CN115449828A - 一种二氯苯的电化学制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二氯苯的电化学制备方法，所述方法包括：将有机溶剂、氯苯、盐酸和电解质混匀，在恒电流模式下进行电解反应，获得二氯苯。本发明以盐酸为氯源，通过电氧化对氯苯进行氯代反应，以高的法拉第效率，得到二氯苯。由于该方法直接使用廉价易得的氯苯和盐酸作为原料，且唯一的副产物为氢气，符合绿色合成的要求。并且反应的法拉第效率高，具有较好的工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种二氯苯的电化学制备方法。
背景技术
二氯苯是杀虫剂杀螟威，除草剂麦草畏、喹禾灵的中间体，也是染料和医药中间体，并可作为家庭用杀虫剂和防蛀剂。
传统二氯苯的合成通过铁催化，直接使用氯气与苯发生氯代反应得到的副产物中分离得到。该过程释放出大量的氯化氢，环境污染严重，并对装置的腐蚀严重。因此传统的二氯苯合成方法存在步骤繁琐和不环保等缺点
因此，有必要开发一种二氯苯的电化学制备方法，以解决上述技术问题。
发明内容
本发明目的是提供一种二氯苯的电化学制备方法，通过一步实现氯苯到二氯苯的转化，步骤简单且环保。
为了实现上述目的，本发明提供了一种二氯苯的电化学制备方法，所述方法包括：
将有机溶剂、氯苯、盐酸和电解质混匀，在恒电流模式下进行电解反应，获得二氯苯。
进一步地，所述氯苯与所述盐酸体积比为(1～3)：1。
进一步地，所述有机溶剂有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，二氯乙烷，六氟异丙醇中的一种，所述有机溶剂与所述氯苯的体积比为10：(1～3)。
进一步地，所述电解质包括四丁基四氟硼酸铵(TBABF4)和四乙基四氟硼酸中的至少一种，所述电解质的浓度为0.1～0.5M。
进一步地，所述电解反应中，采用备有搅拌子和电极的一体式电解池。
进一步地，所述电解反应中，所采用的阳极包括碳片、石墨毡和碳布的一种；所采用的阴极为碳片、铁片、不锈钢片和镍片中的一种。
进一步地，所述盐酸为市售浓盐酸。
进一步地，所述电解反应的电流为20～800mA。
进一步地，所述电解反应的温度为0～40℃，所述电解反应的时间为0.5～4h。
本发明实施例中的一个或多个技术方案，至少具有如下技术效果或优点：
本发明实施例提供的一种二氯苯的电化学制备方法，以盐酸为氯源，通过电氧化对氯苯进行氯代反应，在大电流密度下，以高的法拉第效率，得到二氯苯(包括对二氯苯和邻二氯苯)。与传统的苯的氯代方法对比，该方法污染小，无需使用剧毒的氯气，原子利用率高，对装置腐蚀性弱，符合绿色，安全生产的要求。简单，高效，易操作。由于该方法直接使用廉价易得的氯苯和盐酸作为原料，且唯一的副产物为氢气，符合绿色合成的要求。并且反应的法拉第效率高，具有较好的工业化应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明实施例的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本发明实施例提供的一种二氯苯的电化学制备方法中的化学反应方程式。
具体实施方式
下文将结合具体实施方式和实施例，具体阐述本发明实施例，本发明实施例的优点和各种效果将由此更加清楚地呈现。本领域技术人员应理解，这些具体实施方式和实施例是用于说明本发明实施例，而非限制本发明实施例。
在整个说明书中，除非另有特别说明，本文使用的术语应理解为根据本领域中通常所使用的含义。因此，除非另有定义，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明实施例所属领域技术人员的一般理解相同的含义。若存在矛盾，本说明书优先。
除非另有特别说明，本发明实施例中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等，均可通过市场购买得到或者可通过现有方法制备得到。
本发明实施例提供的技术方案为解决上述技术问题，总体思路根据下：
根据本发明实施例一种典型的实施方式，提供一种二氯苯的电化学制备方法，所述方法包括：
将有机溶剂、氯苯、盐酸和电解质混匀，在恒电流模式下进行电解反应，获得二氯苯。
该反应的化学方程式为：
上述技术方案中，
所述氯苯与所述盐酸体积比为(1～3)：1。该体积比范围内有利于反应充分完成。体积比不在本发明的范围内不利于氯苯的转化，容易降低法拉第效率或放出氯气。
所述有机溶剂有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，二氯乙烷，六氟异丙醇中的一种。所述有机溶剂与所述二氯苯的体积比为10：(1～3)。该体积比有利于电化学反应的进行，有利于提高产物的法拉第效率。
所述电解质包括四丁基四氟硼酸铵和四乙基四氟硼酸中的至少一种，这类电解质较为稳定，不易于发生副反应。
所述电解质在电解溶剂中的摩尔浓度范围为0.1～0.5M。
所述盐酸为市售浓盐酸。
作为一种具体的实施方式，所述电解反应中，采用备有搅拌子和电极的一体式电解池。
所述电解反应中，所采用的阳极包括碳片、石墨毡和碳布的一种；所采用的阴极为碳片、铁片、不锈钢片和镍片中的一种。
所述电解反应的电流为20～800mA。该电流范围有利于电化学反应的进行，有利于提高产物的法拉第效率。
所述电解反应的温度为0～40℃，所述电解反应的时间为0.5～4h。温度为0～40℃是，即可保证反应的活性，又不会由于温度太高导致盐酸或电解产生的氯气挥发，降低法拉第效率。
所述方法还包括：反应完成后，用有机溶剂对电解液进行有机萃取然后再分离提纯得到产物二氯苯，或对电解液进行蒸馏并低温冷凝收集得到产物二氯苯。
综上可知，本发明通过以盐酸为氯源，通过电氧化对氯苯进行氯代反应，可在大的电流密度下，以高的法拉第效率，得到二氯苯。通过一步实现氯苯到二氯苯的转化，步骤简单且环保。
下面将结合实施例、对比实验数据对本申请的一种二氯苯的电化学制备方法进行详细说明。
实施例1
在空气气氛下于反应管中加入TBABF4(1mmol)，浓盐酸(1mL)、氯苯(1mL)和六氟异丙醇(10mL)；碳毡用作阳极，不锈钢用作阴极。将混合物在20.0mA的恒定电流下于室温搅拌3小时。在反应结束时，加入联苯作为内标，进行GC定量，产物对二氯苯法拉第效率为30％，邻二氯苯法拉第效率为16％。
实施例2
在空气气氛下于反应管中加入TBABF4(1mmol)，浓盐酸(1mL)、氯苯(1mL)和二氯甲烷(10mL)；碳毡用作阳极，不锈钢用作阴极。将混合物在20.0mA的恒定电流下于室温搅拌3小时。在反应结束时，加入联苯作为内标，进行GC定量，产物对二氯苯法拉第效率为42％，邻二氯苯法拉第效率为20％。
实施例3
在该实施例中，溶剂变成二氯乙烷，其他条件均同实施例2，产物对二氯苯法拉第效率为40％，邻二氯苯法拉第效率为17％。
实施例4
在该实施例中，溶剂变成N,N-二甲基甲酰胺，其他条件均同实施例2，产物对二氯苯法拉第效率为54％，邻二氯苯法拉第效率为26％。
实施例5
在空气气氛下于反应管中加入TBABF4(1mmol)，浓盐酸(1mL)、氯苯(1mL)和二甲亚砜(10mL)；碳毡用作阳极，不锈钢用作阴极。将混合物在200.0mA的恒定电流下于室温搅拌1小时。在反应结束时，加入联苯作为内标，进行GC定量，产物对二氯苯法拉第效率为52％，邻二氯苯法拉第效率为26％。
实施例6
在该实施例中，电流变成800.0mA，反应时间变成30min，其他条件均同实施例5，产物对二氯苯法拉第效率为54％，邻二氯苯法拉第效率为26％。
实施例7
在该实施例中，温度变为0℃。其他条件均同实施例5，产物对二氯苯法拉第效率为44％，邻二氯苯法拉第效率为22％。
实施例8
在该实施例中，温度变为40℃。其他条件均同实施例5，产物对二氯苯法拉第效率为53％，邻二氯苯法拉第效率为26％。
对比例1
对比例1中，所述盐酸改为氯化钠。其他步骤均通实施例5，产物对二氯苯法拉第效率为2％，邻二氯苯法拉第效率为1％。
对比例2
对比例2中，所述氯苯与所述盐酸体积比改为1：2。其他步骤均通实施例5。产物对二氯苯法拉第效率为25％，邻二氯苯法拉第效率为13％。
对比例3
对比例3中，所述有机溶剂换为DMSO。其他步骤均通实施例5。产物对二氯苯法拉第效率为8％，邻二氯苯法拉第效率为5％。
实验例1
为方便对比，分别对各实施例和各对比例的实验参数进行统计如表1所示。
表1
由表1数据可知：
对比例1中，盐酸改为氯化钠，产物对二氯苯法拉第效率低至2％，邻二氯苯法拉第效率低至1％；
所述氯苯与所述盐酸体积比改为1：2，不在本发明实施例(1～3)：1的范围，不利于氯苯的转化，容易降低法拉第效率或放出氯气，法拉第效率较低；
对比例3中，有机溶剂换为DMSO，产物对二氯苯法拉第效率低至8％，邻二氯苯法拉第效率低至5％。
本发明实施例中，产物对二氯苯法拉第效率为30％-53％，邻二氯苯法拉第效率位16-26％。
本发明实施例1-实施6中，产物对二氯苯法拉第效率和邻二氯苯法拉第效率均优于对比例。表明反应条件在本发明范围内才能合成产物二氯苯。
最后，还需要说明的是，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已描述了本发明实施例的优选实施例，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明实施例范围的所有变更和修改。
显然，本领域的技术人员可以对本发明实施例进行各种改动和变型而不脱离本发明实施例的精神和范围。这样，倘若本发明实施例的这些修改和变型属于本发明实施例权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明实施例也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (10)
1.一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述方法包括：
将有机溶剂、氯苯、盐酸和电解质混匀，在恒电流模式下进行电解反应，获得二氯苯。
2.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述氯苯与所述盐酸体积比为(1～3)：1。
3.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，二氯乙烷，六氟异丙醇中的一种，所述有机溶剂与所述氯苯的体积比为10：(1～3)。
4.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述电解质包括四丁基四氟硼酸铵和四乙基四氟硼酸中的至少一种，所述电解质的浓度为0.1～0.5M。
5.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述电解反应中，采用备有搅拌子和电极的一体式电解池。
6.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述电解反应中，所采用的阳极包括碳片、石墨毡和碳布的一种；所采用的阴极为碳片、铁片、不锈钢片和镍片中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述盐酸为市售浓盐酸。
8.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述电解反应的电流为20～800mA。
9.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述电解反应的温度为0～40℃，所述电解反应的时间为0.5～4h。
10.根据权利要求1所述的一种二氯苯的电化学制备方法，其特征在于，所述方法还包括：反应完成后，用有机溶剂对电解液进行有机萃取然后再分离提纯得到产物二氯苯，或对电解液进行蒸馏并低温冷凝收集得到产物二氯苯。
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| CN202210974532.XA Pending CN115449828A (zh) | 2022-08-15 | 2022-08-15 | 一种二氯苯的电化学制备方法 |
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-
2022
- 2022-08-15 CN CN202210974532.XA patent/CN115449828A/zh active Pending
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