CN115872879A - 一种羧酸类质子型离子液体及其制备方法和作为润滑油添加剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种羧酸类质子型离子液体及其制备方法和作为润滑油添加剂的应用，属于润滑添加剂技术领域。在本发明中，三(3,6‑二氧杂庚基)胺兼具三级胺和王冠化合物相近的结构特征与性能，稳定性好，具有弱碱性，能够与脂肪酸有机阴离子通过简单的质子交换合成羧酸类质子型离子液体；三(3,6‑二氧杂庚基)胺本身为相转移催化剂，在基础油中均具有良好的溶解性，其制得的离子液体在矿物基础油、合成基础油以及植物油基础油等基础润滑油中均具有良好的溶解性。本发明以羧酸离子为有机阴离子，其能有效地吸附到金属摩擦副上，提供良好的润滑性能和抗腐蚀能力。本发明提供的羧酸类质子型离子液体不含磷、硫元素，不污染环境，绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及润滑添加剂技术领域，特别涉及一种羧酸类质子型离子液体及其制备方法和作为润滑油添加剂的应用。
背景技术
机械设备的运动部件在运行过程中将产生不同程度的摩擦和磨损，据统计，约80％的机械零件损坏是由磨损引起的，而且发生的机械设备恶性事故中50％以上是由零部件过度磨损和润滑失效引起的。因此，正确合理地使用润滑剂能有效地减小机械设备的摩擦磨损，在提高机械设备的能源利用率同时，延长机械部件的使用寿命。
离子液体是一种由有机阳离子与有机或无机阴离子通过静电相互作用组成的在室温下呈现液态的离子化合物。2001年中国科学院兰州化学物理研究所刘维民研究员在国际上首次报道了以离子液体作为多种摩擦副的润滑剂。之后，离子液体作为润滑剂的研究得到迅速发展。离子液体添加剂可以很好地在金属摩擦副表面形成边界润滑膜(物理/化学吸附膜和化学反应膜)从而起到了减摩抗磨作用。
质子型离子液体是通过质子转移制备得到的，制备极其简单，容易规模化制备。然而，现有的质子型离子液体，如AOTA，SDBA或P-IL等，多含有磷、硫元素，会污染环境，不符合绿色环保的理念；且现有的质子型离子液体油溶性较差，摩擦学性能不理想，这大大限制了其发展。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种羧酸类质子型离子液体及其制备方法和作为润滑油添加剂的应用，本发明提供的羧酸类质子型离子液体不含磷、硫元素，油溶性好，用作润滑油添加剂具备优良的减摩、抗磨性能。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种羧酸类质子型离子液体，结构通式为A+B-，其中A+代表有机阳离子，B-代表有机阴离子；
所述A+具有式I所示结构：
所述B-为脂肪酸阴离子。
优选的，所述B-为碳链长度为4～18之间的脂肪酸阴离子。
优选的，所述B-包括直链脂肪酸阴离子和/或支链脂肪酸阴离子；
所述直链脂肪酸阴离子包括正己酸根阴离子、正庚酸根阴离子、正辛酸根阴离子、月桂酸根阴离子和硬脂酸根阴离子中的一种或几种；
所述支链脂肪酸阴离子包括异辛酸根阴离子。
本发明提供了上述羧酸类质子型离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将三(3,6-二氧杂庚基)胺和脂肪酸加热混合，得到羧酸类质子型离子液体。
优选的，所述加热混合的温度为30～120℃，时间为2～20h。
优选的，所述三(3,6-二氧杂庚基)胺与脂肪酸的摩尔比为0.9～1.2:1。
本发明提供了上述羧酸类质子型离子液体作为润滑油添加剂的应用。
优选的，所述润滑油为白油、150SN、150BS、150N、500N、Yubase6、PAO2、PAO10、PAO40、SDYZ-1、SDM-03C、OSP32、Esterex A32、Esterex A34、Esterex A41、Esterex A51、EsterexNP343和EsterexNP451中的一种或几种。
优选的，所述润滑油中羧酸类质子型离子液体的添加量为0.1～20wt％。
本发明提供了一种润滑油产品，包括基础润滑油和上述羧酸类质子型离子液体。
本发明提供了一种羧酸类质子型离子液体，结构通式为A+B-，其中A+代表有机阳离子，B-代表有机阴离子；所述有机阳离子具有式I所示结构：所述有机阴离子为脂肪酸阴离子。本发明以三(3,6-二氧杂庚基)胺阳离子作为离子液体的有机阳离子，从结构上看三(3,6-二氧杂庚基)胺既是一种长链叔胺，又具有聚氧乙烯-CH2CH2O-的结构，兼具三级胺和王冠化合物相近的结构特征与性能，稳定性好，具有弱碱性，相对容易制备，是优良的表面活性剂和相转移催化剂。脂肪酸中的羧基具有酸性，有机阴阳离子能够通过简单的质子交换合成羧酸类质子型离子液体；三(3,6-二氧杂庚基)胺本身为相转移催化剂，在基础油中均具有良好的溶解性，其制得的离子液体在矿物基础油、合成基础油以及植物油基础油等基础润滑油中均具有良好的溶解性。本发明以羧酸离子为有机阴离子，其能有效地吸附到金属摩擦副上，提供良好的润滑性能和抗腐蚀能力。本发明提供的羧酸类质子型离子液体不含磷、硫元素，不污染环境，绿色环保。实施例结果表明，在载荷392N下，本发明提供的羧酸类质子型离子液体在基础润滑油中的平均摩擦系数为0.066～0.115，平均磨斑直径为0.072～1.032mm。
同时，本发明提供的离子液体合成所需的原料来源广泛，成本低，制备方法简单，易于实现工业化批量生产。
具体实施方式
本发明提供了一种羧酸类质子型离子液体，结构通式为A+B-，其中A+代表有机阳离子，B-代表有机阴离子；
所述A+具有式I所示结构：
所述B-为脂肪酸阴离子。
在本发明中，所述B-优选为碳链长度为4～18之间的脂肪酸阴离子，更优选为6～15，进一步优选为8～12。
在本发明中，所述脂肪酸阴离子优选包括直链脂肪酸阴离子和/或支链脂肪酸阴离子；
所述直链脂肪酸阴离子优选包括正己酸根阴离子、正庚酸根阴离子、正辛酸根阴离子、月桂酸根阴离子和硬脂酸根阴离子中的一种或几种；
所述支链脂肪酸阴离子优选包括异辛酸根阴离子。
本发明提供了上述羧酸类质子型离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将三(3,6-二氧杂庚基)胺和脂肪酸加热混合，得到羧酸类质子型离子液体。
在本发明中，所述脂肪酸优选为碳链长度为4～18的脂肪酸，更优选为6～15，进一步优选为8～12。在本发明中，所述脂肪酸优选包括直链脂肪酸和/或支链脂肪酸。在本发明中，所述直链脂肪酸阴离子优选包括正己酸、正庚酸、正辛酸、月桂酸和硬脂酸中的一种或几种；所述支链脂肪酸阴离子优选包括异辛酸。
在本发明中，所述三(3,6-二氧杂庚基)胺与脂肪酸的摩尔比优选为0.9～1.2:1，更优选为1:1。
在本发明中，所述加热混合的温度优选为30～120℃，更优选为50～100℃，更优选为60～80℃；时间优选为2～20h，更优选为5～15h，进一步优选为8～12h。
本发明提供了上述羧酸类质子型离子液体作为润滑油添加剂的应用。
在本发明中，所述润滑油优选为白油、150SN、150BS、150N、500N、Yubase6、PAO2、PAO10、PAO40、SDYZ-1、SDM-03C、OSP32、Esterex A32、Esterex A34、Esterex A41、EsterexA51、EsterexNP343和EsterexNP451中的一种或几种。
在本发明中，所述润滑油中羧酸类质子型离子液体的添加量优选为0.1～20wt％，更优选为0.5～15wt％，进一步优选为1～12wt％，更进一步优选为5～8wt％。
本发明提供了一种润滑油产品，包括基础润滑油和上述羧酸类质子型离子液体。在本发明中，所述基础润滑油优选为白油、150SN、150BS、150N、500N、Yubase6、PAO2、PAO10、PAO40、SDYZ-1、SDM-03C、OSP32、Esterex A32、Esterex A34、Esterex A41、Esterex A51、EsterexNP343和EsterexNP451中的一种或几种。在本发明中，所述基础润滑油中羧酸类质子型离子液体的添加量优选为0.1～20wt％，更优选为0.5～15wt％，进一步优选为1～12wt％，更进一步优选为5～8wt％。
下面结合实施例对本发明提供的羧酸类质子型离子液体及其制备方法和作为润滑油添加剂的应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
三(3,6-二氧杂庚基)胺-月桂酸离子液体的制备：
将3.2342g(0.01mol)三(3,6-二氧杂庚基)胺与2.0032g(0.01mol)月桂酸加入到100mL圆底烧瓶中，在80℃下搅拌6h，反应结束后将反应瓶置于80℃真空干燥箱中真空干燥12h，得到离子液体。
采用MS-10A杠杆式四球摩擦试验机(Tenkey，中国)，依据NB/SH/T0189-2017《润滑油抗磨损性能的测定四球法》测定2wt％含量添加剂在不同基础润滑油中的摩擦磨损性能。所用钢球为GCr15(
HRC:64-66,Ra≈10nm)。在光学显微镜上测量三个下球的磨痕直径，精度为±0.01mm。使用三个下部球的磨斑直径(WSD)的平均值作为磨斑直径(标准偏差在±0.10内)。具体测试条件：载荷392N，温度：75℃转速1200rpm，时间为60min。测试结果如表1所示：
表1实施例1所得离子液体在不同基础润滑液中的平均摩擦系数和平均磨斑直径
| 基础润滑液 | 平均摩擦系数 | 平均磨斑直径(mm) |
| 白油 | 0.070 | 0.553 |
| 150N | 0.083 | 0.520 |
| 500SN | 0.078 | 0.600 |
| PAO10 | 0.080 | 0.568 |
| Esterex A51 | 0.090 | 0.726 |
| Esterex NP451 | 0.095 | 0.755 |
实施例2
三(3,6-二氧杂庚基)胺-正己酸离子液体的制备：
将3.2342g(0.01mol)三(3,6-二氧杂庚基)胺与1.1616g(0.01mol)正己酸加入到100mL圆底烧瓶中，在60℃下搅拌12h，反应结束后将反应瓶置于80℃真空干燥箱中真空干燥10h，得到离子液体。
以质量分数为3wt％的浓度将所得离子液体添加在不同基础润滑液中并溶解均匀，按照实施例1中的方法评价所得离子液体在基础润滑液中的摩擦行为，测试条件与实施例1相同，测试结果如表2所示：
表2实施例2所得离子液体在不同基础润滑液中的平均摩擦系数和平均磨斑直径
| 基础润滑液 | 平均摩擦系数 | 平均磨斑直径(mm) |
| 白油 | 0.080 | 0.603 |
| 150N | 0.095 | 0.620 |
| 500SN | 0.089 | 0.600 |
| PAO10 | 0.094 | 0.568 |
| Esterex A51 | 0.100 | 0.726 |
| Esterex NP451 | 0.098 | 0.786 |
实施例3
三(3,6-二氧杂庚基)胺-正辛酸离子液体的制备：
将3.2342g(0.01mol)三(3,6-二氧杂庚基)胺与1.4421g(0.01mol)正辛酸加入到100mL圆底烧瓶中，在90℃下搅拌12h，反应结束后将反应瓶置于80℃真空干燥箱中真空干燥12h，得到离子液体。
以质量分数为2wt％的浓度将所得离子液体添加在不同基础润滑液中并溶解均匀，按照实施例1中的方法评价所得离子液体在基础润滑液中的摩擦行为，测试条件与实施例1相同，测试结果如表3所示：
表3实施例3所得离子液体在不同基础润滑液中的平均摩擦系数和平均磨斑直径
实施例4
三(3,6-二氧杂庚基)胺-硬脂酸离子液体的制备：
将3.2342g(0.01mol)三(3,6-二氧杂庚基)胺与2.8448g(0.01mol)硬脂酸加入到100mL圆底烧瓶中，在100℃下搅拌20h，反应结束后将反应瓶置于80℃真空干燥箱中真空干燥12h，得到离子液体。
以质量分数为2wt％的浓度将所得离子液体添加在不同基础润滑液中并溶解均匀，按照实施例1中的方法评价所得离子液体在基础润滑液中的摩擦行为，测试条件与实施例1相同，测试结果如表4所示：
表4实施例4所得离子液体在不同基础润滑液中的平均摩擦系数和平均磨斑直径
| 基础润滑液 | 平均摩擦系数 | 平均磨斑直径(mm) |
| 白油 | 0.066 | 0.653 |
| 150N | 0.073 | 0.609 |
| 500SN | 0.070 | 0.600 |
| PAO10 | 0.069 | 0.559 |
| Esterex A51 | 0.084 | 0.725 |
| Esterex NP451 | 0.085 | 0.854 |
实施例5
三(3,6-二氧杂庚基)胺-异辛酸离子液体的制备：
将3.2342g(0.01mol)三(3,6-二氧杂庚基)胺与1.4420g(0.01mol)异辛酸加入到100mL圆底烧瓶中，在80℃下搅拌12h，反应结束后将反应瓶置于80℃真空干燥箱中真空干燥12h，得到离子液体。
以质量分数为2wt％的浓度将所得离子液体添加在不同基础润滑液中并溶解均匀，按照实施例1中的方法评价所得离子液体在基础润滑液中的摩擦行为，测试条件与实施例1相同，测试结果如表5所示：
表5实施例5所得离子液体在不同基础润滑液中的平均摩擦系数和平均磨斑直径
测试例1耐腐蚀性能测试
对实施例1～5中所制备的2wt％离子液体的500SN基础油溶液，依据GB6144-85的标准进行耐腐蚀性能测试，以500SN基础油为对照组。将相同规格的铜片在55±2℃下，分别浸泡在500SN基础油、2％实施例1的500SN基础油溶液、2％实施例2的500SN基础油溶液、2％实施例3的500SN基础油溶液、2％实施例4的500SN基础油溶液和2％实施例5的500SN基础油溶液中，24h后取出，在丙酮中超声清洗，高速气体吹干，在光学显微镜下观察铜片表面，分析上述铜片的腐蚀状况。
得出腐蚀等级，结果见表6。
表6实施例1～5所得离子液体的耐腐蚀性测试结果
| 样品 | 腐蚀等级 |
| 500SN | 3A |
| 实施例1 | 1A |
| 实施例2 | 1A |
| 实施例3 | 1A |
| 实施例4 | 1A |
| 实施例5 | 1A |
表6中，A表示不生锈，光亮如新；B表示无锈但轻微失去光泽；C表示轻锈和轻微失去光泽；D表示重锈或严重失去光泽。
由表6可以看出，本发明所制备的离子液体作为润滑添加剂使用时，具有良好的耐腐蚀性。
对比例
以乙醇胺为阳离子，与月桂酸阴离子组成的离子液体添加剂为对比例，说明三(3,6-二氧杂庚基)胺作为阳离子使用时的优势，以质量分数为2wt％的浓度将所得离子液体添加在500SN中并溶解均匀，按照实施例1中的方法评价所得离子液体在基础润滑液中的摩擦行为，测试条件与实施例1相同，测试结果如表7所示：
表7不同阳离子制备的离子液体的平均摩擦系数和平均磨斑直径
| 离子液体 | 平均摩擦系数 | 平均磨斑直径(mm) |
| 实施例1 | 0.078 | 0.650 |
| 乙醇胺-月桂酸 | 0.103 | 0.911 |
根据以上实施例可知，本发明提供的脂肪酸类质子型离子液体润滑添加剂可以大大提高基础润滑液的摩擦学性能，具有较低的摩擦系数且优异的减摩抗磨性能，并且具有良好的抗腐蚀性能。同时离子液体合成所需的原料来源广泛，不含磷元素和硫元素，绿色无污染，成本低，作为润滑添加剂具有广阔的前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种羧酸类质子型离子液体，结构通式为A+B-，其中A+代表有机阳离子，B-代表有机阴离子；
所述A+具有式I所示结构：
所述B-为脂肪酸阴离子。
2.根据权利要求1所述的羧酸类质子型离子液体，其特征在于，所述B-为碳链长度为4～18之间的脂肪酸阴离子。
3.根据权利要求1或2所述的羧酸类质子型离子液体，其特征在于，所述B-包括直链脂肪酸阴离子和/或支链脂肪酸阴离子；
所述直链脂肪酸阴离子包括正己酸根阴离子、正庚酸根阴离子、正辛酸根阴离子、月桂酸根阴离子和硬脂酸根阴离子中的一种或几种；
所述支链脂肪酸阴离子包括异辛酸根阴离子。
4.权利要求1～3任意一项所述羧酸类质子型离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将三(3,6-二氧杂庚基)胺和脂肪酸加热混合，得到羧酸类质子型离子液体。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述加热混合的温度为30～120℃，时间为2～20h。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述三(3,6-二氧杂庚基)胺与脂肪酸的摩尔比为0.9～1.2:1。
7.权利要求1～3任意一项所述的羧酸类质子型离子液体或权利要求4～6任意一项所述制备方法制备得到的羧酸类质子型离子液体作为润滑油添加剂的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述润滑油为白油、150SN、150BS、150N、500N、Yubase6、PAO2、PAO10、PAO40、SDYZ-1、SDM-03C、OSP32、Esterex A32、Esterex A34、Esterex A41、Esterex A51、EsterexNP343和EsterexNP451中的一种或几种。
9.根据权利要求7或8所述的应用，其特征在于，所述润滑油中羧酸类质子型离子液体的添加量为0.1～20wt％。
10.一种润滑油产品，包括基础润滑油和权利要求1～3任意一项所述的羧酸类质子型离子液体或权利要求4～6任意一项所述制备方法制备得到的羧酸类质子型离子液体。
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Citations (4)
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| JPS63146995A (ja) * | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Yotsukaichi Gosei Kk | 水溶性潤滑油組成物 |
| CN109704977A (zh) * | 2019-01-28 | 2019-05-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种油溶性仲铵盐类离子液体及其制备和应用 |
| CN110105228A (zh) * | 2019-06-05 | 2019-08-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种质子型离子液体及其制备方法和作为水基润滑添加剂的应用 |
| CN115286522A (zh) * | 2022-08-22 | 2022-11-04 | 浙江大学 | 一种离子液体及其制备方法和应用 |
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