CN115248244B - 基于mof的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，首先通过D‑组氨酸原位取代2‑甲基咪唑的方法合成具有手性纳米通道的MOF（D‑his‑ZIF‑8）；再在手性MOF的纳米通道中诱导合成聚苯胺（PANI），同时也将手性位点引入到PANI聚合物链，实现了从手性MOF的手性纳米通道到PANI聚合物链的手性诱导；最后采用乙二胺四乙酸二钠破坏D‑his‑ZIF‑8的框架结构，洗涤除去分解的结构后，得到手性聚合物链（c‑PANI）。所合成的c‑PANI不仅具有良好的手性特征，还保留了导电聚合物优异的导电性，可用于电化学手性识别。c‑PANI识别色氨酸异构体时，峰电流大小不同，从而可以快速，灵敏的识别色氨酸异构体。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法；本发明同时涉及该手性聚合物在电化学手性识别色氨酸异构体中的应用，属于手性材料的制备技术领域和手性识别技术领域。
背景技术
手性是自然界中的一种普遍现象，是生命系统的本质属性，用来表示异构体镜像的无法重叠的特性。这一特征在化学医学、食品科学和生命科学中起着非常重要的作用。因此，手性识别显得尤为重要。要进行手性识别，首先要合成具有手性特性的材料，然而，大多数手性选择剂回收率有限，价格昂贵，在合成过程中面临很大的挑战。金属离子与手性有机配体之间的配位可以合成手性金属有机骨架（CMOF）。CMOF具有可调的骨架结构和确定的晶体结构，在手性相关研究领域有着广泛的应用。CMOF的手性性质主要来源于配体的主链，但大多数具有手性性质的配体价格昂贵，且CMOF的合成过程不可控，因此CMOF的合成和应用仍然面临困难。许多研究表明，具有手性纳米通道或手性孔的CMOF具有特殊的性质。因此，在CMOF的手性纳米通道或孔中诱导合成手性聚合物为手性材料的合成提供了新的思路。这样，不仅可以在各种材料中诱导手性，而且可以拓宽对聚合物手性的理解。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法；
本发明的另一目的是提供该手性聚合物在手性识别色氨酸异构体中的应用。
一、手性聚合物的合成
本发明基于MOF的手性纳米通道诱导合成光学活性手性聚合物的方法，包括以下工艺步骤：
（1）D-his-ZIF-8的合成：将D-组氨酸（D-His）超声分散于超纯水中，加入三乙胺搅拌均匀，再依次加入2-甲基咪唑（Hmim）的甲醇溶液和Zn(NO3)2·6H2O的甲醇溶液，将所得混合溶液在室温下搅拌反应23~24h，离心洗涤，60℃真空干燥，得到D-his-ZIF-8。其中，D-组氨酸和Zn(NO3)2·6H2O的摩尔比为1:1~1:3；Zn(NO3)2·6H2O和2-甲基咪唑的摩尔比为1:3~1:4。
（2）手性聚合物的合成：将苯胺单体溶于盐酸溶液中，将得到的苯胺单体溶液与上述D-his-ZIF-8混合，再加入过硫酸铵溶液，在室温下搅拌8~9 h发生诱导聚合反应，反应结束后，加入乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na）溶液，室温下搅拌35~36 h破坏D-his-ZIF-8的骨架结构，过滤、洗涤、干燥，得到手性聚合物c-PANI。其中，苯胺单体与D-组氨酸的摩尔比为1:2~1:3；过硫酸铵与苯胺单体的摩尔比为1:1~1:2；乙二胺四乙酸二钠与D-his-ZIF-8摩尔比为1:2~1:2.5。
图1是手性聚合物的SEM图。从SEM图像可以看出，基于D-his-ZIF-8的手性纳米通道中诱导合成的PANI链具有轻微的螺旋结构，表现出比较规则的手性螺旋结构。
二、手性聚合物对色氨酸异构体的识别
所有电化学识别过程均在含有 5 mM Fe(CN)6 4-/3- 的 5 mM 客体氨基酸溶液中进行。具有不同构型的对映异构体的电化学识别利用差示脉冲伏安（DPV）记录，电位范围为 -0.2 至 0.6 V。如果工作电极与客体氨基酸分子的某种构型相互作用力强，由于氨基酸分子具有绝缘性，电流会在-0.2-0.6V的电势范围内下降。
如图 2 所示，D-Trp （D-色氨酸）和 L-Trp （L-色氨酸）的 DPV 峰值电流比为2.03，其中 L-Trp 在 D-His-ZIF-8/GCE 上显示出低于 D-Trp 的峰值电流， 这表明 相比于D-Trp，D-His-ZIF-8 对 L-Trp 有较强的结合作用。这是因为 D-His-ZIF-8 和 L-Trp更有可能形成非对映体复合物，但是识别效果仍然不好。
将手性聚合物c-PANI充分分散到水中形成分散液，将c-PANI分散液滴涂在玻碳电极上形成电化学手性传感界面，将电化学手性传感界面分别置于D-Trp和 L-Trp溶液中，利用差示脉冲伏安法，在扫描电位为 -0.2 ~0.6 V下进行扫描，从 D-His-ZIF-8 的手性纳米通道释放的 c-PANI在离开手性支撑后对L-Trp 和 D-Trp具有很好的手性识别效果。如图3 所示，D-Trp 和 L-Trp 与c-PANI/GCE作用时，峰电流大小不同，从而可以对色氨酸异构体进行识别。图中可以看出，D-Trp 和 L-Trp 的 DPV 峰值电流比为 5.06，表明 c-PANI易于与 L-Trp 复合。据此前报道，D-构型的主体对L-构型的客体有更强的作用力。这进一步表明，即使在释放后，手性纳米通道中诱导的 c-PANI 仍保持与 D-His-ZIF-8 相同的构型。由于 D-Trp 和 c-PANI 的结合能力较差，D-Trp 很难与 c-PANI 链结合，从而导致较大的峰值电流。c-PANI 对 L-Trp 和 D-Trp 结合作用的差异是由它们的不同构型引起的。电化学识别结果反映了主体与客体结合力对电化学信号的差异。
综上所述，本发明首先通过D-组氨酸原位取代2-甲基咪唑的方法合成具有手性纳米通道的MOF（D-his-ZIF-8）；再在手性MOF的纳米通道中诱导合成聚苯胺（PANI），同时也将手性位点引入到PANI聚合物链，实现了从手性MOF的手性纳米通道到PANI聚合物链的手性诱导；最后采用乙二胺四乙酸二钠破坏D-his-ZIF-8的框架结构，洗涤除去分解的结构后，得到手性聚合物链（c-PANI）。所合成的c-PANI不仅具有良好的手性特征，还保留了导电聚合物优异的导电性，可用于电化学手性识别。c-PANI识别色氨酸异构体时，峰电流大小不同，从而可以快速，灵敏的识别色氨酸异构体。
附图说明
图1为手性聚合物c-PANI的扫描电镜图；
图2为D-His-ZIF-8/GCE对D-Trp 和 L-Trp识别的DPV图；
图3为c-PANI /GCE对D-Trp 和 L-Trp识别的DPV图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法及应用作进一步说明。
实施例1 手性聚合物的合成
（1）D-his-ZIF-8的制备：1.8 mmol D-His通过超声分散到24 mL超纯水中，然后快速加入50 μL三乙胺并搅拌5 min。将3.6 mmol的Zn(NO3)2·6H2O超声分散到60 mL甲醇中，得到Zn(NO3)2·6H2O的甲醇溶液，将12.6 mmol 2-甲基咪唑（Hmim）超声分散到36 mL甲醇中得到2-甲基咪唑的甲醇溶液。所得的Hmim的甲醇溶液在15 min内加入到D-His溶液中，随后逐滴加入Zn(NO3)2·6H2O的甲醇溶液。最后，将所得混合溶液在室温下搅拌24 h。最终产物通过离心洗涤，60℃真空干燥获得D-his-ZIF-8。
（2）手性聚合物的合成：先将苯胺单体完全溶于1M的盐酸溶液中得到浓度为0.25M的苯胺单体溶液，然后将20mL苯胺单体溶液与上述制备的D-his-ZIF-8快速混合，再快速加入20mL 0.25 M的过硫酸铵（APS）溶液，在室温下搅拌8 h发生诱导聚合反应。反应结束后，为了破坏D-his-ZIF-8的骨架结构，向上述混合液中分8次（每次加入1mL）加入0.1 M乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na）溶液并于室温下搅拌36h。最后通过过滤、洗涤得到手性聚合物c-PANI。
实施例2 手性聚合物对色氨酸异构体的识别
将手性聚合物c-PANI充分分散到水中形成1~1.5 mg/mL的分散液，将c-PANI分散液滴涂在玻碳电极上，构建c-PANI /GCE；将c-PANI /GCE分别置于20~25 mL的 D-色氨酸（5mM，含有 5 mM Fe(CN)6 4-/3-）和 L-色氨酸溶液（5 mM，含有 5 mM Fe(CN)6 4-/3-）中，利用差示脉冲伏安法，在扫描电位为 -0.2 ~0.6 V下进行扫描，峰电流值大（电流值61.3 μA）的为D-色氨酸，峰电流值小（电流值12.2 μA）的为L-色氨酸，I D/I L=5.02。
Claims (8)
1.一种基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，包括以下步骤：
（1）D-his-ZIF-8的合成：将D-组氨酸超声分散于超纯水中，加入三乙胺搅拌均匀，再依次加入2-甲基咪唑的甲醇溶液和Zn(NO3)2·6H2O的甲醇溶液，将所得混合溶液在室温下搅拌反应23~24h，离心洗涤，真空干燥，得到D-his-ZIF-8；
（2）手性聚合物的合成：将苯胺单体溶于盐酸溶液中，将得到的苯胺单体溶液与上述D-his-ZIF-8混合，再加入过硫酸铵溶液，在室温下搅拌反应8~9 h；反应结束后，加入乙二胺四乙酸二钠溶液，室温下搅拌35~36 h，过滤、洗涤、干燥，得到手性聚合物c-PANI。
2.如权利要求1所述基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，其特征在于：步骤（1）中，D-组氨酸和Zn(NO3)2·6H2O的摩尔比为1:1~1:3。
3.如权利要求1所述基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，其特征在于：步骤（1）中，Zn(NO3)2·6H2O和2-甲基咪唑的摩尔比为1:3~1:4。
4.如权利要求1所述基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，其特征在于：步骤（2）中，苯胺单体与D-组氨酸的摩尔比为1:2~1:3。
5.如权利要求1所述基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，其特征在于：步骤（2）中，过硫酸铵与苯胺单体的摩尔比为1:1~1:2。
6.如权利要求1所述基于MOF的手性纳米通道诱导合成手性聚合物的方法，其特征在于：步骤（2）中，乙二胺四乙酸二钠与D-his-ZIF-8摩尔比为1:2~1:2.5。
7.如权利要求1所述方法合成的手性聚合物在手性识别色氨酸异构体中的应用。
8.如权利要求7所述手性聚合物在手性识别色氨酸异构体中的应用，其特征在于：将手性聚合物c-PANI充分分散到水中形成分散液，将c-PANI分散液滴涂在玻碳电极上形成电化学手性传感界面；将电化学手性传感界面分别置于D-色氨酸和 L-色氨酸溶液中，利用差示脉冲伏安法，在扫描电位为 -0.2 ~0.6 V下进行扫描，峰电流值大的为D-色氨酸，峰电流值小的为L-色氨酸。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008057140A2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-05-15 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Rapid metal organic framework molecule synthesis method |
| WO2015149068A1 (en) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | The University Of Chicago | Chiral ligand-based metal-organic frameworks for broad-scope asymmetric catalysis |
| CN107490611A (zh) * | 2017-09-05 | 2017-12-19 | 济南大学 | 一种手性mof‑聚苯胺杂化材料及其制备方法和应用 |
| CN107490610A (zh) * | 2017-09-05 | 2017-12-19 | 济南大学 | 一种手性mof‑石墨烯杂化材料及其制备方法和应用 |
| CN110274898A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-24 | 曲阜师范大学 | 采用His@ZIF-8/Tb3+复合材料测定炭疽孢子生物标志物DPA含量的方法 |
| CN110361432A (zh) * | 2019-08-30 | 2019-10-22 | 济南大学 | 一种手性螺旋聚苯胺@mof纳米复合材料的制备方法和应用 |
-
2021
- 2021-12-30 CN CN202111643502.2A patent/CN115248244B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008057140A2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-05-15 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Rapid metal organic framework molecule synthesis method |
| WO2015149068A1 (en) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | The University Of Chicago | Chiral ligand-based metal-organic frameworks for broad-scope asymmetric catalysis |
| CN107490611A (zh) * | 2017-09-05 | 2017-12-19 | 济南大学 | 一种手性mof‑聚苯胺杂化材料及其制备方法和应用 |
| CN107490610A (zh) * | 2017-09-05 | 2017-12-19 | 济南大学 | 一种手性mof‑石墨烯杂化材料及其制备方法和应用 |
| CN110274898A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-24 | 曲阜师范大学 | 采用His@ZIF-8/Tb3+复合材料测定炭疽孢子生物标志物DPA含量的方法 |
| CN110361432A (zh) * | 2019-08-30 | 2019-10-22 | 济南大学 | 一种手性螺旋聚苯胺@mof纳米复合材料的制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Chiral Macroporous MOF Surfaces for Electroassisted Enantioselective Adsorption and Separation;Duangkamon Suttipat等;ACS Appl. Mater. Interfaces;第12卷;第36548−36557页 * |
| Conductive and Chiral Polymer-Modified Metal−Organic Framework for Enantioselective Adsorption and Sensing;Xudong Hou等;ACS Appl. Mater. Interfaces;第10卷;第26365-26371页 * |
| 手性核壳复合材料用作高效液相色谱固定相的研究;余云艳;中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑(月刊)(第1期);第二章 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115248244A (zh) | 2022-10-28 |
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