CN115461329A - 化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2020年7月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0085317号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并配对，并且在这些湮灭时发光。有机薄膜根据需要可以形成为单层或多层。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者也可以使用能够起基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了以下化学式1的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003917432300000021
在化学式1中，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
n为1或2，并且当n为2时，L彼此相同或不同，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
r2为0至4的整数，并且当r2为2或更大时，R2彼此相同或不同，
r3为0至6的整数，并且当r3为2或更大时，R3彼此相同或不同，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
此外，本申请的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的化合物用于有机发光器件中，并且因此能够在有机发光器件中增加亮度，增加寿命，降低驱动电压以及提高光效率，以及通过所述化合物的热稳定性来提高器件的寿命特性。
荧蒽结构在深蓝区域中具有强发光强度，并且在溶液状态和固体状态二者下均具有高的光致发光量子产率(photoluminescence quantum yield，PLQY)。通过在这样的荧蒽结构中使用各种取代基调节共轭长度，可以容易地调节材料的带隙，并且通过这，可以容易地调节适合于目标器件结构的能级特性。因此，根据本申请的公开内容的化合物通过使另外的取代基与荧蒽的7号和10号碳键合来控制分子量，并且与7号和10号碳未经取代的结构相比，具有更高的玻璃化转变温度并且具有优异的材料的热稳定性的特性。此外，当苯并咪唑的键合位置为N时，电子在分子结构和器件中容易传输，并且可以预期低电压和高效率特性。特别地，作为电子控制层、电子传输层或电子注入层材料，所述化合物可以具有优异的特性。
附图说明
图1示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、有机材料层3和第二电极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层8、电子注入和传输层9以及第二电极4的有机发光器件的一个实例。
[附图标记]
1：基底
2：第一电极
3：有机材料层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：第一空穴传输层
7：第二空穴传输层
8：发光层
9：电子注入和传输层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了化学式1的化合物。
在本说明书中，某个构件放置在另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某个部分“包含”某些构成要素的描述意指还能够包含另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本申请的整个说明书中，包括在马库什型表述中的术语“其组合”意指选自马库什型表述中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包括选自所述构成要素中的一者或更多者。
以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基。取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；甲硅烷基；硼基；胺基；氧化膦基；芳基；和杂芳基，或者未经取代，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；甲硅烷基；芳基；和杂芳基，或者未经取代，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。
在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一个取代基的氢与另一个取代基相连接。例如，两个或更多个取代基相连接可以包括苯基和萘基相连接以成为取代基
Figure BDA0003917432300000041
此外，三个取代基相连接不仅包括连续地连接(取代基1)—(取代基2)—(取代基3)，而且包括将(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接。例如，苯基、萘基和异丙基可以连接以成为取代基
Figure BDA0003917432300000051
当四个或更多个取代基相连接时也适用上述相同的限定。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性、支化或环状的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基-蒽基胺基；二苯基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基；等等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基磺酰基的具体实例可以包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当在本说明书中，芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003917432300000073
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure BDA0003917432300000071
Figure BDA0003917432300000072
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003917432300000074
唑基、
Figure BDA0003917432300000075
二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003917432300000076
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003917432300000077
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，“相邻的两个取代基彼此键合以形成环”的含义意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，通过彼此键合形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族烃环、脂族烃环、或者芳族烃和脂族烃的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，杂环意指包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的环，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，并且可以为芳族、脂族、或者芳族和脂族的稠环。芳族杂环可以选自杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003917432300000081
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、氮杂环辛烷(azokane)、硫杂环辛烷(thiokane)等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；未经取代或经烷基、环烷基或芳基取代的具有6至20个碳原子的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的二价菲基；经取代或未经取代的二价非那烯基；经取代或未经取代的二价芘基；经取代或未经取代的二价荧蒽基；经取代或未经取代的二价芴基；经取代或未经取代的二价吡啶基；经取代或未经取代的二价哒嗪基；经取代或未经取代的二价咔唑基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二价t-苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的二价喹唑啉基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；亚苯基；亚萘基；亚联苯基；二价菲基；二价非那烯基；二价芘基；二价荧蒽基；经烷基取代的二价芴基；二价螺环己烷芴基；二价吡啶基；二价哒嗪基；二价咔唑基；二价二苯并噻吩基；二价t-苯并噻吩基；或者二价喹唑啉基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；亚苯基；亚萘基；亚联苯基；二价菲基；二价非那烯基；二价芘基；二价荧蒽基；二价二甲基芴基；二价螺环己烷芴基；二价吡啶基；二价哒嗪基；二价咔唑基；二价二苯并噻吩基；二价t-苯并噻吩基；或者二价喹唑啉基。
在本说明书的一个实施方案中，n为1或2。
在本说明书的一个实施方案中，n为1。
在本说明书的一个实施方案中，n为2。
在本说明书的一个实施方案中，r2为0至4的整数，并且当r2为2或更大时，R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，r3为0至6的整数，并且当r3为2或更大时，R3彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为具有2至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为氢、氘、或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为氢、氘、或者具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R2为氢、氘或苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢、氘、或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢、氘、或者具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自烷基、烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或更多个取代基取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自烷基、烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或更多个取代基取代的苯基；或者未经取代或经选自烷基、烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或更多个取代基取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；萘基；经烷基取代的苯基；经芳基取代的苯基；经杂芳基取代的苯基；经烷氧基取代的苯基；或者经取代有芳基的杂芳基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自具有1至5个碳原子的烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、甲氧基和苯基中的一个或更多个取代基取代的苯基；或者萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；萘基；经丁基取代的苯基；经吡啶基取代的苯基；经甲氧基取代的苯基；经二苯基三嗪基取代的苯基；或者经二苯基嘧啶基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物为选自以下结构式中的任一者。
Figure BDA0003917432300000121
Figure BDA0003917432300000131
此外，本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
例如，本公开内容的有机发光器件可以具有如图1中所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底1上顺序地层合有第一电极2、有机材料层3和第二电极4的有机发光器件的结构。
图2示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6、第二空穴传输层7、发光层8、电子注入和传输层9以及第二电极4的有机发光器件的结构。
图1和图2示出了有机发光器件，并且结构不限于此。本申请的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件的典型实例可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物和金属配合物化合物。
在本申请的一个实施方案中，空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层定位成与发光层接触。
在本申请的一个实施方案中，所述化合物和金属配合物化合物以1:9至9:1的重量比包含在内，并且具体地，可以以3:7至7:3的重量比包含在内。
在本申请的一个实施方案中，金属配合物化合物可以为以下待描述的金属配合物化合物，并且虽然可以使用LiQ(喹啉锂)，但是金属配合物化合物不限于此。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、或者电子注入和传输层。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层可以为但不限于发蓝光的层、发红光的层或发绿光的层。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层为发蓝光的层。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含蓝色掺杂剂和蓝色主体。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含重量比为100:1至1:1的主体和掺杂剂，并且可以具体地以99:1至10:1的重量比包含。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含重量比为25:1的主体和掺杂剂。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含主体材料。
在本公开内容的一个实施方案中，主体材料为基于蒽的化合物。
在本公开内容的一个实施方案中，主体材料可以具有以下化学式H。
[化学式H]
Figure BDA0003917432300000151
在化学式H中，
R11至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；-OR21；经取代或未经取代的芳基；-NR22R23；-SiR24R25-O-SiR26R27R28；或者-SiR29R30R31，
R21至R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，R11至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者氘。
在本公开内容的一个实施方案中，R11至R18中的至少一者为氘。
在本公开内容的一个实施方案中，L1和L2中的至少一者经氘取代。
在本公开内容的一个实施方案中，Ar1和Ar2中的至少一者经氘取代。
在本说明书的一个实施方案中，化学式10的化合物为0％至100％氘化的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式H的化合物为10％至100％氘化的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式H的化合物为40％至100％氘化的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式H的化合物为50％至100％氘化的。
术语“氘化的”旨在意指至少一个可用的H被D替代。在X％氘化的化合物或基团中，可用的H的X％被D替代。氘化的化合物或基团具有以自然丰度水平的100倍或更高存在的氘。
在本说明书的一个实施方案中，当化学式H的化合物为氘化的时，化合物的化学特性几乎不改变。然而，由于氘的原子量为氢的原子量的两倍，因此氘化的化合物可以具有改变的物理特性。作为一个实例，经氘取代的化合物具有降低的振动能级。经氘取代的化合物可以防止分子之间的范德华力的降低或者由因分子之间的振动引起的碰撞而导致的量子效率的降低。此外，碳与氘之间的键合(C-D)可以提高化合物的稳定性。因此，当化学式H的化合物为氘化的时，可以提高器件的效率和寿命。
特别地，当R11至R18中的至少一者包含氘时，与R11至R18为氢时相比，整个材料的稳定性是良好的。此外，随着氘的数量增加，副反应所需的能量增加，从而使得难以产生副反应，并因此，化合物的稳定性显著提高。
在本公开内容的一个实施方案中，L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，L11和L12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或者亚萘基。
在本公开内容的一个实施方案中，L11和L12为直接键。
在本公开内容的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂材料。
在本公开内容的一个实施方案中，掺杂剂材料为包含硼的化合物。
在本公开内容的一个实施方案中，掺杂剂材料可以由以下化学式D表示。
[化学式D]
Figure BDA0003917432300000171
在化学式D中，
A、B和C彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、CR40R41或NR42，
R40至R42彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R40至R43、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
在本申请的一个实施方案中，A至C为经取代或未经取代的芳族环。
在本申请的一个实施方案中，A至C为经取代或未经取代的苯环。
在本申请的一个实施方案中，A至C为未经取代或经烷基或胺基取代的苯环。
在本申请的一个实施方案中，A至C为未经取代或经烷基取代的苯环。
在本申请的一个实施方案中，X1和X2为NR42。
在本申请的一个实施方案中，R42为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个实施方案中，R42为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本申请的一个实施方案中，R42为经取代或未经取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R42为未经取代或经烷基取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R42为经取代或未经取代的苯基。
在本申请的一个实施方案中，R42为未经取代或经烷基取代的苯基。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含基于胺的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀来沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，当制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法和真空沉积法使化学式1的化合物形成为有机材料层。本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
阳极为注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料使得空穴注入至有机材料层是顺利的。可以用于本公开内容中的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
阴极为注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料使得电子注入至有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为起将来自阳极的空穴顺利地注入至发光层的作用的层，并且空穴注入材料为能够在低电压下良好地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物；等等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点，以及厚度为150nm或更小具有防止因空穴注入层太厚而导致的为了增强空穴迁移而增加驱动电压的优点。
空穴传输层可以起顺利传输空穴的作用。作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
可以在空穴传输层与发光层之间设置电子阻挡层。作为电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域中发光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0003917432300000201
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
当发光层发射红光时，可以使用磷光材料例如PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)或PtOEP(八乙基卟啉铂)或者荧光材料例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时，可以使用磷光材料例如Ir(ppy)3(fac三(2-苯基吡啶)铱)或者荧光材料例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时，可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic或者荧光材料例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
电子传输层可以起顺利传输电子的作用。作为电子传输材料，这样的材料是合适的：其能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止因电子传输层太厚而导致的为了增强电子迁移而增加驱动电压的优点。
电子注入层可以起顺利注入电子的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有来自阴极的电子的注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003917432300000211
唑、
Figure BDA0003917432300000212
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为电子注入和传输层材料，可以包括上述电子传输层的材料或者电子注入层的材料等。此外，同时进行电子注入和传输的层还可以包含金属配合物化合物。
当包含本公开内容的化学式1的层为电子注入和传输层时，电子注入和传输层可以以包含化学式1的电子注入和传输层被包括，或者可以以除了包含化学式1的化合物的电子注入和传输层之外的电子注入和传输层被包括。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
Figure BDA0003917432300000213
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
发明实施方式
<合成例>
<化合物1-1的合成>
Figure BDA0003917432300000221
将2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(20g，41.63mol)、1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(12.54g，41.63mmol)和碳酸钾(11.5g，83.26mmol)水溶液引入至四氢呋喃溶剂(300mL)中，并且将温度升高。当混合物开始回流时，向其中引入四(三苯基膦)钯(0)(1.44g，1.24mmol)，并且将所得物进一步搅拌另外的1小时。在使反应终止之后，将所得物冷却并且进行乙醇浆料纯化以制备[化合物1-1](21g，产率87.9％)。
[M+H]+＝575
<化合物1-2的合成>
Figure BDA0003917432300000222
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-2]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝575
<化合物1-3的合成>
Figure BDA0003917432300000231
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-3]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用(3'-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝651
<化合物1-4的合成>
Figure BDA0003917432300000232
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-4]，不同之处在于使用8,9-二溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝795
<化合物1-5的合成>
Figure BDA0003917432300000241
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-5]，不同之处在于使用2-(4-(8-溴-10-苯基荧蒽-7-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝806
<化合物1-6的合成>
Figure BDA0003917432300000242
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-6]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用(6-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)萘-2-基)硼酸代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝625
<化合物1-7的合成>
Figure BDA0003917432300000251
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-7]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)菲-1-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝675
<化合物1-8的合成>
Figure BDA0003917432300000252
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-8]，不同之处在于使用8-溴-10-(萘-2-基)-7-苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-6-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝701
<化合物1-9的合成>
Figure BDA0003917432300000261
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-9]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝576
<化合物1-10的合成>
Figure BDA0003917432300000262
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-10]，不同之处在于使用3-(9-溴-7,10-二苯基荧蒽-8-基)二苯并[b,d]呋喃代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用4-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝741
<化合物1-11的合成>
Figure BDA0003917432300000271
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-11]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二(萘-1-基)荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝675
<化合物1-12的合成>
Figure BDA0003917432300000272
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-12]，不同之处在于使用8-溴-7,10-双(4-(叔丁基)苯基)荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝687
<化合物1-13的合成>
Figure BDA0003917432300000281
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-13]，不同之处在于使用2,2'-((8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)荧蒽-7,10-二基)双(4,1-亚苯基))二吡啶代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-溴-9-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-9H-咔唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝818
<化合物1-14的合成>
Figure BDA0003917432300000282
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-14]，不同之处在于使用8-溴-7,10-双(4-甲氧基苯基)荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用(3-(5-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)萘-1-基)苯基)硼酸代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝761
<化合物1-15的合成>
Figure BDA0003917432300000283
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-15]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)哒嗪-3-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝653
<化合物1-16的合成>
Figure BDA0003917432300000291
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-16]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)螺[环己烷-1,9'-芴]-7'-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝731
<化合物1-17的合成>
Figure BDA0003917432300000292
以与[化合物1-1]的合成方法中相同的方式制备[化合物1-17]，不同之处在于使用8-溴-7,10-二苯基荧蒽代替2-(7,10-二苯基荧蒽-8-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并且使用2-乙基-1-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑。
[M+H]+＝651
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为100nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，以及使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后将其转移至真空沉积设备。
在如上准备的透明ITO电极上，将以下化合物HI-A热真空沉积至60nm的厚度以形成空穴注入层。
在空穴注入层上，将以下化合物HAT真空沉积以形成厚度为5nm的第一空穴传输层，并且将以下化合物HT-A真空沉积在第一空穴传输层上以形成厚度为50nm的第二空穴传输层。
随后，将化合物BH和化合物BD以25:1的重量比真空沉积在第二空穴传输层上以形成厚度为20nm的发光层。
在发光层上，将[化合物1-1]和以下化合物LiQ以1:1的重量比真空沉积以形成厚度为35nm的电子注入和传输层。
通过将氟化锂(LiF)沉积至1nm的厚度，然后将铝沉积至100nm的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极，并因此，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.09nm/秒，将氟化锂的沉积速率保持在0.03nm/秒，以及将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒。将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托。
Figure BDA0003917432300000311
<实施例2至17>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替实施例1的[化合物1-1]。
<比较例1至8>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替实施例1的[化合物1-1]。
Figure BDA0003917432300000321
对于实施例1至17和比较例1至5的有机发光器件中的每一者，在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，在20mA/cm2的电流密度下测量寿命(LT95)，并且结果示于下表1中。本文中，LT95意指亮度变为相对于初始亮度的95％所花费的时间。色坐标(x,y)意指CIE色坐标。
[表1]
Figure BDA0003917432300000331
如表1中所描述的，根据本公开内容的化学式1的化合物可以包含在有机发光器件的电子注入和传输层中。当将表1的实施例1至17的化合物与比较例1、2、7和8的化合物进行比较时，确定了与其中苯并咪唑的N与N之间的碳键合的化合物相比，其中苯并咪唑与荧蒽键合的键合位置为N的化合物在有机发光器件的电压、效率和寿命方面是显著优异的。
此外，当将表1的实施例与比较例3进行比较时，确定了与其中Ar1和Ar2为氢的化合物相比，根据本公开内容的化学式1的化合物在有机发光器件的电压、效率和寿命方面是显著优异的。
当将表1的实施例与比较例4至6进行比较时，确定了与其中荧蒽的3号碳键合的化合物相比，其中荧蒽与苯并咪唑键合的键合位置是8号碳的化合物在有机发光器件的电压、效率和寿命方面是显著优异的。

Claims (7)

1.一种以下化学式1的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003917432290000011
其中，在化学式1中，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
n为1或2，并且当n为2时，L彼此相同或不同；
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
r2为0至4的整数，并且当r2为2或更大时，R2彼此相同或不同；
r3为0至6的整数，并且当r3为2或更大时，R3彼此相同或不同；以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键；亚苯基；亚萘基；亚联苯基；二价菲基；二价非那烯基；二价芘基；二价荧蒽基；二价二甲基芴基；二价螺环己烷芴基；二价吡啶基；二价哒嗪基；二价咔唑基；二价二苯并噻吩基；二价t-苯并噻吩基；或者二价喹唑啉基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为具有2至10个碳原子的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自烷基、烷氧基、芳基和杂芳基中的一个或更多个取代基取代的芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1的化合物为选自以下结构式中的任一者：
Figure FDA0003917432290000031
Figure FDA0003917432290000041
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的至少一者包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且所述空穴阻挡层、所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述电子注入和传输层包含所述化合物。
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