氯甲烷和过量的二氯亚砜，得到中间体；

S2.将1.7重量份中间体和1.35重量份烟酰胺溶于二氯甲烷中，加入4重量份三乙胺，加热至50℃反应3h，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，洗涤并干燥有机层，减压浓缩，柱层析色谱分离纯化，得到祛斑美白化合物。

实施例4

本实施例提供一种祛斑美白化妆品。

原料组成(重量份)：水50重量份、丁二醇2重量份、甘油3重量份、吐温-80 0.5重量份、卡波姆0.5重量份、C12-15醇苯甲酸酯0.2重量份、鲸蜡硬脂醇0.1重量份、聚二甲基硅氧烷1重量份、霍霍巴籽油2重量份、生育酚乙酸酯0.5重量份、黄原胶0.5重量份、实施例1制得的祛斑美白化合物2重量份、尿囊素0.5重量份、香精0.1重量份、EDTA二钠0.4重量份和柠檬酸0.3重量份。

制备方法包括以下步骤：

(1)将吐温-80、甘油、黄原胶、EDTA二钠和柠檬酸溶于水中，得到水相；

(2)将丁二醇、卡波姆、C12-15醇苯甲酸酯、霍霍巴籽油、生育酚乙酸酯、鲸蜡硬脂醇、聚二甲基硅氧烷、祛斑美白化合物、尿囊素、香精混合，加热至40℃搅拌10min，得到油相；

(3)将水相和油相混合搅拌15min，加热至50℃，10000r/min乳化3min，冷却至室温，得到祛斑美白化妆品。

实施例5

本实施例提供一种祛斑美白化妆品。

原料组成(重量份)：水70重量份、丁二醇4重量份、甘油5重量份、吐温-80 1重量份、卡波姆1重量份、C12-15醇苯甲酸酯0.4重量份、鲸蜡硬脂醇0.3重量份、聚二甲基硅氧烷2重量份、霍霍巴籽油3重量份、生育酚乙酸酯1重量份、黄原胶1重量份、实施例2制得的祛斑美白化合物4重量份、尿囊素1重量份、香精0.3重量份、EDTA二钠0.6重量份和柠檬酸0.5重量份。

制备方法包括以下步骤：

(1)将吐温-80、甘油、黄原胶、EDTA二钠和柠檬酸溶于水中，得到水相；

(2)将丁二醇、卡波姆、C12-15醇苯甲酸酯、霍霍巴籽油、生育酚乙酸酯、鲸蜡硬脂醇、聚二甲基硅氧烷、祛斑美白化合物、尿囊素、香精混合，加热至50℃搅拌20min，得到油相；

(3)将水相和油相混合搅拌20min，加热至70℃，12000r/min乳化5min，冷却至室温，得到祛斑美白化妆品。

实施例6

本实施例提供一种祛斑美白化妆品。

原料组成(重量份)：水60重量份、丁二醇3重量份、甘油4重量份、吐温-80 0.7重量份、卡波姆0.7重量份、C12-15醇苯甲酸酯0.3重量份、鲸蜡硬脂醇0.2重量份、聚二甲基硅氧烷1.5重量份、霍霍巴籽油2.5重量份、生育酚乙酸酯1重量份、黄原胶1重量份、祛斑美白化合物3重量份、尿囊素1重量份、香精0.2重量份、EDTA二钠0.5重量份和柠檬酸0.4重量份。

制备方法包括以下步骤：

(1)将吐温-80、甘油、黄原胶、EDTA二钠和柠檬酸溶于水中，得到水相；

(2)将丁二醇、卡波姆、C12-15醇苯甲酸酯、霍霍巴籽油、生育酚乙酸酯、鲸蜡硬脂醇、聚二甲基硅氧烷、祛斑美白化合物、尿囊素、香精混合，加热至45℃搅拌15min，得到油相；

(3)将水相和油相混合搅拌17min，加热至60℃，11000r/min乳化4min，冷却至室温，得到祛斑美白化妆品。

对比例1

与实施例3相比，未添加实施例3制得的祛斑美白化合物，其他条件均不改变。

对比例2

与实施例3相比，实施例3制得的祛斑美白化合物由等量的烟酰胺替代，其他条件均不改变。

对比例3

与实施例3相比，实施例3制得的祛斑美白化合物由等量的水杨酸替代，其他条件均不改变。

测试例1人体斑贴试验

受试物：实施例4制备的祛斑美白化妆品；阴性对照：去离子水；

受试者：共30人，男0人，女30人，年龄25-39岁，符合受试者志愿入选标准。

斑贴方法：选用合格的斑试器，以封闭式斑贴试验方法，将受试物和阴性对照0.05mL滴于斑试器内，外用专用胶带贴敷于受试者背部，24h后去除受试物，分别去除后0.5、24、48h观察皮肤反应，按《化妆品卫生规范》(2007年版)中皮肤反应分级标准记录其结果。试验结果见表1：

表1人体皮肤斑贴试验结果

人体皮肤斑贴试验结果显示：30人中0例出现皮肤不良反应；说明本发明的祛斑美白化妆品使用安全，使用实施例5-6所得到的祛斑美白化妆品按上述方法进行人体皮肤斑贴试验，均获得了与上述试验结果相类似的试验结果。

测试例2美白效果

志愿者120名年龄(22-42周岁)，随机分为6组，每组20人，分别试用实施例4-6，对比例1-3制得的祛斑美白化妆品。使用方法为：每天晚上接近同一时间涂抹2-4mL祛斑美白化妆品，持续使用28天时间，然后收集结果，汇总测试数据，见表2。

表2美白效果表

由上表可知，本发明实施例4-6制得的祛斑美白化妆品具有良好的美白功效。

测试例3保湿效果测试

挑选22-47岁，男女各半，120个人，身体健康，生活规律，无皮肤病，随机分为6组，每组20人，每组分别使用实施例4-6以及对比例1-3中制得的祛斑美白化妆品，每次涂抹2-4mL，在测试环境温度为25±2℃，相对湿度为60±5％的环境中测定前额的水分含量，同时让被检者保持平静。在前额划出2个1m×1cm的正方形实验区域，作为测试区，使用皮肤水分测定仪分别测定涂抹祛斑美白化妆品后2h的皮肤含水率，记录结果。具体结果见表3。

表3保湿效果表

组别	皮肤水分含量(％)
		实施例4	<![CDATA[48.7<sup>aabc</sup>]]>
实施例5	<![CDATA[47.2<sup>abbcc</sup>]]>
		实施例6	<![CDATA[50.1<sup>aabbcc</sup>]]>
对比例1	30.2
		对比例2	34.4
对比例3	32.7

注释：a示与对比组1相比，具有显著差异(P＜0.05)；aa示与对比组1相比，具有极显著差异(P＜0.01)；b示与对比组2相比，具有显著差异(P＜0.05)；bb示与对比组2相比，具有极显著差异(P＜0.01)；c示与对比组3相比，具有显著差异(P＜0.05)；cc示与对比组3相比，具有极显著差异(P＜0.01)。

由上表可知，本发明实施例4-6制得的祛斑美白化妆品具有良好的保湿效果。

以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种祛斑美白化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：

2.一种如权利要求1所述祛斑美白化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1.将水杨酸和二氯亚砜反应，制得中间体，其结构式如式II所示：

S2.将中间体和烟酰胺反应，制得祛斑美白化合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1的具体步骤如下：将1-2重量份水杨酸和2-3重量份二氯亚砜溶于有机溶剂中，加入3-5重量份碱，常温反应0.5-1h，减压蒸馏除去溶剂和过量的二氯亚砜，得到中间体。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙腈、氯仿、四氯化碳、四氢呋喃中的至少一种；所述碱选自三乙胺、二乙胺、KOH、NaOH中的至少一种。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2的具体步骤如下：将1.5-2重量份中间体和1.2-1.5重量份烟酰胺溶于有机溶剂中，加入3-5重量份碱，加热至40-60℃反应2-4h，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，洗涤并干燥有机层，减压浓缩，柱层析色谱分离纯化，得到祛斑美白化合物。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自二氯甲烷、乙腈、氯仿、四氯化碳、四氢呋喃中的至少一种；所述碱选自三乙胺、二乙胺、KOH、NaOH中的至少一种。

7.一种祛斑美白化妆品，其特征在于，含有权利要求1所述祛斑美白化合物。

8.根据权利要求7所述祛斑美白化妆品，其特征在于，由以下原料按重量份制备而成：水50-70重量份、丁二醇2-4重量份、甘油3-5重量份、吐温-80 0.5-1重量份、卡波姆0.5-1重量份、C12-15醇苯甲酸酯0.2-0.4重量份、鲸蜡硬脂醇0.1-0.3重量份、聚二甲基硅氧烷1-2重量份、霍霍巴籽油2-3重量份、生育酚乙酸酯0.5-1重量份、黄原胶0.5-1重量份、祛斑美白化合物2-4重量份、尿囊素0.5-1重量份、香精0.1-0.3重量份、EDTA二钠0.4-0.6重量份和柠檬酸0.3-0.5重量份。

9.一种如权利要求8所述祛斑美白化妆品的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)将吐温-80、甘油、黄原胶、EDTA二钠和柠檬酸溶于水中，得到水相；

(2)将丁二醇、卡波姆、C12-15醇苯甲酸酯、霍霍巴籽油、生育酚乙酸酯、鲸蜡硬脂醇、聚二甲基硅氧烷、祛斑美白化合物、尿囊素、香精混合，加热至40-50℃搅拌10-20min，得到油相；

(3)将水相和油相混合搅拌15-20min，加热至50-70℃，乳化，冷却至室温，得到祛斑美白化妆品。

10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述乳化为10000-12000r/min乳化3-5min。

Images