CN115583925A - 荧光及力致发光材料 - Google Patents

荧光及力致发光材料 Download PDF

Info

Publication number
CN115583925A
CN115583925A CN202111593790.5A CN202111593790A CN115583925A CN 115583925 A CN115583925 A CN 115583925A CN 202111593790 A CN202111593790 A CN 202111593790A CN 115583925 A CN115583925 A CN 115583925A
Authority
CN
China
Prior art keywords
room temperature
ptz
qkbf
phosphorescent
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111593790.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115583925B (zh
Inventor
肖述章
张佳宇
张兴红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Three Gorges University CTGU
Original Assignee
China Three Gorges University CTGU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Three Gorges University CTGU filed Critical China Three Gorges University CTGU
Priority to CN202111593790.5A priority Critical patent/CN115583925B/zh
Publication of CN115583925A publication Critical patent/CN115583925A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115583925B publication Critical patent/CN115583925B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps

Abstract

本发明公开了一种荧光及力致发光材料，同时具有长寿命荧光和力致发光的性质。涉及到两种化合物，一种是拥有弱室温磷光和力致发光现象的PTZ‑MP；另一种是无室温磷光和力致发光的QKBF2。将二者按比例混合溶解后，旋蒸除去溶剂即获得复合物；混合后的材料拥有良好的橙色长寿命荧光及橙黄色力致发光。该方法操作简单，高效，制备的材料在防伪领域有很好的应用价值。

Description

荧光及力致发光材料
技术领域
本发明涉及一种防伪材料，具体为荧光及力致发光材料。
背景技术
力致发光(Mechanoluminescence,ML)是在拉伸、摩擦、研磨等机械刺激下的一种发光现象。第一次公开报告ML现象是1605年Francis Bacon在晚上压碎糖时观察到亮光。近年来ML因其在显示、照明、生物成像、防伪、压力传感及在研究发光原理上的潜在应用再次受到研究人员的关注。传统的ML材料主要是无机盐和金属有机配合物。而共轭有机小分子在具有明显荧光的同时具备了结构多样性、本征发光、成本低、生物毒性低、易加工等优点，尤其受到人们的广泛关注，导致了各种有机ML活性晶体的出现。一般来说，压电空间群和光致发光效率高是产生机械发光的两个必要条件。然而，新合成的有机发光体是否具有明亮的ML仍无法提前预测。
室温有机磷光化合物(Room Temperature Phosphorescence，RTP)因其发光寿命长、斯托克斯位移大而受到广泛关注。其独特的优势使其在许多光电领域中具有广阔的应用前景。然而，目前报道的有机RTP发射大多是在光激发下产生的。高RTP效率，而且力致发光的有机化合物更少。因此，开发拥有RTP的新型有机力致发光化合物具有重要的意义和挑战性。
发明内容
本发明针对上述的吩噻嗪二苯甲酮类衍生物在黑暗环境下有着机械发光现象，但是其RTP寿命较短的问题，通过构建分子间电荷转移，以PTZ-MP为给体、QKBF2为受体，制备了一种有机复合物；相对于给体，复合物具有更长的发光寿命、更高的发光寿命及更灵敏的力致发光。
一种荧光及力致发光材料，该材料为PTZ-MP和/或QKBF2形成的混合物，其中，PTZ-MP的结构式为
Figure BDA0003429984210000011
QKBF2的结构式为
Figure BDA0003429984210000012
该材料在350-380nm的紫外灯下发黄光。
该材料在1N以上的牛顿力下发长寿命的橙色光。
PTZ-MP和QKBF2形成的混合物中，PTZ-MP和QKBF2的质量分数分别为70-80％、20-30％。
PTZ-MP和QKBF2形成的混合物中，PTZ-MP和QKBF2的质量分数分别为80％、20％。PTZ-MP与QKBF2的混合过程是将PTZ-MP和QKBF2加入到有机溶剂中，超声分散均匀后除去有机溶剂，得到固体样品，所述的有机溶剂包括二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、甲苯、丙酮、四氢呋喃等。
该混合物在350-380nm的紫外灯下发光或在1N以上的牛顿力下发光。
本发明还提供一种荧光及力致发光材料的制备方法，MP-BF2的制备方法包括如下步骤：
Step 1：将氯化铝和甲苯在氮气氛下加入容器中，室温搅拌后再于冰浴下逐滴加入对氟苯甲酰氯，将得到的混合物在100-110℃下搅拌过夜后冷却至室温，加入2-3M稀盐酸搅拌后倒入分液漏斗中，将水层用二氯甲烷萃取后用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到的残余物通过硅胶柱层析纯化得到FPCO-MP；
Step 2：将吩噻嗪溶解在无水DMF中，然后加入叔丁醇钾，将得到的混合物在氮气氛下搅拌后加入FPCO-MP，将反应混合物在50-60℃下搅拌10-12小时，冷却后，所得混合物用食盐水洗涤，收集有机相，旋蒸得到的残余物通过硅胶柱层析纯化，得到目标化合物PTZ-MP，反应式如下：
Figure BDA0003429984210000021
所述的氯化铝、对氟苯甲酰氯与甲苯的摩尔/体积mmol/mmol/ml比为30-40：15-20：10-20；FPCO-MP、叔丁醇钾与吩噻嗪的摩尔比为1：1.2-2.0：1.1-1.5。
本发明所述的荧光及力致发光材料在77K-常温条件下存放。PTZ-MP的粉末样品有着较长的磷光寿命(4.02ms)，在77K条件下寿命增大了10倍；可以明显观察到样品在紫外灯365nm的激发下存在明显的黄色发射，当关掉紫外灯后发射转变为黄绿色，并逐渐变暗，在1.4s后完全消失。这些实验现象证实，该化合物的发光为室温磷光。同时在黑暗环境下，对PTZ-MP研磨粉末用力的摩擦，发现有明显的白色发光，因此也具有力致发光性质。
附图说明
图1为FPCO-MP氢谱。
图2为PTZ-MP氢谱。
图3为PTZ-MP碳谱。
图4为QKBF2氢谱。
图5为PTZ-MP在室温和低温下的寿命。
图6为PTZ-MP低温磷光及ML示意图。
图7为不同QKBF2质量百分数下的ML及RTP效果。
图8为混合样品在室温及低温下的寿命。
图9为混合样品在室温和低温下的RTP及ML。
图10为器件示意图。
图11为混合样品放置一个月后的RTP及ML。
具体实施方式
实施例1
PTZ-MP的制备：
Figure BDA0003429984210000031
Step 1：将氯化铝(5.04g,37.80mmol)和甲苯(15ml)在氮气氛下加入100ml双颈烧瓶中，室温搅拌10min，再于冰浴下逐滴加入对氟苯甲酰氯(3.00g,18.90mmol)。将混合物在110℃下搅拌过夜。冷却至室温后，加入20mL 2M稀盐酸，搅拌10min，将混合液倒入分液漏斗中，将水层用二氯甲烷萃取3次，合并有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到的残余物通过硅胶柱层析纯化，用石油醚/二氯甲烷(1/2，v/v)得到纯的目标化合物FPCO-MP(白色粉末，产率90％)。
氢谱见图1。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.82(dd,J＝8.8,5.5Hz,2H),7.69(d,J＝8.1Hz,2H),7.29(d,J＝7.9Hz,2H),7.15(t,J＝8.7Hz,2H),2.44(s,3H)。
Step 2：将吩噻嗪(1.30g,6.50mmol)溶解在无水DMF(20mL)中，然后加入叔丁醇钾(0.84g,7.50mmol)。将混合物在氮气氛下搅拌15分钟后，加入FPCO-MP(1.00克，5.00mmol)并将反应混合物在60℃下搅拌12小时。冷却后，所得混合物用1L食盐水(5×200mL)洗涤，收集有机相。旋蒸得到的残余物通过硅胶柱层析用石油醚/二氯甲烷(2/1，v/v)纯化，得到纯的目标化合物PTZ-MP(黄色粉末，产率56％)。
氢谱见图2。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.87-7.82(m,2H),7.75-7.69(m,2H),7.31-7.26(m,5H),7.25(s,1H),7.14(td.7,J＝,1.6Hz,2H),7.05(td,J＝7.5,1.4Hz,2H),6.92(dd,J＝8.1,1.3Hz,2H),2.44(s,3H)。
碳谱见图3。13C NMR(101MHz,CDCl3)δ195.20,147.21,142.97,142.28,135.09,133.35,132.26,130.10,128.96,.128,15.25.14,25.16.14,28.16
Step 3：QKBF2的氢谱见图4。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69(d,J＝8.8Hz,1H),8.10(d,J＝8.8Hz,1H),7.87(d,J＝8.8Hz,2H),7.75(m,2H),7.50(t,J＝7.4Hz,1H),7.32(t,J＝7.8Hz,4H),7.15(m,7H),7.06(d,J＝8.8Hz,2H),6.29(s,1H)。
Step 4：取PTZ-MP和QKBF2(质量比为1:0.2)混合于旋瓶中，加入二氯甲烷，超声使其充分溶解。旋蒸除去溶剂后制得片状固体样品。
实施例2
将PTZ-MP的粉末样品50mg在低温下用紫外灯365nm激发，可以看出存在明显的黄色发射，当关掉紫外灯后发射转变为黄绿色，并逐渐变暗，在1.4s后完全消失(图6)。这些实验现象证实，该化合物的发光为室温磷光。同时在黑暗环境下，对PTZ-MP研磨粉末用力的摩擦，发现有明显的白色发光，因此也具有力致发光性质。
室温磷光(RTP)：取50mg PTZ-MP样品在核磁管中，在黑暗环境下，在试管内倒入液氮，将核磁管放入试管中；用紫外灯365nm激发样品5s后，关掉紫外灯，可以观察到发射有黄色转变为黄绿色，并逐渐变暗，在1.4s后完全消失(图6)，证明其为磷光发射，那么室温下的4.02ms即为室温磷光发射的寿命。
力致发光(ML)：通过二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等溶剂溶解旋蒸获得PTZ-MP粉末样品；将50mg粉末置于玻璃板上，使用刮勺对粉末进行摩擦，可以看到摩擦过的部分出现黄色亮光，停止摩擦后亮光可持续0.1s。
实施例3
将PTZ-MP的粉末样品50mg于室温条件下，有着较短的磷光寿命(4.02ms)。
将该粉末样品放置在77K条件下，其磷光寿命增大了10倍(图5)。
实施例4
鉴于PTZ-MP的研磨样品发射范围在450-700nm，选用吸收峰宽在400-490nm的QKBF2作为共掺杂对象。实验发现，QKBF2并无室温磷光(RTP)和摩擦发光(MCL)的现象。
将0.2g的PTZ-MP分别与0.002g(1％)、0.02g(10％)、0.04g(20％)、0.06g(30％)的QKBF2加入二氯甲烷溶液中，超声使其充分溶解混合，后在40℃下减压旋蒸除去溶剂，得到片状的固体样品MP-BF2-1、MP-BF2-2、MP-BF2-3、MP-BF2-4。可以看出，在QKBF2为20％的质量百分比掺杂下，混合物的RTP及MCL效果最好(图7)。
MP-BF2-3的混合样品在室温下有着明显的RTP现象，在室温紫外灯365nm激发前后由橙黄色转变为黄色并逐渐减弱，整个过程持续了0.7s，寿命达到了64.55ms；在77K条件下，紫外灯365nm的激发前后由橙黄色转变为红色并逐渐减弱，在3.5s后消失，寿命达到了150.92ms(图8)。
在黑暗环境下将MP-BF2放置玻璃瓶内，使用刮勺按压片状样品，室温下混合物发出明显的橙黄色发射；在低温下发出橙红色光，并持续了0.7s，测试其MCL光谱峰值在588nm(图9)。使用一个半径1.5cm的圆形牛皮纸来制作器件，用MP-BF2固体绘制太极的俩个小圆及“S型”边界，其余部分用QKBF2进行填充。在紫外灯365nm激发下，QKBF2的部分呈现出黄色荧光发射，而混合后的样品呈橙黄色发射，关灯后，MP-BF2部分有明显发光余晖，室温下为黄色，低温下为橙红色，并且可以分别持续0.7s和4s(图10)。同时，在低温下使用玻璃片对器件进行按压，MP-BF2部分在黑暗环境下有着黄色发光(图9)。混合样品在放置一个月后仍然有着良好的机械响应(图11)。

Claims (10)

1.一种室温磷光及力致发光材料，其特征在于，该材料为PTZ-MP和/或QKBF2形成的混合物，其中，PTZ-MP的结构式为
Figure FDA0003429984200000011
QKBF2的结构式为
Figure FDA0003429984200000012
2.权利要求1所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，该材料在350-380nm的紫外灯下发黄光。
3.权利要求1所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，该材料在1N以上的牛顿力下发长寿命的橙色光。
4.权利要求1所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，PTZ-MP和QKBF2形成的混合物中，PTZ-MP和QKBF2的质量分数分别为70-80％、20-30％。
5.权利要求4所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，PTZ-MP和QKBF2形成的混合物中，PTZ-MP和QKBF2的质量分数分别为80％、20％。
6.权利要求5所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，PTZ-MP与QKBF2的混合过程是将PTZ-MP和QKBF2加入到有机溶剂中，超声分散均匀后除去有机溶剂，得到固体样品，所述的有机溶剂包括二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、甲苯、丙酮、或四氢呋喃。
7.权利要求6所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，该混合物在350-380nm的紫外灯下发黄光或在1N以上的牛顿力下发橙色光。
8.权利要求1-7所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，所述的室温磷光及力致发光材料在77K～常温条件下存放。
9.权利要求8所述的室温磷光及力致发光材料，其特征在于，MP-BF2的制备方法包括如下步骤：
Step 1：将氯化铝和甲苯在氮气气氛下加入容器中，室温搅拌后再于冰浴下逐滴加入对氟苯甲酰氯，将得到的混合物在100-110℃下搅拌过夜后冷却至室温，加入2-3M稀盐酸搅拌后倒入分液漏斗中，将水层用二氯甲烷萃取后用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到的残余物通过硅胶柱层析纯化得到FPCO-MP；
Step 2：将吩噻嗪溶解在无水DMF中，然后加入叔丁醇钾，将得到的混合物在氮气氛下搅拌后加入FPCO-MP，将反应混合物在50-60℃下搅拌10-12小时，冷却后，所得混合物用饱合食盐水洗涤，收集有机相，旋蒸得到的残余物通过硅胶柱层析纯化，得到目标化合物PTZ-MP，反应式如下：
Figure FDA0003429984200000021
10.根据权利要求8所述的荧光及力致发光材料，其特征在于，氯化铝、对氟苯甲酰氯与甲苯的摩尔/体积mmol/mmol/ml比为30-40：15-20：10-20；FPCO-MP、叔丁醇钾与吩噻嗪的摩尔比为1：1.2-2.0：1.1-1.5。
CN202111593790.5A 2021-12-23 2021-12-23 荧光及力致发光材料 Active CN115583925B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111593790.5A CN115583925B (zh) 2021-12-23 2021-12-23 荧光及力致发光材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111593790.5A CN115583925B (zh) 2021-12-23 2021-12-23 荧光及力致发光材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115583925A true CN115583925A (zh) 2023-01-10
CN115583925B CN115583925B (zh) 2023-08-25

Family

ID=84771429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111593790.5A Active CN115583925B (zh) 2021-12-23 2021-12-23 荧光及力致发光材料

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115583925B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110037027A1 (en) * 2008-04-07 2011-02-17 Philipp Stoessel Fluorine derivatives for organic electroluminescence devices
US20180226586A1 (en) * 2015-07-23 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Phenyl derivatives substituted with at least two electron acceptors and at least two electron donors for use in organic electronic devices
CN108947933A (zh) * 2018-08-17 2018-12-07 天津师范大学 力致变色的对苯二甲酸二乙酯类化合物及制备方法和用途
CN108949158A (zh) * 2018-09-06 2018-12-07 中山大学 一种含吩噻嗪二苯酮类发光材料及其合成方法和应用
CN109206384A (zh) * 2017-07-06 2019-01-15 武汉大学 基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和应用
WO2020237885A1 (zh) * 2019-05-24 2020-12-03 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深蓝色热活化延迟荧光材料和其制备方法、电致发光器件
CN113387905A (zh) * 2021-06-09 2021-09-14 东南大学 一种有机室温磷光材料、制备方法和应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110037027A1 (en) * 2008-04-07 2011-02-17 Philipp Stoessel Fluorine derivatives for organic electroluminescence devices
US20180226586A1 (en) * 2015-07-23 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Phenyl derivatives substituted with at least two electron acceptors and at least two electron donors for use in organic electronic devices
CN109206384A (zh) * 2017-07-06 2019-01-15 武汉大学 基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和应用
CN108947933A (zh) * 2018-08-17 2018-12-07 天津师范大学 力致变色的对苯二甲酸二乙酯类化合物及制备方法和用途
CN108949158A (zh) * 2018-09-06 2018-12-07 中山大学 一种含吩噻嗪二苯酮类发光材料及其合成方法和应用
WO2020237885A1 (zh) * 2019-05-24 2020-12-03 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深蓝色热活化延迟荧光材料和其制备方法、电致发光器件
CN113387905A (zh) * 2021-06-09 2021-09-14 东南大学 一种有机室温磷光材料、制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"RN677750-28-6", Retrieved from the Internet <URL:STN> *
JINBEI WEI等: "High-contrast and reversible mechanochromic luminescence of a D–p–A compound with a twisted molecular conformation", RSC ADV., vol. 5, pages 71903 *
LIJUAN LIANG等: "Highly selective turn-on fluorescent probe for hypochlorite and viscosity detection", JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE, vol. 1227, no. 5, pages 1 - 7 *
RONGHUA TAN等: "Polymorphism and mechanochromic luminescence of a highly solid-emissive quinoline-β-ketone boron difluoride dye", CRYSTENGCOMM, vol. 17, pages 6674 - 6680 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115583925B (zh) 2023-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109705166B (zh) 金属配合物、有机电致发光材料、有机电致发光元件、电子设备
CN102876320B (zh) 一种一价铜配合物发光材料及其制备方法
CN109942637B (zh) 金属配合物、有机电致发光器件
CN104140808B (zh) 一种含噁唑基吡啶配体的四面体型亚铜配合物发光材料
CN102229623A (zh) 螺芴氧杂蒽磷氧类电致磷光主体材料及其合成和应用方法
CN102899029A (zh) 一种碘化亚铜基配合物发光材料及其制备方法
CN103833790A (zh) 一系列有机磷光oled材料
CN108329252A (zh) 一种聚集诱导热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件
CN107698490B (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
CN112300793B (zh) 基于双咔唑吡啶衍生物的纯有机磷光材料的制备方法
CN102719237B (zh) 一种Zn(II)配合物发光材料及其制备方法
CN104893715A (zh) 一种含有Cu4I4簇芯的碘化亚铜膦配合物发光材料
CN115583925A (zh) 荧光及力致发光材料
CN101597315B (zh) 一种有机金属配合物凝胶因子及由其构成的发光凝胶
CN114605383B (zh) 基于萘酐的红光延迟荧光材料和激基复合物受体材料
CN111116670B (zh) 一种有机金属铱配合物及其制备方法与应用
CN101440088B (zh) 金属有机配合物及其制备方法及发光材料和发光器件
CN114591365A (zh) 一种基于苯并咪唑膦氧配体的发光铜化合物及其制备方法和应用
CN114591727A (zh) 一种有机长余辉发光材料、制备及应用
CN106008562A (zh) 一种含邻菲罗啉配体的四面体型亚铜配合物发光材料
CN105219375A (zh) 一种具有上转换发光可调的9-乙酰基蒽共晶材料及其制备方法
CN111320564B (zh) 一种激发波长依赖的室温磷光材料及其制备方法和应用
CN114409590B (zh) 一种具有二氢吡啶腈结构的化合物及其制备方法和应用
CN108218831B (zh) 具有室温磷光性质的噻吨酮化合物晶体及其制备方法和用途
CN115093363B (zh) 一类有机蓝光小分子及其制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant