CN115838775A - 一种助溶α-1，6/α-1，4嵌合大糖的制备及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种酶法合成纯化α‑1，6/α‑1，4嵌合大糖的方法，包括：以蔗糖为底物合成异麦芽低聚糖，在γ‑环糊精葡萄糖基转移酶以γ‑环糊精为供体的糖基反应中生成α‑1，6/α‑1，4嵌合大糖，再利用环十二酮络合及低温沉淀、外切型右旋糖酐酶水解、透析及冻干等手段获得α‑1，6/α‑1，4嵌合大糖产品。进一步公开了利用β‑淀粉酶水解快速测定α‑1，6/α‑1，4嵌合大糖聚合度的方法。本发明得到的嵌合大糖，可作为主体分子增加白藜芦醇在水中的溶解度。
Description
技术领域
本发明属于制备技术领域，涉及一种α-1，6/α-1，4嵌合大糖的制备、纯化方法，简易测定平均链长的方法以及应用。
背景技术
以白藜芦醇为代表二苯乙烯具多种生理功能，但受水溶性差的限制，这些活性功能在人或动物体内发挥较差。以环糊精为代表的药物载体构成的单分子分散体系，能够提高疏水客体分子的生物利用度。然而，环糊精能够包埋的客体分子尺寸受环糊精刚性空腔尺寸的限制。
聚合度在11～100之间的α-葡聚糖被定义为大糖。右旋糖酐糊精酶或4，6-α-糖基转移酶作用于麦芽糊精得到的异麦芽大糖，是一种由非还原端α-1，6糖链和还原端α-1，4糖链构成的线性非分支嵌合糖，在增溶、减少促炎物质的渗透和免疫反应等方面显示出应用前景。然而位于还原端且较短的α-1，4糖链，丧失了其原本可以由连续α-1，4键形成特殊键角而在中性和酸性水溶液呈两亲性螺旋空腔的优势。
因此构建一种的由非还原端α-1，4糖链和还原端α-1，6糖链构成的线性非分支嵌合糖，在保留α-1，4糖链的两亲性螺旋空腔的同时，由连续的α-1，6糖苷键提供良好的水溶性。以这种的嵌合糖作为载体来实现疏水课题分子在水中的单分子分散。
酶法合成葡聚糖具有能效低，可定向调控的优点。来自罗伊氏乳杆菌180的葡聚蔗糖酶突变体L940W能够以蔗糖为底物，合成仅有α-1，6糖苷键连接的低聚糖。γ-环糊精葡萄糖基转移酶能以环糊精为供体，在受体底物上以α-1，4糖苷键转移葡萄糖，实现在受体底物上麦芽寡糖链的延长。
如何获得α-1，6/α-1，4嵌合大糖对多糖的开发与单分子分散载体的设计具有重要的意义。
发明内容
发明人构建了一种多酶级联反应制备α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法，并提供了除去反应后剩余环糊精及低聚异麦芽糖的分离纯化方法，提供了简易测定嵌合大糖平均链长的方法，还验证了嵌合大糖对疏水性客体分子增溶的应用。
本发明的第一个目的是提供一种酶法制备α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法。
本发明的第二个目的是提供一种分离纯化α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法。
本发明的第三个目的是提供一种通过酶法降解α-1，6/α-1，4嵌合大糖快速测定平均链长的方法。
本发明的第四个目的是提供一种能够助溶疏水性客体分子的单分子分散体系载体。
本发明提供了一种酶法合成α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法，由以下步骤组成：
(1)反应体系以柠檬酸钠或乙酸钠溶液为缓冲液，以蔗糖为底物(0.1～5.0M)，添加葡聚糖蔗糖酶进行反应，反应后沸水浴灭酶；
(2)离心除去变性蛋白，上清液透析后冻干磨粉过筛，获得低聚异麦芽糖；
(3)反应体系以磷酸盐或甘氨酸溶液为缓冲液，以低聚异麦芽糖为受体底物，以γ-环糊精为供体底物(供受体比例为0.5～5：1)，添加环糊精葡萄糖基转移酶进行反应，
沸水浴灭酶，以制备α-1，6/α-1，4嵌合大糖。
在本发明一种实施方式中，所述蔗糖的浓度优选为2M。
在本发明一种实施方式中，所述葡聚糖蔗糖酶为来自罗伊氏乳杆菌180的突变体GTF80-ΔN L940W，酶添加量为0.5～2U/mL，优选为1U/mL；反应温度为30～40℃，优选为37℃；反应时间为8～24h，优选为12h。
在本发明一种实施方式中，所述葡聚糖蔗糖酶缓冲液柠檬酸钠或乙酸钠浓度为20～100mM，pH为4.5～6.0，优选为pH 5.0 50mM醋酸钠溶液，含1mM氯化钙。
在本发明一种实施方式中，所述透析袋孔径为1000Da，透析时间为36～50h，优选为48h。
在本发明一种实施方式中，所述受体底物异麦芽低聚糖的浓度为5～20mg/mL，优选为10mg/mL。
在本发明一种实施方式中，所述环糊精葡萄糖基转移酶为来源于芽孢杆菌FJAT～44876的γ-环糊精葡萄糖基转移酶，酶添加量为0.05～0.30U/mg异麦芽低聚糖，优选为0.15U/mg异麦芽低聚糖；反应温度为40～55℃，优选为50℃；反应时间为0.5～6h，优选为2h。
在本发明一种实施方式中，所述环糊精葡萄糖基转移酶缓冲液磷酸或甘氨酸浓度为20～100mM，pH为6.0～10.0，优选为pH 10.0 25mM甘氨酸-氢氧化钠缓冲液。
在本发明一种实施方式中，所述供受体比例优选为3：1(w/w)。
本发明提供了一种纯化α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法，由以下步骤组成：
(1)上述反应体系由酸溶液调节pH至5.0～7.0，冷却后离心除去变性蛋白；
(2)上清液加入外切型右旋糖酐酶反应10-20h，沸水浴灭酶，冷却后离心除去变性蛋白；
(3)上清液升温至70-85℃后加入2～6％(w/v)环十二酮，震荡0.5～2h，降温至60～70℃
后持续震荡8～12h，冷却至4～8℃后持续10～20h。
(4)吸取上清透过0.45μm有机滤膜，与溶液中的不溶物分离。
(5)滤液透析后冻干磨粉，获得α-1，6/α-1，4嵌合大糖纯品。
在本发明一种实施方式中，所述酸溶液为盐酸或甘氨酸溶液，优选调节pH终点为6.0.
在本发明一种实施方式中，所述外切型右旋糖酐酶为来自变形链球菌的glucan1,6-alpha-glucosidase DexB，加酶量为0.5～2U/mL，优选为1U/mL；反应温度为30～37℃，优选为35℃；反应时间为8～16h，优选为12h。
在本发明一种实施方式中，所述环十二酮添加量优选为5％(w/v)，上清升温温度优选为75℃，维持温度优选为65℃，冷却静置温度优选为4℃，高温震荡频率为400-800rpm，优选为600rpm。
在本发明一种实施方式中，所述透析袋孔径为1000Da，透析时间为36～50h，优选为48h。
本发明提供一种通过酶法降解α-1，6/α-1，4嵌合大糖快速测定平均链长的方法。所述方法为：α-1，6/α-1，4嵌合大糖与醋酸钠缓冲液配置成反应溶液，利用苯酚硫酸法测定总糖含量z，加入β-淀粉酶反应，利用DNS还原糖检测法测定反应前后还原糖含量hsam、hcon，α-1，6/α-1，4嵌合大糖平均链长为DP＝(DP异麦芽低聚糖+1.5)/(1-2×(hsam-hcon)/z)。
在本发明一种实施方式中，所述α-1，6/α-1，4嵌合大糖浓度为1～5mg/mL，优选为2mg/mL。
在本发明一种实施方式中，醋酸钠浓度为20～100mM，优选为50mM；pH为5.0～7.0，优选为6.0。
在本发明一种实施方式中，β-淀粉酶的加酶量为0.1～0.2U/mL，优选为0.16U/mL；反应温度为30～40℃，优选为37℃；反应时间为2～6h，优选为4h。
本发明制备的α-1，6/α-1，4嵌合大糖对可以较好地提高以白藜芦醇为代表的二苯乙烯类疏水客体分子在水中的溶解度和分散度，在食品医药等领域有着良好的应用潜力。
有益效果：本发明设计了一种以单分子分散形式助溶疏水性客体分子的载体，α-1，6/α-1，4嵌合大糖。并提供了一种制备并纯化α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法，且能够在已知受体异麦芽低聚糖平均聚合度的前提下，利用β-淀粉酶水解大糖快速测定其平均聚合度。建立了从糖制备、分离、鉴定到应用的一条完整路线，为糖的开发以及助溶单分子分散载体的研究与应用具有重要意义。
附图说明
图1是本发明中间产物异麦芽低聚糖聚合度分布统计图。
图2是本发明中间产物异麦芽低聚糖的一维氢谱图。
图3是不同的环糊精葡萄糖基转移酶催化不同的底物组成反应前后高效液相色谱图，a为商业化环糊精葡萄糖基转移酶Toruzyme 3.0L处理α-/γ-环糊精，b为γ-环糊精葡萄糖基转移酶处理α-/γ-环糊精，c为商业化环糊精葡萄糖基转移酶Toruzyme 3.0L处理α-/γ-环糊精与异麦芽低聚糖的混合底物，d为γ-环糊精葡萄糖基转移酶处理α-/γ-环糊精与异麦芽低聚糖的混合底物。
图4是本发明产物α-1，6/α-1，4嵌合大糖的一维氢谱图。
图5是本发明制备及纯化α-1，6/α-1，4嵌合大糖的流程示意图。
图6是本发明产物α-1，6/α-1，4嵌合大糖的结构示意图。
图7是本发明利用β-淀粉酶水解大糖快速测定其平均聚合度的原理图。
图8是本发明α-1，6/α-1，4嵌合大糖与γ-环糊精对白藜芦醇的相溶解度曲线。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
在50mM pH5.0，含1mM CaCl2醋酸钠缓冲液中加入2M蔗糖，37℃下保温20min后加入1U/mL葡聚糖蔗糖酶GTF180-ΔN L940W，在37℃下300rpm震荡反应12h。反应结束后，沸水浴100℃加热20min以终止反应。反应液冷却至室温12000×g离心15min，取上清在1kDa透析袋中室温下透析48h后冻干，磨粉过筛得到粉末状异麦芽低聚糖样品。
异麦芽低聚糖(2mg/mL)以超纯水溶解，并在25℃下7000×g离心10min，未观察到沉淀。用于高效阴离子色谱仪-脉冲电流检测器(High performance anion exchangechromatograph-pulsed amperometric detection，HPAEC-PAD)分析，搭配CarboPacTM PA1色谱柱(4×250mm)，进样量为20μL，两种流动相是(A)1mol/L NaAc溶液和(B)0.25mol/LNaOH溶液，流速为1mL/min。洗脱梯度：0～35min 0％～21％A、35～36min 21％～0％ A、36～42min 0％ A和0～42min 60％ B。以未透析的0.1M蔗糖底物葡聚糖蔗糖酶反应产物为参考样品，峰面积归一化法处理得到实施例1异麦芽低聚糖的聚合度分布如图1所示。
异麦芽低聚糖(2％，w/v)于D2O中沸水浴1h充分分散，冻干，以上操作重复两次后以含有3-(三甲基硅基)氘代丙酸钠的D2O溶解，60℃下保温。以一维核磁共振氢谱(1HNuclear magnetic resonance，1H NMR)测定实施例1异麦芽低聚糖键型组成如图2所示。
实施例2
在50mM pH5.0，含1mM CaCl2醋酸钠缓冲液中加入不同浓度的蔗糖，37℃下保温20min后加入1U/mL葡聚糖蔗糖酶GTF180-ΔN L940W，在37℃下300rpm震荡反应12h。反应结束后，沸水浴100℃加热20min以终止反应。反应液冷却至室温12000×g离心15min，取上清在1kDa透析袋中室温下透析48h后冻干，磨粉过筛得到粉末状异麦芽低聚糖样品。异麦芽低聚糖(5mg/mL)以超纯水溶解，并在25℃下以7000×g离心10min，未观察到沉淀。以0.45μm水膜过滤样品溶液，用于高效凝胶渗透色谱仪-折射率检测器(High performance gelpermeation chromatograph refractive index detector，HPGPC-RID)分析。色谱柱为UltrahydrogelTM柱(7.8×300mm)，进样量为30μL，流动相为0.1mol/L NaNO3，流速为0.5mL/min。结果如表1所示。
表1不同蔗糖浓度制备得到异麦芽低聚糖分子尺寸。
| 蔗糖浓度 | Mn<sup>a</sup> | Mw<sup>b</sup> | PDI<sup>c</sup> |
| 0.05M | 1668 | 2559 | 1.53 |
| 0.10M | 1795 | 2625 | 1.46 |
| 0.20M | 2098 | 3063 | 1.46 |
| 0.50M | 2033 | 2958 | 1.45 |
| 1.0M | 2102 | 2982 | 1.42 |
| 2.0M | 1412 | 1827 | 1.28 |
| 5.0M | 1447 | 1878 | 1.30 |
a数均分子量
b重均分子量
cMw/Mn，值的大小表征了物质的分散性，越小表明物质分散越均匀。
实施例3
在25mM pH 10.0甘氨酸-氢氧化钠缓冲液中加入30mg/mLγ-环糊精，10mg/mL异麦芽低聚糖，50℃下保温30min后加入1.5U/mLγ-环糊精葡萄糖基转移酶，在50℃下300rpm震荡反应2h。反应结束后，沸水浴100℃加热40min以终止反应。反应液冷却至室温后加入0.2M甘氨酸调节pH至6.0，转移至4℃储藏12h后，4℃12000×g离心15min。上清液在35℃下保温20min后加入1.0U/mL外切型右旋糖酶，35℃下300rpm震荡反应12h。反应结束后，沸水浴100℃加热20min以终止反应，反应液冷却至室温12000×g离心15min。上清液升温至80℃后缓慢加入5％(w/v)环十二酮，600rpm持续震荡1h，降温至65℃后继续震荡11h。混合液体移入4℃静置12h，吸取上清液过0.45μm有机滤膜。滤液在1kDa透析袋中室温下透析48h后冻干，磨粉过筛得到纯品α-1，6/α-1，4嵌合大糖。
样品(2％，w/v)于D2O中沸水浴1h充分分散，冻干，以上操作重复两次后以含有3-(三甲基硅基)氘代丙酸钠的D2O溶解，60℃下保温。以一维核磁共振氢谱(1H Nuclearmagnetic resonance，1H NMR)测定α-1，6/α-1，4嵌合大糖键型组成如图4所示。
对照例1
在25mM pH 10.0甘氨酸-氢氧化钠缓冲液中分别加入30mg/mLγ-环糊精、30mg/mLα-环糊精、30mg/mLγ-环糊精与10mg/mL异麦芽低聚糖、30mg/mLα-环糊精与10mg/mL异麦芽低聚糖，50℃下保温30min后加入1.5U/mLγ-环糊精葡萄糖基转移酶，在50℃下300rpm震荡反应2h。反应结束后，沸水浴100℃加热40min以终止反应。在50mM pH 6.0磷酸缓冲液中分别加入30mg/mLγ-环糊精、30mg/mLα-环糊精、30mg/mLγ-环糊精与10mg/mL异麦芽低聚糖、30mg/mLα-环糊精与10mg/mL异麦芽低聚糖，60℃下保温30min后加入1.5U/mL商业化β-环糊精葡萄糖基转移酶(Toruzyme 3.0L)，在60℃下300rpm震荡反应2h。用高效液相色谱监测不同组别之间反应前后环糊精和麦芽寡糖组成，结果如图3所示。对其反应情况进行统计如下表2所示。
表2不同环糊精葡萄糖基转移酶催化不同底物反应情况统计
γ-环糊精葡萄糖基转移酶可以在有异麦芽低聚糖作为受体时，开环γ-环糊精，进行转糖基反应，而商业化β-环糊精葡萄糖基转移酶(Toruzyme 3.0L)则有无异麦芽低聚糖的存在下，均能消耗环糊精底物，生成其他两种环糊精以及麦芽寡糖，不利于反应进程的监测与产物分离。
对照例2
具体实施方式参见实施例2，区别在于，将初始γ-环糊精的含量和γ-环糊精葡萄糖基转移酶反应时间分别修改为10mg/mL和1h，其余条件不变。
对照例3
具体实施方式参见实施例2，区别在于，将初始γ-环糊精的含量修改为20mg/mL，其余条件不变。
对照例4
具体实施方式参见实施例2，区别在于，将γ-环糊精葡萄糖基转移酶反应时间修改为10 4h，其余条件不变。
对照例5
具体实施方式参见对照例3，区别在于，将初始γ-环糊精的含量修改为40mg/mL，其余条件不变。
对照例6
具体实施方式参见实施例2，区别在于，将初始γ-环糊精的含量和反应时间分别修改为50mg/mL和6h，其余条件不变。
实施例4
α-1，6/α-1，4嵌合大糖(2mg/mL)与50mM pH 6.0醋酸钠缓冲液配置成反应溶液作为空白组，37℃预热20min后加入0.16U/mLβ-淀粉酶，37℃300rpm震荡反应4h作为实验组。利用苯酚硫酸法测定总糖含量z，并利用DNS还原糖检测法测定实验组与空白组的还原糖含量hsam、hcon，α-1，6/α-1，4嵌合大糖平均链长为DP＝(DP异麦芽低聚糖+1.5)/(1-2×(hsam-hcon)/z)。
实施例与不同对照例得到的α-1，6/α-1，4嵌合大糖平均聚合度数据如表3所示。
表3不同处理组得到α-1，6/α-1，4嵌合大糖平均聚合度计算及数据统计
| 项目 | 2×(hsam-hcon)/z/％ | α-1，4链段平均聚合度 | 嵌合大糖平均聚合度 |
| 实施例3 | 40.6 | 9.9 | 20.7 |
| 对照例2 | 34.6 | 8.0 | 18.8 |
| 对照例3 | 38.2 | 9.1 | 19.9 |
| 对照例4 | 38.8 | 9.3 | 20.1 |
| 对照例5 | 41.7 | 10.3 | 21.1 |
| 对照例6 | 43.6 | 11.0 | 21.8 |
实施例5
实施例3得到的α-1，6/α-1，4嵌合大糖及商品化的γ-环糊精以不同浓度(M)配置成水溶液，向其中加入过量的白藜芦醇固体粉末，25℃下以300rpm震荡72h，并在室温下静置6h，取上清液通过0.45μm水膜，在300nm下测定滤液中的白藜芦醇含量。不同的载体浓度以及对应白藜芦醇的含量见下表4，做白藜芦醇相溶解度图如图8所示。α-1，6/α-1，4嵌合大糖对白藜芦醇的助溶效果优于γ-环糊精。
表4不同载体浓度对应白藜芦醇含量统计
本发明公开了α-1，6/α-1，4嵌合大糖的制备、纯化、快速测定聚合度的方法及其在助溶疏水客体分子的应用，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的产品已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的产品进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
Claims (10)
1.一种酶法合成α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法，其特征在于，由以下步骤组成：
(1)反应体系以柠檬酸钠或乙酸钠溶液为缓冲液，以蔗糖为底物，添加葡聚糖蔗糖酶进行反应，反应后沸水浴灭酶；
(2)离心除去变性蛋白，上清液透析后冻干磨粉过筛，获得低聚异麦芽糖；
(3)反应体系以磷酸盐或甘氨酸溶液为缓冲液，以低聚异麦芽糖为受体底物，以γ-环糊精为供体底物，添加环糊精葡萄糖基转移酶进行反应，沸水浴灭酶，以制备α-1，6/α-1，4嵌合大糖；
其中供受体比例为0.5～5：1。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述蔗糖的浓度为0.1～5.0M。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于所述葡聚糖蔗糖酶为来自罗伊氏乳杆菌180的突变体GTF80-ΔN L940W，酶添加量为0.5～2U/mL；反应温度为30～40℃；反应时间为8～24h。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于所述环糊精葡萄糖基转移酶为来源于芽孢杆菌FJAT～44876的γ-环糊精葡萄糖基转移酶，酶添加量为0.05～0.30U/mg异麦芽低聚糖；反应温度为40～55℃；反应时间为0.5～6h。
5.一种纯化α-1，6/α-1，4嵌合大糖的方法，其特征在于，由以下步骤组成：
(1)将权利要求1步骤(3)反应体系由酸溶液调节pH至5.0～7.0，冷却后离心除去变性蛋白；
(2)上清液加入外切型右旋糖酐酶反应10-20h，沸水浴灭酶，冷却后离心除去变性蛋白；
(3)上清液升温至70-85℃后加入2～6％(w/v)环十二酮，震荡0.5～2h，降温至60～70℃后持续震荡8～12h，冷却至4～8℃后持续10～20h。
(4)吸取上清透过0.45μm有机滤膜，与溶液中的不溶物分离；
(5)滤液透析后冻干磨粉，获得α-1，6/α-1，4嵌合大糖纯品。
所述酸溶液为盐酸或甘氨酸溶液，调节pH终点为6.0。
6.根据权利要求5所述方法，其特征在于，所述外切型右旋糖酐酶为来自变形链球菌的glucan 1,6-alpha-glucosidase DexB，加酶量为0.5～2U/mL；反应温度为30～37℃；反应时间为8～16h。
7.根据权利要求5所述方法，其特征在于，所述环十二酮添加量为5％(w/v)，上清升温温度为75℃，维持温度为65℃，冷却静置温度优选为4℃，高温震荡频率为400-800rpm。
8.一种通过酶法降解α-1，6/α-1，4嵌合大糖快速测定平均链长的方法，其特征在于，所述方法为：α-1，6/α-1，4嵌合大糖与醋酸钠缓冲液配置成反应溶液，利用苯酚硫酸法测定总糖含量z，加入β-淀粉酶反应，利用DNS还原糖检测法测定反应前后还原糖含量hsam、hcon，α-1，6/α-1，4嵌合大糖平均链长为DP＝(DP异麦芽低聚糖+1.5)/(1-2×(hsam-hcon)/z)。
9.根据权利要求8所述方法，其特征在于，所述α-1，6/α-1，4嵌合大糖浓度为1～5mg/mL。
10.根据权利要求8所述方法，其特征在于，β-淀粉酶的加酶量为0.1～0.2U/mL；反应温度为30～40℃；反应时间为2～6h。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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