CN1153538A - 烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物自水溶液中提取铁离子的用途 - Google Patents
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Abstract
包含式I结构元素的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物用于从水溶液中溶剂提取铁离子的用途,(I)式中的R1和R2是氢、可另外带有至多15个羟基和/或被至多14个不相邻的氧原子所隔断的C1-30烷基、C1-30链烯基、C7-18芳烷基或C6-14芳基、(可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧羰基所取代)。
Description
本发明涉及使用包含式I结构元素的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物自水溶液中溶剂提取铁离子的用途:式中,R1和R2为氢、可带有至多15个羟基和/或被至多14个非相邻氧原子所隔断的C1-30烷基、C2-30链烯基、可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基。
本发明也涉及某些改性剂自水溶液中溶剂提取铁离子、或者总的说来溶剂提取金属离子的用途。
在用湿法冶金的有色金属生产中(例如从矿中提炼铜或锌),从水溶液中除去铁离子是特别重要的。所需金属的溶液是用水(通常用酸水体系)经加热浸提或沥滤从矿中得到的。在这些溶液中必须要把有干扰作用的金属铁离子除去。此外,对含金属的废弃物或残渣(例如烟道尘或废水处理得到的淤渣)的处理和废金属产品(例如催化剂)的再生,现今在所需金属的水溶液供应中起着日趋重要的作用。不论金属盐溶液的来源如何,常常必须从这些所需金属的溶液中把干扰元素除去,特别是除去干扰金属铁,才能分离得到纯的金属。除了要改进所需金属的质量外,因为经济上和生态学上的原因,也需要进行铁的回收和减少填埋地区的污染。
铁离子的溶剂提取已见于文献。DE-A-38 01 430(1)叙述了用包括伯胺和诸如2-乙基己基膦酸单(α-乙基己酯)的烷基膦酸单酯的混合物以溶剂提取法从酸性锌盐溶液中除去铁(III)离子。
另外,JP-A-1985/077936(2)揭示,氨亚甲基膦酸衍生物适合于铀、锑或铋的溶剂提取。
US-A-4 741 831(3)涉及使用水溶性聚合物配位剂,例如聚乙烯亚胺膦酸酯,从水溶液中分离诸如铁、钴、铜、钒、镉、镍、锌、铅或铝之类的金属的方法。生成的金属配合物随后再用隔膜装置用渗析法或超滤法将其分离出去。
然而,上述先有技术的方法仍然存在缺点。它们大都效率不高,也不太经济。特别是从所需金属分离干扰金属的选择性和所用配位剂的提取容量都还需要进行改进。
本发明的目的是寻找不再有先有技术缺点的自水溶液中溶剂提取铁离子的改进体系。
现已发现,此目的由于使用了在引言中所定义的具有结构元素I的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物而达到。
式中:
R3-R6各自为氢、可带有至多15个羟基和/或被至多14个非相邻氧原子所隔断的C1-30烷基、C2-30链烯基、可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,或者各自为式-CR1R2-PO3H2、-CH2-COOH或-CH2-CH(OH)-R1的基团,其中R3-R6中至少一个基团是-CR1R2-PO3H2,并且还有至少一个基团是C6-30烷基、C6-30链烯基、C7-18芳烷基、取代或未取代的C6-14芳基或-CH2-CH(OH)-R9基团,其中R9是C6-30烷基、C6-30链烯基、C7-18芳烷基或者取代或未取代的C6-14芳基,R1和R2的定义如上;
A为可带有至多3个下列基团作为取代基的C1-12亚烷基:C1-30烷基,C2-30链烯基,或可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基所取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基;如果有多个基团A存在,则这些基团可以相同或不相同;
p为0-30000的数。
化合物II可以是单体(p=0)、低聚物或聚合物的形式。
作为R1-R9和芳基上的取代基的适合的直链或支化的C1-30-、C6-30-或C1-12-烷基例如有,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、异壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、异十三碳烷基、正十四碳烷基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、正十八碳烷基和正二十碳烷基。
适合的带有至多15、特别是至多10、更特别是至多5个羟基和/或被至多14、特别是至多9、更特别是至多4个非相邻氧原子所隔断的烷基例如是,相应的聚氧亚烷基链,特别是聚氧亚乙基,其端羟基可被烷基醚化,例如下列各式的基团:-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-O-CH3、-CH2CH2-O-CH2CH2-OH、-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3、-CH2CH2CH2-OH、-CH2CH2CH2-O-CH2CH3、-CH2-CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH或-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。
其中优选的作为R1和R2和芳基上的取代基的基团一般是低级烷基,特别是C1-12烷基;但尤其是C1-4烷基,又特别是乙基和甲基。
特别适合的作为R3-R9的长链C6-30烷基是C8-20烷基。支化程度低的基团,即具有至多5个甲基或乙基侧链的基团常常是特别有效的。
适合的作为R1-R9的直链或支化的C2-30-或C6-30链烯基例如是,乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基和丁-2-烯基,以及作为长链基团的油基、亚油基和亚麻基。
适合的作为R1-R10的C7-18芳烷基例如是,萘甲基、二苯基甲基或甲基苯甲基,但特别是诸如1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯丙基、2-苯丙基、3-苯丙基、2-苯丙-2-基、4-苯丁基、2,2-二甲基-2-苯乙基、5-苯戊基、10-苯癸基、12-苯十二烷基或特别是苯甲基的C7-C18苯基烷基。
适合的作为R1-R10的C6-14芳基例如是,联苯基、萘基、蒽基和特别是苯基,它们可如上所述被取代。如取代基在苯环上,则优选的取代度为2或者特别是1。单取代的苯基是在邻、间位或优选对位上的取代,二取代的苯基经常是2,4-取代,三取代的苯基常为2,4,6-取代。如有两个或3个取代基存在,则它们可以相同或不相同。
芳基上的、特别是苯环上的典型取代基是甲基(邻-、间、对甲基苯基,2,4-二甲基苯基,2,4,6-三甲基苯基)、甲氧基、甲氧羰基和乙氧羰基。
除甲氧基外,其它适合的直链或支化的C1-12烷氧基、特别是作为苯环上的取代基有,尤其是C2-4烷氧基,诸如乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基,但也有正戊氧基、正己氧基、异己氧基、正庚氧基、异庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、异辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基和正十二烷氧基。
为本发明目的所用的卤原子是氟、碘,尤其是溴,并特别是氯。
式-CH2CH(OH)-R9基是衍生于例如长链环氧化α-烯烃,诸如1,2-环氧己烷、1,2-环氧辛烷、1,2-环氧癸烷、1,2-环氧十二烷、1,2-环氧十四烷、1,2-环氧十六烷或1,2-环氧十八烷,或衍生于氧化苯乙烯。
桥A最好是C2-8亚烷基、特别是C3-6亚烷基。A可以是支化的或最好是直链的,即具有聚亚甲基的结构。A的典型实例是亚甲基、1,2-亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、二甲基亚甲基、乙基亚甲基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基、2,3-亚丁基、1,4-亚丁基、五亚甲基、六亚甲基和八亚甲基。
如果A被如上所述的基团取代,则这些取代基为上述对R1-R6所定义的取代基。
低聚聚合度或聚合度p优选是0-20、特别是0-5、尤其是0或1(低聚物情况)和优选20-30,000、特别是20-5000、尤其是20-100(聚合物情况)。
单体化合物II(p=0)的典型实例是下列类型的结构:
(R7)2N-CH2-PO3H2
H2O3P-CH2-NR7-CH2-PO3H2
为本发明目的使用的聚合的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物的典型实例是,含有至少一个式-CR1R2-PO3H2和至少一个C6-30烷基、C6-30链烯基、C7-18芳烷基、取代或未取代的C6-14芳基或式-CH2-CH(OH)-R9基(其中R1、R2和R9的定义如上)的聚亚烷基多胺和聚亚烷基多酰胺,特别是相应的取代聚亚乙基亚胺、聚乙烯基胺和聚丙烯酰胺,例如如下结构的化合物: 式中的R3和p的定义如上。
所述的聚亚烷基多胺可以是线型的或支化的结构。聚合物主链中氮原子之间的桥最好是亚乙基或亚丙基,但也可以是亚甲基、亚丁基、亚戊基或亚己基,或它们的混合物。
这些聚合物可以适当程度地用适合的端基官能化、进行交联或使其成为可用的共聚物或接枝聚合物以使所述的聚亚烷基多胺略微改性,以在本发明的应用中使其最佳化。
为引入适合的端基,可将聚亚烷基多胺与C1-30烷基卤化物(例如甲基碘、乙基氯或乙基溴)、苄基卤、卤代醇(例如氯代醇)、聚氧化烯、环氧化α-C3-30烯烃、异氰酸酯或C1-30一元羧酸进行反应。
适合的交联剂例如是,表卤醇(例如表氯醇)、α,ω-双环氧化合物、α,ω-或邻二氯烷烃(例如1,2-二氯乙烷)、C2-30二元羧酸(例如己二酸)和二异氰酸酯(例如六亚甲基二异氰酸酯)。
适合的聚乙烯基胺共聚物包括,例如其中的另一单烯属不饱和单体例如是:1-6个碳原子的饱和羧酸乙烯基酯(例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和丁酸乙烯酯)、单烯属不饱和C3-8羧酸(诸如丙烯酸、甲基丙烯酸、二甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、马来酸、富马酸、柠康酸和依康酸)以及它们的酯、酐、酰胺和腈。优选使用的酐例如是马来酐、柠康酐和依康酐。适合的酯衍生于例如1-6个碳原子的醇,例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸异丁酯和丙烯酸己酯;或衍生自二元醇或聚亚烷基二醇,其中每一种情况,二醇或聚二醇只有一个羟基与单烯属不饱和羧酸进行酯化,例如丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟丁酯以及分子量至多10,000的聚亚烷基二醇的单丙烯酸酯。上述羧酸与氨基醇的酯也是适合的,例如丙烯酸二甲氨基乙基酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、丙烯酸二乙氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯、丙烯酸二甲氨基丙酯和甲基丙烯酸二甲氨基丙酯。适合的酰胺例如是丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺,诸如烷基有1-6个碳原子的N-烷基酰胺和N,N-二烷基酰胺,例如N-甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-丙基丙烯酰胺和N-叔丁基丙烯酰胺,以及碱性酰胺,诸如二甲氨基乙基丙烯酰胺、二甲氨基乙基甲基丙烯酰胺、二乙氨基乙基甲基丙烯酰胺、二乙氨基乙基丙烯酰胺、二甲氨基丙基丙烯酰胺、二乙氨基丙基丙烯酰胺、二乙氨基丙基甲基丙烯酰胺和二甲氨基丙基甲基丙烯酰胺。碱性丙烯酸酯和丙烯酰胺可以以下述各种形式使用:游离碱;与无机酸或有机酸形成的盐;或季铵盐的形式。适合作为共聚单体的还有丙烯腈、甲基丙烯腈、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基咪唑,以及诸如N-乙烯基-2-甲基咪唑和N-乙烯基-2-乙基咪唑之类的取代N-乙烯基咪唑,和N-乙烯基咪唑啉和取代N-乙烯基咪唑啉,例如N-乙烯基-2-甲基咪唑啉。除了已述及的单体外,也可以使用含磺基的单体作为另外的单烯属不饱和单体,例如乙烯基磺酸、烯丙基磺酸、苯乙烯磺酸和丙烯酸(3-磺基丙酯)。
所说共聚物的K值为10-300,优选20-200。K值的测定使用H.Fikentscher法,于25℃以0.1%(重量)的聚合物浓度,在pH为7的浓度为5%的氯化钠水溶液中测定的。
也可以使用聚亚乙基亚胺在聚乙烯基胺上的接枝共聚物。
在使用本发明中的化合物II和特定的聚亚烷基多胺时,存在至少一个亚甲基膦酸基-CR1R2-PO3H2和至少一个憎水基团(即芳基或最好是饱和或不饱和长链脂族基团(C6-30烷基(链烯基))是有决定性重要意义的。亚甲基膦酸基主要负责铁离子的选择性配位(提取),憎水基团使该化合物可溶于烃。
在本发明中使用的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物可以惯用的方法制备。R1=R2=H的化合物的制备最为简单,它用适合的胺与甲醛(或多聚甲醛)和亚磷酸和酸催化剂(例如硫酸和盐酸之类的无机酸、对甲苯磺酸或甲磺酸之类的磺酸或乙酸和乙酐混合物之类的羧酸)进行反应制得的。
此类胺与甲醛和亚磷酸的反应通常在0-150℃、特别是50-120℃、尤其是80-110℃的温度下进行。胺、甲醛、亚磷酸的摩尔比优选是1∶(2-6)∶(1-4),以一个N-H键为基础计算。
另外,这些化合物也能以相应的膦酸酯(用亚磷酸酯代替亚磷酸进行反应得到)进行水解而得到。
另一特别受注意的合成R1、R2≠H的化合物的路径是从醛(例如式R1-CHO的醛)或酮(例如式R1-CO-R2的酮)和适合的伯胺开始,它们反应后形成亚胺,然后再加入亚磷酸。
“溶剂提取”一词通常系指使互相不混溶或微混溶的两种液相紧密接触,并发生一种或多种组分(本发明中为铁离子)从一相转移至另一相的提取过程。在此过程中,通常建立起了决定于各种外部参数的平衡。此处的重要参数是停留时间(接触时间)、温度、浓度(混合物的组成)和pH值。
在被处理的所需金属水溶液中,干扰离子一般以铁(III)离子存在。如果该水溶液是强酸性,即pH<0至6、特别是-1至3、尤其是-0.5至1.5,本发明的溶剂提取可得到特别好的结果。通常,这种所需金属的酸性水溶液中的铁(III)含量为0.05至100g/l、特别是0.5至40g/l(以硫酸铁(III)计算),此外,一般加入50至250g/l的酸(一般用无机酸),例如加入约70至100g/l硫酸(以100%为基础计算)。
接触时间通常是1-60分钟,特别是10-30分钟。提取时的温度范围通常为20-80℃,特别是40-60℃。
本发明使用所述氨亚甲基膦酸衍生物的有机溶液。适合的有机溶剂例如是,高沸点脂肪、环脂或芳烃或它们的混合物,高沸点卤代烃、酮或醚或此类化合物的混合物。优选使用的是石油烃,如煤油。
所说的单体和低聚氨亚甲基膦酸衍生物在上述有机溶剂中的浓度一般为0.01-8mol/l,特别是0.05-3mol/l,尤其是0.1-1mol/l。聚合的氨亚甲基膦酸衍生物如相应的聚亚乙基亚胺或聚乙烯基胺衍生物的浓度一般为0.5-800g/l,特别是5-600g/l,尤其是50-300g/l。
最后,所用有机相和水相的质量比也是起作用的。有机相与水相质量比一般为1∶10-10∶1,优选1∶3-3∶1,特别是1∶2-2∶1。
本发明的溶剂提取可用实验室规模或工业规模进行,可用间歇式或者连续式(例如在混合澄清槽装置或脉冲柱中进行)。
从有机溶剂中分离提取的铁,以及用过的提取剂(配位剂)和伴随使用的任何其它辅助剂的回收可以采用常规方法进行。
除了实际的提取剂(配位剂)外,在溶剂提取中常使用“改性剂”。“改性剂”一词是指能使相分离进行得更好或比较迅速、加速被提取组分从一相转移至另一相的化合物,或是能改进所形成的金属配合物在有机稀释相中的溶解度的化合物。先有技术中已知的改性剂例如是,10-22个碳原子的直链或支链的长链醇,例如异癸醇、异十三烷醇或十六烷醇;酚类或此类醇和酚与低级羧酸或较长链的脂肪酸形成的酯。
对用于铁离子溶剂提取的本发明所用氨亚甲基膦酸衍生物,申请人开发了新的改性剂,它们能与这些提取剂和其它提取剂一起用于分离铁离子和其它诸如钴、铜、钒、镉、镍、锌、铅、铝、铀、锑、铬、锰、银、钯、铑、铂、汞、钚或铋的金属,具有极好的结果。
这些新的改性剂是通式III的烷氧基化长链醇
R7-O(XO)m-H (III)
或通式IV的烷氧基化长链胺式中:
R7是C6-30烷基、特别是C8-20烷基,或C6-30链烯基、特别是C8-20链烯基,可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧羰基取代或未取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
R8是氢、C1-5烷基、C2-5链烯基或-(XO)m-H基或如R7的定义,
X是2-30个碳原子、特别是2-4个碳原子的1,2-亚烷基或是式CH2-CHR10的基团,其中R10是可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基所取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基。
m是1-20、特别是2-10的数。
改性剂III和IV可用已知方法制备,用相应的醇或胺进行烷氧基化,例如用环氧乙烷、氧化丙烯、氧化丁烯或氧化苯乙烯烷氧基化。
由于烷氧基化作用一般产生烷氧化物的混合物,烷氧基化度m通常是一平均值。这些混合物仍可含有未反应的醇R7-OH或未反应的胺R7R8N-H(在此情况中m=0)。
已知改性剂和本发明改性剂与提取剂(配位剂)一起使用的提取剂/改性剂重量比为99.5∶0.5-0.5∶99.5,优选95∶5-5∶95,特别是80∶20-20∶80。也可以使用各种类型改性剂的混合物,用于上述有机溶剂中。
本发明也提供适于从水溶液中溶剂提取铁离子的混合物,该混合物包括:A)0.5-99.5%(重量)一种或多种上述烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物,和B)99.5-0.5%(重量)的一种或多种烷氧基化长链醇III和/或胺IV。
如上所述,这些混合物 是在上述有机溶剂中采用的。
由于式III和IV的改性剂在此应用中原则上是新物质,所以本发明也提供通式III
在式III和IV中
R7是C6-30烷基、C6-30链烯基、可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧羰基取代或未取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
R8是氢、C1-5烷基、C2-5链烯基或-(XO)m-H基,或如R7的定义,
X是2-30个碳原子、特别是2-4个碳原子的1,2-亚烷基或式-CH2CHR10-的基团,其中R10是可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
m是1-20的数。
本发明所用的作为溶剂提取的提取剂的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物可从所需金属(例如包括锌或铜作为所需金属)水溶液中高效率选择性地除去铁离子。本发明提取剂的提取容量在平均值以上;再结合使用结构III和IV的新改性剂,则更进一步改进了已有的好结果。
实施例
氨亚甲基膦酸衍生物的制备
下面实施例中的百分数系以重量表示,除非另外指明。
下述反应产物是作为有机相直接分离、用它们溶于其中的有机溶剂提取,或是用硫酸钠自水相中盐析出来后再反复用水洗涤分离出来的。膦酰甲基化程度是以元素分析方法从P/N之比率测定的。
实施例1
双(2-乙基己基)胺与亚磷酸和甲醛的反应产物
以289.8g(1.20mol)双(2-乙基己基)胺作为初始装料,然后滴加118.1g(1.44mol)亚磷酸溶于160ml水中的溶液。此后再加入用75ml水稀释的85.2g浓硫酸。将得到的混合物加热至约100℃,再滴加247g(3.0mol)甲醛水溶液(浓度:36.5%)。将混合物回流40小时,分离有机相,用水洗涤3次,每次用500ml水。存留在洗涤后的有机相中的水用水泵抽气除去。得率:370g黄色粘稠油状物(理论得率的92%);副产物:甲基二(2-乙基己基)胺,元素分析:P实测值7.1%,N实测值4.3%。
实施例2
二(异十三烷基)胺与亚磷酸和甲醛的反应产物
以450g(1.18mol)二(异十三烷基)胺作为初始装料,滴加98.4g(1.20mol)亚磷酸溶于240ml水中的溶液。此后加入用90ml水稀释的276.7g浓硫酸。将得到的混合物加热至约100℃,滴加197g(2.4mol)甲醛水溶液(浓度36.5%)。混合物回流40小时。分离有机相,用750ml水洗涤6次。用水泵抽气除去洗涤后的有机相中存留的水份。得率:484g黄色粘稠油状物(理论得率的85%);副产物:甲基二(异十三烷基)胺;元素分析:P实测值5.2%,N实测值3.0%。
实施例3
N-油酰基丙二胺与亚磷酸和甲醛的反应产物
用99.2g(0.31mol)N-油酰基丙二胺作为初始装料,滴加147.6g(1.8mol)亚磷酸溶于360ml水中的溶液。此后加入用95ml水稀释的300g浓硫酸。将得到的混合物加热至约100℃,滴加296g(3.6mol)甲醛水溶液(浓度36.5%)。将混合物于约100℃下再搅拌25小时。产物用硫酸钠完全盐析出来,分离,用750ml水洗涤3次。用水泵抽气除去存留的水份。得率:175g黄棕色固体(理论得率的96%);甲基化副产物;元素分析:P实测值11.6%,N实测值3.6%。
实施例4
N-油酰基丙二胺与1-环氧基十二烷并相继与亚磷酸和甲醛的反应产物
用99.2g(0.31mol)油酰基丙二胺和100g甲苯作为初始装料,并加热至100℃。随后滴加55.2g(0.30mol)1-环氧基十二烷,并在回流下进一步搅拌混合物直至不再能检测(用Preussmann试验法)出环氧基。除去所得产物中的溶剂,进行下一步反应。
将53.8g(0.106mol)所得到的产物作为初始装料,并加热至50℃。随后加入用80ml水稀释的32.8g(0.4mol)亚磷酸和事先用80g水稀释的92g浓硫酸。温度升至100℃,并加入66g(0.79mol)甲醛水溶液(36.5%)和另外300ml水。此后,将反应混合物于95℃下进一步搅拌约96小时。分离出有机固体,用水洗涤数次。存留的水份用水泵抽气除去。得率:58g棕色固体(理论得率的80%);分析:P实测值4.9%,N实测值3.6%。
提取试验
铁(III)离子自硫酸强酸化水溶液中的可提取性用分批试验(分批搅拌实验)得到证实。有机相与水相间的质量比为约1∶2或2∶1。提取在约50℃下进行。有机配位剂溶于煤油中,与改性剂混合,并使之与包括铁离子和游离硫酸的水溶液紧密接触,铁离子从水相进入有机相。将两相分离,用原子吸收光谱法(火焰原子吸收光谱法)测定金属含量。
实施例5
有机提取相中铁(III)的提取容量测定
试验是在一搅拌的烧瓶中以分批搅拌实验法进行的。将100g合成Fe(III)水溶液(组成:30g/kg Fe(III)(以硫酸铁(III)形式溶解)和85g/l游离硫酸)于50℃下与50g有机相(组成:7.5%提取剂,5-20%改性剂和87.5-72.5%煤油*)混合10分钟。随后将两相分离,用火焰原子吸收光谱法测定有机相中的金属含量。被用来作为比较的是如文献(1)中所述的2-乙基已基膦酸单(2-乙基己酯)。实施例3的产物与为此配位剂特定开发的改性剂B1相结合得到了有机相中Fe(III)的最高提取容量。
表1中所示为测定结果。
表1
B1=二(异十三烷基)胺与2.1mol环氧乙烷的反应产物B2=异癸烷醇*)按DIN 51 636(得自Wintershall)测定的煤油性能沸程 180-250℃密度(15℃) 0.798g/cm3粘度(20℃) 2mm2/s(cSt)闪点AP >55℃芳族化合物含量(FIA) 13%
提取剂(配位剂)〔7.5%〕 | 改性剂〔%〕 | 有机相中的Fe含量〔%〕 |
实施例1的产物 | B2〔10〕 | 0.60-0.70 |
实施例2的产物 | B2〔5〕 | 0.50-0.55 |
实施例3的产物 | B1〔20〕 | 1.30-1.40 |
实施例4的产物 | B1〔5〕+B2〔5〕 | 0.50-0.60 |
比较提取剂: | ||
2-乙基己基膦酸单(2-乙基己酯) | B1〔20〕 | 0.03 |
2-乙基己基膦酸单(2-乙基己酯) | B2〔5〕 | 0.10 |
实施例6
有机相中铁(III)的提取容量的浓度依赖关系测定,Zn(II)的共提取研究
为研究有机相中配位剂浓度对Fe(III)提取容量的影响,在每一种情况中,用50g有机相(组成:7.5-25%的各种配位剂,10-33%的改性剂,42-82.5%的煤油*)和100g水相(组成:2.7%Fe(III)(以硫酸铁(III)形式溶解),6.3%Zn(II)(以硫酸锌(II)形式溶解)和85g/l浓硫酸)在搅拌的烧瓶中于50℃下紧密混合10分钟。将两相分离。用火焰原子吸收光谱法(FAAS)测定金属含量。Fe(III)提取容量达到约2%。被研究的化合物显示了Fe(III)/Zn(II)混合溶液中较好的Fe(III)选择性。
表2中显示了此测定结果。
表2
提取剂(配位剂)〔%〕 | 改性剂〔%〕 | 有机相中Fe和Zn的含量〔%〕 | |
实施例1的产物 | 〔7.5〕〔15〕〔25〕 | B2〔10〕B2〔20〕B2〔33〕 | 0.61%Fe(<0.1%Zn)1.10%Fe(<0.1%Zn)1.95%Fe(<0.1%Zn) |
实施例3的产物 | 〔7.5〕〔10〕〔15〕 | B1〔20〕B1〔20〕B1〔20〕 | 1.36%Fe(<0.15%Zn)1.82%Fe(<0.20%Zn)2.32%Fe(<0.25%Zn) |
实施例7
有机相/水相质量比为1∶2时铁(III)的分离
本例研究相比率对Fe(III)提取的影响。在每一情况中,将50g有机相(组成:7.5%配位剂,5-20%改性剂,72.5-87.5%煤油*)与100g水相(组成:0.4%Fe(III)(以硫酸铁(III)形式溶解)和85g/l硫酸)在搅拌的烧瓶中于50℃紧密混合10分钟。分离二相。用FAAS测定水相中的残余Fe含量。实施例3的产物能从水溶液中基本上全部除去Fe(III),该水溶液是用硫酸强酸化的。
表3所示是测定结果。
表3
提取剂(配位剂)〔7.5%〕 | 改性剂〔%〕 | 水相中Fe含量〔%〕 |
实施例1的产物 | B2〔10〕 | 0.15 |
实施例2的产物 | B2〔5〕 | 0.20 |
实施例3的产物 | B1〔20〕 | <0.01 |
实施例4的产物 | B1〔5〕+B2〔5〕 | 0.17 |
实施例8
有机相/水相质量比为2∶1时Fe(III)的去除
本例研究相比率对Fe(III)提取的影响。在每一情况中,将100g有机相(组成:7.5%配位剂,5-20%改性剂,72.5-87.5%煤油*)和50g水相(组成:1.46%以硫酸铁(III)形式溶解的Fe(III)和85g/l硫酸)在一搅拌的烧瓶中于50℃紧密混合10分钟。分离二相。用FAAS测定水相中的残余Fe含量。同样是实施例3的产物能基本上完全除去用硫酸强酸化的水溶液中的Fe(III)。
表4中所示为测定结果。
表4
提取剂(配位剂)〔7.5%〕 | 改性剂〔%〕 | 水相中Fe含量〔%〕 |
实施例1的产物 | B2〔10〕 | 0.39 |
实施例2的产物 | B2〔5〕 | 0.50 |
实施例3的产物 | B1〔20〕 | <0.01 |
实施例4的产物 | B1〔5〕+B2〔5〕 | 0.40 |
Claims (8)
1.包含式I结构元素的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物从水溶液中溶剂提取铁离子的用途式中,R1和R2为氢、可带有至多15个羟基和/或被至多14个非相邻氧原子所隔断的C1-30烷基、C2-30链烯基、可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基。
2.包含式Ia结构元素的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物从水溶液中溶剂提取铁离子的用途
3.式II的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物从水溶液中溶剂提取铁离子的用途
式中:R3-R6各自为氢、可带有至多15个羟基和/或被至多14个非相邻氧原子所隔断的C1-30烷基、C2-30链烯基、可被至多3个C1 -12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,或者各自为式-CR1R2-PO3H2、-CH2-COOH或-CH2-CH(OH)-R1的基团,其中R3-R6中至少一个基团是-CR1R2-PO3H2,并且还有至少一个基团是C6-30烷基、C6-30链烯基、C7-18芳烷基、取代或未取代的C6-14芳基或-CH2-CH(OH)-R9基团,其中R9是C6-30烷基、C6-30链烯基、C7-18芳烷基或者取代或未取代的C6-14芳基,R1和R2的定义如上;
A为可带有至多3个下列基团作为取代基的C1-12亚烷基:C1-30烷基,C2-30链烯基,或可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基所取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基;如果有多个基团A存在,则这些基团可以相同或不相同;
p为0-30000的数。
4.含至少一个式-CR1R2-PO3H2基和另外至少一个C6-30烷基、C6-30链烯基、C7-18芳烷基、取代或未取代的C6-14芳基或式-CH2-CH(OH)-R9基团-式中的R1、R2和R9如上所定义-的聚亚烷基多胺和聚亚烷基多酰胺作为烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物从水溶液中溶剂提取铁离子的用途。
5.权利要求1-4中任一项的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物的用途,用于从pH<0-6的强酸性水溶液中溶剂提取铁离子。
6.权利要求1-5中任-项所述的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物的用途,其中还使用作为改性剂的式III烷氧基化长链醇
式中:
R7是C6-30烷基、C6-30链烯基、或可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代或未取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
R8是氢、C1-5烷基、C2-5链烯基或-(XO)m-H基,或如R7所定义,
X是2-30个碳原子的1,2-亚烷基或式-CH2CHR10-基,其中R10是可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
m是1-20的数。
7.适于从水溶液中溶剂提取铁离子的混合物,该混合物包括
A)0.5-99.5%(重量)一种或多种权利要求1-4中任一项所述的烃溶性氨亚甲基膦酸衍生物和
B)99.5-0.5%(重量)一种或多种权利要求6所述的烷氧基化长链醇III和/或胺IV。
8.式III的烷氧基化长链醇
式中:
R7是C6-30烷基、C6-30链烯基、或可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代或未取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
R8是氢、C1-5烷基、C2-5链烯基或-(XO)m-H基,或如R7所定义,
X是2-30个碳原子的1,2-亚烷基或式-CH2CHR10-基,其中R10是可被至多3个C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤原子、氰基、羟基或C1-4烷氧基羰基取代的C7-18芳烷基或C6-14芳基,
m是1-20的数。
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DEP4421932.6 | 1994-06-23 | ||
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CN105734286A (zh) * | 2014-12-11 | 2016-07-06 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 分离铈-氟和钍的方法 |
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CN106521153A (zh) * | 2016-11-17 | 2017-03-22 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含氨基中性膦萃取剂用于萃取分离铀的用途和方法 |
-
1995
- 1995-06-16 CN CN95194180A patent/CN1153538A/zh active Pending
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PB01 | Publication | ||
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |