CN115504969A - 一种色满酮类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种色满酮类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种色满酮类化合物，结构式为：
Figure DDA0003899785050000011
其中：X为C、NR5、O或S，Y为N或C‑CN，n为0、1、2或3；R选自氢、卤素、烃基、芳基、杂芳基、氰基或硝基，R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、烃基、烷氧基、烯基、炔基、芳基、杂芳基，所述R5为烷基或酰基中的一种。

Description

一种色满酮类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种色满酮类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
色满酮是许多天然产物以及重要生物活性分子的核心结构,具有广泛的生理活性，其衍生物在自然界中分布广泛,如抑制SIRT2，抗烟草花叶病毒，抗HIV，抗氧化，抗菌，抗血管生成等。在药物发现和设计过程中,色满酮骨架化合物是先导化合物合成中重要的中间体和构筑单元。其结构通式如下(IV)：
Figure BDA0003899785030000011
二氢高异黄酮(V)是色满酮3-位为苄基取代的衍生物，是色满酮类化合物的重要组成部分，然而自然界中分布的此类色满酮化合物中芳基W 均为苯基，即天然产物中不存在芳基W为杂芳环的化合物。这表明在天然产物的自然合成中，也无法进行相关的反应，即在色满酮类化合物的自然合成中，当W为杂芳环时，反应受阻无法进行，导致自然界中的色满酮类化合物均为芳基W为苯环的结构。
因此，开发并制备新的色满酮类化合物成为本领域技术人员技术突破的方向。
发明内容
本发明提供一种色满酮类化合物及其制备方法与应用，旨在通过化学合成突破色满酮类化合物的结构限制，获得新种类的色满酮类化合物。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
首先，本发明提供一种色满酮类化合物，所述化合物由结构式(Ⅲ) 表示：
Figure BDA0003899785030000012
其中：
X为C、NR5、O或S，Y为N或C-CN，n为0、1、2或3。
R选自氢、卤素、烃基、芳基、杂芳基、氰基或硝基，R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、烃基、烷氧基、烯基、炔基、芳基、杂芳基，所述R5为烷基或酰基中的一种。
进一步，所述R中卤素为氟、氯、溴中的一种，所述烃基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、甲氧基中的一种，所述芳基为苯基、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶、吡嗪、哒嗪、呋喃、噻唑、噻吩、咪唑中的一种；
进一步，所述R1、R2、R3和R4中卤素为氟、氯、溴中的一种，所述烷基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、叔丁基、甲氧基中的一种，所述烯基为乙烯基、丙烯基中的一种，所述炔基为乙炔基、丁炔基中的一种，所述芳基为苯基、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶、吡嗪、哒嗪、吡咯、呋喃、噻唑、噻吩、咪唑中的一种；
进一步，所述R5为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、叔丁基、乙酰基、甲磺酰基、三氟乙酰基、三氟甲磺酰基中的一种。
进一步，所述R中卤素为氟、氯中的一种，所述烃基为甲基、三氟甲基、甲氧基中的一种，所述芳基为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶中的一种；
进一步，所述R1、R2、R3和R4中卤素为氟、氯中的一种，所述烷基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、叔丁基中的一种，所述烯基为乙烯基、丙烯基中的一种，所述炔基为乙炔基、丁炔基中的一种，所述芳基为苯基、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶、哒嗪、吡嗪、呋喃、噻唑、噻吩、咪唑中的一种；
进一步，所述R5为甲基、乙基、三氟甲基、叔丁基、乙酰基、甲磺酰基中的一种。
进一步，所述色满酮结构如下：
Figure BDA0003899785030000031
其次，本发明提供上述色满酮类化合物的制备方法，将烯丙基苯甲酸(I) 和氰基芳烃(II)与光催化剂、有机膦混合，并溶解于有机溶剂，在光催化下进行反应。
进一步，所述反应在惰性气体气氛下进行。
进一步，所述光催化为可见光催化。
进一步，所述的光催化剂为：3DPAFIPN、3DPA2FBN、3CzClIPN、3DPAClIPN、 4CzIPN、5CzBN中的一种或多种。
进一步，所述烯丙基苯甲酸、氰基芳烃、光催化剂、有机膦的物质的量之比为1:(1-2):(0.01-0.05):(1-5)，优选地为1:1.5:0.02:2。
进一步，所述化合物烯丙基苯甲酸如结构式(I)所示，所述化合物氰基芳烃如结构式(II)所示：
Figure BDA0003899785030000032
进一步，所述化合物烯丙基苯甲酸为1.0当量，氰基芳烃为1.5当量，光催化剂为0.02当量，有机膦为2.0当量，有机溶剂为2mL/当量，所述惰性气体为氩气，所述反应温度为25℃，所述反应时间为24h。
进一步，所述有机膦为三苯基膦、三对甲苯基膦、二苯基甲基膦、二甲基苯基膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、二苯基乙氧基膦、亚磷酸三乙酯、三(五氟苯基)膦中的一种或多种。
进一步，所述有机溶剂为乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种。
进一步，所述化合物烯丙基苯甲酸(I)结构式为：
Figure BDA0003899785030000041
进一步，所述化合物氰基芳烃(II)结构式为：
Figure BDA0003899785030000051
进一步，反应具体步骤如下：
在惰性气体保护条件下，以烯丙基苯甲酸(I)和氰基芳烃(II)为原料，与一定量光催化剂，有机膦混合，在温度为0℃～50℃于30W蓝光照射下，有机溶剂中反应12～24h。反应结束后，减压除去溶剂，柱层析分离纯化，得到结构式(Ⅲ)所示的色满酮类化合物；所述烯丙基苯甲酸、氰基芳烃、光催化剂、有机膦、有机溶剂的重量份数范围分别为：烯丙基苯甲酸为1.0～2.0当量，氰基芳烃为1.0～4.0当量、光催化剂为0.01～0.02当量、有机膦为1.0～4.0当量、有机溶剂为2～5mL/当量。
最后，本发明提供上述色满酮类化合物在制备医药用品、化工原料中的应用。进一步，用于制备抗肿瘤医药用品和/或制备抗肿瘤药物的化工原料。
由于采用了上述技术方案，本发明具有如下的优点：
1、本发明中所制备的产物均为结构新颖的色满酮类化合物，突破了自然界中色满酮类化合物芳环结构必须为苯环的限制，获得了具有杂芳环结构的色满酮类化合物，所得化合物经核磁共振波谱仪检测确证。
2、本发明通过化学合成实现了上述色满酮类化合物的化学制备，获得了可靠的可用于工业生产的制备方法。
3、本发明的化学制备方法以烯丙基苯甲酸和氰基芳烃为原料，操作简便，反应条件温和、工艺条件稳定、产品易纯化、底物范围广以及官能团耐受性好、生产成本低廉、适合大规模生产。
附图说明
本发明的附图说明如下：
图1为本申请的合成流程图；
图2为本发明的实施例1制备得到的化合物的核磁共振图；
图3为本发明的实施例2制备得到的化合物的核磁共振图；
图4为本发明的实施例3制备得到的化合物的核磁共振图；
图5为本发明的实施例4制备得到的化合物的核磁共振图；
图6为本发明的实施例5制备得到的化合物的核磁共振图；
图7为本发明的实施例6制备得到的化合物的核磁共振图；
图8为本发明的实施例7制备得到的化合物的核磁共振图；
图9为本发明的实施例8制备得到的化合物的核磁共振图；
图10为本发明的实施例9制备得到的化合物的核磁共振图；
图11为本发明的实施例10制备得到的化合物的核磁共振图；
图12为本发明的实施例11制备得到的化合物的核磁共振图；
图13为本发明的实施例12制备得到的化合物的核磁共振图；
图14为本发明的实施例13制备得到的化合物的核磁共振图；
图15为本发明的实施例14制备得到的化合物的核磁共振图；
图16为本发明的实施例15制备得到的化合物的核磁共振图；
图17为本发明的实施例16制备得到的化合物的核磁共振图；
图18为本发明的实施例17制备得到的化合物的核磁共振图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
色满酮类化合物的制备，如图1所示，一般合成步骤如下：
在氩气的保护条件下，依次将1.0当量的烯丙基苯甲酸(I)、1.5当量的氰基芳烃(II)、0.02当量的3DPAFIPN、2.0当量的三对甲苯基膦混合，在温度为25℃于2mL/当量的乙腈中反应24h，反应结束后，减压除去溶剂、柱层析分离纯化，得到色满酮类化合物。
实施例1：3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000071
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(61.8mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10 mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图2可知，图2中A为核磁共振1H谱图，B核磁共振13C谱图，所得产物为黄色油状液体，收率72％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62–8.50(m,2H),7.87(d,J＝7.8Hz, 1H),7.44(t,J＝7.6Hz,1H),7.33–7.27(m,2H),7.01(t,J＝7.3Hz,1H),6.87(d,J ＝8.2Hz,1H),4.37–4.30(m,1H),4.23(dd,J＝12.0,5.3Hz,1H),2.91–2.82(m, 1H),1.53(s,3H),1.43(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.5,161.2,156.4, 150.0,136.0,127.2,122.0,121.5,121.3,117.6,68.9,54.4,39.8,27.8,24.0.
实施例2:7-甲基-3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000072
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将4-甲基-2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(66.1 mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图3可知，图3中A为核磁共振1H谱图，B核磁共振13C谱图，所得产物为黄色油状液体，收率65％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝4.8Hz,2H),7.76(d,J＝8.0 Hz,1H),7.34–7.26(m,2H),6.82(d,J＝8.0Hz,1H),6.67(s,1H),4.30(dd,J＝12.0, 4.0Hz,1H),4.18(dd,J＝12.0,5.1Hz,1H),2.86–2.77(m,1H),2.33(s,3H),1.52(s, 3H),1.42(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.2,161.2,156.6,149.9,147.5, 127.1,122.9,121.4,119.8,117.6,69.0,54.4,39.9,27.9,23.9,21.9.
实施例3:7-甲氧基-3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000081
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将4-甲氧基-2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(70.9mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图4可知，图4中A为核磁共振1H谱图，B核磁共振13C谱图，所得产物为白色固体，熔点112.1-113.5℃，收率48％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝4.5,2H),7.81(d,J＝8.8,1H),7.29(d,J＝4.7,2H),6.56(d,J＝8.8,1H),6.29(s,1H),4.30(dd,J＝12.0,4.0,1H), 4.18(dd,J＝12.0,4.7,1H),3.81(s,3H),2.80–2.72(m,1H),1.51(s,3H),1.41(s, 3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.0,166.0,163.1,156.6,149.9,128.9,121.4, 115.9,110.1,100.4,69.3,55.6,54.2,40.0,28.1,23.9.
实施例4:7-氯-3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000091
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将4-氯-2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(72.2 mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图5可知，图5中A为核磁共振1H谱图，B核磁共振13C谱图，所得产物为黄色油状液体，收率54％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝4.1,2H),7.80(d,J＝8.4,1H),7.28(d,J＝4.6,2H),6.98(d,J＝8.4Hz,1H),6.90(s,1H),4.32(dd,J＝12.1,4.1, 1H),4.21(dd,J＝12.2,5.3,1H),2.87–2.80(m,1H),1.51(s,3H),1.41(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.4,161.5,156.1,150.1,141.8,128.5,122.4,121.3,120.5,117.7,69.3,54.3,39.9,27.8,23.9.
实施例5:7-氟-3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000092
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将4-氟-2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(67.3 mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝5:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图6可知，图6中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，C为核磁共振19F谱图，所得产物为黄色油状液体，收率60％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝4.4,2H),7.96–7.82(m,1H), 7.29(d,J＝5.7,2H),6.78–6.68(m,1H),6.60–6.50(m,1H),4.34(dd,J＝12.1,4.2, 1H),4.24(dd,J＝12.1,5.2,1H),2.89–2.81(m,1H),1.53(s,3H),1.42(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.1,167.4(d,J＝256.4),162.8(d,J＝13.6),156.2, 150.0,129.8(d,J＝11.4),121.3,118.9(d,J＝2.4),110.0(d,J＝22.7),104.3(d,J＝ 24.5),69.5,54.2,39.9,27.8,24.0.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-100.36.
实施例6:6-甲氧基-3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000101
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将5-甲氧基-2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(70.9mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图7可知，图7中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为白色固体，熔点80.6-82.6℃，收率58％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝4.8,2H),7.33–7.27(m,3H), 7.05(dd,J＝9.0,2.6Hz,1H),6.80(d,J＝9.0Hz,1H),4.29(dd,J＝12.1,4.2,1H), 4.17(dd,J＝12.0,5.4,1H),3.78(s,3H),2.85–2.79(m,1H),1.51(s,3H),1.41(s, 3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.6,156.5,155.9,154.1,149.9,125.2,121.7, 121.3,118.9,107.4,69.1,55.8,54.4,39.9,27.7,24.1.
实施例7:5-氟-3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000111
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-氟-6-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(67.3 mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图8可知，图8中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，C为核磁共振19F谱图，所得产物为黄色固体，熔点109.9-110.9℃，收率24％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝4.5,2H),7.40–7.32(m,1H), 7.32–7.26(m,2H),6.73–6.63(m,2H),4.33(dd,J＝12.0,3.9,1H),4.24(dd,J＝ 12.1,5.7,1H),2.88–2.81(m,1H),1.54(s,3H),1.46(s,3H).13C NMR(101MHz, CDCl3)δ190.3,162.0(d,J＝3.0),161.7(d,J＝265.8),156.1,149.9,135.9(d,J＝ 11.9),121.3,113.3(d,J＝3.9),112.0(d,J＝8.6),109.0(d,J＝21.4),68.7,55.0,39.8, 27.6,24.1.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-111.01.
实施例8:3-(吡啶-4-基甲基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000112
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-(烯丙氧基)苯甲酸(53.5mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6 mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图9可知，图9中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为白色固体，熔点75.1-77.4℃，收率25％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝4.3,2H),7.92(d,J＝7.8,1H),7.50(t,J＝7.7,1H),7.19(d,J＝4.8,2H),7.05(t,J＝7.5,1H),6.97(d,J＝8.3,1H), 4.39(dd,J＝11.5,4.4,1H),4.21–4.10(m,1H),3.33–3.24(m,1H),3.06–2.94(m, 1H),2.77–2.67(m,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.9,161.5,150.0,147.6, 136.2,127.5,124.4,121.7,120.4,117.9,69.4,46.7,31.7.
实施例9:3-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)硫色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000121
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代)苯甲酸(66.7mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10 mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图10可知，图10中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色油状液体，收率52％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝4.5,2H),7.96(d,J＝7.9,1H),7.38–7.32(m,1H),7.31(d,J＝4.9,2H),7.20(d,J＝7.9,1H),7.14(t,J＝7.5,1H), 3.37–3.29(m,1H),3.21–3.12(m,1H),2.99–2.91(m,1H),1.55(s,3H),1.47(s, 3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ194.3,158.0,149.9,141.1,133.0,132.2,129.5, 127.1,124.9,121.0,55.9,40.5,28.3,25.6,25.0.
实施例10:1-丁酰基-3-(2-(吡啶-4-基)丙基-2-基)-2,3-二氢喹啉-4 (1H)-酮的制备
Figure BDA0003899785030000131
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-(N-(3-甲基丁-2-烯-1-基)丁胺基)苯甲酸(82.6 mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，二氯甲烷：甲醇＝30:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图11可知，图11中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色油状液体，收率60％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(d,J＝4.0,2H),7.94(d,J＝7.7,1H),7.51(t,J＝7.5,1H),7.48–7.39(m,1H),7.31–7.26(m,2H),7.26–7.20(m,1H), 4.60–4.26(m,1H),3.66–3.54(m,1H),3.08(dd,J＝10.5,4.1,1H),2.37–2.22(m, 2H),1.67(m,2H),1.56(s,3H),1.43(s,3H),0.92(t,J＝7.3,3H).13C NMR(101 MHz,CDCl3)δ195.1,172.2,157.1,150.0,143.4,133.9,127.9,127.0,125.4,123.5, 121.1,56.9,46.0,40.1,36.4,26.7,25.1,18.9,13.8.
实施例11:2-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的制备
Figure BDA0003899785030000132
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)苯甲酸(61.3mg,0.3mmol)、 4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝3:1) 分离得到化合物。
(2)实验结果
由图12可知，图12中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色固体，熔点108.4-109.4℃，收率60％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68–8.42(m,2H),7.89(d,J＝7.6,1H), 7.44(t,J＝7.2,1H),7.35–7.24(m,3H),7.20(d,J＝7.4,1H),3.11–2.88(m,3H), 2.13–2.02(m,1H),2.01–1.85(m,1H),1.55(s,3H),1.39(s,3H).13C NMR(101 MHz,CDCl3)δ198.2,159.3,149.7,143.2,133.8,133.1,128.5,127.3,126.6,121.1, 56.6,40.0,29.9,25.7,25.7,25.1.
实施例12:2-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a] 吲哚-1-酮的制备
Figure BDA0003899785030000141
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将1-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-1H-吲哚-2-羧酸(68.8mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10 mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝1:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图13可知，图13中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色固体，熔点205.4-206.3℃，收率42％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(d,J＝5.2Hz,2H),7.74(d,J＝8.2 Hz,1H),7.35–7.27(m,4H),7.20–7.14(m,1H),6.99(s,1H),4.22(dd,J＝11.5, 8.2Hz,1H),3.80(dd,J＝11.5,4.5Hz,1H),3.59(dd,J＝8.1,4.5Hz,1H),1.66(s, 3H),1.39(s,3H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ193.5,156.4,150.2,136.3,135.0, 132.0,125.2,124.2,121.6,121.1,110.5,99.2,58.5,44.0,41.1,28.0,21.8.
实施例13:8-(2-(吡啶-4-基)丙烷-2-基)-7,8-二氢吡啶并[1,2-a]吲哚 -9(6H)-酮的制备
Figure BDA0003899785030000151
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将1-(4-甲基戊-3-烯-1-基)-1H-吲哚-2-羧酸(73.0mg,0.3mmol)、4-氰基吡啶(46.8mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10 mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝1:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图14可知，图14中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色固体，熔点200.5-201.7℃，收率54％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(d,J＝5.3Hz,2H),7.70(d,J＝8.1 Hz,1H),7.39–7.27(m,4H),7.22(s,1H),7.15(t,J＝7.4Hz,1H),4.41–4.28(m, 1H),4.09–3.95(m,1H),3.14–2.99(m,1H),2.25–2.14(m,2H),1.63(s,3H),1.45 (s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ190.1,158.5,149.9,136.9,134.5,126.9, 125.6,123.4,121.2,121.1,110.2,105.7,54.9,41.6,40.2,26.4,25.8,24.8.
实施例14:3-(2-(2-(对甲苯基)吡啶-4-基)丙烷-2-基)色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000161
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(61.8mg,0.3mmol)、2-(对甲苯基)异烟碱腈(87.4mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006 mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk 管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝10:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图15可知，图15中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为无色油状液体，收率71％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(d,J＝5.0Hz,1H),7.92–7.82(m, 3H),7.69(s,1H),7.43(t,J＝7.6Hz,1H),7.31–7.26(m,2H),7.23(d,J＝4.6Hz, 1H),7.00(t,J＝7.4Hz,1H),6.86(d,J＝8.3Hz,1H),4.38–4.32(m,1H),4.31– 4.24(m,1H),2.94–2.83(m,1H),2.41(s,3H),1.58(s,3H),1.48(s,3H).13C NMR (101MHz,CDCl3)δ192.7,161.2,157.8,157.0,149.8,139.0,136.8,136.0,129.5, 127.2,126.9,122.0,121.5,119.6,118.0,117.6,69.0,54.5,40.1,28.2,23.9,21.3.
实施例15:3-(2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)丙烷-2-基色满-4- 酮的制备
Figure BDA0003899785030000162
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(61.8mg,0.3mmol)、3-氯-5-(三氟甲基)吡啶腈(93.0mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg, 0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的 Schlenk管(10mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝60:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图16可知，图16中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，C 为核磁共振19F谱图，所得产物为白色固体，熔点112.9-113.8℃，收率38％；产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),7.87(s,1H),7.82(d,J＝7.8 Hz,1H),7.46(t,J＝7.7Hz,1H),7.00(t,J＝7.5Hz,1H),6.95(d,J＝8.3Hz,1H), 4.63–4.51(m,2H),3.98–3.90(m,1H),1.68(s,3H),1.64(s,3H).13C NMR(101 MHz,CDCl3)δ192.9,165.3,161.4,142.5(q,J＝4.0Hz),136.4(q,J＝3.5Hz), 135.6,130.2,127.4,125.5(q,J＝33.4Hz),122.7(q,J＝272.7Hz),122.1,121.5, 117.6,69.0,52.2,44.5,25.2,24.2.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.23.
实施例16:3-(2-(喹啉-2-基)丙烷-2-基色满-4-酮的制备
Figure BDA0003899785030000171
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(61.8mg,0.3mmol)、喹啉-2-碳腈(69.4mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10 mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝10:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图17可知，图17中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色油状液体，收率49％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.13(d,J＝8.6Hz,1H),7.92(d,J＝8.4 Hz,1H),7.84(d,J＝7.3Hz,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,1H),7.63(t,J＝7.5Hz,1H), 7.57(d,J＝8.6Hz,1H),7.47(t,J＝7.4Hz,1H),7.41(t,J＝7.3Hz,1H),6.97(t,J＝ 7.4Hz,1H),6.90(d,J＝8.3Hz,1H),4.64–4.56(m,2H),3.78–3.68(m,1H),1.62 (s,3H),1.61(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ193.7,166.5,161.5,147.3, 136.3,135.4,129.3,129.1,127.3,127.2,126.5,125.9,122.4,121.2,118.1,117.5, 69.5,54.2,42.8,26.6,26.3.
实施例17:4-(2-(7-甲氧基-4-氧代色满-3-基)丙烷-2-基)苯甲腈的制备
Figure BDA0003899785030000181
(1)实验方法
在氩气条件下，依次将2-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯甲酸(61.8mg,0.3mmol)、对苯二甲腈(57.6mg,0.45mmol)、3DPAFIPN(3.9mg,0.006mmol)、三对甲苯基膦(182.6mg,0.6mmol)和乙腈(6mL)加入干燥的Schlenk管(10 mL)中，反应管置于30W蓝色LEDs光源中(距离光源约2cm)，于室温下反应24小时。反应结束后，减压除去溶剂、柱层析(100～200目，石油醚：乙酸乙酯＝10:1)分离得到化合物。
(2)实验结果
由图18可知，图18中A为核磁共振1H谱图，B为核磁共振13C谱图，所得产物为黄色固体，熔点117.7-119.1℃，收率63％；
产物表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.77(d,J＝8.9Hz,1H),7.60(d,J＝8.6 Hz,2H),7.49(d,J＝8.6Hz,2H),6.54(dd,J＝8.9,2.4Hz,1H),6.26(d,J＝2.4Hz, 1H),4.30(dd,J＝12.1,4.4Hz,1H),4.18(dd,J＝12.1,4.9Hz,1H),3.80(s,3H), 2.79–2.72(m,1H),1.52(s,3H),1.42(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ191.0, 166.0,163.1,153.1,132.1,128.9,127.0,118.9,115.9,110.1,100.4,69.3,55.7,54.5, 40.5,28.0,24.8。

Claims (10)

1.一种色满酮类化合物，其特征在于，所述化合物由结构式(Ⅲ)表示：
Figure FDA0003899785020000011
其中：
X为C、NR5、O或S，Y为N或C-CN，n为0、1、2或3；
R选自氢、卤素、烃基、芳基、杂芳基、氰基或硝基，R1、R2、R3和R4独立地选自氢、卤素、烃基、烷氧基、烯基、炔基、芳基、杂芳基，所述R5为烷基或酰基中的一种。
2.如权利要求1所述的色满酮类化合物，其特征在于：所述R中卤素为氟、氯、溴中的一种，所述烃基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、甲氧基中的一种，所述芳基为苯基、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶、吡嗪、哒嗪、吡咯、呋喃、噻唑、噻吩、咪唑中的一种；
和/或所述R1、R2、R3和R4中卤素为氟、氯、溴中的一种，所述烃基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、叔丁基中的一种，所述烷氧基为甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基中的一种，所述烯基为乙烯基、丙烯基中的一种，所述炔基为乙炔基、丁炔基中的一种，所述芳基为苯基、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶、吡嗪、哒嗪、吡咯、呋喃、噻唑、噻吩、咪唑中的一种；
和/或所述R5为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、叔丁基、乙酰基、甲磺酰基、三氟乙酰基、三氟甲磺酰基中的一种。
3.如权利要求1或2所述的色满酮类化合物，其特征在于：所述R中卤素为氟、氯中的一种，所述烃基为甲基、三氟甲基、甲氧基、氰基中的一种，所述芳基为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对叔丁基苯基、对氟苯基、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶中的一种；
和/或所述R1、R2、R3和R4中卤素为氟、氯中的一种，所述烃基为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、叔丁基中的一种，所述烯基为乙烯基、丙烯基中的一种，所述炔基为乙炔基、丁炔基中的一种，所述芳基为苯基、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、嘧啶、吡嗪、哒嗪、吡咯、呋喃、噻唑、噻吩、咪唑中的一种；
和/或所述R5为甲基、乙基、三氟甲基、叔丁基、乙酰基、甲磺酰基中的一种。
4.如权利要求1-3中任一项所述的色满酮类化合物，其特征在于，所述色满酮结构如下：
Figure FDA0003899785020000021
5.如权利要求1-4中任一项所述的色满酮类化合物的制备方法，其特征在于：将烯丙基苯甲酸(I)和氰基芳烃(II)与光催化剂、有机膦混合，并溶解于有机溶剂，在光催化下进行反应。
6.如权利要求5所述的色满酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应在惰性气体气氛下进行；和/或所述光催化为可见光催化；和/或所述的光催化剂为：3DPAFIPN、3DPA2FBN、3CzClIPN、3DPAClIPN、4CzIPN、5CzBN中的一种或多种；和/或所述烯丙基苯甲酸、氰基芳烃、光催化剂、有机膦的物质的量之比为1:(1-2):(0.01-0.05):(1-5)。
7.如权利要求5或6所述的色满酮类化合物的制备方法，其特征在于所述烯丙基苯甲酸(I)的结构式如下：
Figure FDA0003899785020000022
X＝C、NR5(R5为烷基或酰基中的一种)、O或S，n＝0或1；
R1选自氢、C1～C5烷基或取代烷基、甲氧基、氟、氯、溴或杂芳基等；
R2与R3、R4选自氢、C1～C5烷基或苯基；
和/或所述氰基芳烃(II)的结构式如下：
Figure FDA0003899785020000031
Y＝N或C-CN；
R选自氢、烷基、氟、氯、C5～C10杂芳基、硝基、氰基。
8.如权利要求5-7中任一项所述的一种色满酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯丙基苯甲酸的结构如下：
Figure FDA0003899785020000032
和/或所述氰基芳烃的结构如下：
Figure FDA0003899785020000041
9.如权利要求1-5中任一项所述的一种色满酮类化合物或如权利要求6-8中任一项合成方法制备的色满酮类化合物的应用，其特征在于用于制备医药用品和/或化工原料。
10.如权利要求9所述的色满酮类化合物的应用，其特征在于用于制备抗肿瘤医药用品和/或制备抗肿瘤药物的化工原料。
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