CN115894246A - 一种连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种连续安全高效合成1,3,5‑三乙氧基‑2,4,6三硝基苯的方法，首先将含1,3,5‑三羟基‑2,4,6‑三硝基苯/原甲酸三乙酯混合溶液加入储料罐，然后控制好加料温度、加料速度、转速、蒸发温度、回流比和真空度，加热蒸发后气液分离，所得液相通过齿轮泵输入到缓冲罐中提纯后得到目标产物，所得汽相进入精馏塔，在冷凝器中冷凝，通过回流阻断器控制回流，一部分流回精馏柱精馏，一部分流出到废液收集罐中。反应液在薄膜蒸发器中以液膜的形式出现，几乎没有液面差，传热效率高；反应物料在薄膜蒸发器内受热时间短，不超过10s，避免了长时间受热刺激,降低了爆炸风险；烷基化反应进行的同时，醇和酯副产物从反应液中分离。
Description
技术领域
本发明涉及含能材料合成领域，具体涉及连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的方法。
背景技术
1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯(简称TETNB)是合成含能材料三氨基三硝基苯(TATB)的重要中间体。TETNB由1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯(简称三硝基间苯三酚、TNPG)通过烷基化反应得到。TNPG中具有酸性的酚羟基和邻位强吸电子基-NO2，诱导效应和共轭效应都使羟基氧上的负电荷更好的离域而移向苯环，生成更稳定的2,4,6-三硝基-1,3,5-苯氧负离子，可以与烷基化试剂原甲酸三乙酯发生烷氧基化反应生成1,3,5-三乙氧基-2,4,6-三硝基苯(简称TETNB)，反应路线如下：
对于传统的TNPG烷基化反应，通常是在釜式反应器或微反应器中进行(杨学斌，TATB合成工艺研究[M]；李斌栋，微反应器中醚化合成TORTNB的方法:,CN109485571A[P])。釜式反应器进行烷基化反应的步骤为：将TNPG溶于二甲苯中，然后滴加烷基化试剂，不断收集生成的醇和酯，最后通过碱洗后烘干的方式得到产物。此过程较为繁琐，且由于TNPG与TETNB均为是爆炸性危险物质，故采用间歇操作时危险物质的在线量大。而且由于该反应过程中生成的醇和酯副产物低于反应温度，导致反应过程中物料处于沸腾状态，液位上升，这进一步导致传热和传质效果下降，反应器内部局域混合不均，并产生浓度梯度。混合不均会造成反应温度失控局部升温过快导致易挥发气体急剧升温产生爆沸现象，严重时甚至会导致爆炸，存在重大的安全隐患。采用微反应器进行烷基化反应时，生成的醇和酯副产物通过憋压留在反应液中，反应完成后需要通过蒸馏操作将反应液中的醇和酯副产物蒸走。这种反应方式操作流程较复杂。
发明内容
针对以上问题，本发明提出了一种基于薄膜精馏的连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的方法。该方法可实现在反应的同时将醇和酯副产物从反应液中分离，装置内物料在线量少，高效安全进行反应。
实现本发明目的的技术解决方案是：
一种连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的方法，包括如下步骤：将1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯和原甲酸三乙酯混合液经物料罐进入薄膜蒸发器，经薄膜蒸发器加热充分反应后气液分离，所得气相进入精馏柱，经冷凝器冷凝回流后，原甲酸三乙酯返回薄膜蒸发器，乙醇和甲酸乙酯进入废液收集罐；在薄膜蒸发器底部采出产品液相，进入缓冲罐中，旋蒸烘干后得到目标产物1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯。
较佳的，混合液中1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯与原甲酸三乙酯的摩尔比为1：8～1：14。
较佳的，控制薄膜蒸发器中待处理液的温度为120-150℃，优选140～150℃，薄膜蒸发器电机的转速为100-400r/min。
较佳的，控制系统内加料温度为40-70℃，优选60-70℃。
较佳的，控制冷凝器中冷却水温度为0-10℃；回流比为0-2，优选1-2。
较佳的，反应体系的真空度为0.005-0.05MPa。
较佳的，进入薄膜蒸发器的1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯和原甲酸三乙酯混合液的速率为0.1-0.6L/h，优选0.15-0.4L/h。
较佳的，连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的装置包括薄膜蒸发器、精馏柱、冷凝器、真空装置，薄膜蒸发器分别与物料罐、缓冲罐、精馏塔连接，精馏柱分别与冷凝器、废液收集罐连接，真空装置与冷凝器连接，真空装置通过冷凝器控制薄膜蒸发器、精馏柱、冷凝器和废液收集罐的真空度。
具体的，物料罐与薄膜蒸发器之间依次设置蠕动泵和增压阀。
具体的，薄膜蒸发器与缓冲罐之间设置齿轮泵。
具体的，废液收集罐与冷凝器连接。
具体的，薄膜蒸发器包括辊式成膜装置和夹套。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：反应液在薄膜蒸发器中以液膜的形式出现，几乎没有液面差，传热效率高；反应物料在薄膜蒸发器内受热时间短，不超过10s，避免了长时间受热刺激,降低了爆炸风险；烷基化反应进行的同时，醇和酯副产物从反应液中分离。
附图说明
图1为本发明所述连续安全高效合成TETNB装置的结构示意图。
其中，附图标记说明：物料罐1，蠕动泵2，增压阀3，薄膜蒸发器4，辊式成膜装置5，夹套6，齿轮泵7，缓冲罐8，精馏柱9，冷凝器10，废液收集罐11。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、构造特征、所实现的目的及效果，以下结合实施方式并配合附图详予说明。
为了解决以上问题，本发明提出一种连续安全高效合成TETNB的方法。首先将含1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯/原甲酸三乙酯混合溶液加入储料罐，然后控制好加料温度、加料速度、转速、蒸发温度、回流比和真空度，加热蒸发后气液分离，所得液相通过齿轮泵输入到缓冲罐中提纯后得到目标产物，所得汽相进入精馏塔，在冷凝器中冷凝，通过回流阻断器控制回流，一部分流回精馏柱精馏，一部分流出到废液收集罐中。该方法可以实现快速反应，高效快速去除反应过程中生成的醇和酯副产物，有效规避了混合不均会造成反应温度失控局部升温过快导致易挥发气体急剧升温产生爆沸现象，严重时甚至会导致爆炸的风险。同时，本发明提出的方法可以极大地提高原甲酸三乙酯的有效循环利用次数，可显著提高经济效益。
本发明的待处理液为1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯、原甲酸三乙酯的混合液，是烷基化过程的物料，其中，1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯、原甲酸三乙酯的摩尔比一般在1:4～1:20。
如图1所示，本发明所述连续安全高效合成TETNB的装置，包括：物料罐1，蠕动泵2，增压阀3，薄膜蒸发器4，辊式成膜装置5，夹套6，齿轮泵7，缓冲罐8，精馏柱9，冷凝器10，废液收集罐11。首先待处理液加入物料罐1中，通过蠕动泵2和增压阀3进入薄膜蒸发器4(薄膜蒸发器4由辊式成膜装置5和夹套6组成)，经薄膜蒸发器4加热蒸发，经过薄膜蒸发器4分离得到气相及液相两条流股。在重力作用下，位于薄膜蒸发器4底部的液相进入齿轮泵7，最终流入缓冲罐8，经旋蒸后得到目标产物1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯；气相部分进入精馏柱9中，经过多次蒸发与部分冷凝后，到达顶部的蒸汽在冷凝器10作用下形成冷凝液，部分冷凝液(原甲酸三乙酯)回流至精馏柱9，再进入薄膜蒸发器4，重复提纯，其余冷凝液(乙醇、甲酸乙酯)进入废液收集罐11中。
实施例1：
将1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯、原甲酸三乙酯摩尔比为1:12的混合液投入物料罐，控制加料速度为180mL/h，加料温度60℃，夹套温度145℃，辊式成膜装置电机转速300rpm，，真空度0.015Mpa，回流比为1，经反应装置反应后，收集缓冲罐中的组分，通过高效液相色谱测试，确定1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯转化率高于99％，1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯收率98.005％。
实施例2：
其它步骤和工艺参数同实施例1，不同的是，改变夹套温度，收集缓冲罐中的物料与废液收集罐中的物料，进行组分分析后结果见下表1。
表1
| 夹套温度(℃) | 废液收集罐中物料组成 | 缓冲罐中物料组成 | 目标产物收率(％) |
| 120 | 乙醇、甲酸乙酯 | TNPG、TETNB、原甲酸三乙酯 | 37.152 |
| 130 | 乙醇、甲酸乙酯 | TNPG、TETNB、原甲酸三乙酯 | 49.679 |
| 140 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 94.692 |
| 145(实施例1) | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 98.005 |
| 150 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.087 |
由上述结果可知，1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯/原甲酸三乙酯夹套温度优选145℃(实施例1)。
实施例3：
其它步骤和工艺参数同实施例1，不同的是，改变加料速度，收集缓冲罐中的物料与废液收集罐中的物料，进行组分分析后结果见下表2。
表2
| 加料速度(mL/h) | 废液收集罐中物料组成 | 缓冲罐中物料组成 | 目标产物收率(％) |
| 180(实施例1) | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 98.005 |
| 210 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.752 |
| 240 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 96.069 |
| 270 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 96.794 |
| 300 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 95.904 |
| 330 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 95.695 |
| 360 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 95.221 |
| 420 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 94.907 |
| 480 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 93.662 |
| 540 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 90.836 |
由上述结果可知，1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯/原甲酸三乙酯加料速度优选180mL/h(实施例1)。
实施例4：
其它步骤和工艺参数同实施例1，不同的是，改变回流比，收集缓冲罐中的物料与废液收集罐中的物料，进行组分分析后结果见下表3。
表3
| 回流比 | 废液收集罐中物料组成 | 缓冲罐中物料组成 | 目标产物收率(％) |
| 0.5 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.135 |
| 1(实施例1) | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 98.005 |
| 1.5 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.794 |
| 2 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.565 |
由上述结果可知，1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯/原甲酸三乙酯回流比优选1(实施例1)。
实施例5：
其它步骤和工艺参数同实施例1，不同的是，改变加料温度，收集缓冲罐中的物料与废液收集罐中的物料，进行组分分析后结果见下表4。
表4
| 加料温度 | 废液收集罐中物料组成 | 缓冲罐中物料组成 | 目标产物收率(％) |
| 40 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.124 |
| 50 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 97.735 |
| 60(实施例1) | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 98.005 |
| 70 | 乙醇、甲酸乙酯 | TETNB、原甲酸三乙酯 | 98.005 |
由上述结果可知，1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯/原甲酸三乙酯加料温度优选60℃(实施例1)。
Claims (10)
1.一种连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的方法，其特征在于，包括如下步骤：将1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯和原甲酸三乙酯混合液经物料罐进入薄膜蒸发器，经薄膜蒸发器加热充分反应后气液分离，所得气相进入精馏柱，经冷凝器冷凝回流后，原甲酸三乙酯返回薄膜蒸发器，乙醇和甲酸乙酯进入废液收集罐；在薄膜蒸发器底部采出产品液相，进入缓冲罐中，旋蒸烘干后得到目标产物1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯与原甲酸三乙酯的摩尔比为1：8~1：14。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，控制薄膜蒸发器中待处理液的温度为120-150℃，优选140~150℃。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，控制薄膜蒸发器电机的转速为100-400r/min。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，控制系统内加料温度为40-70℃，优选60-70℃。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，控制冷凝器中冷却水温度为0-10℃。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，控制回流比为0-2，优选1-2。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，控制反应体系的真空度为0.005-0.05MPa。
9. 如权利要求1所述的方法，其特征在于，进入薄膜蒸发器的1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯和原甲酸三乙酯混合液的速率为0.1-0.6L/h，优选0.15~0.4 L/h。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的装置包括薄膜蒸发器、精馏柱、冷凝器、真空装置，薄膜蒸发器分别与物料罐、缓冲罐、精馏塔连接，精馏柱分别与冷凝器、废液收集罐连接，真空装置与冷凝器连接，真空装置通过冷凝器控制薄膜蒸发器、精馏柱、冷凝器和废液收集罐的真空度。
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| CN202110961938.XA Pending CN115894246A (zh) | 2021-08-20 | 2021-08-20 | 一种连续安全高效合成1,3,5-三乙氧基-2,4,6三硝基苯的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115894246A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009010641A2 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Raisio Nutrition Ltd | Transesterification process |
| CN103965079A (zh) * | 2014-05-23 | 2014-08-06 | 上海沣勃新材料科技有限公司 | 一种连续制备脂肪族或环族二异氰酸酯的方法 |
| CN105732369A (zh) * | 2014-12-10 | 2016-07-06 | 中国石油天然气股份有限公司 | 采用降膜蒸发器合成多元醇脂肪酸酯的方法 |
| CN107955054A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-04-24 | 陕西海斯夫生物工程有限公司 | 一种薄膜反应与分离耦合制备植物甾醇酯的方法 |
| CN109485571A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-03-19 | 南京理工大学 | 微反应器中醚化合成tortnb的方法 |
| CN112125839A (zh) * | 2020-10-13 | 2020-12-25 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种3-溴吡啶连续化合成工艺及装置 |
-
2021
- 2021-08-20 CN CN202110961938.XA patent/CN115894246A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009010641A2 (en) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Raisio Nutrition Ltd | Transesterification process |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
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