CN115677633A - 一种美白化合物、美白精华及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种美白化合物、美白精华及其制备方法，属于化妆品技术领域。由以下原料按重量份制备而成：权利要求1所述美白化合物3‑5份、甘油2‑4份、角鲨烷0.1‑1份、1,2‑己二醇0.1‑0.2份、甘草酸二钾0.1‑0.2份、透明质酸钠0.1‑1份、PEG‑100硬脂酸酯0.5‑1份、二椰油酰乙二胺PEG‑15二硫酸酯二钠0.1‑0.3份、黄原胶0.1‑0.2份、维生素E 0.1‑0.2份、霍霍巴油1‑3份、卡波姆0.1‑0.5份、水50‑60份。本发明美白精华呈半透明至透明状，具有较高的产品稳定性，美白效果好，安全性高，在化妆品容器中保存三年外观不发生变化，美白活性物损失少，能起到长效美白的作用。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品技术领域，具体涉及一种美白化合物、美白精华及其制备方法。
背景技术
美白一直是亚洲女性所追求的，随着人民生活水平和审美标准的提高，白皙和洁净的肌肤更是越来越被推崇。市场上销售的护肤品种类繁多，然而现有的美白产品中添加的合成化学试剂过多，容易损伤皮肤。特别是部分美白祛斑化妆品中大量添加了含汞、氢醌的制剂，虽然能迅速起到美白祛斑的效果，但是由于有毒物质的集聚会导致消费者面部肌肤坏死，留下不可治愈的青斑或白块。
CN104013563A公开了一种祛斑美白精华液及其制备方法，所述祛斑美白精华液组合物包括以下组分：去离子水，玫瑰花纯露，薰衣草纯露，柠檬提取液，桂花提取液，西红柿汁，百合提取液，珍珠粉，蜂蜜，胶原蛋白，聚谷氨酸，卡波姆；CN106726884A公开了一种祛斑美白精华液，主要由以下原料制备而成：葡萄籽提取物、卡波姆、透明质酸、薰衣草精油、玫瑰精油、芭蕉叶提取物、桑叶提取物、金盏花提取物、珍珠粉、牛油果提取物、卵磷脂、红景天提取物、丝素、中药组合物、聚谷氨酸和去离子水，所述中药组合物的原料包括：黄芪、百合、川穹、白芷、木兰皮、何首乌、薄荷、合欢花和枸杞；CN105878109A公开了一种含茉莉精油的美白祛斑精华液，精华液的主要原料包括：茉莉精油、芦荟提取物、银杏叶提取物、甘草提取物、海藻糖、甜菜碱、绿源酸、去离子水。但是仅仅在美白祛斑产品中加入植物成分作为主要美白成分，效果并不理想。
维生素C(VC)及其衍生物是市面上大家一致认可的具有显著美白效果的一类成分，它可以竞争性地抑制产生黑色素的氧化过程，从而抑制黑色素的生成，达到皮肤美白的效果。然而这类成分非常不稳定，尤其在水性环境中极容易被氧化。而护肤类化妆品大部分以水为介质存在，因此该类成分以足够含量加入到护肤品中很难保持稳定性。产品通常在生产后半年内出现变黄活性降低的现象，功效难以保障。
发明内容
本发明的目的在于提出一种美白化合物、美白精华及其制备方法，具有较高的产品稳定性，美白效果好，安全性高，在化妆品容器中保存三年外观不发生变化，美白活性物损失少，能起到长效美白的作用。
本发明的技术方案是这样实现的：
本发明提供一种美白化合物，具有如式I所示结构：
本发明进一步保护一种上述美白化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1.将曲酸与二氯亚砜反应，制得中间体，结构如式II所示；
S2.将中间体与维生素C反应，制得美白化合物。
作为本发明的进一步改进，步骤S1中所述曲酸和二氯亚砜的物质的量制备为1：1.01-1.2。
作为本发明的进一步改进，步骤S1中所述中间体和维生素C的物质的量制备为1-1.1：1。
作为本发明的进一步改进，具体包括以下步骤：
S1.将1摩尔当量曲酸溶于有机溶剂中，滴加溶有1.01-1.2摩尔当量二氯亚砜的有机溶液，-2至2℃搅拌反应30-50min，加入饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到中间体；
S2.将1.1-1摩尔当量的中间体、3-5摩尔当量的碱加入有机溶剂中，搅拌混合均匀后，加入1摩尔当量的维生素C，加热至50-60℃反应1-3h，加入饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到美白化合物。
作为本发明的进一步改进，所述碱选自三乙胺、二乙胺、NaOH、KOH中的至少一种。
作为本发明的进一步改进，所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、乙酸甲酯、四氢呋喃、乙腈、吡啶中的至少一种。
本发明进一步保护一种美白精华，含有上述美白化合物。。
作为本发明的进一步改进，由以下原料按重量份制备而成：上述美白化合物3-5份、甘油2-4份、角鲨烷0.1-1份、1,2-己二醇0.1-0.2份、甘草酸二钾0.1-0.2份、透明质酸钠0.1-1份、PEG-100硬脂酸酯0.5-1份、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠0.1-0.3份、黄原胶0.1-0.2份、维生素E 0.1-0.2份、霍霍巴油1-3份、卡波姆0.1-0.5份、水50-60份。
本发明进一步保护一种上述的美白精华的制备方法，包括以下步骤：
S1.将美白化合物、角鲨烷、PEG-100硬脂酸酯、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠、维生素E、霍霍巴油加热至50-60℃，混合均匀，得到油相；
S2.将甘油、1,2-己二醇、甘草酸二钾、透明质酸钠和水搅拌混合均匀，得到水相；
S3.将油相和水相混合均匀，加入卡波姆和黄原胶，10000-12000r/min乳化5-10min，出料，得到美白精华。
本发明具有如下有益效果：本发明制得的美白化合物为维生素C和曲酸结构的结合产物，不尽能解决维生素C极易氧化失效的问题，提高制得的美白化合物的油溶性和在水环境中的稳定性，同时，曲酸结构能与酪氨酸酶中的铜离子鳌合，进而使缺少铜离子的酪氨酸酶失去活性，与单独的维生素C相比，具有更高的美白效果和使用安全性。
本发明美白精华呈半透明至透明状，具有较高的产品稳定性，美白效果好，安全性高，在化妆品容器中保存三年外观不发生变化，美白活性物损失少，能起到长效美白的作用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明美白化合物的合成路线图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种美白化合物，具体制备方法如下：
S1.将1mol曲酸溶于200mL二氯甲烷中，滴加50mL溶有1.01mol二氯亚砜的二氯甲烷溶液，-2℃搅拌反应30min，加入200mL饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到中间体；
S2.将1.1mol中间体、3mol NaOH加入200mL二氯甲烷中，搅拌混合20min，加入1mol维生素C，加热至50℃反应1h，加入200mL饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到美白化合物，得率为90％。
实施例2
本实施例提供一种美白化合物，具体制备方法如下：
S1.将1mol曲酸溶于200mL乙酸乙酯中，滴加50mL溶有1.2mol二氯亚砜的乙酸乙酯溶液，2℃搅拌反应50min，加入200mL饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到中间体；
S2.将1mol中间体、5mol三乙胺加入200mL乙酸乙酯中，搅拌混合20min，加入1mol维生素C，加热至60℃反应3h，加入200mL饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到美白化合物，得率为89％。
实施例3
本实施例提供一种美白化合物，具体制备方法如下：
S1.将1mol曲酸溶于200mL氯仿中，滴加50mL溶有1.1mol二氯亚砜的氯仿溶液，0℃搅拌反应40min，加入200mL饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到中间体；
S2.将1.05mol中间体、4mol二乙胺加入200mL氯仿中，搅拌混合20min，加入1mol维生素C，加热至55℃反应2h，加入200mL饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到美白化合物，得率为94％。
实施例4
本实施例提供一种美白精华。
原料组成(重量份)：实施例1制得的美白化合物3份、甘油2份、角鲨烷0.1份、1,2-己二醇0.1份、甘草酸二钾0.1份、透明质酸钠0.1份、PEG-100硬脂酸酯0.5份、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠0.1份、黄原胶0.1份、维生素E 0.1份、霍霍巴油1份、卡波姆0.1份、水50份。
制备方法包括以下步骤：
S1.将美白化合物、角鲨烷、PEG-100硬脂酸酯、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠、维生素E、霍霍巴油加热至50℃，混合均匀，得到油相；
S2.将甘油、1,2-己二醇、甘草酸二钾、透明质酸钠和水搅拌混合均匀，得到水相；
S3.将油相和水相混合均匀，加入卡波姆和黄原胶，10000r/min乳化5min，出料，得到美白精华。
实施例5
本实施例提供一种美白精华。
原料组成(重量份)：实施例2制得的美白化合物5份、甘油4份、角鲨烷1份、1,2-己二醇0.2份、甘草酸二钾0.2份、透明质酸钠1份、PEG-100硬脂酸酯1份、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠0.3份、黄原胶0.2份、维生素E0.2份、霍霍巴油3份、卡波姆0.5份、水60份。
制备方法包括以下步骤：
S1.将美白化合物、角鲨烷、PEG-100硬脂酸酯、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠、维生素E、霍霍巴油加热至60℃，混合均匀，得到油相；
S2.将甘油、1,2-己二醇、甘草酸二钾、透明质酸钠和水搅拌混合均匀，得到水相；
S3.将油相和水相混合均匀，加入卡波姆和黄原胶，12000r/min乳化10min，出料，得到美白精华。
实施例6
本实施例提供一种美白精华。
原料组成(重量份)：实施例3制得的美白化合物4份、甘油3份、角鲨烷0.5份、1,2-己二醇0.15份、甘草酸二钾0.15份、透明质酸钠0.5份、PEG-100硬脂酸酯0.7份、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠0.2份、黄原胶0.15份、维生素E 0.15份、霍霍巴油2份、卡波姆0.3份、水55份。
制备方法包括以下步骤：
S1.将美白化合物、角鲨烷、PEG-100硬脂酸酯、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠、维生素E、霍霍巴油加热至55℃，混合均匀，得到油相；
S2.将甘油、1,2-己二醇、甘草酸二钾、透明质酸钠和水搅拌混合均匀，得到水相；
S3.将油相和水相混合均匀，加入卡波姆和黄原胶，11000r/min乳化7min，出料，得到美白精华。
对比例1
与实施例3相比，不同之处在于未添加实施例3制得的美白化合物。
对比例2
与实施例3相比，不同之处在于实施例3制得的美白化合物由等量的曲酸替代。
对比例3
与实施例3相比，不同之处在于实施例3制得的美白化合物由等量的维生素C替代。
测试例1酪氨酸酶活性抑制率
将黑素细胞密度以104个/孔接种于96孔板6h后换液每孔加入200μL的不同浓度的含有实施例1-3制得的美白化合物的溶液，每个浓度设置4个复孔对照组加入新鲜培养液代替药物溶液5％CO2，37℃孵育3d后(中间换液一次)弃去上清液PBS洗3次每孔加45μL 1％TritonX-100溶液震荡10min以溶解细胞每孔加0.01mol/L的L-Dopa，37℃孵育60min于450nm波长处比色以空白孔调零在酶联免疫检测仪测各孔吸光度值每一实验重复3次。计算IC50值。
酪氨酸酶活性抑制率＝(1-各浓度平均吸光度值÷对照组平均吸光度值)×100％
结果见表1。
表1
| 组别 | 酪氨酸酶活性抑制的IC<sub>50</sub>(mol/L) |
| 维生素C | 0.00412 |
| 曲酸 | 0.01955 |
| 实施例1 | 0.00210 |
| 实施例2 | 0.00209 |
| 实施例3 | 0.00207 |
由上表可知，本发明实施例1-3制得的美白化合物具有极好的酪氨酸酶活性抑制效果。
测试例2皮肤斑贴试验
1.受试物：实施例4-6和对比例1-3制得的美白精华。
2.阴性对照：去离子水
3.受试者：共30人，男0人，女30人，年龄20-45岁，符合受试者志愿入选标准。
4.斑贴方法：选用合格的斑试器，以封闭式斑贴试验方法，将受试物和阴性对照约0.02mL(膏体)滴于斑试器内，外用专用胶带贴敷于受试者背部不同部位，24h后去除受试物，分别去除后48h观察皮肤反应，按《化妆品卫生规范》(2007年版)中皮肤反应分级标准记录其结果。试验结果见表2：
表2
人体皮肤斑贴试验结果显示：30人中0例出现皮肤不良反应；说明本发明的美白精华使用安全。
测试例3
受试样品：实施例4-6和对比例1-3制得的美白精华；
受试人群：年龄在32-45岁之间的60位，受试者均表现为女性面部出现大面积色斑，将受试者随机分为6组，每组10人；
测试方法：避开眼部将祛斑精华液涂于面部，早晚各一次，统计使用2个月后的使用效果。试用期间如出现过敏症状则立即停用。
标准：
基本治愈：色斑面积消退90％以上，颜色基本消失，皮肤洁净白亮；
显效：色斑面积消退70％以上，颜色明显变淡，皮肤较之前白皙；
好转：色板面积消退30％以上，颜色变淡，肤色无明显变化
测试结果见表3。
表3
由上表可知，本发明实施例4-6制得的美白精华具有较好的祛斑美白效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种美白化合物，其特征在于，具有如式I所示结构：
2.一种如权利要求1所述美白化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将曲酸与二氯亚砜反应，制得中间体，结构如式II所示；
S2.将中间体与维生素C反应，制得美白化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述曲酸和二氯亚砜的物质的量制备为1：1.01-1.2。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述中间体和维生素C的物质的量制备为1-1.1：1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
S1.将1摩尔当量曲酸溶于有机溶剂中，滴加溶有1.01-1.2摩尔当量二氯亚砜的有机溶液，-2至2℃搅拌反应30-50min，加入饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到中间体；
S2.将1.1-1摩尔当量的中间体、3-5摩尔当量的碱加入有机溶剂中，搅拌混合均匀后，加入1摩尔当量的维生素C，加热至50-60℃反应1-3h，加入饱和碳酸氢钠溶液，过滤，洗涤，干燥，得到美白化合物。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碱选自三乙胺、二乙胺、NaOH、KOH中的至少一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙酸乙酯、乙酸甲酯、四氢呋喃、乙腈、吡啶中的至少一种。
8.一种美白精华，其特征在于，含有权利要求1所述美白化合物。
9.根据权利要求8所述的美白精华，其特征在于，由以下原料按重量份制备而成：权利要求1所述美白化合物3-5份、甘油2-4份、角鲨烷0.1-1份、1,2-己二醇0.1-0.2份、甘草酸二钾0.1-0.2份、透明质酸钠0.1-1份、PEG-100硬脂酸酯0.5-1份、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠0.1-0.3份、黄原胶0.1-0.2份、维生素E 0.1-0.2份、霍霍巴油1-3份、卡波姆0.1-0.5份、水50-60份。
10.一种如权利要求9所述的美白精华的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将美白化合物、角鲨烷、PEG-100硬脂酸酯、二椰油酰乙二胺PEG-15二硫酸酯二钠、维生素E、霍霍巴油加热至50-60℃，混合均匀，得到油相；
S2.将甘油、1,2-己二醇、甘草酸二钾、透明质酸钠和水搅拌混合均匀，得到水相；
S3.将油相和水相混合均匀，加入卡波姆和黄原胶，10000-12000r/min乳化5-10min，出料，得到美白精华。
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| CN (1) | CN115677633A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116589453A (zh) * | 2023-05-30 | 2023-08-15 | 广州丽康堂生物科技有限公司 | 一种抗氧化精华液及其制备方法 |
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2022
- 2022-11-21 CN CN202211451778.5A patent/CN115677633A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116589453A (zh) * | 2023-05-30 | 2023-08-15 | 广州丽康堂生物科技有限公司 | 一种抗氧化精华液及其制备方法 |
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