CN115611736A - 一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法 - Google Patents

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王海飞
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Abstract

本发明涉及一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，该方法包括以下步骤：将β‑(3，5‑二叔基‑4‑羟基苯基)内酸甲酯、季戊四醇和碱性离子液体加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.1~‑0.1MPa，反应温度为170~190℃，反应一段时间即得反应液；将所得的反应液冷却至一定温度后向反应液中加入有机溶剂，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。本发明以β‑(3，5‑二叔基‑4‑羟基苯基)内酸甲酯和季戊四醇为原料，以碱性离子液体为催化剂进行酯交换反应，碱性离子液体不易造成产品的着色，同时，碱性离子液体的催化活性较高，反应耗时短且收率也较高；此外，所使用的碱性离子液体能够回收利用，降低了生产成本。

Description

一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法。
背景技术
抗氧剂1010，即四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯，为一种酚类抗氧剂，其化学性质稳定，其具有良好的耐抽出性、热稳定性，持效性长，对制品不着色，且挥发性低、不易迁移、耐萃取，无污染、无毒，因而，抗氧剂1010已广泛应用于通用塑料、工程塑料、合成橡胶、纤维、树脂、涂料等行业中。
目前，抗氧剂1010的合成是在有机溶剂中，以β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯和季戊四醇为原料，在甲醇钠或者有机锡的催化下，经酯交换反应制得的，但是，使用甲醇钠作为催化剂时，甲醇钠的添加会使得产品着色严重，影响产品的质量；而使用有机锡作为催化剂时，反应耗时较长，降低了生产效率。
发明内容
本发明提供了一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，以解决上述问题。
本发明所采用的技术方案是：一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，该方法以β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯和季戊四醇为原料，在碱性离子液体催化体系中进行酯交换反应，反应过程中，反应压力为0.1~-0.1MPa，反应温度为170~190℃。
优选地，该方法至少包括以下步骤：
S1：将β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、季戊四醇和碱性离子液体加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.1~-0.1MPa，反应温度为170~190℃，反应一段时间即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至一定温度后向反应液中加入有机溶剂，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
优选地，所述的季戊四醇与碱性离子液体的质量比例为1:(0.03~0.05)。
优选地，所述的季戊四醇与β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯的物质的量的比例为1:(4.5~5)。
优选地，所述的碱性离子液体水溶液的pH值为12.0~14.0。
优选地，所述的碱性离子液体为1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基咪唑脯氨酸根离子液体或四甲基胍脯氨酸根离子液体中的任意一种。
优选地，所述的有机溶剂为乙醇。
优选地，步骤S1中反应的时间为5~7h，步骤S2中反应液冷却至70℃后向反应液中加入有机溶剂。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明以β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯和季戊四醇为原料，以碱性离子液体为催化剂进行酯交换反应，碱性离子液体不易造成产品的着色，同时，碱性离子液体的催化活性较高，反应耗时短且收率也较高；此外，所使用的碱性离子液体能够回收利用，降低了生产成本。
具体实施方式
为了对本发明进行更好地说明，现结合实例对其进行进一步的说明。
一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，该方法以β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯和季戊四醇为原料，在碱性离子液体催化体系中进行酯交换反应，反应过程中，反应压力为0.1~-0.1MPa，反应温度为170~190℃。
在另一个实施例中，该方法至少包括以下步骤：
S1：将β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、季戊四醇和碱性离子液体加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.1~-0.1MPa，反应温度为170~190℃，反应5~7h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入有机溶剂，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010；而下层的碱性离子液体相则可重复利用。
优选地，所述的季戊四醇与碱性离子液体的质量比例为1:(0.03~0.05)，所述的季戊四醇与β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯的物质的量的比例为1:(4.5~5)。较优地，所述的碱性离子液体水溶液的pH值为12.0~14.0，在此基础上，所述的碱性离子液体可选自1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基咪唑脯氨酸根离子液体或四甲基胍脯氨酸根离子液体中的任意一种，上述碱性离子液体均为市售所得。所述的有机溶剂为乙醇。
实施例1
一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，该方法包括以下步骤：
S1：将2147.75gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和6g碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.1MPa，反应温度为180℃，反应7h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
实施例2
一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，该方法包括以下步骤：
S1：将1932.98gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和10g碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为-0.1MPa，反应温度为170℃，反应5h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
实施例3
S1：将2061.84gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和8g碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.05MPa，反应温度为190℃，反应6h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
实施例4
S1：将2061.84gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和8g碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.08MPa，反应温度为180℃，反应6h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
实施例5
S1：将2061.84gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和8g碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为-0.1MPa，反应温度为170℃，反应5h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
实施例6
S1：将2061.84gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和8g碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑脯氨酸根离子液体加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为-0.1MPa，反应温度为170℃，反应5h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
实施例7
S1：将2061.84gβ-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、200g季戊四醇和8g碱性离子液体四甲基胍脯氨酸根离子液体加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为-0.1MPa，反应温度为170℃，反应5h即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至70℃后向反应液中加入乙醇，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
以上所述的仅是本发明的优选实施例，应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明整体构思前提下，还可以作出若干改变和改进，这些也应该视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：该方法以β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯和季戊四醇为原料，在碱性离子液体催化体系中进行酯交换反应，反应过程中，反应压力为0.1~-0.1MPa，反应温度为170~190℃。
2.根据权利要求1所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：该方法至少包括以下步骤：
S1：将β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯、季戊四醇和碱性离子液体加入到反应釜中，调整反应釜内的反应压力为0.1~-0.1MPa，反应温度为170~190℃，反应一段时间即得反应液；
S2：步骤S1所得的反应液冷却至一定温度后向反应液中加入有机溶剂，静置分层，上层为有机溶剂相，下层为碱性离子液体相；
S3：取步骤S3所得的有机溶剂相进行重结晶即得抗氧剂1010。
3.根据权利要求2所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：所述的季戊四醇与碱性离子液体的质量比例为1:(0.03~0.05)。
4.根据权利要求3所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：所述的季戊四醇与β-(3，5-二叔基-4-羟基苯基)内酸甲酯的物质的量的比例为1:(4.5~5)。
5.根据权利要求4所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：所述的碱性离子液体水溶液的pH值为12.0~14.0。
6.根据权利要求5所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：所述的碱性离子液体为1-甲基-3-丁基咪唑甲酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑醋酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑丙酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑碳酸盐、1-甲基-3-丁基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基咪唑脯氨酸根离子液体或四甲基胍脯氨酸根离子液体中的任意一种。
7.根据权利要求1-6任一所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙醇。
8.根据权利要求7所述的一种高受阻酚抗氧剂1010的合成方法，其特征在于：步骤S1中反应的时间为5~7h，步骤S2中反应液冷却至70℃后向反应液中加入有机溶剂。
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