CN115417961A - 一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂、制备方法及涂层 - Google Patents

一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂、制备方法及涂层 Download PDF

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Abstract

本发明属于高分子化学领域，公开了一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂、制备方法及涂层。本发明具体是采用烷基酰氯进行三聚氰胺的结构修饰，进一步与与甲醛、KH550及混合醇，在中性条件下反应得到改性密胺树脂，应用于硬质基材表面的涂覆，制备得到高透明度可疏水的密胺树脂型涂层，具有优良的自成膜性、高透明度、韧性及高硬度，实现了热固性密胺树脂直接在硬质基材表面的涂层化应用。

Description

一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂、制备方法及涂层
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂、制备方法及涂层。
背景技术
一般地，当硬质基材表面的水接触角大于90°时，则该表面就具备了表面疏水性。同时，实现硬质表面的疏水性的简单高效的方法，就是将具有疏水性的材料在基材表面进行涂布，从而形成表面可疏水性涂层。
透明疏水涂层在汽车玻璃、光电仪器显示屏、太阳电池基片等领域一直存在着巨大的实际需求，并随着技术上的突破和不断成熟，而逐步得以扩大应用。
三聚氰胺甲醛树脂又称密胺树脂(MF树脂)，是由甲醛与三聚氰胺通过加成-缩合反应的产物，MF树脂在胶粘剂、浸渍板材、硬质泡沫、涂料、油水分离海绵等方面有着不同程度的较广泛的应用。MF树脂具有高硬度、本征阻燃性、耐磨性、耐溶剂性、成本低等优点，这是其应用于涂层技术领域的天然优势，应用前景和产业前来十分巨大。同时，MF树脂中的三嗪环所表现的刚性特征、环连接链较短以及固化交联密度较大等结构特征，使得其固化层具有惊险的内聚力强、易脆断、抗冲性差等不足，而不能直接作为一种涂层材料而得到应用。因此，在涂层材料领域，醚化MF树脂仅仅是一种助成膜树脂，与丙烯酸树脂、醇酸树脂等配合，以制备金属漆和交联剂等。
为解决MF树脂的易脆断性问题，以往的研究主要采用在MF树脂制备过程中，添加醛类、醇类及胺类等物质，以进行MF树脂的增韧改性。除此之外由于MF树脂上有较多的活性羟甲基和亚氨基基团，基团之间易发生反应导致MF树脂的储存稳定性极差，纯MF树脂的储存期一般不超过一天。目前以MF为主要成分的涂层应用研究较少。Yuyang Gao等人用(3-氨基丙基)三乙氧基硅烷(APTES)作为改性剂制备了疏水MF漆膜，然而，这项研究中只报告了MF漆膜的疏水性能，对于漆膜韧性、硬度、附着力等漆膜性能没有报道，并且该涂料中用了大量的不环保溶剂，硅氧烷的用量过多成本提高。Zhisheng Xu等人在MF树脂中加入聚磷酸酯改性海泡石制备了一种阻燃清漆，报告了漆膜的阻燃性能。然而，对于漆膜是否具有足够的韧性、附着力和硬度同样没有报告。Ajinkya Satdive等人采羟基功能蓖麻醇酸树脂配合MF树脂制备了一系列以MF树脂为主的涂层，涂层具有良好的抗冲击性、热稳定性、柔韧性等力学性能，但该研究对于树脂的储存期没有明确报道。且这些研究大多不涉及密胺树脂的合成过程，而是采用商业密胺树脂与改性剂的混合改性。
上述应用研究实践，并未解决MF树脂作为涂层材料使用时，存在的不易附着、易脆断脱落等不足。为此，需要充分依据于MF树脂的结构特点和优势，改进其不足，解决MF树脂涂料化过程中所存在的问题。
发明内容
本发明的首要目的在于提供一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂。
本发明的另一目的在于提供一种上述可疏水、高透明的热固性密胺树脂的制备方法。
本发明的再一目的在于提供一种由上述可疏水、高透明的热固性密胺树脂在硬质基材表面涂覆形成的涂层。
本发明的目的通过如下技术方案实现：
一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂，所述热固性密胺树脂是由以下原料制备而成：126质量份烷基酰氯改性的三聚氰胺、162.1-243.2质量份甲醛、3.6-17.3质量份3-氨基丙基三乙氧基硅烷，以及混合醇，混合醇包括0-84.6质量份聚乙二醇和32-74质量份丁醇；
所述烷基酰氯改性的三聚氰胺是将150质量份三聚氰胺、7.5-75质量份酰化试剂、7.5-75质量份缚酸剂和190-332质量份溶剂混合后在70-100℃温度下反应4-8h，在超声下清洗、离心、纯化及干燥得到；
所述热固性密胺树脂按照以下步骤制备得到：将烷基酰氯改性的三聚氰胺、甲醛和3-氨基丙基三乙氧基硅烷混合，在温度70-90℃和pH值中性条件下，进行羟甲基化反应至出现水容忍点后，将温度降至40-60℃，加入混合醇进行醚化反应，反应结束后调节pH＝8-9，即得到可疏水、高透明的热固性密胺树脂。
所述酰化试剂为碳原子数为12-18的长链烷基酰氯，包括硬脂酰氯、油酰氯、月桂酰氯中的一种或几种，优选为硬脂酰氯；所述缚酸剂为三乙胺、四丁基溴化铵、碳酸钾、碳酸铵中的一种或几种，优选为三乙胺；所述溶剂为N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)、甲苯、二甲苯中的一种；所述清洗使用的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、正己烷、乙醇中的一种或多种，优选为二氯甲烷；所述清洗的次数为3-5次，每次超声的时间为5-15分钟，每次离心的时间为5-10分钟；所述干燥的温度为60-100℃。
所述烷基酰氯改性的三聚氰胺的水接触角>143°，同等条件下未改性的三聚氰胺粉沫的接触角为0°，改性后的三聚氰胺表现出优异的疏水性。
上述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂的制备方法，包括以下操作步骤：将烷基酰氯改性的三聚氰胺、甲醛和3-氨基丙基三乙氧基硅烷混合，在温度70-90℃和pH值中性条件下，进行羟甲基化反应至出现水容忍点后，将温度降至40-60℃，加入混合醇进行醚化反应，反应结束后调节pH＝8-9，即得到可疏水、高透明的热固性密胺树脂。
一种高透明、可疏水的热固性密胺树脂涂层，该涂层是由上述的可疏水、高透明的热固性密胺树脂在硬质基材表面涂覆形成。
上述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层，该涂层在400-800nm波长的可见光内的透光率均在95％以上，最高可达到97％；该涂层的水接触角大于104°，铅笔硬度≥7H，漆膜韧性能达到1mm，60°光泽度大于134°；百格法测定涂层在玻璃板、磨砂钢板和石膏板上的附着力达到了0级，磨砂钢板上附着力为5.45-7.38Mpa。
上述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层，所述硬质基材为石膏板材、玻璃、木材或马口铁。
上述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层的制备方法，包括以下操作步骤：将可疏水、高透明的热固性密胺树脂在搅拌条件下滴加酸性溶液作为催化剂，室温搅拌下超声分散均匀除去气泡，最后用毛刷将其涂覆在硬质基材上，室温静置，在真空烘箱中蒸干溶剂后再固化，得到涂层。
所述酸性溶液的质量百分浓度为10-50％，具体为对甲苯磺酸、硝酸、盐酸、柠檬酸溶液的一种或几种；所述酸性溶液的用量为热固性密胺树脂质量的1％-5％；所述超声分散的时间为3-8分钟；所述静置的时间为30-60分钟；所述蒸干溶剂时真空烘箱的温度为60-80℃，时间为1-2小时；所述固化的温度为100-120℃，固化的时间为10-30分钟。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明可疏水、高透明的热固性密胺树脂在制备过程中不用特别去控制pH值，反应在原始的中性条件下进行，简化了之前密胺树脂碱-酸-碱的复杂pH调节过程。
(2)未改性的密胺树脂储存期小于1天，而本发明可疏水、高透明的热固性密胺树脂抗折强度15.58Mpa，而经过本发明改性后的热固性密胺树脂储存稳时间能达到90天以上，拥有更长的储存期，粘度在50-150mpa.s之间，固含量为50％-65％；树脂的最大分解温度在383.6-421.6℃之间；树脂固化后的抗折强度为5.37-13.08Mpa，抗折强度越大树脂脆性越大，韧性相对于未改性密胺树脂拥有显著提升，另外本发明密胺树脂极限氧指数较高。
(3)本发明制备得到的热固性密胺树脂涂层的疏水相较于未改性密胺树脂拥有更好的疏水性，水接触角高达104°，并且在提高疏水性的同时漆膜的透明度也没有下降，在400-800nm波长的可见光内的光透光率均在95％以上，最高可达到97％。
(4)本发明所得疏水漆膜的附着力从最差的5级提高到了最好的0级，量化附着力为5.45-7.38Mpa。没有改性的密胺树脂漆膜很容易从基材上脱落。
(5)本发明热固性密胺树脂涂层的铅笔硬度≥7H，60°光泽度>134°。
(6)本发明热固性密胺树脂涂层的韧性从最差的15mm提高到了最好的1mm等级。没有改性的密胺树脂漆膜脆性十分大，在室温下静置都会发生脆裂，本发明改性后的密胺树脂涂层韧性好，不会发生脆裂。
(7)本发明的透明疏水漆膜透明度高且制备方式简单采用涂刷的方式制备，成本低且可大面积的制备。
(8)本发明与申请号为202210592313.5的中国专利申请相比，在制备烷基酰氯改性的三聚氰胺的时候使用了缚酸剂，进一步优化了酰化反应的程度，在制备密胺树脂的过程中是在中性条件下进行，不需要调节pH值，而且加入3-氨基丙基三乙氧基硅烷作为附着力提升剂，显著提高了附着力。同时在本发明制备密胺树脂的过程中不使用丙烯酸羟丙酯等，只使用聚乙二醇或者聚乙二醇和丁醇混合醇，显著延长了储存期，拓宽了道路，拥有广阔的市场前景和应用价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。本发明涉及的原料均从市场上直接购买。
实施例1烷基酰氯改性的三聚氰胺的制备：
将恒温水浴锅升温至80℃，固定好三口烧瓶、冷凝管、温度计；在三口烧瓶内加入332质量份DMF(作为溶剂)，30质量份三乙胺(作为缚酸剂)，150质量份三聚氰胺，最后加入30质量份硬酯酰氯；磁子搅拌反应4个小时；反应完后，将反应混合液离心除去上层清夜，保留下层固体产物；之后在离心管中加入二氯甲烷对产物进行超声清洗10min，离心除去上层清液，重复三次至上层液体无色透明，在80℃真空烘箱内干燥，最终得到烷基酰氯改性的三聚氰胺(SM)。
实施例2-6
表1为实施例2-6比较实施例1的制备烷基酰氯改性的三聚氰胺的物料比和反应条件：
表1实施例2-6与实施例1比较
Figure BDA0003813647490000061
实施例7：
改性热固性密胺树脂的制备(以实施例1制备的烷基酰氯改性的三聚氰胺为基础)：将恒温水浴锅升温至70℃，固定好三口烧瓶、冷凝管、温度计和搅拌桨。在三口烧瓶内加入243.2质量份甲醛溶液、10.8质量份KH550、126质量份烷基酰氯改性的三聚氰胺，搅拌桨转速设置180rad/min，反应至其出现水容忍点，降温至50℃，之后加入74质量份正丁醇和64.8质量份聚乙二醇400，反应1小时后加入10质量份1MNaOH溶液调节pH至9，搅拌均匀，得到改性热固性密胺树脂(SMF)，倒出至容器保存。
透明疏水漆膜的制备：取5质量份未改性的密胺树脂(纯MF)或上述制备得到的改性热固性密胺树脂(SMF)树脂在小烧杯中，在磁子搅拌作用下滴加0.25质量份质量浓度50％的对甲苯磺酸溶液催化，之后超声3min除去小气泡；用毛刷将树脂涂覆在洗净的玻璃片和马口铁上，静置30min后放入60℃真空烘箱内烘干溶剂，最后在110℃的真空烘箱中固化15min，分别得到未改性的密胺树脂涂层和改性热固性密胺树脂涂层(以下亦称为透明疏水漆膜)。
实施例8-11
表2为实施例8-11对比实施例7，改性热固性密胺树脂的制备以及涂层的制备原料配比及制备条件。
表2施例8-11与实施例7比较
Figure BDA0003813647490000071
Figure BDA0003813647490000081
将实施例1-11所得的烷基酰氯改性的三聚氰胺、改性热固性密胺树脂、透明疏水漆膜进行性能测试表征，各项测试均按照以下国标进行。
树脂粘度和固含量按照GB/T11175-2002关于合成树脂乳液实验方法测试；树脂储存期按照GB/T 14074—2017木材工业用胶粘剂及其树脂检验方法测试；树脂极限氧指数按照GB/T2406.2-2009塑料用氧指数法测定燃烧行为测试；树脂抗折强度按照GB/T9341-2000塑料弯曲性能实验方法测试；漆膜韧性按照GB/T 1731-2020漆膜、腻子膜柔性测定法测试；漆膜铅笔硬度按照GB/T6739-2006色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度测试；漆膜光泽度按照GB/T9754-2007色漆和清漆不含金属颜料的色漆漆膜的20°、60°、85°镜面关泽的测定；漆膜附着力按照GB/T9286-2021色漆和清漆划格实验测试；漆膜耐磨性能按GB/T1768-2006色漆和清漆耐磨性能的测定旋转橡胶砂轮法测试。
烷基酰氯改性的三聚氰胺的水接触角结果如表3所示：
表3烷基酰氯改性的三聚氰胺的水接触角结果
实施例 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6
水接触角 137.9° 74.5° 118.4° 134.6° 142.4° 143.2°
改性密胺树脂和透明疏水漆膜的性能测试结果表4所示：
表4透明疏水漆膜的性能和改性密胺树脂测试结果
Figure BDA0003813647490000082
Figure BDA0003813647490000091
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂，其特征在于：所述热固性密胺树脂是由以下原料制备而成：126质量份烷基酰氯改性的三聚氰胺、162.1-243.2质量份甲醛、3.6-17.3质量份3-氨基丙基三乙氧基硅烷，以及混合醇，混合醇包括0-84.6质量份聚乙二醇和32-74质量份丁醇；
所述烷基酰氯改性的三聚氰胺是将150质量份三聚氰胺、7.5-75质量份酰化试剂、7.5-75质量份缚酸剂和190-332质量份溶剂混合后在70-100℃温度下反应4-8h，在超声下清洗、离心、纯化及干燥得到；
所述热固性密胺树脂按照以下步骤制备得到：将烷基酰氯改性的三聚氰胺、甲醛和3-氨基丙基三乙氧基硅烷混合，在温度70-90℃和pH值中性条件下，进行羟甲基化反应至出现水容忍点后，将温度降至40-60℃，加入混合醇进行醚化反应，反应结束后调节pH＝8-9，即得到可疏水、高透明的热固性密胺树脂。
2.根据权利要求1所述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂，其特征在于：所述酰化试剂为碳原子数为12-18的长链烷基酰氯，包括硬脂酰氯、油酰氯、月桂酰氯中的一种或几种；所述缚酸剂为三乙胺、四丁基溴化铵、碳酸钾、碳酸铵中的一种或几种；所述溶剂为N,N-二甲基丙烯酰胺、甲苯、二甲苯中的一种；
所述清洗使用的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、正己烷、乙醇中的一种或多种；所述清洗的次数为3-5次，每次超声的时间为5-15分钟，每次离心的时间为5-10分钟；所述干燥的温度为60-100℃。
3.根据权利要求2所述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂，其特征在于：所述酰化试剂为硬脂酰氯；所述缚酸剂为三乙胺；所述清洗使用的溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求1所述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：将烷基酰氯改性的三聚氰胺、甲醛和3-氨基丙基三乙氧基硅烷混合，在温度70-90℃和pH值中性条件下，进行羟甲基化反应至出现水容忍点后，将温度降至40-60℃，加入混合醇进行醚化反应，反应结束后调节pH＝8-9，即得到高透明、可疏水的热固性密胺树脂。
5.一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层，其特征在于：该涂层是由权利要求1所述的高透明、可疏水的热固性密胺树脂在硬质基材表面涂覆形成。
6.根据权利要求5所述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层，其特征在于：该涂层在400-800nm波长的可见光内的透光率均在95％以上，最高可达到97％；该涂层的水接触角大于104°，铅笔硬度≥7H，漆膜韧性能达到1mm，60°光泽度大于134°；百格法测定涂层在玻璃板、磨砂钢板和石膏板上的附着力达到了0级，磨砂钢板上附着力为5.45-7.38Mpa。
7.根据权利要求5所述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层，其特征在于：所述硬质基材为石膏板材、玻璃、木材或马口铁。
8.根据权利要求5所述的一种可疏水、高透明的热固性密胺树脂涂层的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：将高透明、可疏水的热固性密胺树脂在搅拌条件下滴加酸性溶液作为催化剂，室温搅拌下超声分散均匀除去气泡，最后用毛刷将其涂覆在硬质基材上，室温静置，在真空烘箱中蒸干溶剂后再固化，得到涂层。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述酸性溶液的质量百分浓度为10-50％，具体为对甲苯磺酸、硝酸、盐酸、柠檬酸溶液的一种或几种；所述酸性溶液的用量为热固性密胺树脂质量的1％-5％；所述超声分散的时间为3-8分钟；所述静置的时间为30-60分钟；所述蒸干溶剂时真空烘箱的温度为60-80℃，时间为1-2小时；所述固化的温度为100-120℃，固化的时间为10-30分钟。
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