CN115322362A - 含全氟聚醚基的硅烷化合物及其制备方法和表面处理剂 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及氟硅高分子材料技术领域，提供了一种含全氟聚醚基的硅烷化合物，含全氟聚醚基的硅烷化合物的化学结构通式如下：
其中，PFPE为全氟聚醚链，R为氨基烷基三烷氧基硅烷基团。本申请提供的全氟聚醚基的硅烷化合物中的全氟聚醚链PFPE是通过特有的五元环状结构1,5‑二取代‑1,2,3‑三唑连接氨基烷基三烷氧基硅烷基团R，该1,5‑二取代‑1,2,3‑三唑的五元环状结构的键能较高，结构稳定性好，不易断裂，因此，能赋予含全氟聚醚基的硅烷化合物优异的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨擦性能，当其用于表面处理剂去处理基材时，形成的膜层具有优异的表面滑动性，耐摩损性能好，能长时间保持优质触感。
Description
技术领域
本申请属于氟硅高分子材料技术领域，尤其涉及一种含全氟聚醚基的硅烷化合物及其制备方法和表面处理剂。
背景技术
含全氟聚醚基的硅烷化合物在用于处理基材时，由于其含有全氟聚醚基而具有低表面能特性，含有硅氧烷基团可在基材表面进行脱水缩合反应形成化学键而结合，因此其能够在基材表面形成疏水、疏油、防污、低摩擦系数且耐久性较好的膜层。虽然现有的含全氟聚醚基的硅烷化合物所制备的膜层具有较高的耐磨性，可经受钢丝绒往复耐磨5000次以上，甚至可达上万次。但是随着智能手机和平板终端的迅速普及，对触摸面板的摩擦耐久性提出更高要求，以长时间维持优质触感。
因此，开发一种表面滑动性和摩擦耐久性好的含全氟聚醚基的硅烷化合物是目前的迫切需求。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含全氟聚醚基的硅烷化合物及其制备方法和表面处理剂，旨在解决如何提高含全氟聚醚基的硅烷化合物的表面滑动性和摩擦耐久性的技术问题。
为实现上述申请目的，本申请采用的技术方案如下：
第一方面，本申请提供一种含全氟聚醚基的硅烷化合物，含全氟聚醚基的硅烷化合物的化学结构通式如下：
第二方面，本申请提供一种含全氟聚醚基的中间体，该含全氟聚醚基的中间体的化学结构通式如下：
第三方面，本申请提供一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
提供含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷，其中，含全氟聚醚基的中间体的化学结构通式为
PFPE为全氟聚醚链，氨基烷基三烷氧基硅烷的化学结构通式为NH2-(CH2)n1-Si(O(CH2)n2CH3)3，n1为1～20的整数，n2为0～9的整数；
将含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷混合并进行合成反应，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物
第四方面，本申请提供一种表面处理剂，该表面处理剂包括本申请提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物，或者由本申请提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法制得的含全氟聚醚基的硅烷化合物。
与现有技术相比，本申请具有如下有益效果：
本申请第一方面提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物，由于
所示的含全氟聚醚基的硅烷化合物中的全氟聚醚链PFPE是通过特有的五元环状结构1,5-二取代-1,2,3-三唑连接氨基烷基三烷氧基硅烷基团R，该1,5-二取代-1,2,3-三唑的五元环状结构的键能较高，结构稳定性好，不易断裂，因此，能赋予含全氟聚醚基的硅烷化合物优异的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨损性能，当其用于表面处理剂去处理基材时，形成的膜层具有优异的表面滑动性，耐摩损性能好，能长时间保持优质触感。
本申请第二方面提供的含全氟聚醚基的中间体，其与氨基烷基三烷氧基硅烷反应，可使含全氟聚醚基的中间体的末端酯键断裂以连接氨基烷基三烷氧基硅烷基团，形成具有优异的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨损性能的含全氟聚醚基的硅烷化合物，因此，该中间体能显著降低含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备成本，在含全氟聚醚基的硅烷化合物合成工艺中具有应用前景好。
本申请第三方面提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，通过将本申请特有的含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷混合并进行合成反应，得到化学结构通式为
的含全氟聚醚基的硅烷化合物，其具有拨水性、拨油性、防污性和耐摩损性能好，且该制备方法工艺简单，成本低，具有应用前景好。
本申请第四方面提供的表面处理剂，由于还该表面处理剂含有本申请的含全氟聚醚基的硅烷化合物，或者由本申请的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法制得的含全氟聚醚基的硅烷化合物，因此，该表面处理剂用于处理基材时，所形成的膜层具有表面滑动性和耐摩损性好，能长时间保持优质触感。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请实施例提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法的制工艺流程图。
具体实施方式
为了使本申请要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本申请中，术语“和/或”，描述关联对象的关联关系，表示可以存在三种关系，例如，A和/或B，可以表示：单独存在A，同时存在A和B，单独存在B的情况。其中A，B可以是单数或者复数。字符“/”一般表示前后关联对象是一种“或”的关系。
本申请中，“至少一个”是指一个或者多个，“多个”是指两个或两个以上。“以下至少一项(个)”或其类似表达，是指的这些项中的任意组合，包括单项(个)或复数项(个)的任意组合。例如，“a,b,或c中的至少一项(个)”，或，“a,b,和c中的至少一项(个)”，均可以表示：a,b,c,a-b(即a和b),a-c,b-c,或a-b-c，其中a,b,c分别可以是单个，也可以是多个。
应理解，在本申请的各种实施例中，上述各过程的序号的大小并不意味着执行顺序的先后，部分或全部步骤可以并行执行或先后执行，各过程的执行顺序应以其功能和内在逻辑确定，而不应对本申请实施例的实施过程构成任何限定。
在本申请实施例中使用的术语是仅仅出于描述特定实施例的目的，而非旨在限制本申请。在本申请实施例和所附权利要求书中所使用的单数形式的“一种”、“所述”和“该”也旨在包括多数形式，除非上下文清楚地表示其他含义。
本申请实施例说明书中所提到的相关成分的重量不仅仅可以指代各组分的具体含量，也可以表示各组分间重量的比例关系，因此，只要是按照本申请实施例说明书相关组分的含量按比例放大或缩小均在本申请实施例说明书公开的范围之内。具体地，本申请实施例说明书中所述的质量可以是μg、mg、g、kg等化工领域公知的质量单位。
术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，用来将目的如物质彼此区分开，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。例如，在不脱离本申请实施例范围的情况下，第一XX也可以被称为第二XX，类似地，第二XX也可以被称为第一XX。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。
本申请实施例第一方面提供一种含全氟聚醚基的硅烷化合物，含全氟聚醚基的硅烷化合物的化学结构通式如下：
本申请实施例提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物，由于
所示的含全氟聚醚基的硅烷化合物中的全氟聚醚链PFPE是通过特有的五元环状结构1,5-二取代-1,2,3-三唑连接氨基烷基三烷氧基硅烷基团R，该五元环状结构的1,5-二取代-1,2,3-三唑具有键能高，结构稳定性好，不易断裂，因此，能赋予含全氟聚醚基的硅烷化合物优异的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨损性能，当其用于表面处理剂去处理基材时，形成的膜层具有优异的表面滑动性，耐摩损性能好，能长时间保持优质触感。
在实施例中，上述含全氟聚醚基的硅烷化合物中，全氟聚醚链为CF3O(X1O)a(X2O)b(X2O)c(X2O)dCF2；其中，a、b、c、d分别独立为0～200的整数，X1、X2、X3、X4分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，且X1、X2、X3、X4互不相同。上述全氟聚醚链可以为直链型的全氟聚醚，其中a可以为0～200的整数，b可以为0～200的整数，c可以为0～200的整数，d可以为0～200的整数；进一步地，a可以为1～200的整数，或5～150的整数，或10～100的整数，或20～50的整数；b可以为1～200的整数，或5～150的整数，或10～100的整数，或20～50的整数；c可以为1～200的整数，或5～150的整数，或10～100的整数，或20～50的整数；d可以为1～200的整数，或5～150的整数，或10～100的整数，或20～50的整数。根据a、b、c、d的选择可使全氟聚醚链具有不同的分子量(即相对分子量)，如使全氟聚醚链的分子量为1135～100135，进一步地，使全氟聚醚链的分子量为3135～7135。而X1、X2、X3、X4互不相同的分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，可以理解为：X1为C4F8、C3F6、C2F4、CF2四种中的任意一种时，X2为剩下的三种中的任意一种，X3为剩下的两种中的任意一种，最后剩下的一种为X4；例如，X1为C4F8，X2为C3F6，X3为C2F4，X4为CF2，上述四种顺序可以是任意的。
在实施例中，上述含全氟聚醚基的硅烷化合物中，全氟聚醚链为CF3O(CF2CF2O)e(CF2O)fCF2，其中，e为0～200的整数，f为0～200的整数。该全氟聚醚链可以为直链型的全氟聚醚。进一步地，e可以为1～200的整数，或5～150的整数，或10～100的整数，或20～50的整数；f可以为1～200的整数，或5～150的整数，或10～100的整数，或20～50的整数；根据e、f的选择可使全氟聚醚链具有不同的分子量(即相对分子量)，如使全氟聚醚链的分子量为1135～100135，进一步地，使全氟聚醚链的分子量为3135～7135。例如，全氟聚醚链可以为CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2。
本实施例中，全氟聚醚链优选直链型的全氟聚醚，其能使本申请的含全氟聚醚基的硅烷化合物具有较好的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨损性能。
在实施例中，上述含全氟聚醚基的硅烷化合物中，R为-NH-(CH2)n1-Si(O(CH2)n2CH3)3，为氨基烷基三烷氧基硅烷基团；其中，n1为1～20的整数，n2为0～9的整数；进一步地，n1为1～10的整数，n2为1～5的整数；进一步地，n1为2～5的整数，n2为2～3的整数。例如，R可以是-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)3氨基丙基三甲氧基硅烷基团、-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OCH2CH3)3氨基丙基三乙氧基硅烷基团、-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OCH2CH2CH3)3氨基丙基三丙氧基硅烷基团、-NH-CH2-CH2-CH2-Si(OCH2CH2CH2CH3)3氨基丙基三丁氧基硅烷基团、-NH-CH2-CH2-Si(OCH2CH3)3氨基乙基三乙氧基硅烷基团。
本申请实施例第二方面提供一种全氟聚醚基的中间体，该全氟聚醚基的中间体的化学结构通式如下：
本申请实施例提供的全氟聚醚基的中间体，其与氨基烷基三烷氧基硅烷反应，可使含全氟聚醚基的中间体的末端酯键断裂以连接氨基烷基三烷氧基硅烷基团，形成具有优异的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨损性能的含全氟聚醚基的硅烷化合物，因此，该中间体能显著降低含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备成本，在含全氟聚醚基的硅烷化合物合成工艺中具有应用前景好。
在实施例中，上述全氟聚醚基的中间体中，PFPE全氟聚醚链为CF3O(X1O)a(X2O)b(X2O)c(X2O)dCF2；其中，a、b、c、d分别独立为0～200的整数，X1、X2、X3、X4分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，且X1、X2、X3、X4互不相同。该全氟聚醚链可以为直链型的全氟聚醚。该全氟聚醚链的具体内容上文已详细阐述，在此不再重复赘述。
在实施例中，上述全氟聚醚基的中间体中，PFPE全氟聚醚链为CF3O(CF2CF2O)e(CF2O)fCF2，其中，e为0～200的整数，f为0～200的整数。该全氟聚醚链可以为直链型的全氟聚醚。该全氟聚醚链的具体内容上文已详细阐述，在此不再重复赘述。
本申请实施例第三方面提供一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，如图1所示，包括以下步骤：
S10：提供含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷，其中，含全氟聚醚基的中间体的化学结构通式为
PFPE为全氟聚醚链，氨基烷基三烷氧基硅烷的化学结构通式为NH2-(CH2)n1-Si(O(CH2)n2CH3)3，n1为1～20的整数，n2为0～9的整数；
S20：将含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷混合进行合成反应，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物
本申请实施例提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，通过将本申请特有的全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷混合并进行合成反应，得到化学结构通式为
的含全氟聚醚基的硅烷化合物，其具有拨水性、拨油性、防污性和耐摩损性能好，且该制备方法工艺简单，成本低，具有应用前景好。
在上述步骤S10中，PFPE全氟聚醚链可以为CF3O(X1O)a(X2O)b(X2O)c(X2O)dCF2；其中，a、b、c、d分别独立为0～200的整数，X1、X2、X3、X4分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，且X1、X2、X3、X4互不相同。或者PFPE全氟聚醚链可以为CF3O(CF2CF2O)e(CF2O)fCF2，其中，e为0～200的整数，f为0～200的整数。该全氟聚醚链可以为直链型的全氟聚醚。该全氟聚醚链的具体内容上文已详细阐述，在此不再重复赘述。
在实施例中，氨基烷基三烷氧基硅烷的化学结构通式为NH2-(CH2)n1-Si(O(CH2)n2CH3)3，n1为1～20的整数，n2为0～9的整数；进一步地，n1为1～10的整数，n2为1～5的整数；进一步地，n1为2～5的整数，n2为2～3的整数。例如，氨基丙基三乙氧基硅烷NH2-CH2-CH2-CH2-Si(OCH2CH3)3。
在实施例中，含全氟聚醚基的中间体的制备步骤包括：将PFPE-CH2OH和叠氮化物进行反应，得到全氟聚醚叠氮化物；将全氟聚醚叠氮化物和含双键的化合物进行反应，得到含全氟聚醚基的中间体。叠氮化物可以包括叠氮化钠、叠氮苯中的至少一种，例如，叠氮化物为叠氮化钠。含双键的化合物可以包括丙烯酸甲酯、乙烯酸甲酯、丁烯酸甲酯、己烯酸甲酯中的至少一种，例如，含双键的化合物为丙烯酸甲酯。
在具体的实施例中，含全氟聚醚基的中间体的制备步骤包括：将全氟聚醚改性醇体(PFPE-CH2OH)和叠氮化钠(NaN3)在45～55℃的温度下进行反应，得到全氟聚醚叠氮化物(PFPE-CH2N3)，反应时间为5～7h；将全氟聚醚叠氮化物和丙烯酸甲酯在80～90℃的温度下进行反应，得到含全氟聚醚基的中间体，反应时间为10～14h。
在其他的实施例中，制备含全氟聚醚基的中间体的方法，包括：将全氟聚醚改性醇体(PFPE-CH2OH)和氨水在200～240℃的温度下进行搅拌18～22h，得到全氟聚醚胺PFPE-CH2NH2，将全氟聚醚胺和全氟丁磺酰基叠氮(CF3(CF2)3SO2N3)在第一催化剂和室温(25～27℃)条件下下进行搅拌5～7h，得到全氟聚醚叠氮化物(PFPE-CH2N3)；将全氟聚醚叠氮化物和丙烯酸甲酯在第二催化剂和80～90℃的温度条件下进行搅拌10～14h，得到含全氟聚醚基的中间体。本实施例中的第一催化剂为五水硫酸铜，第二催化剂为醋酸铜。
在上述步骤S20中，将含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷加入反应器中，在50～70℃的温度条件下进行搅拌6～8h，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物。
本申请实施例第四方面提供一种表面处理剂，该表面处理剂包括本申请提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物，或者由本申请提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法制得的含全氟聚醚基的硅烷化合物。
本申请实施例提供的表面处理剂，由于还该表面处理剂含有本申请的含全氟聚醚基的硅烷化合物，或者由本申请的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法制得的含全氟聚醚基的硅烷化合物，因此，该表面处理剂用于处理基材时，所形成的膜层具有表面滑动性和耐摩擦性好，能长时间保持优质触感。
下面结合具体实施例进行说明。
实施例1
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：全氟聚醚胺(A)的合成；
将10g的全氟聚醚改性醇体CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2OH、10g的1,3-双(三氟甲基)苯、30mL的35％氨水，通入氢气10bar并在220℃的温度下搅拌20h，静置分离掉氨水，得到全氟聚醚胺(A)：CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2NH2；
S2：全氟聚醚叠氮化物(B)的合成；
将10g的全氟聚醚胺(A)、10g的1,3-双(三氟甲基)苯、0.5g的全氟丁磺酰基叠氮
0.1g的五水硫酸铜加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在室温(25～27℃)下搅拌6h，过滤不溶物，蒸干溶剂，得到全氟聚醚叠氮化物(B)：CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2N3；
S3：含全氟聚醚基的中间体(C)的合成；
将7g的全氟聚醚叠氮化物(B)、7g的1,3-双(三氟甲基)苯、7g的丙烯酸甲酯、0.1g醋酸铜催化剂加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在85℃的温度下搅拌12h，用氢氟醚萃取产物，蒸干溶剂，得到含全氟聚醚基的中间体(C)：
S4：含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)的合成；
将5g的含全氟聚醚基的中间体(C)、5g的1,3-双(三氟甲基)苯、1g的γ-氨丙基三乙氧基硅烷加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在60℃的温度下搅拌7h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)：
实施例2
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：全氟聚醚叠氮化物(B)的合成；
将10g的全氟聚醚改性醇体CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2OH、10g的1,3-双(三氟甲基)苯、2g的叠氮化钠加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在50℃的温度下搅拌6h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到全氟聚醚叠氮化物(B)：CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2N3；
S2：含全氟聚醚基的中间体(C)的合成；
将7g的全氟聚醚叠氮化物(B)、7g的1,3-双(三氟甲基)苯、7g的丙烯酸甲酯、0.1g醋酸铜催化剂加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在85℃的温度下搅拌12h，用氢氟醚萃取产物，蒸干溶剂，得到含全氟聚醚基的中间体(C)：
S4：含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)的合成；
将5g的含全氟聚醚基的中间体(C)、5g的1,3-双(三氟甲基)苯、1g的γ-氨丙基三乙氧基硅烷加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在60℃的温度下搅拌7h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)：
实施例3
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：全氟聚醚叠氮化物(B)的合成；
将10g的全氟聚醚改性醇体CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)10CF2-CH2OH、10g的1,3-双(三氟甲基)苯、2g的叠氮化钠加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在50℃的温度下搅拌6h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到全氟聚醚叠氮化物(B)：CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)10CF2-CH2N3；
S2：含全氟聚醚基的中间体(C)的合成；
将7g的全氟聚醚叠氮化物(B)、7g的1,3-双(三氟甲基)苯、7g的丙烯酸甲酯、0.1g醋酸铜催化剂加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在85℃的温度下搅拌12h，用氢氟醚萃取产物，蒸干溶剂，得到含全氟聚醚基的中间体(C)：
S4：含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)的合成；
将5g的含全氟聚醚基的中间体(C)、5g的1,3-双(三氟甲基)苯、1g的γ-氨丙基三乙氧基硅烷加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在60℃的温度下搅拌7h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)：
实施例4
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：全氟聚醚叠氮化物(B)的合成；
将10g的全氟聚醚改性醇体CF3O(CF2CF2O)50(CF2O)25CF2-CH2OH、10g的1,3-双(三氟甲基)苯、2g的叠氮化钠加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在50℃的温度下搅拌6h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到全氟聚醚叠氮化物(B)：CF3O(CF2CF2O)50(CF2O)25CF2-CH2N3；
S2：含全氟聚醚基的中间体(C)的合成；
将7g的全氟聚醚叠氮化物(B)、7g的1,3-双(三氟甲基)苯、7g的丙烯酸甲酯、0.1g醋酸铜催化剂加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在85℃的温度下搅拌12h，用氢氟醚萃取产物，蒸干溶剂，得到含全氟聚醚基的中间体(C)：
S4：含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)的合成；
将5g的含全氟聚醚基的中间体(C)、5g的1,3-双(三氟甲基)苯、1g的γ-氨丙基三乙氧基硅烷加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在60℃的温度下搅拌7h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)：
实施例5
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1：全氟聚醚叠氮化物(B)的合成；
将10g的全氟聚醚改性醇体CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2OH、10g的1,3-双(三氟甲基)苯、2g的叠氮化钠加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在50℃的温度下搅拌6h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到全氟聚醚叠氮化物(B)：CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2-CH2N3；
S2：含全氟聚醚基的中间体(C)的合成；
将7g的全氟聚醚叠氮化物(B)、7g的1,3-双(三氟甲基)苯、7g的丙烯酸甲酯、0.1g醋酸铜催化剂加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在85℃的温度下搅拌12h，用氢氟醚萃取产物，蒸干溶剂，得到含全氟聚醚基的中间体(C)：
S4：含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)的合成；
将5g的含全氟聚醚基的中间体(C)、5g的1,3-双(三氟甲基)苯、1g的γ-氨丙基三甲氧基硅烷加入安装有回流冷却器、温度计、搅拌器的烧瓶中，在60℃的温度下搅拌7h，冷却至室温，过滤不溶物，在减压下将挥发成分蒸馏除去，得到含全氟聚醚基的硅烷化合物(D)：
对比例1
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物，分子结构式如下：
一种含全氟聚醚基的硅烷化合物，分子结构式如下：
相关性能测试分析：
将上述实施例1～5提供的含全氟聚醚基的硅烷化合物和对比例1～2提供的全氟聚醚基的硅烷化合物，分别用氢氟醚(3M公司，Novec HFE7200)配制成浓度20％的溶液制成表面处理剂；将该表面处理剂真空蒸镀在2.5D康宁玻璃上。真空蒸镀的条件压力为3*10Pa，在康宁2.5D玻璃上形成7nm的二氧化硅膜(玻璃表面的硅羟基和硅氧烷发生反应脱去一个甲醇分子形成Si-0-Si键)；然后对每片该玻璃(55mm*100mm)蒸镀表面处理剂2mg；最后置于烘箱中在150℃的温度下烘30分钟，冷却形成表面处理层。
通过下述方法来评价形成于基材表面的表面处理层：
1.疏水疏油性的测试
利用接触角测量仪(上海中晨数字技术设备有限公司，JC2000C)测定表面处理层对于水的接触角及正十六烷的接触角。其中，测试液每滴体积为1μL，测试温度为25℃。
2.爽滑性的测试
使用摩擦系数仪(济南三泉中石公司，MXS-05A)，以下述条件测试公文纸(达伯埃)的动摩擦系数。其中，接触面积：63mm×63mm；负荷：200g；线速度：100mm/min；行程：30mm。
3.钢丝绒耐磨性能的测试
使用磨擦试验机(深圳比亚迪公司，NMC-02D)，对表面处理层进行摩擦测试，摩擦媒介：0000#犀牛牌钢丝绒，摩擦行程：50mm，频率：50Hz，负载质量：1035g，往复摩擦，当水接触角低于100°后，停止测试。
测试结果如表1～3所示。其中，表1为疏水疏油性及爽滑性测试结果，表2耐钢丝绒磨损性的测试结果。
表1
| 疏水性(°) | 疏油性(°) | 动摩擦系数 | |
| 实施例1 | 125 | 73 | 0.026 |
| 实施例2 | 124 | 73 | 0.025 |
| 实施例3 | 122 | 72 | 0.024 |
| 实施例4 | 133 | 79 | 0.022 |
| 实施例5 | 125 | 73 | 0.026 |
| 对比例1 | 109 | 67 | 0.035 |
| 对比例2 | 107 | 66 | 0.037 |
表2
从表1和表2的测试结果可以看出，实施例1～5的表面处理层对于水的接触角明显大于对比例1～2的表面处理层对于水的接触角，实施例1～5的表面处理层对于正十六烷的接触角明显大于对比例1～2的表面处理层对于正十六烷的接触角，实施例1～5的表面处理层的动摩擦系数明显小于对比例1～2的表面处理层的动摩擦系数，实施例1～5和对比例1～2的表面处理层在经受钢丝绒往复耐磨一定次数后，实施例1～5的表面处理层对于水的接触角明显大于对比例1～2的表面处理层对于水的接触角，说明本申请通过特有的五元环状结构1,5-二取代-1,2,3-三唑连接氨基烷基三烷氧基硅烷基团和全氟聚醚基，能赋予含全氟聚醚基的硅烷化合物优异的拨水性、拨油性、防污性、表面滑动性和耐磨损性能，具有优异的综合性能。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种含全氟聚醚基的硅烷化合物，其特征在于，所述含全氟聚醚基的硅烷化合物的化学结构通式如下：
2.如权利要求1所述的含全氟聚醚基的硅烷化合物，其特征在于，所述全氟聚醚链为CF3O(X1O)a(X2O)b(X2O)c(X2O)dCF2；其中，a、b、c、d分别独立为0～200的整数，X1、X2、X3、X4分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，且X1、X2、X3、X4互不相同。
3.如权利要求1所述的含全氟聚醚基的硅烷化合物，其特征在于，所述全氟聚醚链为CF3O(CF2CF2O)e(CF2O)fCF2，其中，e为0～200的整数，f为0～200的整数。
4.一种含全氟聚醚基的中间体，其特征在于，所述含全氟聚醚基的中间体的化学结构通式如下：
5.如权利要求4所述的含全氟聚醚基的中间体，其特征在于，所述全氟聚醚链为CF3O(X1O)a(X2O)b(X2O)c(X2O)dCF2；其中，a、b、c、d分别独立为0～200的整数，X1、X2、X3、X4分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，且X1、X2、X3、X4互不相同；或
所述全氟聚醚链为CF3O(CF2CF2O)e(CF2O)fCF2，其中，e为0～200的整数，f为0～200的整数。
6.一种含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供含全氟聚醚基的中间体和氨基烷基三烷氧基硅烷，其中，所述含全氟聚醚基的中间体的化学结构通式为
PFPE为全氟聚醚链，所述氨基烷基三烷氧基硅烷的化学结构通式为NH2-(CH2)n1-Si(O(CH2)n2CH3)3，n1为1～20的整数，n2为0～9的整数；
将所述含全氟聚醚基的中间体和所述氨基烷基三烷氧基硅烷混合并进行合成反应，得到所述含全氟聚醚基的硅烷化合物
7.如权利要求6所述的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，其特征在于，所述全氟聚醚链为CF3O(X1O)a(X2O)b(X2O)c(X2O)dCF2；其中，a、b、c、d分别独立为0～200的整数，X1、X2、X3、X4分别选自C4F8、C3F6、C2F4、CF2中的任意一种，且X1、X2、X3、X4互不相同；或
所述全氟聚醚链为CF3O(CF2CF2O)e(CF2O)fCF2，其中，e为0～200的整数，f为0～200的整数。
8.如权利要求6所述的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法，其特征在于，所述含全氟聚醚基的中间体的制备步骤包括：
将PFPE-CH2OH和叠氮化物进行反应，得到全氟聚醚叠氮化物；
将所述全氟聚醚叠氮化物和含双键的化合物进行反应，得到所述含全氟聚醚基的中间体。
9.一种表面处理剂，其特征在于，所述表面处理剂包括权利要求1～3任一项所述的含全氟聚醚基的硅烷化合物，或者由权利要求6～8任一项所述的含全氟聚醚基的硅烷化合物的制备方法制得的含全氟聚醚基的硅烷化合物。
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Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405762A (en) * | 1981-12-07 | 1983-09-20 | Hercules Incorporated | Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes) |
| JPH0512656A (ja) * | 1991-07-05 | 1993-01-22 | Konica Corp | 磁気記録媒体 |
| JP2005120146A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Sony Corp | 潤滑剤及び記録媒体 |
| US20050166791A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether benzotriazole compounds |
| US20060163532A1 (en) * | 2005-01-05 | 2006-07-27 | Solvay Solexis, S.P.A. | Compositions based on perfluoropolyether oils for forming lubricating films |
| US20120028858A1 (en) * | 2009-04-06 | 2012-02-02 | Solvay Solexis S.P.A. | Process for the manufacture of functional PFPE derivative |
| CN106433906A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-02-22 | 铜陵日科电子有限责任公司 | 一种耐高温阻燃纳米改性变压器绝缘油及其制备方法 |
| WO2017200105A1 (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-23 | ダイキン工業株式会社 | フッ素含有共重合体 |
| CN109206610A (zh) * | 2017-06-30 | 2019-01-15 | 北京键凯科技股份有限公司 | 一种适用于点击化学反应的多臂多爪聚乙二醇衍生物 |
| JP2022043003A (ja) * | 2020-09-03 | 2022-03-15 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
-
2022
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Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405762A (en) * | 1981-12-07 | 1983-09-20 | Hercules Incorporated | Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes) |
| JPH0512656A (ja) * | 1991-07-05 | 1993-01-22 | Konica Corp | 磁気記録媒体 |
| JP2005120146A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Sony Corp | 潤滑剤及び記録媒体 |
| US20050166791A1 (en) * | 2004-01-30 | 2005-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether benzotriazole compounds |
| US20060163532A1 (en) * | 2005-01-05 | 2006-07-27 | Solvay Solexis, S.P.A. | Compositions based on perfluoropolyether oils for forming lubricating films |
| US20120028858A1 (en) * | 2009-04-06 | 2012-02-02 | Solvay Solexis S.P.A. | Process for the manufacture of functional PFPE derivative |
| WO2017200105A1 (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-23 | ダイキン工業株式会社 | フッ素含有共重合体 |
| CN106433906A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-02-22 | 铜陵日科电子有限责任公司 | 一种耐高温阻燃纳米改性变压器绝缘油及其制备方法 |
| CN109206610A (zh) * | 2017-06-30 | 2019-01-15 | 北京键凯科技股份有限公司 | 一种适用于点击化学反应的多臂多爪聚乙二醇衍生物 |
| JP2022043003A (ja) * | 2020-09-03 | 2022-03-15 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| CN116096566A (zh) * | 2020-09-03 | 2023-05-09 | 大金工业株式会社 | 固化性组合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 彭村: "全氟环丁基( PFCB) 芳基醚聚合物的合成及其潜在应用", 宇航材料工艺, pages 8 - 11 * |
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Application publication date: 20221111 Assignee: Zhejiang Laibao Display Technology Co.,Ltd. Assignor: SHENZHEN LAIBAO HI-TECH Co.,Ltd. Contract record no.: X2024980006773 Denomination of invention: Silane compounds containing perfluoropolyether groups and their preparation methods and surface treatment agents Granted publication date: 20230725 License type: Common License Record date: 20240605 |