CN115337317A - 20(S)-人参皂苷Rg3的应用及药物或GPR35受体拮抗剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，发现了天然产物20(S)‑人参皂苷Rg3可作为GPR35(G‑protein coupled receptor 35，GPR35)受体拮抗剂及其应用，具体是人参皂苷类化合物作用靶点的发现，所述的靶点为GPR35受体，所述的GPR35受体拮抗剂为20(S)‑人参皂苷Rg3或化合物衍生物，以及其对应药学上可接受的盐中的一种或两种以上为活性成分。体外细胞实验表明本发明的化合物是GPR35受体拮抗剂。目前研究表明GPR35受体与疼痛、神经系统、心脑血管系统、呼吸系统、胃肠道系统等疾病相关，GPR35拮抗剂可以防治心力衰竭、高血压、糖尿病、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛，据此可为上述相关疾病提供作用靶点明确、新颖的GPR35受体拮抗剂先导化合物。

Description

20(S)-人参皂苷Rg3的应用及药物或GPR35受体拮抗剂
技术领域
本发明属于GPR35(G-protein coupled receptor 35，GPR35)受体拮抗剂领域，涉及人参中人参皂苷类化合物作用靶点的发现，具体地说是人参皂苷类化合物中20(S)-人参皂苷Rg3作用靶点的发现。所述人参皂苷类化合物20(S)-人参皂苷Rg3及衍生物，以及其对应药学上可接受成盐的化合物；所述靶点为GPR35受体；所述应用为心力衰竭、高血压、糖尿病、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛。
背景技术
人参(Panax ginseng C.A.Mey.)为五加科(Araliaceae)多年生草本植物。人参可入药，具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津安神等药效，常用于治疗体虚欲脱、脾虚食少、惊悸失眠以及心力衰竭等症，被称为“百药之王”。临床和药理研究表明人参神经系统保护、减低肝损伤、免疫调节、抗癌、降糖降脂、抗菌等作用。但是目前的研究大多集中在细胞水平，对于纯化合物作用靶点研究甚少(国家药典委员会.中华人民共和国药典2005年版一部(中药).北京:化学工业出版社,2005:7-8；RUDAKEWICH M,BA F,BENISHIN CG.Neurotrophic and neuroprotective actions of ginsenosides Rb(1)and Rg(1).Planta Medica,2001,67(6):533-537；张学武,陈丽艳,崔长旭.人参二醇组皂苷对梗阻性黄疸大鼠肝损伤保护作用机理的实验研究.时珍国医国药,2006,17(5):771-776；NI W H,XU Z,BO W,et al.Antitumor Activities and Immunomodulatory Effects of GinsengNeutral Polysaccharides in Combination with 5-Fluorouracil.Journal ofMedicinal Food,2010,13(2):270-277；LI B H,ZHAO J O,WANG C Z,et al.GinsenosideRh2 induces apoptosis and paraptosis-like cell death in colorectal cancercells through activation of p53.Cancer Letters,2011,301(2):185-192；KWAK Y S,KYUNG J S,KIM J S,et al.Anti-hyperlipidemic Effects of Red Ginseng AcidicPolysaccharide from Korean Red Ginseng.Biological&Pharmaceutical Bulletin,2010,33(3):468-472；XU L L,HAN T,WU J Z,et al.Comparative Research of ChemicalConstituents Antifungal and Antitumor Properties of Ether Extracts of PanaxGinseng and Its Endophytic Fungus.Phytomedicine,2009,16:609-616)。
GPR35受体是一个含有309个氨基酸的孤儿受体属于G蛋白偶联受体超家族成员。GPR35受体在包括免疫细胞、结肠、胰腺、小肠和脾脏等各种组织中表达，其中在人结肠癌细胞HT-29细胞中表达水平较高。目前研究表明GPR35受体与哮喘、心力衰竭、高血压、溃疡性结肠炎、原发性硬化性胆管炎、冠状动脉性心脏病、代谢综合症、疼痛和癌症等疾病相关。GPR35受体的新配体的发现和确认，对于阐明其药理学和生物学功能有非常大的意义，这将为疾病的靶向治疗提供新的方向(O’Dowd B F,Nguyen T,Marchese A,Cheng R,Lynch KR,Heng H H Q,Kolakowski L F,George S R.Genomics 47(1998)310-313；Taniguchi Y,Tonai-Kachi H,Shijo K.FEBS Lett 580(2006)5003-5008；Wang J,Simonavicius N,WuX,Swaminath G,Reagan J,Tian H,Ling L.J Biol Chem 281(2006)22021-22028；Y Yang,J Y L Lu,X Wu,S Summer,J Whoriskey,C Saris,J D Reagan.Pharmacology 86(2010)1-5；H Deng,Y Fang.Pharmacology 89(2012)211-219；Huayun Deng,Ye Fang.Med ChemCommun 3(2012)1270-1274；Abdalhameed M M,Zhao P W,Hurst D P,Reggio P H,Abood ME,Croatt M P,Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 27(2017)612-615)。
目前关于人参皂苷类化合物中20(S)-人参皂苷Rg3作用于GPR35受体(G-proteincoupled receptor 35，GPR35)的研究尚未见报道。
发明内容
本发明涉及人参皂苷类化合物中20(S)-人参皂苷Rg3的作用靶点的发现及此类化合物的应用，目的之一是提供化合物20(S)-人参皂苷Rg3的作用靶点为GPR35受体；目的之二是提供此类化合物在临床上的应用范围。
本发明的技术方案为：
所述GPR35受体拮抗剂为化合物20(S)-人参皂苷Rg3。
化合物20(S)-人参皂苷Rg3的化学结构如下：
Figure BDA0003066493890000021
本发明所述的人参皂苷类化合物在制备预防和/或治疗心力衰竭、高血压、糖尿病、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛等疾病药物中的应用，其中人参皂苷类化合物为20(S)-人参皂苷Rg3。
本发明的有益效果：
体外细胞实验表明，本发明中的化合物为20(S)-人参皂苷Rg3作用于GPR35受体，此受体为G蛋白偶联受体，GPR35受体与哮喘、心力衰竭、高血压、溃疡性结肠炎、原发性硬化性胆管炎、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛等疾病相关，根据靶点与疾病的相关性，可以拓宽此类化合物的临床应用范围。
本发明发现了天然产物20(S)-人参皂苷Rg3可作为GPR35(G-protein coupledreceptor 35，GPR35)受体拮抗剂及其应用，具体是人参皂苷类化合物作用靶点的发现，所述的靶点为GPR35受体，所述的GPR35受体拮抗剂为20(S)-人参皂苷Rg3或化合物衍生物，以及其对应药学上可接受的盐中的一种或两种以上为活性成分。体外细胞实验表明本发明的化合物是GPR35受体拮抗剂。目前研究表明GPR35受体与疼痛、神经系统、心脑血管系统、呼吸系统、胃肠道系统等疾病相关，GPR35拮抗剂可以防治心力衰竭、高血压、糖尿病、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛，据此可为上述相关疾病提供作用靶点明确、新颖的GPR35受体拮抗剂先导化合物。
附图说明
图1为20(S)-人参皂苷Rg3(50μM)、敏喘宁(1μM)，以及20(S)-人参皂苷Rg3和敏喘宁在HT-29细胞上的60min内最大DMR响应(％)；
图2为不同浓度的20(S)-人参皂苷Rg3预处理HT-29细胞1h后，敏喘宁(1μM)在HT-29细胞上的60min内最大DMR响应量效曲线。
具体实施方式
现结合实例，对本发明做进一步说明，实例仅限于说明本发明，而非对本发明的限定。
实施例1：人参皂苷类化合物20(S)-人参皂苷Rg3作用于GPR35受体的发现
20(S)-人参皂苷Rg3(品牌：成都普思；货号：PS1035-0025)购于成都普思生物科技股份有限公司。HT-29细胞(货号：TCHu103)购于中国科学院上海细胞库；敏喘宁(Zaprinast，货号：Z0878)购于SIGMA公司。McCoy's 5A培养液(品牌：BiologicalIndustries；货号：01-075-1ACS)购于南京福麦斯生物技术有限公司。二甲亚砜(DMSO，货号：A503039-0250)。HBSS(品牌：Gibco；货号：14065056；规格：(10×)500mL)和HEPES(品牌：Gibco；货号：15630080；规格：(100×)500mL)缓冲液购于英潍捷基(上海)贸易有限公司。各化合物采用DMSO溶解配制为100mM的储备液。缓冲液配制体积比例：HEPES:HBSS:超纯水＝1:5:44，用于实验过程中化合物稀释配制。检测平台为康宁第三代
Figure BDA0003066493890000041
成像仪，检测的信号为细胞动态质量重置(DMR)引起的波长位移。
将处于对数生长期的HT-29细胞接种到
Figure BDA0003066493890000043
384孔生物感应器微型板中，每孔接种细胞悬液(含细胞的McCoy's 5A培养液)的体积为40μL，每孔接种的细胞数目为3.0×104个，然后将384孔板置于细胞培养箱(体积浓度5％的CO2的空气、37℃)中培养22-24h，当细胞融合度达95％左右时，进行实验。
首先，分别加入10μL终浓度为50μM的20(S)-人参皂苷Rg3、溶剂对照组(0.1％DMSO(体积比)的缓冲液)，以及终浓度1μM的GPR35受体激动剂敏喘宁加入接种HT-29细胞的不同孔中，在EPIC仪器上检测1h，然后再加入敏喘宁(1μM，按每孔最终体积计算)的在EPIC仪器上继续检测1h，结果如图1所示，20(S)-人参皂苷Rg3在HT-29细胞上能拮抗敏喘宁的DMR信号，且20(S)-人参皂苷Rg3本身在HT-29细胞上无或产生较弱的DMR信号，说明其可能具有GPR35受体拮抗活性。
实施例2：人参皂苷类化合物20(S)-人参皂苷Rg3作用于GPR35受体的验证
将处于对数生长期的HT-29细胞接种到
Figure BDA0003066493890000042
384孔生物感应器微型板中，每孔接种细胞悬液(含细胞的McCoy's 5A培养液)的体积为40μL，每孔接种的细胞数目为3.0×104个，然后将384孔板置于细胞培养箱(体积浓度5％的CO2的空气、37℃)中培养22-24h，当细胞融合度达95％左右时，进行实验。
DMR拮抗检测：不同终浓度(200μM、50μM、12.5μM、3.13μM、0.78μM、0.20μM、0.05μM，含0.1％DMSO(体积比))的20(S)-人参皂苷Rg3预处理HT-29细胞1h，然后加入GPR35受体激动剂敏喘宁(1μM，按每孔最终体积计算)在EPIC仪器上监测1h，结果如图2所示。20(S)-人参皂苷Rg3能不同程度地拮抗GPR35受体激动剂敏喘宁的DMR信号，并呈现剂量依赖性，其IC50值为分别为15.41±1.76μM。这说明20(S)-人参皂苷Rg3具有GPR35受体拮抗活性，其为GPR35受体拮抗剂。
通过药理学DMR实验表明GPR35受体是化合物为20(S)-人参皂苷Rg3的作用靶点。目前研究表明GPR35受体与哮喘、心力衰竭、高血压、溃疡性结肠炎、原发性硬化性胆管炎、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛等疾病相关，根据靶点与疾病的相关性，可以拓宽此化合物的临床应用范围。

Claims (6)

1.20(S)-人参皂苷Rg3在制备GPR35受体拮抗剂中的应用，所述GPR35受体拮抗剂已含有如下化合物、或化合物的衍生物，以及化合物对应药学上可接受成盐中的一种或两种以上为活性成分，化合物结构式如下：
Figure FDA0003066493880000011
2.20(S)-人参皂苷Rg3在制备预防和/或治疗下述疾病药物中的应用，所述疾病包括心力衰竭、高血压、糖尿病、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛等疾病中的一种或两种以上。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于：所述GPR35受体拮抗剂或药物还包括药学上可接受的载体和/或赋形剂。
4.一种药物或GPR35受体拮抗剂，其以下述化合物、或化合物的衍生物，以及化合物对应药学上可接收成盐中的一种或两种以上为活性成分；
化学结构如下所示：
Figure FDA0003066493880000012
5.根据权利要求4所述的药物或GPR35受体拮抗剂，其特征在于：所述药物组合物中还包括药物学上可接受的载体和/或赋形剂。
6.根据权利要求4或5所述的药物或GPR35受体拮抗剂，其特征在于：所述的药物为治疗和/或预防以下疾病的药物，所述疾病包括心力衰竭、高血压、糖尿病、冠状动脉性心脏病、代谢综合症和疼痛等疾病中的一种或两种以上。
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