CN115304506A - 一种硼盐催化激活伯酰胺用于仲酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents
一种硼盐催化激活伯酰胺用于仲酰胺类化合物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种硼盐催化激活伯酰胺用于仲酰胺类化合物的制备方法，是在空气条件下，以伯酰胺类化合物和胺类化合物为原料，在硼盐催化下，伯酰胺类化合物被活化，与胺类化合物发生转酰胺化反应，高产率地生成仲酰胺类化合物。通过本发明可以在温和条件下高产率地实现一系列的仲酰胺类化合物的合成，本方法无需其他添加剂的参与，具有环境友好、原子经济性高且操作简便的优点，将在医药、农药、食品、染料、溶剂等领域具有广泛的应用。
Description
技术领域
本发明属于有机化工、有机合成和硼盐催化领域，涉及仲酰胺类化合物的制备，具体涉及在硼盐催化下转酰胺化合成仲酰胺类化合物的方法。
背景技术
酰胺键是化学、生物和材料科学中普遍存在的官能团之一，其化学性质稳定，是化学合成和生物学中重要的合成子。其中，仲酰胺在药物、农药和功能材料的设计与合成中发挥着核心作用，其构建方法的研究引起了学术界和工业界的广泛关注。由于酰胺的高稳定性，伯酰胺进行再修饰转化合成仲酰胺方法需要苛刻的反应条件，例如高温、预活化、金属催化剂等。近年来，鉴于仲酰胺的广泛应用，其合成方法引起了人们的广泛关注，由此开发了大量温和而实用的合成策略。
其中，转酰胺化反应为酰胺键的构建提供了一种简便且实用的策略。酰胺基团上氨基氮上的孤对电子与羰基具有共轭关系，因而提高了共振稳定性，但这严重阻碍了酰胺的进一步转酰胺化。目前，关于转酰胺化的合成方法已有报道，也取得了不错的成就，例如：用镍金属催化对伯酰胺进行转酰胺化，但脂肪族类伯酰胺底物不能实现进一步转化。然而，目前的方法仍存在一定的局限性，如：使用强碱、金属催化剂等。这些缺点与目前的绿色化学理念不符且很难适用于工业化生产。因此开发绿色、高效、成本低的合成酰胺类化合物的方法具有重要的意义，对推动其工业化应用具有重大价值。
发明内容
本发明的目的在于，针对上述现有技术的不足，提供一种硼盐催化激活伯酰胺用于仲酰胺类化合物的制备方法，该方法是在空气环境下，以硼盐作为催化剂，使伯酰胺类化合物被活化，与胺类化合物发生转酰胺化反应，高产率的生成仲酰胺类化合物。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种硼盐催化激活伯酰胺用于仲酰胺类化合物的制备方法，该方法是在空气条件下，以伯酰胺类化合物和胺类化合物为原料，在硼盐催化下，伯酰胺类化合物被活化，与胺类化合物发生转酰胺化反应，生成仲酰胺类化合物，反应式如下：
其中，伯酰胺类化合物通式
中的R1为经取代或未取代的芳基、或是烷基，胺类化合物通式R2-NH2中的R2为芳基或烷基。
较佳的，所述R1为经取代或未取代的C6-C10芳基、或是C1-C4烷基；进一步，R1为甲苯基、萘基或丙基。较佳的，所述R2为经取代或未取代的苯基、或是经取代或未取代的C1-C4烷基。进一步，R2为甲苯基、卤代苯基、苯甲基、丁基苯基或丙基。
较佳的，所述硼盐为三氟化硼乙醚。反应初始时伯酰胺类化合物、胺类化合物及硼盐的摩尔比为1:2:2。反应温度为80℃，时间为4小时。
本发明提供了一种绿色、经济实用的仲酰胺类化合物合成方法。本方法不需溶剂，在硼盐催化下，伯酰胺类化合物被活化，与胺类化合物发生转酰胺化反应。本发明方法绿色、新颖、底物适应范围广且无金属催化与外加添加剂的参与。
具体实施方式
下列实施例将有助于理解本发明，但本发明的内容并不局限于此。
实施例1
取10mL反应管，放入一颗磁子，在空气条件下依次加入底物对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol)、三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol)、苄胺(107.1mg,1.0mmol)。然后在80℃下反应4h。通过薄层色谱(TLC)监测反应直到完全，反应产物通过旋转蒸发后经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚洗脱)，最后获得目标产物N-苄基-4-甲基苯甲酰胺(106.15mg)，产物性状为白色固体，产率为94.3％。产物结构表征数据为：1H NMR(400MHz,DMS O-d6)δ7.82–7.65(m,2H),7.41–7.27(m,5H),7.22(d,J＝7.8Hz,2H),6.83(t,J＝5.8Hz,1H),4.72–4.49(m,2H),2.41(s,3H)ppm；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ166.46,140.60,138.60,130.93,128.09,127.58,126.75,126.63,126.16,42.58,20.60ppm；MS:m/z,found:225.29，结构式为：
实施例2：
取10mL反应管，放入一颗磁子，在空气条件下依次加入底物对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol)、三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol)、对氟苯胺(111.1mg,1.0mmol)。然后在80℃下反应4h。通过薄层色谱(TLC)监测反应直到完全，反应产物通过旋转蒸发后经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚洗脱)，最后获得目标产物N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺(107.8mg)，产物性状为绿色固体，产率为94.1％。产物结构表征数据为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.24(s,1H),7.89(d,J＝7.9Hz,2H),7.85–7.74(m,2H),7.35(d,J＝7.9Hz,2H),7.20(t,J＝8.9Hz,2H),2.40(s,3H)ppm.；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ165.27,159.42,157.03,141.61,135.61,135.58,131.90,128.91,127.66,122.19,122.12,115.23,115.02,21.00ppm；19F NMR (376MHz,DMSO-d6)δ-119.07ppm；MS:m/z,found:229.25，结构式为：
实施例3
取10mL反应管，放入一颗磁子，在空气条件下依次加入底物对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol)、三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol)、对甲基苯胺(107.1mg,1.0mmol)。然后在80℃下反应4h。通过薄层色谱(TLC)监测反应直到完全，反应产物通过旋转蒸发后经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚洗脱)，最后获得目标产物4-甲基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺(113.7mg)，产物性状为棕色固体，产率为94.3％。产物结构表征数据为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.11(s,1H),7.97–7.85(m,2H),7.75–7.65(m,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.17(d,J＝8.2Hz,2H),2.40(s,3H),2.30(s,3H)ppm；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ165.13,141.40,136.71,132.45,132.15,128.94,128.86,127.62,120.37,20.99,20.48ppm；MS:m/z,found:241.33，结构式为：
实施例4
取10mL反应管，放入一颗磁子，在空气条件下依次加入底物对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol)、三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol)、正丁胺(73.1mg,1.0mmol)。然后在80℃下反应4h。通过薄层色谱(TLC)监测反应直到完全，反应产物通过旋转蒸发后经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚洗脱)，最后获得目标产物N-丁基-4-甲基苯甲酰胺(99.6mg)，产物性状为黄色油状液体，产率为96.2％。产物结构表征数据为：1H NMR(400MHz,C DCl3)：δ7.68(dd,J＝8.8,2.3Hz,2H),7.24–7.11(m,2H),6.53(d,J＝7.3Hz,1H),3.42(qd,J＝7.2,4.3Hz,2H),2.38(d,J＝2.9Hz,3H),1.66–1.52(m,2H),1.38(dqd,J＝16.4,8.6,8.0,5.6Hz,2H),0.94(td,J＝7.4,2.7Hz,3H)ppm；13C NMR(101MHz,CDCl3)：δ167.69,141.62,131.99,129.14,126.94,39.82,31.77,21.43,20.20,13.83ppm.；MS:m/z,found:207.32；结构式为：
实施例5
取10mL反应管，放入一颗磁子，在空气条件下依次加入底物2-萘酰胺(85.6mg,0.5mmol)、三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol)、正丁胺(73.1mg,1.0mmol)。然后在80℃下反应4h。通过薄层色谱(TLC)监测反应直到完全，反应产物通过旋转蒸发后经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚洗脱)，最后获得目标产物N-丁基-2-萘酰胺(104.8mg)，产物性状为白色固体，产率为92.3％。产物结构表征数据为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.63(t,J＝5.7Hz,1H),8.46(s,1H),8.06–7.90(m,4H),7.65–7.53(m,2H),3.33(t,J＝7.1Hz,2H),1.56(t,J＝7.7Hz,2H),1.36(t,J＝6.2Hz,2H),0.92(t,J＝7.3Hz,3H)ppm；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ166.12,134.03,132.16,132.10,128.77,127.76,127.57,127.42,127.26,126.63,124.20,31.30,19.71,13.74ppm；MS:m/z,found:227.31；结构式为
实施例6
取10mL反应管，放入一颗磁子，在空气条件下依次加入底物丁酰胺(43.5mg,0.5mmol)、三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol)、4-叔丁基苯胺(149mg,1.0mmol)。然后在80℃下反应4h。通过薄层色谱(TLC)监测反应直到完全，反应产物通过旋转蒸发后经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚洗脱)，最后获得目标产物N-(4-(叔丁基)苯基)丁酰胺(103mg)，产物性状为棕色油状液体，产率为94％。产物结构表征数据为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.79(s,1H),7.54(d,J＝7.6Hz,2H),7.28(d,J＝7.6Hz,2H),2.28(t,J＝7.2Hz,2H),1.62(q,J＝7.3Hz,2H),1.24(s,9H),0.92(t,J＝5.8Hz,3H)ppm；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ170.87,145.12,136.84,125.12,118.90,38.33,33.90,31.19,18.69,13.61ppm；MS:m/z,found:219.16；结构式为
Claims (9)
1.一种硼盐催化激活伯酰胺用于仲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，该方法是在空气条件下，以伯酰胺类化合物和胺类化合物为原料，在硼盐催化下，伯酰胺类化合物被活化，与胺类化合物发生转酰胺化反应，生成仲酰胺类化合物，反应式如下：
其中，伯酰胺类化合物通式
中的R1为经取代或未取代的芳基、烷基，胺类化合物通式R2-NH2中的R2为芳基或烷基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述R1为经取代或未取代的C6-C10芳基、或是C1-C4烷基。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述R1为甲苯基、萘基或丙基。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述R2为经取代或未取代的苯基、或是经取代或未取代的C1-C4烷基。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述R2为甲苯基、卤代苯基、苯甲基、丁基苯基或丙基。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述硼盐为三氟化硼乙醚。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应温度为80℃。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应初始时伯酰胺类化合物、胺类化合物及硼盐的摩尔比为1:2:2。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应时间为4小时。
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| CN (1) | CN115304506B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115974711A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-04-18 | 湖南农业大学 | 一种硼盐催化激活芳香酯用于芳基酰胺类化合物的制备方法 |
| CN116143621A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-05-23 | 湖南农业大学 | 一种硼盐催化激活酰胺用于制备苯甲酸酯类化合物的方法 |
-
2022
- 2022-08-15 CN CN202210975781.0A patent/CN115304506B/zh active Active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| C. DURGAIAH ET AL.: "Transamidation of carboxamides with amines over nanosized zeolite beta under solvent-free conditions", 《CATALYSIS COMMUNICATIONS》, vol. 81, pages 29 * |
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| Y. ZHANG ET AL.: "A convenient synthesis of bisamides with BF3 etherate as catalyst", 《TETRAHEDRON》, vol. 69, pages 1080 - 11083 * |
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|---|---|---|---|---|
| CN115974711A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-04-18 | 湖南农业大学 | 一种硼盐催化激活芳香酯用于芳基酰胺类化合物的制备方法 |
| CN116143621A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-05-23 | 湖南农业大学 | 一种硼盐催化激活酰胺用于制备苯甲酸酯类化合物的方法 |
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| CN115304506B (zh) | 2023-11-14 |
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