CN115569074A - 一种变色窝沟封闭剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种变色窝沟封闭剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种变色窝沟封闭剂及其制备方法和应用，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料包括聚合单体35～45份、光引发剂0.1～0.3份和光敏色素0.0002～0.002份。本发明中，所述变色窝沟封闭剂通过添加光敏色素，在固化前与牙釉质存在明显差异，使得操作过程中容易区分；而固化后，颜色发生变化，与固化前颜色差异明显，且固化后的颜色与牙釉质颜色接近，不仅能够分辨固化程度，提高操作效率，而且美观性强；并且所述光敏色素安全性好、成本低，不会引发致敏反应。

Description

一种变色窝沟封闭剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于牙科材料技术领域，具体涉及一种变色窝沟封闭剂及其制备方法和应用。
背景技术
窝沟封闭是儿童龋病预防的重要措施，其主要作用为在易患龋的牙面(特别的乳磨牙或恒磨牙)窝沟点隙上涂布一层树脂保护层，固化后形成物理屏障作用阻止唾液和食物残渣滞留导致的细菌繁殖，从而预防窝沟龋的发生。
在临床操作中，由于儿童的不配合性使得窝沟封闭剂在治疗过程难度增加，窝沟封闭剂与牙釉质本身的颜色相似，在操作过程中不易观察放置的位置、数量和准确性，增加患者治疗的时间和成本。而有色窝沟封闭剂可以使操作的医生清楚的看到涂抹的位置；然而有些有颜色的窝沟封闭剂光固化前后颜色无变化，光固化后的颜色与牙釉质本身颜色存在显著差异，使得美观性大幅降低，因此，急需一款可变色窝沟封闭剂解决医生和患者的共同困扰。
现有技术中，多通过氧化还原反应实现固化前后变色，或添加光致变色化合物，通过固化前后变化，分辨固化程度。例如，CN114767549A公开一种光致变色的牙科复合材料及其制备方法，所述复合材料通过引入染料和光致变色化合物，解决现有技术中牙科复合材料在操作过程中难以进行观察、在固化过程中难以分辨其固化程度的技术问题。但是，所述复合材料还需要加入染料使其固化前具有颜色，而且采用的光致变色化合物的安全性稍低。
例如CN111315837A公开一种变色组合物，所述变色组合物包含染料、年粘结剂组合物、可固化树脂和固化剂；所述染料选自金属络合物；所述变色组合物具有初始颜色，固化后能够将颜色改变至最终颜色。但是，所述变色组合物安全性低，不适用于牙科材料。
现有技术的普遍缺陷为，采用的变色化合物成本高，且为非天然成分，生物安全性低。因此制约着变色牙科用树脂基复合物-变色窝沟封闭剂的经济性及行业发展。由于两种或多种物料的添加才能发生上述所述的氧化还原反应产生变色机理，使得生物安全性大打折扣，产品性能降低。
因此，开发一种固化前后颜色差异明显，成本低，安全性高且美观的窝沟封闭剂，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种变色窝沟封闭剂及其制备方法和应用。所述变色窝沟封闭剂通过添加光敏色素，使得材料固化前后颜色差异明显，使得操作人员准确判断固化程度，且生物安全性高，不会发生致敏反应。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种变色窝沟封闭剂，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料包括聚合单体35～45份、光引发剂0.1～0.3份和光敏色素0.0002～0.002份。
本发明中，所述变色窝沟封闭剂通过加入光敏色素，在固化前与牙釉质存在明显差异，使得操作过程中容易区分；而固化后，颜色发生变化，与固化前颜色差异明显，且固化后的颜色与牙釉质颜色接近，不仅能够分辨固化程度，提高操作效率，而且美观性强；并且所述光敏色素安全性好、成本低，不会引发致敏反应。
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料包括聚合单体35～45份，例如可以为36份、37份、38份、39份、40份、41份、42份、43份、44份等。
优选地，所述以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料包括光引发剂0.1～0.3份，例如可以为0.12份、0.14份、0.16份、0.18份、0.2份、0.22份、0.24份、0.26份、0.28份等。
优选地，所述以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料包括光敏色素0.0002～0.002份，例如可以为0.0002、0.0003、0.0004、0.0005、0.0006、0.0007、0.0008、0.0009、0.001、0.0012、0.0014、0.0016、0.0018等。
本发明中，采用极少量的光敏色素就能够实现固化前后颜色显著的变化，光敏色素含量过多，固化后与牙釉质颜色差异大，影响美观；含量太少，固化前颜色与牙釉质区分不明显。
优选地，所述光敏色素包括长链不饱和烯烃化合物。
优选地，所述长链不饱和烯烃化合物具有式I所示结构：
Figure BDA0003867364720000031
其中，R1、R2各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C6的直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C10的直链或支链烯基、取代或未取代的C6～C20的环烯基；所述取代的取代基包括羟基或卤素。
本发明中，所述C1～C6的直链或支链烷基，例如可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6烷基。
所述C6～C10的直链或支链烯基，例如可以为C6、C7、C8、C9、C10的烯基。
所述C6～C20的环烯基，例如可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C16、C18的环烯基等。
优选地，所述R1、R2各自独立地选自如下结构中的任意一种；
Figure BDA0003867364720000041
其中，*代表连接位点。
优选地，所述光敏色素包括叶黄素、玉米黄质素、α-胡萝卜素、β-胡萝卜素或番茄红素中的至少一种。
本发明中，所述光敏色素为天然提取物，可以食用，安全性高。
优选地，所述光敏色素以光敏色素油溶液形式存在。
优选地，所述光敏色素油溶液中光敏色素的质量分数为15～25％，例如可以为16％、18％、20％、22％、24％等。
本发明中，采用光敏色素油溶液有利于光敏色素更好地分散在树脂体系中。
优选地，所述聚合单体包括丙烯酸酯类单体、丙烯酸酯类共聚物或丙烯酸酯类齐聚物中至少一种。
优选地，所述聚合单体包括双甲基丙烯酸缩水甘油酯、双酚A丙三醇二甲基丙烯酸酯、乙氧化双酚A二甲基丙烯酸酯或氨基双甲基丙烯酸酯中至少一种。
优选地，所述光引发剂包括樟脑醌、二已氧基乙酰苯、二(2,4,6-三甲基苯酰)苯基氧化膦或2,4,6-(三甲基苯酰)二苯基氧化膦中至少一种。
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括稀释剂45～55份，例如可以为46份、47份、48份、49份、50份、51份、52份、53份、54份等。
优选地，所述稀释剂包括三乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯或三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的至少一种。
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括阻聚剂0.5～1.5份，例如可以为0.6份、0.7份、0.8份、0.9份、1份、1.1份、1.2份、1.3份、1.4份等。
优选地，所述阻聚剂包括4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯。
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括抗氧化剂0.05～0.15份，例如可以为0.06份、0.08份、0.1份、0.12份、0.14份等。
本发明中，所述抗氧化剂包括但不限于2,6-二叔丁基对甲苯酚。
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括遮色剂0.4～0.8份，例如可以为0.5份、0.6份、0.7份等。
优选地，所述遮色剂包括钛白粉。
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括填料5～30份，例如可以为6份、8份、10份、12份、15份、16份、18份、20份、22份、25份、28份等。
优选地，所述填料包括纳米二氧化硅。
第二方面，本发明提供一种根据第一方面所述的变色窝沟封闭剂的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
将聚合单体、光引发剂和光敏色素混合，得到所述变色窝沟封闭剂。
优选地，所述混合的物料还包括稀释剂、阻聚剂、抗氧化剂、遮色剂或填料中的至少一种。
优选地，所述制备方法具体包括以下步骤：
(1)将任选的稀释剂与填料混合，分散，得到物料A；
(2)向步骤(1)得到的物料A中加入聚合单体混合后，加入光引发剂以及任选的阻聚剂、抗氧化剂、遮色剂继续混合，得到物料B；
(3)向步骤(2)得到的物料B中加入光敏色素混合，得到所述窝沟封闭剂。
优选地，步骤(1)所述混合的时间为25～35min，例如可以为26min、27min、28min、29min、30min、31min、32min、33min、34min等。
优选地，步骤(1)所述混合的转速为25～35rpm，例如可以为26rpm、27rpm、28rpm、29rpm、30rpm、31rpm、32rpm、33rpm、34rpm等。
优选地，所述填料分次加入与稀释剂进行混合。
本发明中，所述填料分三次加入，第一次加入量为填料总量的45～50％，第二次加入量为填料总量的25～30％，余量第三次加入。
优选地，步骤(1)所述分散的方法包括超声分散。
优选地，所述分散的时间为20～30min，例如可以为22min、24min、26min、28min等。
优选地，步骤(2)加入聚合单体混合的温度为45～55℃，例如可以为46℃、48℃、50℃、52℃、54℃等。
优选地，步骤(2)加入聚合单体混合的时间为1～2h，例如可以为1.2h、1.4h、1.6h、1.8h等。
优选地，步骤(2)所述继续混合的时间为1～2h，例如可以为1.2h、1.4h、1.6h、1.8h等。
优选地，步骤(3)所述混合的温度为5～15℃，例如可以为6℃、8℃、10℃、12℃、14℃等。
优选地，步骤(3)所述混合的时间为1～2h，例如可以为1.2h、1.4h、1.6h、1.8h等。
优选地，步骤(3)所述混合后还包括消除体系气泡的步骤。
本发明中，消除体系气泡在真空条件下进行。
优选地，所述消除体系气泡时的压力≤-0.08MPa，例如可以为-0.12MPa、-0.1MPa、-0.09MPa等。
优选地，消除体系气泡时，保压时间为20～40min，例如可以为22min、24min、26min、28min、30min、32min、34min、36min、38min等。
第三方面，本发明提供一种牙科复合材料，所述牙科复合材料包括如第一方面所述的变色窝沟封闭剂。
本发明所述的数值范围不仅包括上述列举的点值，还包括没有列举出的上述数值范围之间的任意的点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的变色窝沟封闭剂，通过加入光敏色素，在固化前与牙釉质存在明显差异，使得操作过程中容易区分；而固化后，颜色发生变化，与固化前颜色差异明显，且固化后的颜色与牙釉质颜色接近，不仅能够分辨固化程度，提高操作效率，而且美观性强；并且所述光敏色素安全性好、成本低，不会引发致敏反应。
附图说明
图1为实施例1提供的变色窝沟封闭剂填充到牙体模型后，在光固化前后颜色状态图片；
其中，左图为光固化前，右图为光固化后。
图2为对比例1提供的窝沟封闭剂填充到牙体模型后，在光固化前后颜色状态图片；
其中，左图为光固化前，右图为光固化后。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种变色窝沟封闭剂，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂包括42.7份双甲基丙烯酸缩水甘油酯Bis-GMA、45.39份三乙二醇二甲基丙烯酸酯TEGDMA、1份4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯、0.2份樟脑醌、0.1份2,6-二叔丁基对甲苯酚、0.6份钛白粉、10份纳米二氧化硅和0.01份番茄红素油(番茄红素的质量百分含量为20％，溶剂为葵花籽油)。
本实施例提供一种所述变色窝沟封闭剂的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)向搅拌容器内加入TEGDMA，随后分三批次加入纳米二氧化硅，每次分别添加二氧化硅总量的50％、30％、20％添加于搅拌容器内，每次添加后在转速为30rpm条件下搅拌30min后，将超声分散头置于液面下，开启超声分散器，1.5kw，40％功率超声分散20min，得到物料A；
(2)向步骤(1)得到的物料A中加入Bis-GMA，在35rpm，50℃条件下，搅拌1h后，依次加入4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯、樟脑醌、2,6-二叔丁基对甲苯酚和钛白粉，在35rpm，50℃条件下，搅拌1h，得到物料B；
(3)将体系温度降低至10℃，加入番茄红素油，在25rpm条件下搅拌1h后，开启抽真空装置，在-0.08MPa以下保压30min，消除体系中的气泡，得到所述变色窝沟封闭剂。
实施例2
本实施例提供一种变色窝沟封闭剂，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂包括42份Bis-GMA、47份TEGDMA、0.8份4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯、0.15份樟脑醌、0.15份2,6-二叔丁基对甲苯酚、0.8份钛白粉、9.095份纳米二氧化硅和0.005份番茄红素油(番茄红素的质量百分含量为20％，溶剂为葵花籽油)。
本实施例提供一种所述变色窝沟封闭剂的制备方法，具体步骤与实施例1相同。
实施例3
本实施例提供一种变色窝沟封闭剂，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂包括44.8份Bis-GMA、48份TEGDMA、0.8份4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯、0.25份樟脑醌、0.1份2,6-二叔丁基对甲苯酚、0.6份钛白粉、5.442份纳米二氧化硅和0.008份番茄红素油(番茄红素的质量百分含量为20％，溶剂为葵花籽油)。
本实施例提供一种所述变色窝沟封闭剂的制备方法，具体步骤与实施例1相同。
实施例4
本实施例提供一种变色窝沟封闭剂，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂包括42.7份Bis-GMA、45.399份TEGDMA、1份4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯、0.2份樟脑醌、0.1份2,6-二叔丁基对甲苯酚、0.6份钛白粉、10份纳米二氧化硅和0.001份番茄红素油(番茄红素的质量百分含量为20％，溶剂为葵花籽油)。
本实施例提供一种所述变色窝沟封闭剂的制备方法，具体步骤与实施例1相同。
实施例5
本实施例提供一种变色窝沟封闭剂，其与实施例1的区别仅在于，将番茄红素油替换为等量的叶黄素油(质量分数20％)，其它组分、用量及制备方法均与实施例1相同。
对比例1
本对比例提供一种变色窝沟封闭剂，其与实施例1的区别仅在于，所述变色窝沟封闭剂的原料中没有番茄红素油，调整TEGDMA用量使得总量为100份，其它组分、用量及制备方法均与实施例1相同。
对比例2
本对比例提供一种变色窝沟封闭剂，其与实施例1的区别仅在于，所述变色窝沟封闭剂中番茄红素油的用量为0.02份，调整TEGDMA用量使得总量为100份，其它组分、用量及制备方法均与实施例1相同。
对比例3
本对比例提供一种变色窝沟封闭剂，其与实施例1的区别仅在于，所述变色窝沟封闭剂中番茄红素油的用量为0.0005份，调整TEGDMA用量使得总量为100份，其它组分、用量及制备方法均与实施例1相同。
性能测试
性能测试按照YY0622-2008牙科树脂基窝沟封闭剂的标准中的方法进行测试；
测试所用器具及操作步骤如下：
1.1器具
光固化灯：符合ISO7491中规定的灯，光照度为(8000±500)lx，如口腔灯；
照度计：光照精度至少±5％；
热电偶仪：样品槽的深度为2mm。
1.2操作步骤
(1)固化前后颜色变化：采用光固化灯照射实施例1～5、对比例1～3提供的变色窝沟封闭剂，观察固化前后颜色变化；固化前颜色与牙釉质颜色(白色)差异越大，固化后颜色与牙釉质颜色越接近，表明效果越好；
其中，将固化前后颜色分别划分为深黄色、黄色、浅黄色、乳白色、白色，固化后，颜色由深黄色或黄色变为乳白色或白色，效果最优；颜色由黄色变为浅黄色，或，由浅黄色变为白色或乳白色，效果次优；颜色由乳白色变为白色，或，由深黄色变为黄色，效果较差；
(2)光线敏感性：在暗室内，将光源垂直放在样品槽开口处，调节光源使样品槽开口处的光照度达(8000±500)lx；分别将实施例1～5、对比例1～3提供的变色窝沟封闭剂倒入的样品槽内(温度23±1℃)，将所述样品槽置于光源下，记录光照开始至温度线性增加出现偏差时所需的时间，所述时间用于表征材料的光线敏感性，所述时间越长，光敏感性越低，效果越好；
(3)固化时间：按照YY0622-2008牙科树脂基窝沟封闭剂的标准中的方法进行测试。
具体测试结果如表1所示：
表1
Figure BDA0003867364720000111
Figure BDA0003867364720000121
由上表可知，本发明提供的变色窝沟封闭剂，通过加入光敏色素，使得固化前与牙釉质颜色差异显著，但固化后与牙釉质颜色差异较小，便于操作，且能够分辨固化程度，而且美观性好；并且所述变色窝沟封闭剂光敏感性较低，延长了操作时间，提高了操作效率，并且不会影响固化时间。
由实施例1与对比例1比较可知，所述窝沟封闭剂中没有光敏色素，光线敏感性大幅提高，临床操作中医生可操作时间缩短，且由于其固化前颜色为乳白色，与牙釉质颜色接近，增加操作难度。
由实施例1与对比例2比较可知，光敏色素添加量过多，使得光固化后的封闭剂颜色呈现黄色，与牙釉质的颜色差别较大，美观性降低。
由实施例1与对比例3比较可知，光敏色素添加量过少，使得光固化前的封闭剂的颜色，与牙釉质的颜色差别不大，增加操作难度。
综上所述，本发明提供的变色窝沟封闭剂，通过加入光敏色素，并且控制光敏色素在特定含量范围内，使得窝沟封闭剂在固化前颜色与牙釉质存在差异，解决医生在操作过程中难以观察、在固化过程中难以分辨其固化程度的技术问题，提高医生的效率，且在固化后与牙釉质颜色接近，美观性强。并且，所使用的光敏色素均为天然提取物，材料简单易得、经济可行性好，无复杂化学产物形成，可食用且生物安全性高，不会引发致敏反应。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种变色窝沟封闭剂，其特征在于，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料包括聚合单体35～45份、光引发剂0.1～0.3份和光敏色素0.0002～0.002份。
2.根据权利要求1所述的变色窝沟封闭剂，其特征在于，所述光敏色素包括长链不饱和烯烃化合物；
优选地，所述长链不饱和烯烃化合物具有式I所示结构：
Figure FDA0003867364710000011
其中，R1、R2各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C6的直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C10的直链或支链烯基、取代或未取代的C6～C20的环烯基；
所述取代的取代基包括羟基或卤素；
优选地，所述R1、R2各自独立地选自如下结构中的任意一种；
Figure FDA0003867364710000012
其中，*代表连接位点；
优选地，所述光敏色素包括叶黄素、玉米黄质素、α-胡萝卜素、β-胡萝卜素或番茄红素中的至少一种；
优选地，所述光敏色素以光敏色素油溶液形式存在；
优选地，所述光敏色素油溶液中光敏色素的质量分数为15～25％。
3.根据权利要求1或2所述的变色窝沟封闭剂，其特征在于，所述聚合单体包括丙烯酸酯类单体、丙烯酸酯类共聚物或丙烯酸酯类齐聚物中至少一种；
优选地，所述聚合单体包括双甲基丙烯酸缩水甘油酯、双酚A丙三醇二甲基丙烯酸酯、乙氧化双酚A二甲基丙烯酸酯或氨基双甲基丙烯酸酯中至少一种；
优选地，所述光引发剂包括樟脑醌、二(2,4,6-三甲基苯酰)苯基氧化膦或2,4,6-(三甲基苯酰)二苯基氧化膦中至少一种；
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括稀释剂45～55份；
优选地，所述稀释剂包括三乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯或三羟甲基丙烷三丙烯酸酯中的至少一种。
4.根据权利要求1～3任一项所述的变色窝沟封闭剂，其特征在于，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括阻聚剂0.5～1.5份；
优选地，所述阻聚剂包括4-(二甲氨基)苯甲酸-2-乙基己酯；
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括抗氧化剂0.05～0.15份。
5.根据权利要求1～4任一项所述的变色窝沟封闭剂，其特征在于，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括遮色剂0.4～0.8份；
优选地，所述遮色剂包括钛白粉；
优选地，以重量份计，所述变色窝沟封闭剂的原料还包括填料5～30份；
优选地，所述填料包括纳米二氧化硅。
6.一种根据权利要求1～5任一项所述的变色窝沟封闭剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
将聚合单体、光引发剂和光敏色素混合，得到所述变色窝沟封闭剂。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述混合的物料还包括稀释剂、阻聚剂、抗氧化剂、遮色剂或填料中的至少一种。
8.根据权利要求6或7所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法具体包括以下步骤：
(1)将任选的稀释剂与填料混合，分散，得到物料A；
(2)向步骤(1)得到的物料A中加入聚合单体混合后，加入光引发剂以及任选的阻聚剂、抗氧化剂、遮色剂继续混合，得到物料B；
(3)向步骤(2)得到的物料B中加入光敏色素混合，得到所述窝沟封闭剂。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述混合的时间为25～35min；
优选地，步骤(1)所述混合的转速为25～35rpm；
优选地，所述填料分次加入与稀释剂进行混合；
优选地，步骤(1)所述分散的方法包括超声分散；
优选地，步骤(1)所述分散的时间为20～30min；
优选地，步骤(2)加入聚合单体混合的温度为45～55℃；
优选地，步骤(2)加入聚合单体混合的时间为1～2h；
优选地，步骤(2)所述继续混合的时间为1～2h；
优选地，步骤(3)所述混合的温度为5～15℃；
优选地，步骤(3)所述混合的时间为1～2h；
优选地，步骤(3)所述混合后还包括消除体系气泡的步骤。
10.一种牙科复合材料，其特征在于，所述牙科复合材料包括如权利要求1～5任一项所述的变色窝沟封闭剂。
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