CN115611766B - 一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂及其制备方法与应用，将N,N‑二甲基丙二胺和冰醋酸混合，加热，在微沸状态下回流，减压蒸馏，调节pH至中性，萃取，得到中间产物N‑[3‑(二甲氨基)丙基]乙酰胺；在中间产物中加入氯乙酸水溶液，加热，调节pH至中性，洗涤除杂后得到酰胺配位羧酸内盐防膨剂。本发明的防膨剂适用性强，利用酰胺配位对正电荷中心进行包裹转移，在井底运输过程中，不易与聚合物压裂液中阴离子结合，不会显著降低聚合物压裂液的粘度，可运移至粘土表层；在温度的影响下，可破坏平衡反应，释放出高正电价的阳离子，可强烈的吸附到粘土表面，不易分解，粘土稳定剂有效期长，2％使用量时，防膨率最高可达到90％以上，满足井下作业要求。
Description
技术领域
本发明属于油田开发技术领域，涉及一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂及其制备方法与应用。
背景技术
由于油藏储层中含有大量粘土矿物，粘土矿物在遇到注入水后体积膨胀进而分散甚至随着注入水运移，堵塞储层孔隙、岩石孔喉，导致注水压力增大，减小油田产量。为了保护油气地层的渗透性，必须使用粘土稳定剂。其中能够防止粘土矿物膨胀的粘土稳定剂称为防粘土膨胀剂(防膨剂)，能防止粘土微粒运移的粘土稳定剂称为防粘土微粒运移剂(防运移剂)。防膨剂按其化学主要成分可分为无机盐类、无机阳离子聚合物、有机阳离子表面活性剂、有机阳离子聚合物和Gemini双子表面活性剂等。
水力压裂作为一项重要的增油技术，在油气生产中得到了广泛的应用。常见的压裂液增稠剂有天然高分子植物胶、天然纤维素及其衍生物和和合成性高分子聚合物。目前，市场上已应用多种类型的聚丙烯酰胺型压裂液，具有低残渣、低摩阻、易破胶和可回收的特点。
针对非离子的压裂液如胍胶，常规阳离子粘土稳定剂能吸附在粘土颗粒的表面上中和粘土表面的负电荷，所以可作为防膨剂。但是常规阳离子粘土稳定剂会与聚合物压裂液中的阴离子结合，从而降低聚合物压裂液的粘度，使其失去作用。因而需要开发一种适用于聚合物压裂液的粘土稳定剂，以提高聚合物压裂液的适用性及实现防膨作用。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中的问题，提供一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂及其制备方法与应用，解决聚合物压裂时，常规防膨剂导致防压裂液粘度变小、防膨性差等问题。
为达到上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂，所述酰胺配位羧酸内盐防膨剂的结构式为：
一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1)将N,N-二甲基丙二胺和冰醋酸混合，加热，在微沸状态下回流，减压蒸馏，调节pH至中性，萃取，得到中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺；
步骤2)在中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中加入氯乙酸水溶液，加热，调节pH至中性，洗涤除杂后得到酰胺配位羧酸内盐防膨剂。
进一步的，步骤1)中，所述N,N-二甲基丙二胺与冰醋酸的质量比为1:1～2。
进一步的，步骤1)中，反应温度为103～109℃，反应时间为60～120min。
进一步的，步骤1)中，所述萃取过程中萃取剂为二氯甲烷。
进一步的，步骤2)中，所述氯乙酸水溶液的质量分数为80％。
进一步的，步骤2)中，所述中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺与氯乙酸水溶液的加入量之比为1:1.5～3。
进一步的，步骤2)中，反应温度为80～90℃，反应时间为120～240min。
进一步的，步骤2)中，洗涤除杂溶剂为乙醇。
酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂的制备方法，将N,N-二甲基丙二胺与酰化试剂冰醋酸反应，通过调控反应温度，使产物水蒸出，破坏反应平衡，提高中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺的收率。而后中间产物发生季铵化反应，通过分子间络合，形成目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂。本发明的防膨剂适用性强，利用酰胺配位对正电荷中心进行包裹转移，在井底运输过程中，不与聚合物压裂液中的负电荷相互作用，不会降低聚合物压裂液的粘度，且防膨剂能够在井底深运移至粘土层。本发明的防膨剂达到地层后，在温度的影响下，可破坏平衡反应，释放出高正电价的阳离子，可以强烈的与多个粘土颗粒表面形成多点吸附，吸附后，在粘土颗粒的表面形成一层吸附膜，不易分解，防止粘土颗粒的膨胀和运移。本发明的粘土稳定剂有效期长，2％使用量时，防膨率最高可达到90％以上，满足井下作业要求。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
因此，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面对本发明做进一步详细描述：
本发明提供一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤一，酰化：将N,N-二甲基丙二胺和冰醋酸以质量比为1:1～2混合，控制反应温度在103～109℃，使反应溶液在微沸状态下回流，反应60～120min后停止加热，反应结束，减压蒸馏除醋酸，而后用NaOH溶液调节pH为中性，再用二氯甲烷萃取，得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺。
步骤二，季胺化：在步骤一所得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中以质量比为1:1.5～3加入80％氯乙酸水溶液，反应温度为80～90℃，反应120～240min结束，而后用NaOH溶液调节pH至中性，再用乙醇溶剂进行洗涤除杂，得到淡黄色液体即为目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂，其结构式如下：
优选地，步骤一中酰化反应温度为104～107℃，以尽量减少醋酸的挥发。
实施例1：
在150mL圆底烧瓶中加入8.5g N,N-二甲基丙二胺和8.5g冰醋酸，控制反应温度在103℃，使反应溶液在微沸状态下回流，反应60min后停止加热，反应结束，减压蒸馏除醋酸，而后用NaOH溶液调节pH为中性，再用二氯甲烷萃取，得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺。
在上述所得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中滴加10.8g 80％氯乙酸水溶液，反应温度为80℃，反应120min，并用NaOH溶液调节pH为中性，再用乙醇溶剂进行洗涤除杂，得到淡黄色液体即为目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂P1。
实施例2：
在150mL圆底烧瓶中加入8.5g N,N-二甲基丙二胺和17.0g冰醋酸，控制反应温度在109℃，使反应溶液在微沸状态下回流，反应120min后停止加热，反应结束，减压蒸馏除醋酸，而后用NaOH溶液调节pH为中性，再用二氯甲烷萃取，得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺。
在上述所得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中滴加26.9g 80％氯乙酸水溶液，反应温度为90℃，反应240min，并用NaOH溶液调节pH为中性，再用乙醇溶剂进行洗涤除杂，得到淡黄色液体即为目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂P2。
实施例3：
在150mL圆底烧瓶中加入8.5g N,N-二甲基丙二胺和12.4g冰醋酸，控制反应温度在105℃，使反应溶液在微沸状态下回流，反应60min后停止加热，反应结束，减压蒸馏除醋酸，而后用NaOH溶液调节pH为中性，再用二氯甲烷萃取，得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺。
在上述所得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中滴加11.8g 80％氯乙酸水溶液，反应温度为85℃，反应120min，并用NaOH溶液调节pH为中性，再用乙醇溶剂进行洗涤除杂，得到淡黄色液体即为目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂P3。
实施例4：
在150mL圆底烧瓶中加入8.5g N,N-二甲基丙二胺和15g冰醋酸，控制反应温度在104℃，使反应溶液在微沸状态下回流，反应120min后停止加热，反应结束，减压蒸馏除醋酸，而后用NaOH溶液调节pH为中性，再用二氯甲烷萃取，得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺。
在上述所得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中滴加15g 80％氯乙酸水溶液，反应温度为85℃，反应120min，并用NaOH溶液调节pH为中性，再用乙醇溶剂进行洗涤除杂，得到淡黄色液体即为目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂P4。
实施例5：
在150mL圆底烧瓶中加入8.5g N,N-二甲基丙二胺和10g冰醋酸，控制反应温度在107℃，使反应溶液在微沸状态下回流，反应90min后停止加热，反应结束，减压蒸馏除醋酸，而后用NaOH溶液调节pH为中性，再用二氯甲烷萃取，得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺。
在上述所得中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中滴加18g 80％氯乙酸水溶液，反应温度85℃，反应时间180min，并用NaOH溶液调节pH为中性，再用乙醇溶剂进行洗涤除杂，得到淡黄色液体即为目标产品酰胺配位羧酸内盐防膨剂P5。
实施例1～5所制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂性能测试：
防膨剂与聚合物压裂液的配伍性测试：
取5.0g浓度为1％VSM压裂液增稠剂，加入1.5g实施例1～5所制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂P1～P5，采用六速旋转粘度计测试压裂液和酰胺配位羧酸内盐防膨剂P1～P5的粘度，并计算粘度保持率。
采用HAAKE RS6000流变仪，在剪切速率为170s-1下，温度为90℃，剪切60min后，测试加入防膨剂后压裂液的耐温耐剪切能力。试验结果如表1所示。
表1不同防膨剂与聚合物压裂液的配伍性
| 产品 | 粘度保持率 | 耐温耐剪切能力/mPa·s |
| P1 | 81％ | 74 |
| P2 | 87％ | 77 |
| P3 | 92％ | 88 |
| P4 | 88％ | 85 |
| P5 | 84％ | 82 |
由表1可知，本发明制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂与聚合物压裂液具有良好的配伍性，不会显著降低聚合物压裂液的粘度，因而作为聚合物压裂用防膨剂，具有良好的适用性。
0.5％防膨剂的防膨率和耐水洗性能测试：
分别称取0.5g实施例1～5所制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂P1～P5，溶解于99.5g去离子水中，依据SY/T5971-2016《油气田压裂酸化及注水用粘土稳定剂性能评价方法》，评价产品的防膨率和耐水洗能力，试验结果如表2所示。
表2 0.5％防膨剂的性能测试结果
| 产品 | 防膨率 | 耐水洗能力 |
| P1 | 32％ | 37％ |
| P2 | 41％ | 42％ |
| P3 | 49％ | 49％ |
| P4 | 43％ | 43％ |
| P5 | 41％ | 41％ |
由表2可知，本发明制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在较低浓度使用时具有一定的防膨效果和耐水洗能力，可适用于聚合物压裂时对防膨率和耐水洗能力要求不高的场合使用。
2.0％防膨剂的防膨率和耐水洗性能测试：
分别称取2.0g实施例1～5所制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂P1～P5，溶解于98.0g去离子水中，依据SY/T5971-2016《油气田压裂酸化及注水用粘土稳定剂性能评价方法》，评价产品的防膨率和耐水洗能力，试验结果如表3所示。
由表3可知，本发明制备的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在较高浓度使用时具有良好的防膨效果和耐水洗能力，最高防膨率在90％以上，可满足井下作业要求。
表3 2.0％防膨剂的性能测试结果
| 产品 | 防膨率 | 耐水洗能力 |
| P1 | 73％ | 72％ |
| P2 | 82％ | 78％ |
| P3 | 92％ | 85％ |
| P4 | 86％ | 80％ |
| P5 | 85％ | 79％ |
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，所述酰胺配位羧酸内盐防膨剂的结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，所述酰胺配位羧酸内盐防膨剂通过以下方法制备：
步骤1）将N,N-二甲基丙二胺和冰醋酸混合，加热，在微沸状态下回流，减压蒸馏，调节pH至中性，萃取，得到中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺；
步骤2）在中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺中加入氯乙酸水溶液，加热，调节pH至中性，洗涤除杂后得到酰胺配位羧酸内盐防膨剂。
3.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤1）中，所述N,N-二甲基丙二胺与冰醋酸的质量比为1:（1~2）。
4.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤1）中，反应温度为103~109℃，反应时间为60~120min。
5.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤1）中，所述萃取过程中萃取剂为二氯甲烷。
6.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤2）中，所述氯乙酸水溶液的质量分数为80%。
7.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤2）中，所述中间产物N-[3-(二甲氨基)丙基]乙酰胺与氯乙酸水溶液的加入量之比为1:（1.5~3）。
8.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤2）中，反应温度为80~90℃，反应时间为120~240min。
9.根据权利要求2所述的酰胺配位羧酸内盐防膨剂在聚合物压裂中作为粘土稳定剂的应用，其特征在于，步骤2）中，洗涤除杂溶剂为乙醇。
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| CN202211281224.5A CN115611766B (zh) | 2022-10-19 | 2022-10-19 | 一种酰胺配位羧酸内盐防膨剂及其制备方法与应用 |
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| CN115611766A CN115611766A (zh) | 2023-01-17 |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4465491A (en) * | 1982-01-18 | 1984-08-14 | Ciba-Geigy Corporation | Solid dye preparation of water soluble dyes with aliphatic aminocarboxylic acid |
| EP0656346A1 (de) * | 1993-12-02 | 1995-06-07 | Witco Surfactants GmbH | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
-
2022
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| Title |
|---|
| 多阳离子季铵盐防膨剂的合成及性能研究;《应用化工》;第50卷(第1期);第65-69页 * |
| 季胺盐型防膨剂的制备及其性能评价;王晨 等;《陕西科技大学学报》;第39卷(第5期);第75-80页 * |
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