CN115260016B - 一种苯基环烷基衍生物的合成方法 - Google Patents

一种苯基环烷基衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种苯基环烷基衍生物的合成方法，该苯基环烷基衍生物如式(I)所示式(I)中，R1为H或卤素，R2为CHO或NH2，n为1～5中的整数，所述合成方法包括以下步骤：S1：使式(II)所示的化合物与叠氮钠的水溶液进行反应得到中间体；S2：使所述中间体与甲苯进行反应，反应完成后，加入酸的水溶液或碱的水溶液进行反应，得到所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物。本发明的方法填补了现有技术中的苯基环烷基甲醛衍生物合成方法的空白，还能获得高收率的苯基环烷基胺衍生物。

Description

一种苯基环烷基衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种苯基环烷基衍生物的合成方法。
背景技术
阿尔兹海默病是由基底核中高达90％的毒蕈碱胆碱能神经元变性引起的。这些神经元投射到前额叶皮层和海马体，并有一个刺激效应对认知功能的影响。虽然胆碱能神经元退化，但前脑和海马的突触后毒蕈碱受体仍然存在，因此，毒蕈碱受体调节剂在治疗阿尔兹海默病、阻止其发展和改善老年人的认知功能方面是有作用的。
TRPV3(Transient Receptor Potential Vanilloid subtype 3)通道是非选择性阳离子通道TRP 通道超家族香草酸型亚家族的一个成员，参与很多生理过程。TRPV3在多种组织均有表达，在维持皮肤屏障，介导瘙痒，促进创面愈合，促进毛发生长等方面起重要作用，也与摄食，焦虑等行为有关。
苯基环烷基衍生物是一类重要的有机合成中间体，如苯基环烷基甲醛衍生物可以作为瞬时感受器电位类香草素3(TRPV3)调节剂的化合物的一种医药中间体，也可以作为毒蕈碱受体调节剂的医药中间体；苯基环烷基胺类衍生物不仅是一类重要的有机合成中间体，还是一些天然产物的基本结构。如苯基环烷基胺类衍生物可以作为活性小分子化合物(砌片化合物)，广泛地应用于医药，农药，材料等领域；在生物活性化合物、气体吸附化合物以及电化学等领域也都有着非常广泛的应用；还可用作金属酶抑制剂的恶二唑基嘧啶衍生物的医药中间体及丙酮酸激酶M2调节剂的哌嗪化合物的医药中间体。
现有技术中，有专利中有1-(4-氟苯基)环丙烷胺的合成方法，如中国CN102428069B 公开将乙基镁溴化物在低温下经一定时间添加到二乙基醚中4-氟苯腈和四异丙氧基钛的溶液，搅拌1.5h，然后向体系中加入硼烷三氟化物二乙基醚化合物，搅拌1.5h，再加入HCl水溶液和二乙基醚，然后经后处理得到1-(4-氟苯基)环丙烷胺。然而其收率较低，仅69％。
而关于苯基环烷基甲醛衍生物，此类化合物的合成方法比较匮乏。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种改进的苯基环烷基衍生物的合成方法，在该合成方法的路线下，仅改变加料顺序就可以得到苯基环烷基甲醛衍生物和苯基环烷基胺衍生物两种完全不同的物质，且该两种物质收率高，此外该合成方法还填补了现有技术中的苯基环烷基甲醛衍生物合成方法的空白。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种式(I)所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，
式(I)中，R1为H或卤素，R2为CHO或NH2，n为1～5中的整数，所述合成方法包括以下步骤：
S1：使式(II)所示的化合物与叠氮钠的水溶液进行反应得到中间体；
S2：使所述中间体与甲苯进行反应，反应完成后，然后加入酸的水溶液或碱的水溶液进行反应，得到所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物。
根据本发明的一些实施方式，式(I)中，所述R2为CHO，步骤S1中，将所述式(II) 所示的化合物滴加到所述叠氮钠的水溶液中进行所述反应。
根据本发明的另一些实施方式，式(I)中，所述R2为NH2，步骤S1中，将所述叠氮钠的水溶液滴加到所述式(II)所示的化合物中进行所述反应。
进一步地，式(I)中，所述R2为CHO，步骤S2中，加入所述酸的水溶液；式(I)中，所述R2为NH2，步骤S2中，加入所述酸的水溶液或碱的水溶液。
进一步地，步骤S1中，进行所述反应时，控制温度为0℃以下。优选地，步骤S1中，进行所述反应时，控制温度为-5℃～0℃。
进一步地，步骤S1中，所述叠氮钠的水溶液的浓度为30～50g叠氮钠/50mL水。
进一步地，步骤S1中，所述式(II)所示的化合物先与丙酮混合，然后进行所述反应。优选地，所述丙酮与所述式(II)所示的化合物的质量比为1：3～7。
进一步地，步骤S2中，所述与甲苯进行反应时，控制温度为70～90℃。
进一步地，步骤S2中，所述加入酸的水溶液或碱的水溶液进行反应时，控制温度为60～80℃。
进一步地，步骤S2中，所述酸为HCl；所述碱选自NaOH、KOH。
进一步地，步骤S2中，所述酸的水溶液的浓度为5～7N；所述碱的水溶液的浓度为1～3N。
在一些实施方式中，所述R1为H、F、Cl或Br。优选地，所述R1为H或F。
优选地，所述R1连接在苯环上的2位、3位或4位。
在一些实施方式中，n为1或2。
在一些实施方式中，所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物的合成方法包括：
使式(II)所示的化合物与叠氮钠的水溶液进行反应得到含有所述中间体的体系；
向所述含有所述中间体的体系中加入甲苯进行萃取，分离得到有机相，使所述有机相在 70～80℃下进行反应，反应结束后，降温加入酸的水溶液或碱的水溶液，然后在60～80℃下进行反应，得到所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物。
在一些实施方式中，所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物的合成方法还包括所述在60～80℃下进行反应结束后，旋干甲苯，萃取，干燥，得到所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物。
根据本发明的一些优选且具体实施方式中，所述R2为CHO，所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物的合成方法包括：
将所述式(II)所示的化合物与丙酮进行混合得到混合液，然后将所述混合液滴加到所述叠氮钠的水溶液中，控制温度为-5℃～0℃，进行所述反应，得到含中间体的反应液体系；
向所述含中间体的反应液体系中加入甲苯进行萃取，分离得到有机相，使所述有机相升温至70～90℃进行反应，反应完毕后，降温，然后加入酸的水溶液，升温至60～80℃进行反应，获得所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物。
根据本发明的另一些优选且具体实施方式中，所述R2为NH2，所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物的合成方法包括：
将所述式(II)所示的化合物与丙酮进行混合得到混合液，然后将所述叠氮钠的水溶液滴加到所述混合液中，控制温度为-5℃～0℃，进行所述反应，得到含中间体的反应液体系；
向所述含中间体的反应液体系中加入甲苯进行萃取，分离得到有机相，使所述有机相升温至70～90℃进行反应，反应完毕后，降温，然后加入酸的水溶液或碱的水溶液，升温至 60～80℃进行反应，获得所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物。
本发明中，将所述式(II)所示的化合物滴加到叠氮钠的水溶液中反应生成的中间体与将叠氮钠的水溶液滴加到所述式(II)所示的化合物中反应生成的中间体是不同的中间体。
在一些实施方式中，所述式(I)所示的苯基环烷基衍生物的合成方法还包括合成所述式(II)所示的化合物的步骤：使式(III)所示化合物与草酰氯在有机溶剂的存在下进行反应生成所述式(II)所示的化合物。
优选地，所述合成所述式(II)所示的化合物的步骤中，所述有机溶剂选自二氯甲烷、四氢呋喃，进行所述反应时，控制温度为0℃以下。
进一步优选地，所述合成所述式(II)所示的化合物的步骤中，控制温度为-5℃～0℃。
进一步地，所述草酰氯与式(III)所示化合物和投料摩尔比为1.5～2.5：1。
进一步地，所述叠氮钠与式(II)所示化合物的投料摩尔比为3～5：1。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
发明人通过实验研究意外发现，在将1-(4-氟苯基)环丁基-1-酰氯滴加到叠氮钠的水溶液中反应得到的中间体和将叠氮钠的水溶液滴加到1-(4-氟苯基)环丁基-1-酰氯中反应得到的中间体，后续再经相同的合成路线，可以得到两种完全不同的物质即苯基环烷基甲醛衍生物和苯基环烷基胺衍生物，并且两种物质的收率高。基于此发现，经过进一步研究，得到和提出本发明。
按照本发明的方法仅需改变加料顺序就可以得到完全不同的两种物质，并且两种物质的收率高，操作过程安全便捷，反应条件温和可控，工业化扩大生产，十分便利。
本发明的方法填补了现有技术关于苯基环烷基甲醛衍生物合成方法的空白。
附图说明
图1为实施例1的1-(4-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的核磁氢谱图；
图2为实施例7的1-(4-氟苯基)环丁烷-1-胺的核磁氢谱图(使用DMSO作为测定溶剂)；
图3为实施例8的1-(4-氟苯基)环丁烷-1-胺的核磁氢谱图(使用D2O作为测定溶剂)。
具体实施方式
不需进一步详细说明，认为本领域熟练技术人员借助前面的描述，可以最大程度的利用本发明。因此，下面提供的实施例仅仅是进一步阐明本发明而已，并不意味着以任何方式限制本发明范围。
原料可以从商业途径获得，或者通过本领域已知的方法制备，或根据本文所述方法制备。
化合物的结构通过核磁共振(1H-NMR)。NMR测定是用ACF-400BRUKER型核磁共振仪，测定溶剂为氘代氯仿(CDCl3)或氘代二甲亚砜(DMSO-D6)或重水(D2O)，TMS为内标。柱层析采用200-300目硅胶(青岛海洋化工厂生产)。
实施例1
本实施例提供1-(4-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的合成，
合成方法如下：
(1)在500mL的圆底烧瓶中加入1-(4-氟苯基)环丁基-1-甲酸(25g，0.129mol)溶于250mL 二氯甲烷。在冰盐浴的条件下，控制温度在0℃以内，缓慢滴加草酰氯(32.7g，0.257mol)，搅拌反应2h。反应结束后，低温旋干二氯甲烷，柱层析纯化，使用乙酸乙酯/石油醚(V/V＝1/10) 洗脱，得到1-(4-氟苯基)环丁基-1-酰氯(25.2g，收率91.8％)。
1-(4-氟苯基)环丁基-1-酰氯的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.31(ddt,2H),7.13(m,2H),2.46(m,4H),1.83(p,2H).
(2)将(33g，0.508mol)叠氮钠溶解在50mL的水中，用10mL丙酮稀释1-(4-氟苯基)环丁基-1-酰氯(25g，0.118mol)得到混合液，控制温度在0℃以内，将1-(4-氟苯基)环丁基-1- 酰氯与丙酮的混合液滴加到叠氮钠的水溶液中。搅拌反应20min。
(3)步骤(2)反应结束后，用甲苯萃取并分离得到有机相，然后将有机相升温至80℃，搅拌反应2h。然后降至室温，加入(200mL)6N HCl，搅拌10min后，升温至70℃，搅拌过夜。反应结束后，旋干甲苯，用(200mL×3)二氯甲烷萃取，干燥，得到1-(4-氟苯基)环丁烷-1-甲醛(20.8g，收率99.0％)。总收率：90.9％。
产物1-(4-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.81(s,1H),7.40(m,2H),7.15(m,2H),2.44(m,4H),1.98(dtt,1H),1.77(dtt,1H).
实施例2
本实施例提供1-(3-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的合成
本例中，采用的原料为0.129mol的1-(3-氟苯基)环丁基-1-甲酸，其他同实施例1，最终得到产物1-(3-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的总收率为90.0％。
产物1-(3-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.09(s,1H),7.38(td,1H),7.24(dt,1H),7.10(m,2H),2.47(m, 4H),1.99(dtt,1H),1.79(dtt,1H).
实施例3
本实施例提供1-(2-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的合成
本例中，采用的原料为0.129mol的1-(2-氟苯基)环丁基-1-甲酸，其他同实施例1，最终得到产物1-(2-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的总收率为88.9％。
产物1-(2-氟苯基)环丁烷-1-甲醛的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.03(s,1H),7.37(dddd,2H),7.21(td,1H),7.14(m,1H),2.48 (m,4H),1.97(dtt,1H),1.79(dtt,1H).
实施例4
本实施例提供1-(4-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的合成
本例中，采用的原料为0.129mol的1-(4-氟苯基)环丙基-1-甲酸，其他同实施例1，最终得到产物1-(4-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的总收率为90.5％。
产物1-(4-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.90(s,1H),7.43(m,2H),7.13(m,2H),1.77(dtt,2H),1.59 (dtt,2H).
实施例5
本实施例提供1-(3-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的合成
本例中，采用的原料为0.129mol的1-(3-氟苯基)环丙基-1-甲酸，其他同实施例1，最终得到产物1-(3-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的总收率为90.1％。
产物1-(3-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.01(s,1H),7.37(td,1H),7.27(dt,1H),7.11(m,2H),1.79 (dtt,2H),1.61(dtt,2H).
实施例6
本实施例提供1-(2-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的合成
本例中，采用的原料为0.129mol的1-(2-氟苯基)环丙基-1-甲酸，其他同实施例1，最终得到产物1-(2-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的总收率为89.5％。
产物1-(2-氟苯基)环丙烷-1-甲醛的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.15(s,1H),7.43(ddd,1H),7.36(tdd,1H),7.21(td,1H),7.15 (td,1H),1.76(dtt,2H),1.60(dtt,2H).
实施例7
本实施例提供1-(4-氟苯基)环丁烷-1-胺的合成
具体合成方法中步骤(1)同实施例1，不同之处在于：
将(33g，0.508mol)叠氮钠溶解在50mL的水中，用10mL丙酮稀释1-(4-氟苯基)环丁基-1-酰氯(25g，0.118mol)得到混合液，控制温度在0℃以内，将叠氮钠的水溶液滴加到1-(4- 氟苯基)环丁基-1-酰氯与丙酮的混合液中，搅拌反应20min。
上述反应结束后，用甲苯进行萃取并分离得到有机相。然后将有机相升温至80℃，搅拌反应2h。然后降至室温，加入(200mL)6N HCl，搅拌10min后，升温至70℃，搅拌过夜。反应结束后，旋干甲苯，用(200mL×3)二氯甲烷萃取，干燥，得到1-(4-氟苯基)环丁烷-1- 胺(19.4g，99.2％)。总收率：91.0％。
产物1-(4-氟苯基)环丁烷-1-胺的核磁检测结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.96(s,2H),7.62(m,2H),7.28(m,2H),2.59(m,4H),2.20(dddd,1H),1.75 (dddd,1H).
实施例8
本实施例提供1-(4-氟苯基)环丁烷-1-胺的合成，合成方法基本同实施例7，不同之处在于：有机相升温反应结束后，体系降温至0℃，加入(200mL)1N NaOH，搅拌10min后，逐步升温至70℃，搅拌过夜。反应结束后，旋干甲苯，用(200mL×3)二氯甲烷萃取，干燥，得到1-(4-氟苯基)环丁烷-1-胺(16.0g，82％)。总收率：75.2％。
1H NMR(400MHz,D2O)δ7.44(m,2H),7.13(m,2H),2.61(m,4H),2.09(dddd,1H),1.83(dtt, 1H).
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。

Claims (7)

1.一种式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，
；
式（I）中，R1为H或卤素，R2为CHO，n为1~5中的整数，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：
S1：使式（II）所示的化合物与叠氮钠的水溶液进行反应得到中间体；
S2：使所述中间体与甲苯进行反应，反应完成后，加入酸的水溶液进行反应，得到所述式（I）所示的苯基环烷基衍生物，其中，所述酸为HCl；
步骤S1中，将所述式（II）所示的化合物滴加到所述叠氮钠的水溶液中进行所述反应，进行所述反应时，控制温度为0℃以下。
2.根据权利要求1所述的式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，其特征在于：步骤S2中，所述与甲苯进行反应时，控制温度为70~90℃；和/或，步骤S2中，所述加入酸的水溶液进行反应时，控制温度为60~80℃。
3.根据权利要求1所述的式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，其特征在于：步骤S1中，所述叠氮钠的水溶液的浓度为30~50g叠氮钠/50mL水；和/或，步骤S2中，所述酸的水溶液的浓度为5~7N。
4.根据权利要求1所述的式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，其特征在于：所述R1为H、F、Cl或Br；和/或，n为1或2。
5.根据权利要求1所述的式（1）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，其特征在于，所述式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法包括：
将所述式（II）所示的化合物滴加到所述叠氮钠的水溶液中进行反应得到含有所述中间体的体系；
向所述含有所述中间体的体系中加入甲苯进行萃取，分离得到有机相，使所述有机相在70~80℃下进行反应，反应结束后，降温，加入酸的水溶液，然后在60~80℃下进行反应，得到所述式（I）所示的苯基环烷基衍生物。
6.根据权利要求5所述的式（1）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，其特征在于：所述式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法还包括所述在60~80℃下进行反应结束后，旋干甲苯，萃取，干燥，得到所述式（I）所示的苯基环烷基衍生物。
7.根据权利要求1所述的式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法，其特征在于，所述式（I）所示的苯基环烷基衍生物的合成方法还包括合成所述式（II）所示的化合物的步骤：使式（III）所示化合物与草酰氯在有机溶剂的存在下进行反应生成所述式（II）所示的化合物。
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Trimethylsilylazide/KN3/18-Crown-6. Formation and Curtius Rearrangement of Acyl Azides from Unreactive Acid Chlorides;James D.等;《Sythetic Communications》;第第10卷卷(第第2期期);第107-110页 *

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