CN115260018B - 一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法 - Google Patents

一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三(2,2,6,6‑四甲基‑3,5‑庚二酸)铋的制备方法，包括以下步骤：（1）将三甲基铋与2,2,6,6‑四甲基‑3,5‑庚二酮在溶剂存在下反应，反应结束后，得到包含反应产物的混合物；（2）将步骤（1）得到的混合物经减压抽干、减压升华后得到所述三(2,2,6,6‑四甲基‑3,5‑庚二酸)铋。本发明优化了工艺路线，选择高活性三甲基铋作为反应物制备三(2,2,6,6‑四甲基‑3,5‑庚二酸)铋，有效缩短了生产周期且极大改善了反应不完全的问题，产率达到90%以上；且反应副产物甲烷易被去除，制备得到的产品纯度高达5 N。

Description

一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成和微电子材料技术领域，具体涉及一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法。
背景技术
铋原子以其6s2孤对电子以及具有共价键和金属键双重成键特性，决定了它具有一系列独特的物理化学性质，其氧化物Bi2O3具有宽带隙、高折射率、光学非线性等性质，被广泛应用于电子陶瓷、超级电容器、气体传感器、固体氧化物燃料电池、光学涂层等领域，是现代半导体器件中使用的一种重要材料，同时也是开展多组元铋系氧化物研究的基础。随着材料科学的发展，三元乃至更多组元铋系氧化物正获得越来越多的关注，例如在压电/铁电及相关器件制造方面的广泛应用。原子层沉积(atomic layer deposition，ALD)作为一种基于前驱体表面化学吸附的技术，具有组分一致性好、厚度精确可控、衬底保形性等优良特性，在超薄膜生长方面具有重要的地位。通过原子层沉积技术制备Bi2O3薄膜需要的前驱体源材料是三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋（Bi(TMHD)3）。
目前制备三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的方法主要有以下两种：1、将三氯化铋和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮在缚酸剂、溶剂等存在下反应，制备得到三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，该制备方法存在反应不完全问题，产率低，且反应产物难以通过升华或其它方式纯化，制备得到产物纯度不高；2、先将三氯化铋和双（三甲基硅基）氨基锂反应制得三[双（三甲基硅基）氨基]铋中间产物，再将中间产物与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，该方法较之方法一，低产率的问题得到改善，但中间产物三[双（三甲基硅基）氨基]铋为固体，未反应完全的中间产物需要通过升华甚至重结晶去除，上述纯化过程耗时、繁琐且制备的产物纯度不高。因此，亟需一种可提高产率的同时获得高纯三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法，本发明采用高活性三甲基铋和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，三甲基铋作为原料可以完全反应，反应产率高，且副产物甲烷易于分离，有利于纯化，可制备得到金属纯达到5 N以上的产品。
为解决上述技术问题，本发明提供以下技术方案：
本发明第一方面提供了一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法，包括以下步骤：在惰性气氛下，
（1）将三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮在溶剂存在下反应，反应结束后，得到包含反应产物的混合物；
（2）将步骤（1）得到的混合物经减压抽干、减压升华后得到所述三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋。
进一步地，上述制备方法的反应方程式如下：
Figure 596702DEST_PATH_IMAGE001
。
进一步地，步骤（1）中，所述三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮的摩尔比为1:3-9。
进一步地，步骤（1）中，所述三甲基铋通过格式试剂与三氯化铋反应得到；所述格式试剂为甲基碘化镁或甲基锂盐。
本发明使用的高活性反应物三甲基铋可通过格式试剂与三氯化铋反应得到，其中产物三甲基铋为低沸点（110 ℃）液体，可通过常压精馏的方式提纯，制备工艺简单；三甲基铋的活性远高于三[双（三甲基硅基）氨基]铋，作为反应物与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮可完全反应，且副产物甲烷易于分离，便于后续纯化工艺。
进一步地，步骤（1）中，所述溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、甲苯、正己烷、正戊烷中的一种或多种。
进一步地，所述溶剂为经干燥处理后的溶剂。
本发明为进一步保证产品的产率和纯度，需在惰性气体保护下以及干燥处理后的溶剂内反应，以避免空气和溶剂中的水氧与反应物或产物反应生成副产物。
进一步地，步骤（1）中，所述三甲基铋与溶剂的体积比为1:3~30。
进一步地，步骤（1）中，所述反应的反应温度为-20~100 ℃，更优选为20~30 ℃。
进一步地，步骤（1）中，所述反应的反应时间为0.5 h-3 d，更优选为3 h-6 h。
进一步地，步骤（2）中，所述减压抽干的压强为0.4 Torr -1.5 Torr，减压抽干的温度为30~70 ℃。
进一步地，步骤（2）中，所述减压升华的压强为0.4 Torr -0.8 Torr，升华温度为115-150 ℃。
进一步地，步骤（2）中，所述三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的纯度不低于5N。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明优化了三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的合成路线，采用高活性的三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制备三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，该合成方法的原料易得，反应产率高，达到90%以上，且上述反应的副产物甲烷易于去除，大大简化了纯化工艺，可有效缩短生产周期；此外，本发明所述制备方法制备得到的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的纯度高达5 N，上述合成路线适用于产业化大规模合成高纯三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋。
附图说明
图1为实施例1制备的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的核磁氢谱；
图2为实施例1制备的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的核磁氢谱的局部放大图；
图3为对比例1制备的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的核磁氢谱；
图4为对比例1制备的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的核磁氢谱的局部放大图。
具体实施方式
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及／或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
本实施例涉及三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备，先通过传统格式试剂与三氯化铋反应制备高活性中间产物三甲基铋，然后将中间产物三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，具体操作如下：
（1）三甲基铋的制备：将33.1 g (0.105 mol)氯化铋加至250 mL的甲基碘化镁乙醚溶液(甲基碘化镁0.320 mol)中，反应完全后对反应产物进行分馏纯化，可以得到18 g三甲基铋。
（2）三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备：通风橱内，用氮气置换反应瓶内气体，将三甲基铋（5.08 g，2.2 mL)加入反应瓶中，加入无水四氢呋喃（40 mL），加入2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮（16.5 g，18.7 mL)，室温下搅拌3小时，减压抽干挥发性物质，主要的挥发性物质为四氢呋喃和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮等，得到残留物，残留物主要成分为产品和部分微量水氧造成的变质副产物。用油泵和升华器减压升华残留物，压强为0.6Torr，温度为120 ℃，约4小时后得到产品（13.8 g，18.2 mmol），产率为91%。产品的核磁氢谱如图1所示，化学位移5.6~5.9之间的放大图如图2所示，无杂峰存在，使用ICP-MS检测产品的金属纯度为5 N。
实施例2
本实施例涉及三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备，先通过传统格式试剂与三氯化铋反应制备高活性中间产物三甲基铋，然后将中间产物三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，具体操作如下：
（1）三甲基铋的制备：与实施例1中的制备方法一致；
（2）三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备：通风橱内，用氮气置换反应瓶内气体，将三甲基铋（5.08 g，2.2 mL)加入反应瓶中，加入无水甲苯（40 mL），加入2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮（16.5 g，18.7 mL)，室温下搅拌3小时，减压抽干挥发性物质，主要的挥发性物质为甲苯和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮等，得到残留物，残留物主要成分为产品和部分微量水氧造成的变质副产物。用油泵和升华器减压升华残留物，压强为0.6 Torr，温度为120 ℃，约4小时后得到产品（13.65 g，18 mmol），产率为90%。产品的核磁氢谱与图1一致，使用ICP-MS检测产品的金属纯度为5 N。
实施例3
本实施例涉及三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备，先通过传统格式试剂与三氯化铋反应制备高活性中间产物三甲基铋，然后将中间产物三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，具体操作如下：
（1）三甲基铋的制备：与实施例1中的制备方法一致；
（2）三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备：通风橱内，用氮气置换反应瓶内气体，将三甲基铋（5.08 g，2.2 mL)加入反应瓶中，加入无水四氢呋喃（40 mL），加入2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮（18.43 g，20.9 mL)，室温下搅拌3小时，减压抽干挥发性物质，主要的挥发性物质为四氢呋喃和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮等，得到残留物，残留物主要成分为产品和部分微量水氧造成的变质副产物。用油泵和升华器减压升华残留物，压强为0.6Torr，温度为120 ℃，约4小时后得到产品（13.83 g，18.24 mmol），产率为91.2%。产品的核磁氢谱与图1一致，使用ICP-MS检测产品的金属纯度为5 N。
实施例4
本实施例涉及三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备，先通过传统格式试剂与三氯化铋反应制备高活性中间产物三甲基铋，然后将中间产物三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，具体操作如下：
（1）三甲基铋的制备：与实施例1中的制备方法一致；
（2）三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备：通风橱内，用氮气置换反应瓶内气体，将三甲基铋（5.08 g，2.2 mL)加入反应瓶中，加入无水四氢呋喃（40 mL），加入2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮（33.0 g，37.4 mL)，室温下搅拌3小时，减压抽干挥发性物质，主要的挥发性物质为四氢呋喃和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮等，得到残留物，残留物主要成分为产品和部分微量水氧造成的变质副产物。用油泵和升华器减压升华残留物，压强为0.6Torr，温度为120 ℃，约4小时后得到产品（13.95 g，18.4 mmol），产率为92%。产品的核磁氢谱与图1一致，使用ICP-MS检测产品的金属纯度为5 N。
实施例5
本实施例涉及三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备，先通过传统格式试剂与三氯化铋反应制备高活性中间产物三甲基铋，然后将中间产物三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，具体操作如下：
（1）三甲基铋的制备：与实施例1中的制备方法一致；
（2）三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备：通风橱内，用氮气置换反应瓶内气体，将三甲基铋（5.08 g，2.2 mL)加入反应瓶中，加入无水四氢呋喃（40 mL），加入2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮（33.0 g，37.4 mL)，室温下搅拌3小时，减压抽干挥发性物质，主要的挥发性物质为四氢呋喃和2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮等，得到残留物，残留物主要成分为产品和部分微量水氧造成的变质副产物。用油泵和升华器减压升华残留物，压强为0.8Torr，温度为145 ℃，约4小时后得到产品（13.74 g，18.12 mmol），产率为90.6%。产品的核磁氢谱与图1一致，ICP-MS检测产品的金属纯度为5 N。
对比例1
本对比例涉及三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备，先将三氯化铋与双（三甲基硅基）氨基锂反应生成中间产物三[双（三甲基硅基）氨基]铋，然后将中间产物三[双（三甲基硅基）氨基]铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮反应制得三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋，具体操作如下：
（1）三[双（三甲基硅基）氨基]铋的制备：
将10.1 g (0.032 mol)氯化铋加至250 mL双（三甲基硅基）氨基锂的四氢呋喃溶液(0.096 mol双（三甲基硅基）氨基锂)中，反应完全后对反应产物进行脱溶，正己烷萃取，再脱溶，可以得到17.6 g三[双（三甲基硅基）氨基]铋。
（2）三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备：通风橱内，用氮气置换反应瓶内气体，将三[双（三甲基硅基）氨基]铋（13.8g，20 mmol)加入反应瓶中，加入无水四氢呋喃（40 mL），加入2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮（16.5 g，18.7 mL)，室温下搅拌3小时，减压抽干挥发性物质，用油泵和升华器减压升华残留物，压强为0.6 Torr，温度为120 ℃，升华12h未分离得到产品；再使用甲苯重结晶得到产品（12.29 g，16.2 mmol），产率为81%。产品的核磁结果如图3所示，化学位移5.6~5.9之间的放大图如图4所示，从图中可以看出，存在取代不完全的峰；ICP-MS检测产品的金属纯度为4 N。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在惰性气氛下，
（1）将三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮在溶剂存在下反应，反应结束后，得到包含反应产物的混合物；所述三甲基铋与2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮的摩尔比为1:3-9；所述反应的反应温度为20~30 ℃，反应时间为3 h-6 h；
（2）将步骤（1）得到的混合物经减压抽干、减压升华后得到所述三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述三甲基铋通过格氏试剂与三氯化铋反应得到；所述格氏试剂为甲基碘化镁或甲基锂盐。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述溶剂为四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、甲苯、正己烷、正戊烷中的一种或多种；所述溶剂为经干燥处理后的溶剂。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述三甲基铋与溶剂的体积比为1:3~30。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述减压抽干的压强为0.4 Torr -1.5 Torr，减压抽干的温度为30~70 ℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述减压升华的压强为0.4 Torr -0.8 Torr，升华温度为115-150 ℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸)铋的纯度不低于5 N。
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