CN115611905A - 一种基于单原子催化剂高效合成cl-20高含能笼状化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种基于单原子催化剂高效合成CL‑20高含能笼状化合物的方法，将乙酰丙酮钯和乙酰丙酮锌混合物加入商业搅拌罐里，研磨搅拌10小时后，高温煅烧2小时，制得ZnO/Pd催化剂；乙腈和水作为溶剂，依次加入苄胺和甲酸，搅拌20min后用恒压滴液漏斗滴加乙二醛水溶液；过滤反应物，并用50mL冷乙腈分两次洗涤滤饼，抽滤干燥后得到稍带淡黄色的粗品；在圆底烧瓶中倒入制得的淡黄色粗品，加入丙酮，油浴锅加热搅拌，插入球形冷凝管，直至粗品全部溶解，静置降温，使粗品结晶；在常温下进行脱苄反应；与乙酸为溶液、N2O4为主体的亚硝解试剂常温下反应2‑3小时；与混酸反应3小时，产物过滤、洗涤后，真空干燥箱烘干。
Description
技术领域
本申请属于化学合成领域，尤其涉及一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法。
背景技术
笼状的硝基胺化合物具有高能量、高生成焓、高张力等特点一直受到国防和航空航天工业极大的关注。其中，六硝基六氮杂异伍兹烷CL-20凭借极为优异的性能，是迄今为止已经研制成功并可用于工业化生产的综合性能最好的单质含能材料，其密度为2.04g·cm-3，爆速为9580m·s-1，爆压达到45.2GPa。CL-20目前在高性能炸药配方、新一代重型武器炮弹发射药和火箭固体推进剂方面已经有着重要的应用。但是目前的主要瓶颈是CL-20过于昂贵的生产成本严重制约着大规模实用化。
CL-20不断改进生产工艺，目前大致分为4步，见下式：1.苄胺与乙二醛缩合为六苄基六氮杂异伍兹烷(HBIW)；2.HBIW的脱苄,即将HBIW上的六个苄基部分或全部转化为易硝化的官能团，如乙酰基；3.脱苄产物继续硝解制备HNIW(CL-20)；4.HNIW的转晶，即将硝解生成的HNIW转晶为实用性更强的晶型。这个工艺过程对溶剂处理的要求高，成本高，尤其是第二步脱苄合成TAIW等化合物的成本大约占到总成本的1/2以上，且需要贵金属Pd/C催化剂(Pd的担载量为5wt.％左右)。因此，对催化剂的优化和改进因最能有效地降低生产成本而成为亟待攻克的问题。
单原子催化和团簇催化近些年来是异相催化领域的热点，活性位点为分散均匀的单个原子或团簇可显著提高贵金属催化剂原子利用率和反应活性，理论原子利用率高达100％，性能和成本优于传统催化剂，在有机合成、电催化等领域受到广泛关注。然而，单原子催化在含能材料领域仍鲜有报道。
发明内容
解决的技术问题：本申请提供了一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，解决了由于CL-20的生产成本过于昂贵，无法大规模量产运用等技术问题。
技术方案：
一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，包括如下具体步骤：
S1制备单原子催化剂：将重量比为1：400的乙酰丙酮钯和乙酰丙酮锌混合物平均加入到4种容量为100ml的商业搅拌罐里，研磨搅拌10小时后，将研磨后的物料在空气中以400℃高温煅烧2小时，制得ZnO/Pd催化剂；
S2进行醛胺缩合反应：在容量为100mL的三口烧瓶中加入42mL乙腈和4.2ml水作为溶剂，依次加入5g苄胺和0.22g甲酸，搅拌20min后用恒压滴液漏斗滴加3.05g浓度为40％的乙二醛水溶液，乙二醛滴加量达到1/3时有白色固体析出，全部滴加时间保持在10分钟；在反应物全部加入后，随着反应的进行反应器内固体产物逐渐变为黄色；滴加过程中反应液温度不超过25℃，滴加完毕后，在室温下反应20h，反应过程中的pH＝9.5；最后过滤反应物，并用50mL冷乙腈分两次洗涤滤饼，抽滤干燥后得到稍带淡黄色的粗品，称量后质量为3.168g；
S3精制：在容量为100ml的圆底烧瓶中倒入步骤S2制得的淡黄色粗品1.21g，加入30ml丙酮，将其溶解，油浴锅加热搅拌，然后插入球形冷凝管，加热保持温度在65℃，等待冷凝回流，直至粗品全部溶解，关闭开关，在10℃下降温、遮光静置12h使粗品结晶，过滤，晾干，称量，置入真空干燥箱存放；
S4进行脱苄反应：乙酸酐/乙酸按照1:1的体积比例配置成50ml混合溶液，在氢气条件下向混合溶液中加入步骤S1制得的ZnO/Pd催化剂，在常温下进行脱苄反应；
S5硝解：以10mL乙酸溶液为反应液，并往反应液中通入十五分钟N2O4气体形成的饱和溶液为主体的亚硝解试剂，常温下反应2-3小时；之后往反应液中加入混酸10mL为硝解试剂，升温到80℃，反应3小时，产物过滤、去离子水多次洗涤后，放入真空干燥箱40℃烘干10小时得到产物。
进一步地，步骤S2所述苄胺的密度等于1g/ml；所述甲酸的密度为1.2g/ml；所述乙二醛水溶液密度为1.265g/ml，乙二醛滴加量达到1.017g时有白色固体析出。
进一步地，步骤S2所述过滤采用砂芯漏斗和锥形瓶进行抽滤。
进一步地，步骤S2所述两次洗涤滤饼为先将步骤S2过滤后得到的反应物倒到烧瓶中，然后倒到漏斗里，再用滴管吸取乙腈润洗漏斗周围。
进一步地，步骤S5所述的乙酸溶液浓度为99％；所述的混酸由浓硝酸和浓硫酸按1:2的体积比混合而成。
有益效果：
本申请采用单原子催化剂策略参与进了催化合成CL-20高含能笼状化合物，通过球磨-高温烧结法宏量制备了ZnO负载单原子Pd催化剂，进一步借由单原子催化剂高活性催化界面以及高原子利用率而成功、高效地制备出了笼状CL-20，能够极大幅度降低生产成本，提高合成效率，有利于大规模生产应用。
附图说明
图1为本申请的氧化锌负载的单原子钯催化剂的宏量制备及其结构和成分表征图，其中左图：公斤级负载型Pd催化剂产品实物图；右上图：催化剂样品的高分辨表征图；右下图：催化剂样品的X射线吸收近边结构技术表征图；
图2为本申请笼状CL-20的空间原子结构示意图；
图3为本申请制得的CL-20的傅里叶变换红外光谱；
图4为本申请制得的CL-20的核磁共振氢谱图；
图5为本申请制得的CL-20的质谱图。
具体实施方式
下面的实施例可使本专业技术人员更全面地理解本申请，但不以任何方式限制本申请。
实施例1
一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，包括如下具体步骤：
S1制备单原子催化剂：将重量比为1：400的乙酰丙酮钯和乙酰丙酮锌混合物平均加入到4种容量为100ml的商业搅拌罐里，研磨搅拌10小时后，将研磨后的物料在空气中以400℃高温煅烧2小时，制得ZnO/Pd催化剂；
S2进行醛胺缩合反应：在容量为100mL的三口烧瓶中加入42mL乙腈和4.2m水作为溶剂，依次加入5g苄胺和0.22g甲酸，搅拌20min后用恒压滴液漏斗滴加3.05g浓度为40％的乙二醛水溶液，乙二醛滴加量达到1/3(即1.017g)时有白色固体析出，全部滴加时间保持在10分钟；在反应物全部加入后，随着反应的进行反应器内固体产物逐渐变为黄色；滴加过程中反应液温度不超过25℃，滴加完毕后，在室温下反应20h，反应过程中的pH＝9.5；最后过滤反应物，并用50mL冷乙腈分两次洗涤滤饼，抽滤干燥后得到稍带淡黄色的粗品，称量后质量为3.168g。
S3精制：在容量为100ml的圆底烧瓶中倒入步骤S2制得的淡黄色粗品1.21g，加入约30ml丙酮，将其溶解，油浴锅加热搅拌，然后插入球形冷凝管，加热保持温度在65℃，等待冷凝回流，直至粗品全部溶解，关闭开关，在10℃下降温、遮光静置12h使粗品结晶，过滤，晾干，称量，置入真空干燥箱存放。
S4进行脱苄反应：乙酸酐/乙酸按照1:1的体积比例配置成50ml混合溶液，在氢气条件下向混合溶液中加入步骤S1制得的ZnO/Pd催化剂，在常温下进行脱苄反应；
S5硝解：以10mL乙酸溶液为反应溶液，并往反应液中通入十五分钟N2O4气体形成的饱和溶液为主体的亚硝解试剂，常温下反应2-3小时；之后往反应液中加入10mL混酸为硝解试剂，升温到80℃，反应3小时，产物过滤、去离子水多次洗涤后，放入真空干燥箱40度烘干10小时得到产物。
步骤S2所述苄胺的密度约等于1g/ml；所述甲酸的密度为1.2g/ml；所述乙二醛水溶液密度为1.265g/ml。
步骤S2所述过滤采用砂芯漏斗和锥形瓶进行抽滤。
步骤S2所述两次洗涤滤饼为先将步骤S2过滤后得到的反应物倒到烧瓶中，然后倒到漏斗里，再用滴管吸取乙腈润洗漏斗周围。
步骤S5所述的乙酸溶液浓度为99％；所述的混酸由浓硝酸和浓硫酸按1:2的体积比例混合而成。
Claims (5)
1.一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，其特征在于，包括如下具体步骤：
S1制备单原子催化剂：将重量比为1：400的乙酰丙酮钯和乙酰丙酮锌混合物平均加入到4种容量为100ml的商业搅拌罐里，研磨搅拌10小时后，将研磨后的物料在空气中以400℃高温煅烧2小时，制得ZnO/Pd催化剂；
S2进行醛胺缩合反应：在容量为100mL的三口烧瓶中加入42mL乙腈和4.2ml水作为溶剂，依次加入5g苄胺和0.22g甲酸，搅拌20min后用恒压滴液漏斗滴加3.05g浓度为40%的乙二醛水溶液，乙二醛滴加量达到1/3时有白色固体析出，全部滴加时间保持在10分钟；在反应物全部加入后，随着反应的进行反应器内固体产物逐渐变为黄色；滴加过程中反应液温度不超过25℃，滴加完毕后，在室温下反应20h，反应过程中的pH=9.5；最后过滤反应物，并用50mL冷乙腈分两次洗涤滤饼，抽滤干燥后得到稍带淡黄色的粗品，称量后质量为3.168g；
S3精制：在容量为100ml的圆底烧瓶中倒入步骤S2制得的淡黄色粗品1.21g，加入30ml丙酮，将其溶解，油浴锅加热搅拌，然后插入球形冷凝管，加热保持温度在65℃，等待冷凝回流，直至粗品全部溶解，关闭开关，在10℃下降温、遮光静置12h使粗品结晶，过滤，晾干，称量，置入真空干燥箱存放；
S4进行脱苄反应：乙酸酐/乙酸按照1:1的体积比例配置成50ml混合溶液，在氢气条件下向混合溶液中加入步骤S1制得的ZnO/Pd催化剂，在常温下进行脱苄反应；
S5硝解：以10mL乙酸溶液为反应液，并往反应液中通入十五分钟N2O4气体形成的饱和溶液为主体的亚硝解试剂，常温下反应2-3小时；之后往反应液中加入混酸10mL为硝解试剂，升温到80℃，反应3小时，产物过滤、去离子水多次洗涤后，放入真空干燥箱40℃烘干10小时得到产物。
2.根据权利要求1所述的一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，其特征在于：步骤S2所述苄胺的密度等于1g/ml；所述甲酸的密度为1.2g/ml；所述乙二醛水溶液密度为1.265g/ml，乙二醛滴加量达到1.017g时有白色固体析出。
3.根据权利要求1所述的一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，其特征在于：步骤S2所述过滤采用砂芯漏斗和锥形瓶进行抽滤。
4.根据权利要求1所述的一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，其特征在于：步骤S2所述两次洗涤滤饼为先将步骤S2过滤后得到的反应物倒到烧瓶中，然后倒到漏斗里，再用滴管吸取乙腈润洗漏斗周围。
5.根据权利要求1所述的一种基于单原子催化剂高效合成CL-20高含能笼状化合物的方法，其特征在于：步骤S5所述的乙酸溶液浓度为99%；所述的混酸由浓硝酸和浓硫酸按1:2的体积比混合而成。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5739325A (en) * | 1995-12-07 | 1998-04-14 | Thiokol Corporation | Hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12-Hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazatetracyclo 5.5.0.05,9.03,11 !dodecane |
| CN106946894A (zh) * | 2017-04-10 | 2017-07-14 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 钯基双金属催化剂在hbiw催化氢解反应中的应用 |
| CN107353293A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-11-17 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三步反应制备cl‑20的方法 |
| RU2641694C1 (ru) * | 2016-12-14 | 2018-01-22 | Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения катализатора и способ его применения для многократного использования в промышленном процессе двухстадийного гидрогенолиза при производстве 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана |
| CN113210000A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-06 | 北京理工大学 | Pd/g-C3N4NS催化剂在HBIW氢解反应中的应用 |
| CN113368843A (zh) * | 2021-05-12 | 2021-09-10 | 上海工程技术大学 | 一种cl-20合成用钛酸锶负载钯催化剂及其制备应用 |
| CN113731465A (zh) * | 2021-08-31 | 2021-12-03 | 浙江工业大学 | 一种Pd/N-CNTs催化剂及其制备方法与应用 |
-
2022
- 2022-09-09 CN CN202211104322.1A patent/CN115611905A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5739325A (en) * | 1995-12-07 | 1998-04-14 | Thiokol Corporation | Hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12-Hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazatetracyclo 5.5.0.05,9.03,11 !dodecane |
| CN107353293A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-11-17 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三步反应制备cl‑20的方法 |
| RU2641694C1 (ru) * | 2016-12-14 | 2018-01-22 | Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения катализатора и способ его применения для многократного использования в промышленном процессе двухстадийного гидрогенолиза при производстве 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана |
| CN106946894A (zh) * | 2017-04-10 | 2017-07-14 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 钯基双金属催化剂在hbiw催化氢解反应中的应用 |
| CN113210000A (zh) * | 2021-05-07 | 2021-08-06 | 北京理工大学 | Pd/g-C3N4NS催化剂在HBIW氢解反应中的应用 |
| CN113368843A (zh) * | 2021-05-12 | 2021-09-10 | 上海工程技术大学 | 一种cl-20合成用钛酸锶负载钯催化剂及其制备应用 |
| CN113731465A (zh) * | 2021-08-31 | 2021-12-03 | 浙江工业大学 | 一种Pd/N-CNTs催化剂及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| WEI ZHAO，等: "Ultrasmall Pd Nanoparticles Supported on TiO2 for Catalytic Debenzylation via Hydrogenative C-N Bond Cleavage", ACS APPL. NANO MATER., vol. 4, pages 159 - 166 * |
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