CN115362142A - 经取代的肉桂酸酯作为有机材料的稳定剂的用途、稳定的有机材料、稳定有机材料的方法和特定的肉桂酸酯 - Google Patents

Abstract

本发明涉及特定肉桂酸酯作为有机材料的稳定剂的用途，特别是抗氧化降解、热降解和/或光化降解。本发明还涉及相应的稳定的有机材料。本发明还涉及用于稳定有机材料的方法，其中特定的肉桂酸酯被加入到有机材料中。根据本发明，还公开了特定的新型肉桂酸酯。

Description

经取代的肉桂酸酯作为有机材料的稳定剂的用途、稳定的有 机材料、稳定有机材料的方法和特定的肉桂酸酯

本发明涉及特定的肉桂酸酯作为有机材料的稳定剂的用途，特别是抗氧化降解、热降解和/或光化降解。此外，本发明还涉及相应的稳定的有机材料。本发明的另一个方面涉及稳定有机材料的方法，其中特定的肉桂酸酯被加入到有机材料中。根据本发明，还公开了特定的新型肉桂酸酯。

有机材料(例如塑料)会经历老化过程，最终导致丧失需要的特性，例如机械特性值。这个过程称为自氧化，其导致聚合物链发生变化，例如分子量的变化或新化学基团的形成，这是由通过机械化学过程或在氧气存在下的UV辐射引起的自由基链断裂导致的。因此使用稳定剂来预防或至少延迟这种老化。重要的代表性稳定剂是抗氧化剂，其干扰自氧化过程中形成的自由基，从而中断降解过程。通常区分主抗氧化剂和次要抗氧化剂，主抗氧化剂可以直接与含氧的自由基或C自由基反应，次要抗氧化剂与中间形成的氢过氧化物反应(参见C.

等人Antioxidants in Ullmann's encyclopedia of industrialchemistry,Wiley-VCH Verlag,Weinheim 2015)。典型代表性的主抗氧化剂是例如酚类抗氧化剂、胺类抗氧化剂以及内酯类抗氧化剂。次要抗氧化剂的类别是磷化合物，例如亚磷酸酯和亚膦酸酯，以及有机硫化合物，例如硫酯和二硫化物。通常，在实践中，主抗氧化剂和次要抗氧化剂经常结合使用，从而产生协同作用。

由石油或天然气等化石原料制成的塑料正日益被基于可再生原料的通过生化过程获得的塑料所补充或替代。用于此的主抗氧化剂和次要抗氧化剂(以及由化石原料制成的塑料)的可持续性问题也随之而来。因此，需要基于可再生且可获得的原料的稳定剂，其高效、挥发度低且与聚合物基材相容。

基本上，已知由可再生原料制成的主抗氧化剂也偶尔用于塑料中。典型的实例是生育酚(维生素E)。与常规的抗氧化剂类似，生育酚具有空间位阻酚结构，可单独使用或与次要抗氧化剂组合使用(例如S.Al-Malaika,Macromol.Symp.2001,176,107-117)。例如，生育酚可以从天然物质如麦胚油、葵花油或橄榄油中分离出来。

其他已知的在塑料中具有抗氧化作用的酚类是例如槲皮素(B.Kirschweng等人,Eur.Pol.J.2018,103,228-237)、二氢杨梅素(B.Kirschweng等人,Pol.Degr.Stab.2016,133,192-200)、迷迭香酸的衍生物(K.Doudin等人,Pol.Degr.Stab.2016,130,126-134)或单宁(W.J.Grigsby等人,Polymers 5(2013)344-360)。

此外，阿魏酸的衍生物(A.F.Reano等人ACS Sustainable Chemistry andEngineering4:6562-6571)和咖啡酸的衍生物(V.Ambrogi等人Biomacromolecules 15:302-310)也是已知的。

然而，大多数天然酚类在分离、纯化或制备适当的次级产物时，需要付出很大努力。

该目标通过专利的权利要求1中关于使用用于稳定有机材料的某些肉桂酸酯的特征来实现。根据专利权利要求11的稳定的有机材料、具有根据专利权利要求14的特征的用于稳定有机材料的方法，以及具有根据专利权利要求15的特征的新型肉桂酸酯进一步实现了目标，所述新型肉桂酸酯可用于本发明目的的稳定剂。各自的从属权利要求表示了有利的发展。

阿魏酸及其盐，例如用于化妆品工业或作为药物活性成分(例如FR 2907338、CN101181256、DE 1957433)，并且盐的制备原则上是已知的(例如AT 317184)。现有技术中还已知用选定的阿魏酸的酯衍生物(A.F.Reano等人ACS Sustainable Chemistry andEngineering 4(2015),6562-6571,A.F.Reano等人ACS Sustainable Chemistry andEngineering3(2015),3486-3496)和选定的咖啡酸的酯衍生物(V.Ambrogi等人Biomacromolecules 15(2014),302-310)来稳定塑料。

然而，所述衍生物是通过酶促合成以相对复杂的方式制备的。同样已知的酯化合物形式的阿魏酸衍生物是异山梨醇酯(US 2007 189990)、胆固醇酯(WO 2018/153917)和阿魏酸的低聚物和聚合物(US 2016257846)。

本发明的目的是为基于可再生原料的塑料提供高效、高热稳定性和低挥发度的可持续性抗氧化剂。

因此，在第一方面，本发明涉及通式I的化合物或多种通式I的化合物的混合物用于有机材料的稳定，特别是抗氧化降解、热降解和/或光化降解的用途

其中

R¹、R²和R³各自独立地选自羟基、含有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基和氢原子，条件为R¹、R²和R³中的至少一个是羟基部分和/或具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基，和

R⁴选自具有至少8个碳原子的直链或带支链的烷基部分和根据式IIa、IIb和IIc的以下部分，

其中R⁵在每次出现时相同或不同，并且选自羟基和根据式III的以下部分

其中R¹、R²和R³如上定义。

出人意料地，发现根据本发明使用的肉桂酸衍生物可以用作基于可再生原料的新型稳定剂。与先前由现有技术已知的稳定剂相比，发现了高水平有效性、环境友好性和有利的成本结构。

塑料、涂料、润滑剂、液压油、发动机油、汽轮机油、齿轮油、金属加工液、化学品或单体特别适合作为用于本发明目的的有机材料。

根据本发明，化妆品不计入有机材料中。

根据特别优选的实施方案，根据通式I的化合物选自以下化合物：

其中R⁴如权利要求1所定义。

例如，R⁴部分的至少8个碳原子的直链或带支链的烷基部分可以衍生自选自以下的醇：1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇、1-十一醇、十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、1-十六烷醇、1-十八烷醇、1-二十六烷醇、1-三十烷醇、棕榈油醇、油醇、花生醇、山嵛醇、13-二十二烯醇、1-二十四醇、1-二十八烷醇、亚麻醇、异十三烷醇、香叶醇、玫瑰醇、香茅醇和橙花醇、特别优选1-十二烷醇和1-十八烷醇。

优选R⁵部分选自以下部分

这里特别优选的是根据式I的化合物的根据以下部分的取代方式

与R⁵部分的取代方式相同。

这意味着，例如，根据以上显示的根据式IIa、IIb、IIc的关于R⁵的部分和根据式I的肉桂酸部分的取代模式是相同的。此类化合物因此是对称的。

优选地，根据通式I的化合物，或在多种根据通式I的化合物的混合物的情况下，根据通式I的所有化合物的重量在有机物中所占的重量比例为0.01重量％至10.00重量％，优选0.02重量％至5.00重量％，特别优选0.05重量％或0.10重量％至2.00重量％。

根据更优选的实施方案，根据式I的化合物或其混合物，被用于稳定热塑性塑料、弹性体塑料或硬质塑料。特别地，塑料选自

a)烯烃或二烯烃的聚合物，例如聚乙烯(LDPE、LLDPE、VLDPE、ULDPE、MDPE、HDPE、UHMWPE)、茂金属PE(m-PE)、聚丙烯、聚异丁烯、聚4-甲基-1-戊烯、聚丁二烯、聚异戊二烯，聚环辛烯、聚烯烃-一氧化碳共聚物，无规结构或嵌段结构形式的共聚物，例如聚丙烯-聚乙烯(EP)、EPM或EPDM、乙烯-乙酸乙烯酯(EVA)、乙烯丙烯酸酯，例如乙烯丙烯酸丁酯、乙烯丙烯酸及其盐(离聚物)，三元共聚物，例如乙烯丙烯酸(甲基)丙烯酸缩水甘油酯，接枝聚合物，例如聚丙烯接枝顺丁烯二酸酐、聚丙烯接枝丙烯酸、聚乙烯接枝丙烯酸、聚乙烯聚丙烯酸丁酯接枝顺丁烯二酸酐及共混物，

b)聚苯乙烯、聚甲基苯乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚乙烯基萘、聚乙烯基联苯、聚乙烯基甲苯、苯乙烯-丁二烯(SB)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯(SEBS)、苯乙烯-乙烯-丙烯-苯乙烯、苯乙烯-异戊二烯、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯(SIS)、苯乙烯-丁二烯-丙烯腈(ABS)、苯乙烯-丙烯腈(SAN)、苯乙烯-丙烯腈-丙烯酸酯(ASA)、苯乙烯-乙烯、苯乙烯-顺丁烯二酸酐聚合物，包括相应的接枝共聚物，例如丁二烯接枝的苯乙烯、SBS或SEBS接枝的顺丁烯二酸酐，由甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯-丁二烯和ABS(MABS)组成的接枝共聚物，以及氢化的聚苯乙烯衍生物，

c)包含卤素的聚合物，例如聚氯乙烯(PVC)、聚氯丁烯和聚偏二氯乙烯(PVDC)、氯乙烯和偏氯乙烯的共聚物或氯乙烯和乙酸乙烯酯的共聚物、氯化聚乙烯、聚偏二氟乙烯、表氯醇均聚物和共聚物，

d)不饱和酯的聚合物，例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯，例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚丙烯酸丁酯、聚丙烯酸月桂酯、聚丙烯酸硬脂醇酯、聚丙烯酸缩水甘油酯、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯、聚丙烯腈、聚丙烯酰胺、共聚物，例如聚丙烯腈-聚丙烯酸烷醇酯，

e)不饱和醇的聚合物及衍生物，例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚邻苯二甲酸烯丙酯、聚烯丙基三聚氰胺，

f)聚缩醛，例如聚甲醛(POM)或与例如丁醛、聚苯醚的共聚物和与聚苯乙烯或聚酰胺的共混物，

g)环醚的聚合物，例如聚乙二醇、聚丙二醇、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷、聚四氢呋喃，

h)由羟基封端的聚醚或聚酯和芳香族或脂肪族异氰酸酯组成的聚氨酯，特别是线性聚氨酯(TPU)、聚脲，

i)聚酰胺，例如聚酰胺6、聚酰胺6.6、聚酰胺6.10、聚酰胺4.6、聚酰胺4.10、聚酰胺6.12、聚酰胺10.10、聚酰胺10.12、聚酰胺12.12、聚酰胺11、聚酰胺12和(部分)芳香族聚酰胺，例如聚邻苯二甲酰胺，例如由对苯二甲酸和/或间苯二甲酸和脂肪族二胺制成的聚邻苯二甲酰胺，或由脂肪族二羧酸，例如己二酸或癸二酸，和芳香族二胺，例如1,4-二氨基苯或1,3-二氨基苯制成的聚邻苯二甲酰胺，不同聚酰胺，例如PA-6和PA6.6的共混物或聚酰胺和聚烯烃的共混物，例如PA/PP，

j)聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚(醚)酮、聚砜、聚醚砜、聚芳基砜、聚苯硫醚、聚苯并咪唑、聚乙内酰脲，

k)由脂肪族或芳香族二羧酸和二醇或由羟基羧酸制成的聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚1,4-二甲基环己烷对苯二甲酸酯、聚羟基苯甲酸酯、聚羟基萘二甲酸酯、聚乳酸(PLA)、聚羟基丁酸酯(PHB)、聚羟基戊酸酯(PHV)、聚丁二酸乙二醇酯、聚丁二酸丁二醇酯、聚己内酯，

l)聚碳酸酯、聚酯碳酸酯和共混物，例如PC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT、PC/PA，

m)纤维素衍生物，例如硝酸纤维素、乙酸纤维素、丙酸纤维素、丁酸纤维素，

n)环氧树脂，其由二官能或多官能环氧化合物与例如基于胺、酸酐、二氰二胺、硫醇、异氰酸酯的硬化剂或催化活性硬化剂组合构成，

o)酚醛树脂，例如苯酚-甲醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺-甲醛树脂，

p)不饱和二羧酸和具有乙烯基化合物的二醇的不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、烯丙基树脂，

q)硅酮，例如基于二甲基硅氧烷、甲基-苯基硅氧烷或二苯基硅氧烷，例如用乙烯基封端，

r)和两种或多于两种上述聚合物的混合物、组合或共混物。

如果在a)到r)中特定的聚合物是共聚物，这些共聚物可以以统计(“无规”)、嵌段或“锥形”结构的形式存在。此外，聚合物可以以直链、带支链、星形或超支化结构的形式存在。

如果在a)到r)中特定的聚合物是有规立构聚合物，它们可以以等规、立体定向、但也可以无规形式存在或作为立构嵌段共聚物。

此外，在a)到r)中特定的聚合物可以同时具有无定形和(部分)晶质形态。

任选地，a)中提到的聚烯烃也可以是交联的，例如交联聚乙烯，其然后称为X-PE。

此外，本发明的化合物可用于稳定橡胶和弹性体。这可以是天然橡胶(NR)或合成橡胶材料，例如NR(天然橡胶)、氯丁二烯(CR)、聚丁二烯(BR)、苯乙烯-丁二烯(SBR)、聚异戊二烯(IR)、丁基橡胶(IIR)、丁腈橡胶(NBR)、氢化丁腈橡胶(HNBR)、聚酯或聚醚聚氨酯橡胶、硅橡胶。

除新型产品外，塑料可以是可回收塑料，例如，来自工业收集品，例如生产废料或来自家庭或可回收收集的塑料。

热塑性塑料，特别是用于包装，例如食品包装的塑料，特别是聚烯烃、聚苯乙烯、聚酯和聚酰胺，优选作为塑料。非常特别优选的是聚丙烯均聚物和共聚物，和以LDPE、LLDPE、HDPE、MDPE、VLDPE和聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)形式的聚丙烯均聚物和共聚物。

此外，特别优选来自可再生原料的脂肪族聚酯，其基本上由脂肪族二羧酸和脂肪族二醇、由羟基羧酸或内酯生产。例如聚乳酸(PLA)、聚乙醇酸(PGA)、聚羟基丁酸(PHB)、聚羟基戊酸(PHV)、聚丁二酸乙二醇酯(PESu)、聚丁二酸丁二醇酯(PBS)、聚己二酸乙二醇酯、聚(丁二酸-共-己二酸丁二酯)(PBSA)或聚己内酯(PCL)。

例如，塑料可以包含和/或在使用过程中向塑料添加至少一种选自以下的另外的添加剂：主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂，特别是选自以下的主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂：亚磷酸酯、亚膦酸酯、硫醇、酚类抗氧化剂、空间位阻胺、羟胺及其混合物或组合物、UV吸收剂、光稳定剂、基于羟胺的稳定剂、基于苯并呋喃酮的稳定剂、成核剂、抗冲改性剂、增塑剂、润滑剂、流变改性剂、扩链剂、加工助剂、颜料、染料、荧光增白剂、抗微生物剂、抗静电剂、滑爽剂、抗结块剂、偶联剂、分散剂、增容剂、氧清除剂、酸清除剂、助稳定剂、标记剂和防雾剂。

在塑料中含有添加剂或多种添加剂的情况下，基于至少一种根据式I的化合物、有机材料和至少一种添加剂的总和，所述添加剂优选包含或在使用过程中添加的总量为0.01重量％至9.99重量％，优选0.01重量％至4.98重量％，特别优选0.02重量％至2.00重量％。

本发明还涉及有机材料，特别是塑料组合物，其包含至少一种通式I的化合物或多种根据通式I的化合物的混合物作为稳定剂

其中R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1和5中任一项所定义。

上述根据式I的化合物相关的所有优选版本也不受限制地适用于根据本发明的有机材料。

有机材料优选具有以下组分：

0.01重量％至10.00重量％，优选0.02重量％至5.00重量％，特别优选0.10重量％至2.00重量％的根据通式I的化合物，或在多种根据通式I的化合物的混合物的情况下，根据通式I的所有化合物，

99.99重量％至90.00重量％，优选99.89重量％至95.00重量％，特别优选99.90重量％至98.00重量％的至少一种有机材料，优选选自塑料、涂料、润滑剂、液压油、发动机油、汽轮机油、齿轮油、金属加工液、化学品或单体，和

0重量％至9.99重量％，优选0重量％至4.98重量％，特别优选0.02重量％至2.00重量％的至少一种添加剂，

各组分之和为100重量％。

根据更优选的实施方案，至少一种添加剂选自以下的添加剂：主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂，特别是选自以下的主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂：亚磷酸酯、亚膦酸酯、硫醇、酚类抗氧化剂、空间位阻胺、羟胺及其混合物或组合物、UV吸收剂、光稳定剂、基于羟胺的稳定剂、基于苯并呋喃酮的稳定剂、成核剂、抗冲改性剂、增塑剂、润滑剂、流变改性剂、扩链剂、加工助剂、颜料、染料、荧光增白剂、抗微生物剂、抗静电剂、滑爽剂、抗结块剂、偶联剂、分散剂、增容剂、氧清除剂、酸清除剂、助稳定剂、标记剂和防雾剂；

特别是选自亚磷酸酯、亚膦酸酯和硫醇中的次要抗氧化剂，至少一种选自多元醇的助稳定剂、酸清除剂和空间位阻胺。

合适的主抗氧化剂(A)是酚类抗氧化剂、胺类抗氧化剂和内酯类抗氧化剂。

合适的合成酚类抗氧化剂有，例如

烷基化的单酚，例如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,6-二叔丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-异丁基苯酚、2,6-二环戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基环己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-十八烷基-4-甲基苯酚、2,4,6-三环己基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、直链或带支链的壬基苯酚，例如2,6-二壬基-4-甲基苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十一烷-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十七烷-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十三烷-1'-基)苯酚及其混合物；

烷基硫代甲基苯酚，例如2,4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二烷基硫代甲基-4-壬基苯酚；

对苯二酚和烷基化的对苯二酚，例如2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二叔丁基对苯二酚、2,5-二叔戊基对苯二酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2,6-二叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯基硬脂酸酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)己二酸酯；

生育酚，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(维生素E)；

羟基化的硫代二苯醚，例如2,2'-硫代双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-硫代双(4-辛基苯酚)、4,4'-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4,4'-硫代双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4,4'-硫代双(3,6-二仲戊基苯酚)、4,4'-双(2,6-二甲基-4-羟苯基)二硫化物；

亚烷基双酚，例如2,2'-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚)、2,2'-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2'-亚甲基双(6-壬基-4-甲基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2'-亚乙基双(6-叔丁基-4)-异丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基酚]、2,2'-亚甲基双[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基酚]、4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4'-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚、1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3,3-双(3'-叔丁基-4'-羟基苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)二环戊二烯、双[2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二甲酸酯、1,1-双(3,5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷、2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1,1,5,5-四(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷；

O-苄基、N-苄基和S-苄基化合物，例如3,5,3',5'-四叔丁基-4,4'-二羟基二苄基醚、十八烷基-4-羟基-3,5-二甲基苄基巯基乙酸酯、十三烷基-4-羟基-3,5-二叔丁基苄基巯基乙酸酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)二硫代对苯二甲酸酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫化物、异辛基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸酯；

羟基苄基化的丙二酸酯，例如二-十八烷基-2,2-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)丙二酸酯、二-十八烷基-2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸酯、二-十二烷基巯基乙基-2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯；

芳香族羟基苄基化合物，例如1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、1,4-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,3,5,6-四甲基苯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯酚；

三嗪化合物，例如2,4-双(辛基巯基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六氢-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯；

苄基膦酸酯，例如二甲基-2,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸酯、二乙基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸酯、二-十八烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸酯、二-十八烷基-5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦酸酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸的单乙酯的钙盐；

酰基氨基酚，例如4-羟基月桂酰苯胺、4-羟基硬脂酰苯胺、辛基-N-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸酯；

β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯，该一元醇或多元醇例如为甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N'-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷；

β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯，该一元醇或多元醇例如为甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N'-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷、3,9-双[2-{3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷；

β-(3,5-二环己基-4-羟苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯，该一元醇或多元醇例如为甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷；

(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)乙酸与一元醇或多元醇的酯，该一元醇或多元醇例如为甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷；

β-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸的酰胺，例如N,N'-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二酰胺、N,N'-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二酰胺、N,N'-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二酰胺、N,N'-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)酰肼、N,N'-双[2-(3-[3,5-二叔丁基-4-羟苯基]丙酰氧基)乙基]乙酰胺(

XL-1，由Addivant销售)；

抗坏血酸(维生素C)。

特别优选的酚类抗氧化剂结构如下：

其中n＝2至10。

特别优选的酚类抗氧化剂是十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯和季戊四醇四(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯。

更特别优选的酚类抗氧化剂是基于可再生原料的酚类抗氧化剂，例如生育酚(维生素E)、生育三烯酚、生育单烯酚、类胡萝卜素、羟基酪醇、黄酮醇，例如白杨素、槲皮素、橙皮素、新橙皮苷、柚皮苷、桑色素、樟脑油、非瑟酮、花青素，例如飞燕草素和银葵色素、姜黄素、鼠尾草酸、鼠尾草酚、迷迭香酸和白藜芦醇。

合适的合成胺类抗氧化剂是，例如

N,N'-二异丙基对苯二胺、N,N'-二仲丁基对苯二胺、N,N'-双(1,4-二甲基戊基)-对苯二胺、N,N'-双(1-乙基-3-甲基戊基)-对苯二胺、N,N'-双(1-甲基庚基)-对苯二胺、N,N'-二环己基-对苯二胺、N,N'-二苯基-对苯二胺、N,N'-双(2-萘基)-对苯二胺、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-对苯二胺、N-环己基-N'-苯基-对苯二胺、4-(对甲苯磺酰基)二苯胺、N,N'-二甲基-N,N'-二仲丁基对苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-异丙氧基二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基化的二苯胺，例如p,p'-二叔辛基二苯胺、4-正丁基氨基苯酚、4-丁酰基氨基苯酚、4-壬酰基氨基苯酚、4-十二烷酰基氨基苯酚、4-十八烷酰基氨基苯酚、双(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二叔丁基-4-二甲基氨基甲基苯酚、2,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基甲烷、N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二氨基二苯甲烷、1,2-双[(2-甲基苯基)氨基]乙烷、1,2-双(苯基氨基)丙烷、(邻甲苯基)双胍、双[4-(1',3'-二甲基丁基)苯基]胺、叔辛基化的N-苯基-1-萘胺、单烷基化和二烷基化的叔丁基/叔辛基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化的壬基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化的十二烷基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化的异丙基二苯胺/异己基二苯胺的混合物、单烷基化和二烷基化的叔丁基二苯胺的混合物、2,3-二氢-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、吩噻嗪、单烷基化和二烷基化的叔丁基吩噻嗪/叔辛基吩噻嗪的混合物、单烷基化和二烷基化的叔辛基吩噻嗪的混合物、N-烯丙基吩噻嗪、N,N,N',N'-四苯基-1,4-二氨基丁-2-烯，以及其混合物或组合。

优选的胺类抗氧化剂是：

N,N'-二异丙基对苯二胺、N,N'-二仲丁基对苯二胺、N,N'-双(1,4-二甲基戊基)-对苯二胺、N,N'-双(1-乙基-3-甲基戊基)-对苯二胺、N,N'-双(1-甲基庚基)-对苯二胺、N,N'-二环己基-对苯二胺、N,N'-二苯基-对苯二胺、N,N'-双(2-萘基)-对苯二胺、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-对苯二胺、N-环己基-N'-苯基-对苯二胺。

特别优选的胺类抗氧化剂结构如下：

其中n＝3至100。

更优选的胺类抗氧化剂是羟胺或氮氧化合物(硝酮)，例如N,N-二烷基羟胺、N,N-二苄基羟胺、N,N-二-十二烷基羟基胺、N,N-二-十八烷基羟胺、N-苄基-α-苯基硝酮、N-十八烷基-α-十六烷基硝酮和根据以下化学式的Genox EP(SI组)：

R₁、R₂＝C₁₄至C₂₄烷基

合适的内酯是苯并呋喃酮和吲哚酮，例如3-(4-(2-乙酰氧基乙氧基)-苯基]-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、5,7-二叔丁基-3-[4-(2-硬脂酰氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮、3,3'-双[5,7-二叔丁基-3-(4-(2-羟基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮)、5,7-二叔丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙酰氧基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、3-(3,5-二甲基-4-新戊酰氧基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮，内酯还包括亚磷酸酯基团，例如

另一组合适的抗氧化剂是异吲哚基[2,1-A]喹唑啉类，例如

合适的次要抗氧化剂特别是亚磷酸酯或亚膦酸酯，亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷醇酯、亚磷酸苯基二烷醇酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸-三-十八烷醇酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二异癸氧基季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4,6-三(叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、三硬脂基山梨醇三亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4'-亚联苯基二亚膦酸酯、6-异辛氧基-2,4,8,10-四叔丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧杂膦、双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)甲基亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯、6-氟-2,4,8,10-四叔丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧杂膦、2,2'2″-次氮基[三乙基三(3,3″,5,5'-四叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-二基)亚磷酸酯]、2-乙基己基(3,3',5,5'-四叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-二基)亚磷酸酯、5-丁基-5-乙基-2-(2,4,6-三叔丁基苯氧基)-1,3,2-二氧杂磷杂环丙烷。

特别优选的亚磷酸酯/亚膦酸酯为：

其中n＝3至100

优选的亚膦酸酯是：

亚磷酸酯三-(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯是非常特别优选的次要抗氧化剂。

此外，合适的次要抗氧化剂是有机硫化合物，例如硫醚和二硫醚，例如二-十八烷酰硫代二丙酸酯；二-十二烷基硫代二丙酸酯；二-十三烷基二硫代丙酸酯、二-十四烷基硫代二丙酸酯、3-(十二烷基硫代)-,1,1'-[2,2-二[[3-(十二烷基硫代)-1-氧代丙氧基]甲基]-1,3-丙烷取代基]丙酸酯。以下结构是优选：

合适的酸清除剂(“抗酸剂”)是单价、二价、三价或四价金属的盐，优选碱金属、碱土金属、铝或锌，特别是与脂肪酸形成的盐，例如硬脂酸钙、硬脂酸镁、硬脂酸锌、硬脂酸铝、月桂酸钙、山嵛酸钙、乳酸钙、硬脂酰-2-乳酸钙。其他种类的合适的酸清除剂是水滑石，特别是基于铝、镁和锌的合成水滑石、水铝钙石、沸石、碱土金属氧化物，特别是氧化钙和氧化镁和氧化锌、碱土金属碳酸盐，特别是碳酸钙、碳酸镁和白云石，和氢氧化物，特别是水镁石(氢氧化镁)，

此外，合适的助稳定剂也是多元醇，特别是糖醇或环醇。例如，多元醇是季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、短链聚醚多元醇或聚酯多元醇，和超支化聚合物/低聚物或含有醇基团的树枝状大分子，例如

至少一种糖醇优选地选自苏糖醇、赤藓糖醇、半乳糖醇、甘露糖醇、核糖醇、山梨糖醇、木糖醇、阿糖醇、异麦芽醇、乳糖醇、麦芽糖醇、阿卓糖醇、艾杜糖醇、麦芽三糖醇和具有多元醇端基的水合寡糖和多糖及其混合物。至少一种优选的糖醇特别优选地选自赤藓糖醇、甘露糖醇、异麦芽醇、麦芽糖醇及其混合物。

更合适的糖醇的实例是庚糖醇和辛糖醇：内消旋-甘油型-阿洛型-庚糖醇、D-甘油型-D-阿卓型-庚糖醇、D-甘油型-D-甘露型-庚糖醇、内消旋-甘油型-古洛型-庚糖醇、D-甘油型-D-半乳糖型-庚糖醇(甘露庚糖醇)、D-甘油型-D-葡萄糖型-庚糖醇、L-甘油型-D-葡萄糖型-庚糖醇、D-赤型-L-半乳糖型-辛糖醇、D-苏型-L-半乳糖型-辛糖醇。

特别地，至少一种环醇可以选自肌醇(肌肌醇(myo-inositol)、鲨肌醇(scyllo-inositol)、D-手性-肌醇、L-手性-肌醇、粘质肌醇(muco-inositol)、新肌醇(neo-inositol)、异肌醇(allo-inositol)、表肌醇(epi-inositol)和顺式肌醇)、1,2,3,4-四羟基环己烷、1,2,3,4,5-五羟基环己烷、栎醇、(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-二甲氧基-1,2,3,4-环己烷四醇(viscumitol)、(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-甲氧基-1,2,3,4,5-环己烷五醇(bornesitol)、牛弥菜醇、(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-甲氧基-1,2,3,4,5-环己烷五醇(ononitol)、松醇、(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-二甲氧基-1,2,4,5-环己烷四醇(pinpollitol)、白雀木醇、鹰嘴豆糖醇、奎宁酸、莽草酸和(1S,2S,3S,4R)-5-(羟甲基)-5-环己烯-1,2,3,4-四醇(valienol)，在这种情况下优选肌肌醇。

合适的光稳定剂是例如基于2-(2'-羟基苯基)苯并三唑、2-羟基二苯甲酮、苯甲酸酯、丙烯酸酯、草酰胺和2-(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪的化合物。

合适的2-(2'-羟基苯基)苯并三唑是例如2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二叔丁基-2'-羟基苯基)苯并三唑、2-(5'-叔丁基-2'-羟基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二叔丁基-2'-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-甲基苯基-5-氯苯并三唑、2-(3'-仲丁基-5'-叔丁基-2'-羟基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-4'-辛基氧基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-叔戊基-2'-羟基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-双(α,α-二甲基苄基)-2'-羟基苯基)苯并三唑、2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-叔丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2'-羟苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-叔丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2'-羟基苯基)苯并三唑、2-(3'-十二烷基-2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-(2-异辛氧基羰基乙基)苯基苯并三唑、2,2'-亚甲基双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3'-叔丁基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)-2'-羟基苯基]-2H-苯并三唑与聚乙二醇300的酯交换产物；[R-CH₂CH₂-COO-CH₂CH₂-]-₂，其中R＝3'-叔丁基-4'-羟基-5'-2H-苯并三唑-2-基苯基、2-[2'-羟基-3'-(α,α-二甲基苄基)-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]苯并三唑、2-[2'-羟基-3'-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5'-((α,α-二甲基苄基)苯基]苯并三唑。

合适的2-羟基二苯甲酮是例如2-羟基二苯甲酮的4-羟基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4,2',4'-三羟基和2'-羟基-4,4'-二甲氧基衍生物。

合适的丙烯酸酯是例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-甲氧羰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸丁酯、α-甲氧羰基-对甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-甲氧羰基-β-氰基乙烯基)-2-甲基吲哚啉。

合适的苯甲酸酯是例如水杨酸4-叔丁基苯酯、水杨酸苯酯、水杨酸辛基苯酯、二苯甲酰基间苯二酚、双(4-叔丁基苯甲酰基)间苯二酚、苯甲酰基间苯二酚、2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十六烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、十八烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、2-甲基-4,6-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯。

合适的草酰胺是例如4,4'-二辛氧基草酰替苯胺、2,2'-二乙氧基草酰替苯胺、2,2'-二辛氧基-5,5'-二叔丁基草酰替苯胺、2,2'-二-十二烷氧基-5,5'-二叔丁基草酰替苯胺、2-乙氧基-2'-乙基草酰替苯胺、N,N'-双(3-二甲基氨基丙基)草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2'-乙基草酰替苯胺及其与2-乙氧基-2'-乙基-5,4'-二叔丁基草酰替苯胺的混合物、邻-甲氧基-二取代的草酰替苯胺和对-甲氧基-二取代的草酰替苯胺的混合物、以及邻-乙氧基-二取代的草酰替苯胺和对-乙氧基-二取代的草酰替苯胺的混合物。

合适的2-(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪是例如2,4,6-三(2-羟基-4-辛基氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛基氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(4-甲基苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羟基丙氧基)-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-十二烷氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-己氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[2-羟基-4-(3-丁氧基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-{2-羟基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羟基丙氧基]苯基}-4,6-双(2,4-二甲基苯基-1,3,5-三嗪。

合适的金属减活剂是例如，N,N'-二苯基草酰胺、N-水杨酰基-N'-水杨酰肼、N,N'-双(水杨酰)肼、N,N'-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)肼、3-水杨酰基氨基-1,2,4-三唑、双(苯亚甲基)草酰二酰肼、草酰替苯胺、间苯二甲酰二酰肼、癸二酰-双苯酰肼、N,N'-二乙酰基己二酰二酰肼、N,N'-双(水杨酰基)氧基二酰肼、N,N'-双(水杨酰基)硫代丙酰二酰肼。

特别优选的金属钝化剂是：

合适的受阻胺是例如1,1-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)琥珀酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸酯、1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶与琥珀酸的缩合产物、N,N'-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合产物、三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)次氮基三乙酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、1,1'-(1,2-乙烷二基)-双(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂基氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、N,N'-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺与4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合产物、7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺-[4,5]癸烷和环氧氯丙烷的反应产物。

位阻N-H、N-烷基(例如N-甲基或N-辛基)、N-烷氧基衍生物(例如N-甲氧基或N-辛氧基)、环烷基衍生物(例如N-环己氧基)和N-(2-羟基-2-甲基丙氧基)类似物也各自包含在上述结构中。

优选的受阻胺还具有以下结构：

优选的低聚和多聚受阻胺具有以下结构：

在上述化合物中，n各自表示3至100。

更合适的光稳定剂是Hostanox NOW(生产商：Clariant SE)，其具有以下结构：

其中R表示-O-C(O)-C₁₅H₃₁或-O-C(O)-C₁₇H₃₅。

合适的分散剂是，例如：

聚丙烯酸酯，例如具有长链侧基的共聚物、聚丙烯酸酯嵌段共聚物、烷基酰胺：例如N,N'-1,2-乙烷二基二-十八酰胺山梨糖醇酐酯，例如单十八烷酰山梨糖醇酐酯、钛酸盐和锆酸盐、具有官能团的反应共聚物，例如聚丙烯-共-丙烯酸、聚丙烯-共-顺丁烯二酸酐、聚乙烯-共-环氧丙基甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯-alt-顺丁烯酸酐-聚硅氧烷：例如二甲基硅烷二醇-环氧乙烷共聚物、聚苯硅氧烷共聚物、两亲性共聚物：例如聚乙烯嵌段聚氧化乙烯、树枝状大分子，例如包含羟基的树状大分子。

合适的抗成核剂是吖嗪染料，例如尼格罗黑。

合适的阻燃剂是，特别是

a)无机阻燃剂，例如Al(OH)₃、Mg(OH)₂、AlO(OH)、MgCO₃、层状硅酸盐例如未经改性或经有机改性的蒙脱石或海泡石，复盐，例如硅酸镁铝、POSS(多面体低聚倍半硅氧烷)化合物、碳酸钙镁石、水菱镁矿或埃洛石以及Sb₂O₃、Sb₂O₅、MoO₃、锡酸锌、羟基锡酸锌，

b)含氮阻燃剂，例如三聚氰胺、蜜勒胺、蜜白胺、聚[(8-氨基-1,3,4,6,7,9,9b-七氮杂非那烯-2,5-亚基)亚氨基]、三聚氰胺衍生物、三聚氰胺缩合产物或三聚氰胺盐、苯并胍胺、聚异氰脲酸酯、尿囊素、磷腈，特别是三聚氰胺氰尿酸酯、三聚氰胺磷酸酯、二三聚氰胺磷酸酯、三聚氰胺焦磷酸酯、三聚氰胺多磷酸酯、三聚氰胺金属磷酸盐，例如三聚氰胺磷酸铝、三聚氰胺磷酸锌、三聚氰胺磷酸镁以及相应的焦磷酸盐和多磷酸盐、聚[2,4-(哌嗪-1,4-基)-6-(吗啉-4-基)-1,3,5-三嗪]、多磷酸铵、三聚氰胺硼酸盐、三聚氰胺氢溴酸盐，

c)自由基形成剂，例如烷氧基胺、羟胺酯、偶氮化合物、亚磺酰胺、亚磺酰亚胺、二枯基酰亚胺或多枯基酰亚胺、羟基酰亚胺及其衍生物，例如羟基酰亚胺酯或羟基酰亚胺醚，

d)含磷阻燃剂，例如红磷，磷酸酯例如间苯二酚二磷酸酯、双酚A二磷酸酯及其低聚物，磷酸三苯酯、乙二胺二磷酸酯、次膦酸盐例如次磷酸的盐及其衍生物，例如烷基次膦酸盐，例如二乙基次膦酸铝或二乙基次膦酸锌或次膦酸铝、亚磷酸铝、膦酸铝，膦酸酯、甲烷膦酸的低聚物和高聚物衍生物、9,10-二氢-9-氧杂-10-磷酰基菲-10-氧化物(DOPO)及其经取代的化合物，

e)基于氯和溴的卤化阻燃剂，例如多溴化二苯醚，例如十溴二苯醚、三(3-溴-2,2-双(溴甲基)丙基)磷酸酯、三(三溴新戊基)磷酸酯、四溴邻苯二甲酸、1,2-双(三溴代苯氧基)乙烷、六溴代环十二烷、溴化二苯乙烷、三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯、亚乙基双(四溴邻苯二甲酰亚胺)、四溴双酚A、溴化聚苯乙烯、溴化聚丁二烯、或溴化聚苯乙烯聚丁二烯共聚物、溴化聚苯醚、溴化环氧树脂、聚丙烯酸五溴苄酯，任选与Sb₂O₃和/或Sb₂O₅组合，

f)硼酸盐，例如硼酸锌或硼酸钙，任选在载体材料，例如在二氧化硅上，

g)含硫的化合物，例如单质硫、二硫化物和多硫化物、硫化秋兰姆、二硫代氨基甲酸酯、巯基苯并噻唑和亚磺酰胺，

h)抗滴落剂，例如聚四氟乙烯，

i)含硅的化合物，例如聚苯基硅氧烷，

j)碳改性材料，例如碳纳米管(CNT)、膨胀的石墨或石墨烯，

k)及其组合或混合物。

合适的增塑剂是，例如邻苯二甲酸酯、己二酸酯、柠檬酸酯、1,2-环己烷二羧酸酯、偏苯三酸酯、异山梨醇酯、磷酸酯、环氧化物，例如环氧大豆油或脂肪族聚酯。

合适的模具润滑剂和加工助剂是，例如聚乙烯蜡、聚丙烯蜡、脂肪酸盐，例如硬脂酸钙、硬脂酸锌、或蒙旦蜡、酰胺蜡，例如芥酸酰胺或油酸酰胺、含氟聚合物、硅酮或新烷氧基钛酸盐和锆酸盐。

合适的颜料可以是无机性质或有机性质的。无机颜料是例如二氧化钛、氧化锌、硫化锌、铁氧化物、群青、炭黑；有机颜料是例如蒽醌、蒽酮、苯并咪唑酮、喹吖啶酮、二酮吡咯并吡咯、二

嗪、靛蒽醌、异吲哚啉酮、偶氮化合物、苝、酞菁或吡喃酮。其他合适的颜料是基于金属的效果颜料或基于金属氧化物的珠光颜料。

合适的荧光增白剂是，例如双苯并

唑、苯基香豆素或双(苯乙烯基)联苯，特别是下式的荧光增白剂：

合适的填料减活剂是例如聚硅氧烷、聚丙烯酸酯，特别是嵌段共聚物，例如聚甲基丙烯酸聚环氧烷或聚(甲基)丙烯酸缩水甘油酯及其与例如苯乙烯的共聚物，以及例如具有以下结构的环氧化物：

合适的抗静电剂是例如乙氧基化的烷基胺、脂肪酸酯、烷基磺酸盐和聚合物，例如聚醚酰胺。

合适的抗臭氧剂包括上述胺，例如N,N'-二异丙基对苯二胺、N,N'-二仲丁基对苯二胺、N,N'-双(1,4-二甲基戊基)-对苯二胺、N,N'-二环己基-对苯二胺、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-对苯二胺、N-环己基-N'-苯基-对苯二胺。

合适的成核剂是，滑石、碱或碱土金属盐的单官能和多官能羧酸，例如苯甲酸、琥珀酸、己二酸、例如、苯甲酸钠、甘油锌、羟基-二(4-叔丁基)苯甲酸铝、2,2'-甲氧基-二-(4,6-二叔丁基苯基)磷酸酯，和三酰胺和二酰胺，例如均苯三甲酸三环己基酰胺、苯三甲酸三(4-甲基环己基酰胺)、苯三甲酸三(叔丁基酰胺)、N,N',N"-1,3,5苯甲酰3基三(2,2-二甲基-丙烷酰胺)或2,6-萘二羧酸环己基酰胺。

合适的增加缩聚聚合物分子量(扩链剂)的添加剂是，例如二环氧化合物、二

唑啉、二

唑酮、二

嗪、二异氰酸酯、二酐、二酰基内酰胺、二马来酰亚胺、二氰酸酯、碳二亚胺。更合适的扩链剂是聚合物的化合物，例如聚苯乙烯-聚丙烯酸酯-聚环氧丙基(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚苯乙烯-顺丁烯酸酐共聚物和聚乙烯-顺丁烯二酸酐共聚物。

合适的提高电导率的添加剂是，例如提到的抗静电剂，炭黑碳化合物，例如碳纳米管和石墨烯、金属粉末，例如铜粉，和导电聚合物，例如聚吡咯、聚苯胺和聚噻吩。合适的增加导热率的添加剂是，例如氮化铝和氮化硼。

合适的红外线活性添加剂是，例如硅酸铝或染料，例如酞菁染料或蒽醌。

合适的模具脱模剂是，例如硅酮、肥皂和蜡，例如褐煤蜡。

此外，本发明所述添加剂可用于稳定油、脂肪和化工产品。如果有机物质是油和脂肪，它们可以是基于矿物油、植物脂肪或动物脂肪或基于例如合成酯的油、脂肪或蜡。植物油和脂肪是，例如棕榈油、橄榄油、菜籽油、亚麻子油、大豆油、葵花籽油、蓖麻子油；动物脂肪，例如鱼油或牛油。根据本发明的化合物还可以用作润滑剂、液压油、马达油、汽轮机油、齿轮油、金属加工液的稳定剂或作为润滑脂。这些矿物或合成润滑剂主要基于碳氢化合物。化学产品是，例如那些用于稳定聚氨酯生产的多元醇或在运输和储存过程中用于稳定单体，例如苯乙烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等。

本发明还涉及稳定有机材料，特别是抗氧化降解、热降解和/或光化降解的方法，其中根据通式I的化合物或多种根据通式I的化合物并添加到有机材料中，

其中R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1和5中任一项所定义。

所有涉及上述通式I的化合物的优选说法也不受限制地适用于根据本发明的方法。

本发明还涉及根据通式I的化合物

其中

R¹、R²和R³各自独立地选自羟基、具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基和氢，条件为R¹、R²和R³部分中的至少一个是羟基部分和/或具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基，和

根据式IIa、IIb和IIc的以下部分

其中R⁵在每次出现时相同或不同，并且选自羟基和根据式III的以下部分

其中R¹、R²和R³如上所定义。

所有涉及上述R¹至R⁵部分的优选说法也不受限制地适用于根据本发明的化合物。

上述添加剂和任选的另外添加剂通过常规处理方法加入到塑料中，其中，聚合物与根据本发明的添加剂组合物和任选的其他添加剂熔融并混合，优选使用混合机、捏合机或挤出机。挤出机，例如单螺杆挤出机、双螺杆挤出机、行星螺杆挤出机、环形挤出机、cci-捏合机，其优选配备真空脱气，是优选的加工机器。加工可以在空气中进行，也可以任选地在惰性气体条件下进行，例如在氮气条件下。

此外，根据本发明的添加剂组合物可以以所谓母料或浓缩液的形式生产和引入，例如，在聚合物中包含根据本发明的10％至90％的添加剂。

根据本发明所述的稳定或有机材料的应用领域，特别是注射形式的塑料、开模零件、箔材或胶卷、泡沫、纤维、电缆和管道、型材、空心体、色带、膜，例如土工膜或黏合剂，其通过挤压、注塑、吹塑、压延、压制、纺丝、旋转模塑制成，例如用于电气和电子工业、建筑工业、运输工业(汽车、飞机、船舶、火车)、用于医疗应用、用于家用电器、汽车零部件、消费品、包装、家具、纺织品。另一个应用领域是油漆、着色剂和涂料和油和脂肪。

本发明将参考以下示例性构造进行更详细的描述，而不将本发明限制于所叙述的特定实施方案。

实施方案

A)制备根据本发明的羟基肉桂酸盐

A1)阿魏酸甲酯的合成

在500mL圆底烧瓶中，将15g(1.00当量，77.24mmol)阿魏酸溶解在300mL(95.77当量，237.00g，7397.00mmol)甲醇中，轻轻加热。然后加入3.1mL(0.75当量，57.99mmol)的95％硫酸，溶液变黄。将溶液在70℃下加热3小时，冷却后加入375mL氯仿中。溶液然后用300ml蒸馏水洗涤两次，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤一次。有机相用100g硫酸钠干燥，然后蒸馏出氯仿。在高真空下干燥后，得到14.03g(67.39mmol)的白色固体。收率为87.25％。

A2)阿魏酸十八烷醇酯的合成

DBTO＝二丁基氧化锡

首先，将3.00g(1.00当量，14.41mmol)阿魏酸甲酯和4.68g(1.20当量，17.30mmol)十八烷醇放入加热的100mL圆底烧瓶中，其装有冷凝桥和氮气逆流冷阱。反应混合物在95℃下和惰性氮气气氛下轻轻搅拌熔化。将0.15g(0.04当量，0.60mmol)二丁基氧化锡(DBTO)添加到氮逆流的透明熔体中。反应温度增加至140℃，压力设置在200毫巴至800毫巴。反应24小时后，将温度增加至155℃，并将压力降低至1×10^-3巴，过量的十八烷醇被冷凝掉。通过注入氮气打破真空，微黄的反应熔体被冷却至室温。然后在二氯甲烷中吸收，用2.80g漂白土(最优21OFF)处理，回流30分钟。通过短硅胶垫过滤后，将溶剂在真空中蒸馏。残留4.11g(9.20mmol，64.84％)的白色固体。

A3)阿魏酸季戊四醇酯的合成

DBTO＝二丁基氧化锡

首先将2.00g(1.00当量，14.69mmol)季戊四醇和12.85g(4.20当量，61.76mmol)阿魏酸甲酯以氮气逆流的方式引入加热的100ml圆底烧瓶中，烧瓶配有冷凝桥和冷阱。反应混合物在100℃下和惰性氮气气氛下轻轻搅拌熔化。将0.18g(0.05当量，0.72mmol)二丁基氧化锡(DBTO)添加到氮逆流的透明熔体中。反应温度增加至170℃，压力设置在600毫巴至800毫巴。反应27小时后，将温度设置为155℃，将压力降低至1×10^-3巴，过量的阿魏酸甲酯被冷凝掉。通过注入氮气打破真空，黄色的反应熔体被冷却至室温。然后在二氯甲烷中吸收，用2.80g漂白土(最优21OFF)处理，回流30分钟。通过短硅胶垫过滤后，将溶剂在真空中蒸馏。残留10.02g(11.92mmol，81.12％)的粉末状黄色固体。

B)应用检验

为了检验根据本发明的稳定剂的作用，将商用聚丙烯(Moplen HP 501N,LyondellBasell industries)与表中所示的稳定剂在粉末-粉末混合物中均化，并在双螺杆微挤出机(MC 5，制造商DSM)中在温度为200℃，转速为每分钟200转下循环30分钟并且记录力的下降。力是衡量聚丙烯分子量的直接指标：下降的幅度越小，稳定作用越好。

表1：聚丙烯的稳定性

DSDTP＝硫代二丙酸二-十八醇酯

亚磷酸酯＝三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯

根据本发明的添加剂显示出明显的稳定效果，因为在测试过程中聚合物降解较少。

Claims (15)

1.根据通式I的化合物或多种根据通式I的化合物的混合物用于稳定有机材料，特别是抗氧化降解、热降解和/或光化降解的用途，

其中

R¹、R²和R³各自独立地选自羟基、具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基和氢，条件为R¹、R²和R³部分中的至少一个是羟基部分和/或具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基，和

R⁴选自具有至少8个碳原子的直链或带支链的烷基部分和根据式IIa、IIb和IIc的以下部分，

其中R⁵在每次出现时相同或不同，并且选自羟基和根据式III的以下部分

其中R¹、R²和R³如上所定义。

2.根据权利要求1所述的用途，其用于稳定塑料、涂料、润滑剂、液压油、发动机油、汽轮机油、齿轮油、金属加工液、化学品或单体。

3.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于根据通式I的化合物选自以下化合物：

其中R⁴如权利要求1所定义。

4.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于R⁴部分的具有至少8个碳原子的直链或带支链的烷基部分衍生自选自以下的醇：1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、1-十六烷醇、1-十八烷醇、1-二十六烷醇、1-三十烷醇、棕榈油醇、油醇、花生醇、山嵛醇、13-二十二烯醇、1-二十四烷醇、1-二十八烷醇、亚麻醇、异十三烷醇、香叶醇、玫瑰醇、香茅醇和橙花醇，特别优选1-十二烷醇和1-十八烷醇。

5.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于R⁵部分选自以下部分：

6.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于根据式I的化合物的根据以下部分的取代方式

与R⁵部分的取代方式相同。

7.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于根据通式I的化合物，或在多种根据通式I的化合物的混合物的情况下，根据通式I的所有化合物在有机材料中所占的重量比为0.01重量％至10.00重量％，优选0.02重量％至5.00重量％，特别优选0.05重量％或0.10重量％至2.00重量％。

8.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其用于稳定热塑性塑料、弹性体塑料或热固性塑料，其中塑料优选地选自：

a)烯烃或二烯烃的聚合物，例如聚乙烯(LDPE、LLDPE、VLDPE、ULDPE、MDPE、HDPE、UHMWPE)、茂金属PE(m-PE)、聚丙烯、聚异丁烯、聚4-甲基-1-戊烯、聚丁二烯、聚异戊二烯，例如天然橡胶(NR)、聚环辛烯、聚烯烃-一氧化碳共聚物，统计结构或嵌段结构形式的共聚物，例如聚丙烯-聚乙烯(EP)、具有例如5-亚乙基-2-降冰片烯作为共聚单体的EPM或EPDM、乙烯-乙酸乙烯酯(EVA)、乙烯丙烯酸酯，例如乙烯丙烯酸丁酯、乙烯丙烯酸及其盐(离聚物)，三元共聚物，例如乙烯丙烯酸(甲基)丙烯酸缩水甘油酯，接枝聚合物，例如聚丙烯接枝顺丁烯二酸酐、聚丙烯接枝丙烯酸、聚乙烯接枝丙烯酸、聚乙烯聚丙烯酸丁酯接枝顺丁烯二酸酐及共混物，例如LDPE/LLDPE或长链带支链的聚丙烯共聚物，其以α-烯烃为共聚单体制备，所述α-烯烃例如1-丁烯、1-己烯、1-辛烯或1-十八烯，

b)聚苯乙烯、聚甲基苯乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚乙烯基萘、聚乙烯基联苯、聚乙烯基甲苯、苯乙烯-丁二烯(SB)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯(SEBS)、苯乙烯-乙烯-丙烯-苯乙烯、苯乙烯-异戊二烯、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯(SIS)、苯乙烯-丁二烯-丙烯腈(ABS)、苯乙烯-丙烯腈(SAN)、苯乙烯-丙烯腈-丙烯酸酯(ASA)、苯乙烯-乙烯、苯乙烯-顺丁烯二酸酐聚合物，包括相应的接枝共聚物，例如丁二烯接枝的苯乙烯、SBS或SEBS接枝的顺丁烯二酸酐，由甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯-丁二烯和ABS(MABS)组成的接枝共聚物，以及氢化的聚苯乙烯衍生物，例如聚乙烯基环已烷，

c)包含卤素的聚合物，例如聚氯乙烯(PVC)、聚氯丁烯和聚偏二氯乙烯(PVDC)、氯乙烯和偏氯乙烯的共聚物或氯乙烯和乙酸乙烯酯的共聚物、氯化聚乙烯、聚偏二氟乙烯、表氯醇均聚物和共聚物，特别是具有环氧乙烷(ECO)，

d)不饱和酯的聚合物，例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯，例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚丙烯酸丁酯、聚丙烯酸月桂酯、聚丙烯酸硬脂醇酯、聚丙烯酸缩水甘油酯、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯、聚丙烯腈、聚丙烯酰胺、共聚物，例如聚丙烯腈-聚丙烯酸烷醇酯，

e)不饱和醇的聚合物及衍生物，例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚邻苯二甲酸烯丙酯、聚烯丙基三聚氰胺，

f)聚缩醛，例如聚甲醛(POM)或与例如丁醛、聚苯醚的共聚物和与聚苯乙烯或聚酰胺的共混物，

g)环醚的聚合物，例如聚乙二醇、聚丙二醇、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷、聚四氢呋喃，

h)由羟基封端的聚醚或聚酯和芳香族或脂肪族异氰酸酯，例如2,4-甲苯二异氰酸酯或2,6-甲苯二异氰酸酯或二苯基甲烷二异氰酸酯组成的聚氨酯，特别是线性聚氨酯(TPU)、聚脲，

i)聚酰胺，例如聚酰胺6、聚酰胺6.6、聚酰胺6.10、聚酰胺4.6、聚酰胺4.10、聚酰胺6.12、聚酰胺10.10、聚酰胺10.12、聚酰胺12.12、聚酰胺11、聚酰胺12和(部分)芳香族聚酰胺，例如聚邻苯二甲酰胺，例如由对苯二甲酸和/或间苯二甲酸和脂肪族二胺例如六亚甲基二胺或间苯二甲胺制成的聚邻苯二甲酰胺，或由脂肪族二羧酸，例如己二酸或癸二酸，和芳香族二胺，例如1,4-二氨基苯或1,3-二氨基苯制成的聚邻苯二甲酰胺，不同聚酰胺，例如PA-6和PA6.6的共混物或聚酰胺和聚烯烃的共混物，例如PNPP，

j)聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚(醚)酮、聚砜、聚醚砜、聚芳基砜、聚苯硫醚、聚苯并咪唑、聚乙内酰脲，

k)由脂肪族或芳香族二羧酸和二醇或由羟基羧酸制成的聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚1,4-二甲基环己烷对苯二甲酸酯、聚羟基苯甲酸酯、聚羟基萘二甲酸酯、聚乳酸(PLA)、聚羟基丁酸酯(PHB)、聚羟基戊酸酯(PHV)、聚丁二酸乙二醇酯、聚丁二酸丁二醇酯、聚己内酯，

l)聚碳酸酯、聚酯碳酸酯和共混物，例如PC/ABS、PC/PBT、PC/PET/PBT、PC/PA，

m)纤维素衍生物，例如硝酸纤维素、乙酸纤维素、丙酸纤维素、丁酸纤维素，

n)环氧树脂，其由二官能或多官能环氧化合物与例如基于胺、酸酐、二氰二胺、硫醇、异氰酸酯的硬化剂或催化活性硬化剂组合构成，

o)酚醛树脂，例如苯酚-甲醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺-甲醛树脂，

p)不饱和二羧酸和具有乙烯基化合物，例如苯乙烯的二醇的不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、烯丙基树脂，

q)硅酮，例如基于二甲基硅氧烷、甲基-苯基硅氧烷或二苯基硅氧烷，例如用乙烯基封端，

r)和两种或多于两种上述聚合物的混合物、组合或共混物。

9.根据前述权利要求中任一项所述的用途，其特征在于所述塑料包含和/或在使用过程中向塑料添加至少一种选自以下的另外的添加剂：主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂，特别是选自以下的主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂：亚磷酸酯、亚膦酸酯、硫醇、酚类抗氧化剂、空间位阻胺、羟胺及其混合物或组合，UV吸收剂、光稳定剂、基于羟胺的稳定剂、基于苯并呋喃酮的稳定剂、成核剂、抗冲改性剂、增塑剂、润滑剂、流变改性剂、扩链剂、加工助剂、颜料、染料、荧光增白剂、抗微生物剂、抗静电剂、滑爽剂、抗结块剂、偶联剂、分散剂、增容剂、氧清除剂、酸清除剂、助稳定剂、标记剂和防雾剂。

10.根据前述权利要求所述的用途，其特征在于基于至少一种根据式I的化合物、有机材料和至少一种添加剂的总和，包含或添加的至少一种添加剂的量为0.01重量％至9.99重量％，优选0.01重量％至4.98重量％，特别优选0.02重量％至2.00重量％。

11.一种有机材料，特别是塑料组合物，其包含至少一种根据通式I的化合物或多种根据通式I的化合物的混合物作为稳定剂

其中R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1和5中任一项所定义。

12.根据前述权利要求所述的有机材料，其具有以下组成

0.01重量％至10.00重量％，优选0.02重量％至5.00重量％，特别优选0.10重量％至2.00重量％的根据通式I的化合物，或在多种根据通式I的化合物的混合物的情况下，根据通式I的所有化合物，

99.99重量％至90.00重量％，优选99.89重量％至95.00重量％，特别优选99.90重量％至98.00重量％的至少一种有机材料，优选地选自塑料、涂料、润滑剂、液压油、发动机油、汽轮机油、齿轮油、金属加工液、化学品或单体，和

0重量％至9.99重量％，优选0重量％至4.98重量％，特别优选0.02重量％至2.00重量％的至少一种添加剂，

组分之和为100重量％。

13.根据前述权利要求所述的有机材料，其特征在于至少一种添加剂选自主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂，特别是选自以下的主抗氧化剂和/或次要抗氧化剂：亚磷酸酯、亚膦酸酯、硫醇、酚类抗氧化剂、空间位阻胺、羟胺及其混合物或组合，UV吸收剂、光稳定剂、基于羟胺的稳定剂、基于苯并呋喃酮的稳定剂、成核剂、抗冲改性剂、增塑剂、润滑剂、流变改性剂、扩链剂、加工助剂、颜料、染料、荧光增白剂、抗微生物剂、抗静电剂、滑爽剂、抗结块剂、偶联剂、分散剂、增容剂、氧清除剂、酸清除剂、助稳定剂、标记剂和防雾剂；

特别是选自亚磷酸酯、亚膦酸酯和硫醇的次要抗氧化剂，至少一种选自多元醇的助稳定剂、酸清除剂和空间位阻胺。

14.一种稳定有机材料，特别是抗氧化降解、热降解和/或光化降解的方法，其中根据通式I的化合物或多种根据通式I的化合物被并入到所述有机材料中，

其中R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1和5中任一项所定义。

15.一种根据通式I的化合物

其中

R¹、R²和R³各自独立地选自羟基、具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基和氢，条件为R¹、R²和R³部分中的至少一个是羟基部分和/或具有1个至6个碳原子的直链或带支链的烷氧基，和

R⁴选自根据式IIa、IIb和IIc的以下部分

其中R⁵在每次出现时相同或不同，并且选自羟基和根据式III的以下部分

其中R¹、R²和R³如上所定义。