CN115785718B - 一种多基底表面的金属配位抗菌涂层及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
提供一种基于席夫碱参与金属配位智能抗菌材料、在基板上制备其涂层的方法及产品。智能抗菌材料的制备方法,配置妥布霉素水溶液,加入2‑吡啶甲醛混合超声,向溶液中加入七水合硫酸亚铁,反应得到紫色溶液;在基板上制备智能抗菌涂层的方法,配置妥布霉素水溶液,加入2‑吡啶甲醛、七水合硫酸亚铁震荡摇匀,将基板至于其中浸泡,至于摇床原位涂覆,得到具有智能释放效果的抗菌涂层。方法具备良好的可调可控性、可重复性,涂覆平面规整,且界面结合能力高。席夫碱反应参与的金属配位使该涂层材料在制备手段上有通用性,有良好的pH响应能力,在动态监测、按需释放领域有广阔的应用。
Description
技术领域
本发明提供一种通过氨基糖苷抗生素与2-吡啶甲醛发生席夫碱反应参与金属离子配位智能抗菌涂层材料及其制备方法,属于智能释放技术领域。
背景技术
具有按需释放抗生素特性的独立于表面的智能抗菌涂层在医疗设备、抗生素输送平台和植入式设备中引起了越来越多的兴趣。在按需释放领域中,席夫碱反应成了重要角色,其提供的动态化学键具有良好的pH响应特性,为在体内细菌聚集产生的酸性微环境中智能释放抗生素药物提供可能。
由于席夫碱动态化学键具有一定的药理学和生理学活性,其在抗菌和伤口修复等医学领域已有较为广泛的应用,其中按需释放药物是其主要的应用场景。而氨基糖苷类药物是一个天然分离或化学半合成的抗生素家族,由具有多个氨基和糖类单位的氨基环醇组成,独特的分子结构使得氨基糖苷类化合物与席夫碱动态化学键的结合成为可能。
尽管氨基糖苷类药物在临床上被广泛用于治疗细菌感染,但几乎所有的努力都集中在分子修饰上,以减少其毒性并克服抗生素耐药性,而它们作为构建生物材料的构件却很少有所讨论。从高分子物理化学手段上制备具有基材通用性的氨基糖苷智能抗菌材料为降低氨基糖苷类抗生素的毒性具有重大意义。从材料科学的角度去解决氨基糖苷类抗生素的毒性问题得到了广泛的关注。
氨基糖苷类按需释放药物通用基材上的制备仍面临许多挑战,特别是制备涂层的化学方法仍需丰富。目前还此类智能抗菌材料的制备手段还亟待丰富,普遍存在不稳定、可控性差、生产效率低等问题,难以实现有效标准化生产。
发明内容
本发明的目的在于至少解决背景技术提到的问题之一。从小分子出发,采取金属离子配位的方式整合氨基糖苷类抗生素和2-吡啶甲醛发生席夫碱反应后的结构单元与功能单元,一锅法制备了简单、快速、高效的智能抗菌涂层材料,并进一步通过在基底上原位涂覆处理的方法得到了具有智能按需释放的抗菌涂层材料。
一方面,本发明提供一种金属配位智能抗菌涂层材料的制备方法,包括以下步骤:
S1配置氨基糖苷抗生素水溶液;
S2向S1的氨基糖苷抗生素水溶液中滴加2-吡啶甲醛,震荡超声后得到溶液;
S3向S2中加入金属盐,得到金属配位智能抗菌材料溶液;
进一步的,本发明的一种金属配位智能抗菌材料的制备方法,所述氨基糖苷抗生素为妥布霉素、硫酸庆大霉素、硫酸安普霉素、硫酸巴龙霉素、硫酸卡那霉素、硫酸新霉素或硫酸链霉素。
进一步的,本发明的一种金属配位智能抗菌材料的制备方法,所述金属盐为亚铁、钴、镁、铬、钠、铈、铜、铕、银的可溶性氯化物、硫酸盐或硝酸盐。
进一步的,本发明的一种金属配位智能抗菌材料的制备方法,包括以下步骤:
S1配置氨基糖苷抗生素溶液
具体的,配置氨基糖苷抗生素溶液,将氨基糖苷抗生素溶于溶剂中,进行3-5分钟的超声分散处理,而后将其在室温下充分搅拌约2分钟,得到均一无色透明的氨基糖苷抗生素素溶液;
其中,溶剂为去离子水;
其中,氨基糖苷抗生素溶液中氨基糖苷抗生素的含量为8.2-10.2mg/mL;
S2向S1的氨基糖苷抗生素溶液中缓慢加入2-吡啶甲醛,搅拌得到溶液;
具体的,向S1的氨基糖苷抗生素溶液中缓慢加入2-吡啶甲醛,在室温下维持均匀的搅拌速度,经约5分钟后反应得到均一稳定的溶液;
其中,2-吡啶甲醛的添加量为4.6-5.2μL/mL;
S3向S2的氨基糖苷抗生素与2-吡啶甲醛反应液中加入金属盐,得到具有优良性能的金属配位智能抗菌材料。
具体的,向S2的氨基糖苷抗生素与2-吡啶甲醛反应液中加入金属盐,在室温下震荡摇匀,超声处理约2分钟,得到金属配位智能抗菌材料。
其中金属盐的添加量为4.6-5.2mg/mL。
进一步的,本发明的一种金属配位智能抗菌材料的制备方法,所述氨基糖苷抗生素为妥布霉素。
进一步的,本发明的一种金属配位智能抗菌材料的制备方法,所述金属盐为七水合硫酸亚铁。
另一方面,本发明还提供一种金属配位智能抗菌涂层的制备办法,包括以下步骤:
将基底置于前述金属配的智能抗菌涂层材料中原位涂覆,摇床上进行24-72小时的涂覆,得到涂层。
另一方面,本发明提供一种金属配位智能抗菌涂层材料,通过上述方法制备。
另一方面,本发明提供一种金属配位智能抗菌涂层,通过前述方法制备。
进一步的,本发明金属配位的智能抗菌涂层载药量随涂覆时间延长而增长,在72小时其载药量为45μg/cm2。
本发明通过上述技术方案,取得如下技术效果。
本发明合成所采用的试剂氨基糖苷、2-吡啶甲醛与七水合硫酸亚铁等均为常见的试剂,有标准的生产规格,使用十分便利且使得这个方法具备良好的可重复性。
本发明所采用的方法十分简单,全程在常温下合成,溶剂只有去离子水,保证了全过程的绿色环保、安全特性。
本发明所采用的金属离子配位的生物材料的构建方式,使得反应十分迅速,以及一锅法反应简单的引入金属,利用席夫碱反应的动态酸响应特性,制备出高效的智能抗菌材料与涂层。
本发明所采用的方法具有通用性、高效性、可重复性、可放大性,具备良好的产业化前景,在实际应用情况中存在极大的优势。
本发明提供的智能抗菌涂层制备方法具有简便、高效和载药量可调控的特性,通过简单组分复合以及在智能抗菌材料上的原位涂覆可以简便的定制化制备涂层的载药量,并且该涂层还具备重复利用的特点,在部分基底上可实现反复涂覆。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定。
图1为本发明实施例2的金属配位智能抗菌涂层的扫描电镜图;
图2为实施例2得到的金属配位智能抗菌涂层样片的释放行为图;
图3为金属配位智能抗菌涂层抗菌性能表征图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。
因此,以下对本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明采用金属配位整合胺基糖苷抗生素和2-吡啶甲醛的结构与功能单元,得到全小分子的智能抗菌材料,可以快速、简单、高效的制备形貌均一、载药量可调的金属配位智能抗菌涂层。
一方面,本发明提供一种金属配位智能抗菌涂层材料的制备方法,包括以下步骤:
S1配置氨基糖苷抗生素溶液
具体的,配置氨基糖苷抗生素溶液,将氨基糖苷抗生素溶于溶剂中,进行3-5分钟的超声分散处理,而后将其在室温下充分搅拌约2分钟右,得到均一无色透明的氨基糖苷抗生素溶液;
其中,溶剂为去离子水;
其中,氨基糖苷抗生素溶液中氨基糖苷抗生素的含量为8.2-10.2mg/mL;
S2向S1的氨基糖苷抗生素溶液中缓慢加入2-吡啶甲醛,搅拌得到溶液;
具体的,向S1的氨基糖苷抗生素溶液中缓慢加入2-吡啶甲醛,在室温下维持均匀的搅拌速度,经约5分钟后反应得到均一稳定的溶液;
其中,2-吡啶甲醛的添加量为4.6-5.2μL/mL;
S3向S2的氨基糖苷抗生素与2-吡啶甲醛反应液中加入金属盐,得到具有优良性能的金属配位智能抗菌材料。
具体的,向S2的氨基糖苷抗生素与2-吡啶甲醛反应液中加入金属盐,在室温下震荡摇匀,超声处理约2分钟,得到金属配位智能抗菌材料。
其中金属盐的添加量为4.6-5.2mg/mL。
另一方面,本发明还提供一种金属配位智能抗菌涂层的制备办法,包括以下步骤:
将基底置于前述金属配位智能抗菌材料中原位涂覆,摇床上进行24-72小时的涂覆,得到棕黄色的涂层。
以上为本发明的基本思路和实施方式,下面通过具体实施例做进一步的描述。
实施例1
一种金属配位智能抗菌材料的制备方法,包括以下步骤:
S1配置妥布霉素溶液
具体的,配置妥布霉素溶液,将妥布霉素溶于溶剂中,进行3-5分钟的超声分散处理,而后将其在室温下充分搅拌约2分钟,得到均一无色透明的妥布霉素溶液;
其中,溶剂为去离子水;
其中,妥布霉素溶液中妥布霉素的含量为9.2mg/mL;
S2向S1的妥布霉素溶液中缓慢加入2-吡啶甲醛,搅拌得到淡黄色溶液;
具体的,向S1的妥布霉素溶液中缓慢加入2-吡啶甲醛,在室温下维持均匀的搅拌速度,经5分钟后反应得到均一稳定的淡黄色透明溶液;
其中,2-吡啶甲醛的添加量为4.6μL/mL;
S3向S2的妥布霉素与2-吡啶甲醛反应液中加入七水合硫酸亚铁,得到具有优良性能的金属配位智能抗菌材料。
具体的,向S2的妥布霉素与2-吡啶甲醛反应液中加入七水合硫酸亚铁,在室温下震荡摇匀,超声处理2分钟,得到紫色的亚铁离子配位的氨基糖苷智能抗菌材料。
其中,七水合硫酸亚铁的添加量为4.6mg/mL。
实施例1-1至实施例1-8和实施例1类似,区别在于参与配位的金属离子;实施例1-9至实施例1-14与实施例1类似,区别在于使用的抗生素种类,详见下表:
实施例2
金属配位智能抗菌涂层的制备步骤如下。
将醋酸纤维束基板置于前实施例1制备的金属配位智能抗菌材料中原位涂覆,置于摇床震荡摇匀处理24小时,随后将基底送入60℃左右的烘箱中烘干20分钟,得到具有智能抗菌功能的棕黄色涂层基底。
实施例2-1至实施例2-2和实施例2类似,摇床震荡时间分别为48小时和72小时;
实施例2-3至实施例2-11和实施例2类似,采用基板分别为云母基板、玻璃基板、钛基板、聚酰氨基板、聚氯乙烯基板、热塑性聚氨酯弹性体基板、聚四氟乙烯基板和胶原基板。
结果表征
金属离子配位智能抗菌涂层形貌及涂覆性能表征
将实施例2得到的亚铁离子配位智能抗菌涂层样片进行台式扫描电镜测试,用以观察上述所得样品的微观形貌。
具体操作方法为取实施例2烘干得到的亚铁离子配位的智能抗菌涂层样片,裁剪为0.5cm*0.5cm的正方形片,经过抽真空、喷金处理后进行观察。实施例2的亚铁离子配位的智能抗菌涂层样片如图1所示,由扫描电镜图可以直观观察到所得样上片妥布霉素与2-吡啶甲醛参与亚铁离子配位的络合物成功涂覆上醋酸纤维素基底,涂覆的涂层表面规整度高。
金属离子配位智能抗菌涂层释放性能表征
将实施例2得到的亚铁离子配位的智能抗菌涂层样片通过使用茚三酮的成熟衍生化方法评估获得的样品的释放行为。为了制备衍生化试剂,将85mg茚三酮和15mg还原茚三醇溶于10mL乙二醇甲醚中,并在测量前新鲜制备衍生试剂。将释放的溶液样品(500μL)与500μL衍生试剂和500μ升乙酸钠缓冲液(pH=5.4)充分混合。然后将混合物加热至100℃,15分钟,然后冷却至室温。在此过程中,反应体系的颜色将从棕黄色变为蓝紫色。记录样品在570nm处的吸光度,用于比色分析。对每个样品进行三次重复。释放效果如图2所示。
金属离子配位智能抗菌涂层抗菌性能表征
将醋酸纤维素基底(涂层或未涂层)放入细菌(大肠杆菌/金黄色葡萄球菌)溶液中。在37℃孵育24小时后,用染料(分别为6μm SYTO 9和30μm碘化丙锭)对孔中的细菌染色15分钟,然后通过荧光显微镜观察。用戊二醛固定和乙醇梯度脱水后,通过SEM观察未染色的样品。对于细菌计数测定,将大肠杆菌和金黄色葡萄球菌接种在LB培养基中的12孔板(400μL,108Cfu/mL)中。然后将涂层放入细菌溶液中。在37℃孵育24小时后,从孔中提取细菌溶液,在PBS缓冲液中均匀化,并稀释不同的时间。然后,在LB琼脂平板上培养10μL均质悬浮液,然后在37℃下孵育12小时,计数平板中的菌落以估计存活细菌的数量。如图3所示。
采用其他实施例的测试结果类似,本发明未一一列举。
本发明提供的技术方案,不受上述实施例的限制,凡是利用本发明的结构和方式,经过变换和代换所形成的技术方案,都在本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种在基板上制备金属配位智能抗菌涂层的方法,其特征在于:包括以下步骤,
S1 配置氨基糖苷抗生素水溶液;
S2 向S1的氨基糖苷抗生素水溶液中滴加2-吡啶甲醛,震荡超声后得到溶液;
S3 向S2中加入金属盐,得到金属配位智能抗菌涂层材料溶液;
将基板至于S3中浸泡,置于摇床原位涂覆,得到具有金属配位智能抗菌涂层的基板;
其中,所述金属盐为亚铁、钴、镁、铬、钠、铈、铜、铕、银的可溶性氯化物、硫酸盐或硝酸盐。
2.根据权利要求1所述的一种在基板上制备金属配位智能抗菌涂层的方法,其特征在于:所述氨基糖苷抗生素为妥布霉素、硫酸庆大霉素、硫酸安普霉素、硫酸巴龙霉素、硫酸卡那霉素、硫酸新霉素或硫酸链霉素。
3.根据权利要求1或2所述的一种在基板上制备金属配位智能抗菌涂层的方法,其特征在于:
S1中,氨基糖苷抗生素水溶液的配制浓度为8.2-10.2mg/mL;
S2中,2-吡啶甲醛的含量为4.6-5.2μL/mL;
S3中,所述金属盐的含量为4.6-5.2mg/mL。
4.根据权利要求3所述的一种在基板上制备金属配位智能抗菌涂层的方法,其特征在于:
所述氨基糖苷抗生素为妥布霉素。
5.根据权利要求4所述的一种在基板上制备金属配位智能抗菌涂层的方法,其特征在于:
所述金属盐为七水合硫酸亚铁。
6.根据权利要求1所述的一种在基板上制备金属配位智能抗菌涂层的方法,其特征在于:
所述基板为醋酸纤维素板、云母基板、玻璃基板、钛基板、聚酰胺基板、聚氯乙烯基板、热塑性聚氨酯弹性体基板、聚四氟乙烯基板或胶原基板。
7.一种包含金属配位智能抗菌涂层的基板,采用权利要求1至6任一所述的方法制备。
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