CN115227594A - 一种光甘草定包合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种光甘草定包合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115227594A CN115227594A CN202210890921.4A CN202210890921A CN115227594A CN 115227594 A CN115227594 A CN 115227594A CN 202210890921 A CN202210890921 A CN 202210890921A CN 115227594 A CN115227594 A CN 115227594A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- glabridin
- emulsifier
- clathrate
- preparation
- glycyrrhiza glabra
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LBQIJVLKGVZRIW-ZDUSSCGKSA-N glabridin Chemical compound C1([C@H]2CC3=CC=C4OC(C=CC4=C3OC2)(C)C)=CC=C(O)C=C1O LBQIJVLKGVZRIW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 title claims abstract description 124
- 229940093767 glabridin Drugs 0.000 title claims abstract description 123
- PMPYOYXFIHXBJI-ZDUSSCGKSA-N glabridin Natural products C1([C@H]2CC=3C=CC4=C(C=3OC2)CCC(O4)(C)C)=CC=C(O)C=C1O PMPYOYXFIHXBJI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 title claims abstract description 123
- LBQIJVLKGVZRIW-UHFFFAOYSA-N glabridine Natural products C1OC2=C3C=CC(C)(C)OC3=CC=C2CC1C1=CC=C(O)C=C1O LBQIJVLKGVZRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 123
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 43
- 239000001947 glycyrrhiza glabra rhizome/root Substances 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 34
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 34
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 32
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 18
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 14
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims description 14
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 11
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 11
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 11
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 9
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 241000202807 Glycyrrhiza Species 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LTINPJMVDKPJJI-UHFFFAOYSA-N iodinated glycerol Chemical compound CC(I)C1OCC(CO)O1 LTINPJMVDKPJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 11
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 6
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 5
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 5
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 230000036564 melanin content Effects 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 102400000740 Melanocyte-stimulating hormone alpha Human genes 0.000 description 2
- 101710200814 Melanotropin alpha Proteins 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007640 basal medium Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- WHNFPRLDDSXQCL-UAZQEYIDSA-N α-msh Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(C)=O)C1=CC=C(O)C=C1 WHNFPRLDDSXQCL-UAZQEYIDSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001382 Experimental Melanoma Diseases 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 235000017443 Hedysarum boreale Nutrition 0.000 description 1
- 235000007858 Hedysarum occidentale Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 108010019160 Pancreatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 1
- 206010040830 Skin discomfort Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000013592 cell lysate Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940055695 pancreatin Drugs 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/85—Polyesters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供一种光甘草定包合物及其制备方法和应用，该光甘草定包合物包括光甘草定与乳化剂，所述乳化剂至少部分包合所述光甘草定。本发明的光甘草定包合物的包合率高，包合物具备优异的溶解度及生物利用度。本发明的光甘草定包合物制备方法绿色环保，实现对光甘草定一体化乳化富集包合，工艺简便。
Description
技术领域
本发明属于药妆技术领域，尤其涉及一种光甘草定包合物及其制备方法和应用。
背景技术
近些年来大量研究表明光果甘草中富含光甘草定有着重要的生理活性，在抗炎、抗菌、抗黑色素瘤等方面均具有重要的药理作用，在化妆品领域中具有美白、抗氧化、抗衰老、吸收紫外线等美容作用，被称为“美白黄金”普遍地应用于化妆品产品中。
目前已经有方法对光果甘草进行提取，如有机溶剂提取法、超声提取法、超临界提取法等，这些方法或多或少存在着一些使用大量有机溶剂及资源综合利用低的问题，提取的光果甘草还需要再包裹处理才能应用到相应产品中。例如相关技术中所提及的提取方法采用的有机溶剂很多且无涉及解决光甘草定不稳定性难溶于水的问题。也有相关技术公开通过聚乙烯、乙基纤维素为囊材制备光甘草定微囊，但是工艺需要运用冷冻干燥，不利于产业化的实现。相关技术还公开一种复合凝聚—喷雾干燥法制备光甘草定微胶囊的方法，因为添加了致癌性物质甲醛作为进行固化，而甲醛可能残留，所以大大限制了该微胶囊在化妆品中的运用。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明第一个方面提出一种光甘草定包合物，光甘草定与乳化剂形成包合物，从而显著增强光甘草定的溶解度和生物利用度。
本发明的第二个方面提出了一种上述光甘草定包合物的制备方法。
本发明的第三个方面提出了一种包含上述光甘草定包合物的化妆品或药物组合物。
根据本发明的第一个方面，提出了一种光甘草定包合物，包括光甘草定与乳化剂，所述乳化剂至少部分包合所述光甘草定，所述乳化剂选自甜菜碱、聚甘油酯、丁二醇的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述乳化剂的质量分数为20％～50％；优选为15％～30％。
在本发明的一些优选的实施方式中，以质量分数比计，所述乳化剂包括甜菜碱：聚甘油酯：丁二醇为(1～3)：(1～3)：(2～5)，更优选的乳化剂比例为甜菜碱：聚甘油酯：丁二醇为2:2:3。
根据本发明的第二个方面，提出了一种上述光甘草定包合物的制备方法，包括如下步骤：将乳化剂分散制得乳化剂分散液，将所述乳化剂分散液与光果甘草根粉进行乳化富集包合，制得所述光甘草定包合物；所述乳化剂选自甜菜碱、聚甘油酯、丁二醇的至少一种。
本发明中，采用乳化剂分散液能实现对甘草根中的光甘草定进行乳化富集和包合一体化，制得溶解度高且生物活性优异的光甘草定包合物，可直接应用到产品中。本发明制备方法能避免传统提取方法中采用提取、分离、纯化，再进行包裹的复杂工艺，同时大量减少有机溶剂，生产成本大幅度降低。
在本发明的一些实施方式中，所述光果甘草根粉与所述乳化剂分散液的料液比为1：(5～20)；优选为1：(10～20)。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述乳化剂分散液的质量分数为20％～50％，优选15％～30％。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述乳化剂分散液的配制方法为：将所述乳化剂加入水中，在70℃～80℃下溶解分散，制得所述乳化剂分散液。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述乳化富集包合的温度为50℃～90℃，优选为60℃～80℃。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述乳化富集包合的时间为1h～3h。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述光果甘草根粉的粒度为40目～80目。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述光果甘草根粉的制备方法还包括将光果甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过筛的步骤。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述光果甘草根粉的制备方法还包括将所述光甘草定纯化的步骤，所述纯化的具体操作为：将含所述光甘草定包合物的混合液过滤后得滤液，蒸发所述滤液的溶剂后干燥，制得所述光甘草定包合物。
在本发明的一些更优选的实施方式中，所述光甘草定包合物的制备方法，包括如下步骤：
S1：将光果甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过筛，制得光果甘草根粉；
S2：将所述乳化剂加入水中，在70℃～80℃下溶解分散，制得所述乳化剂分散液；
S3：向S2中所述乳化剂分散液中投入S1中所述光果甘草根粉，进行乳化富集包合，制得混合液；
S4：将S3中所述混合液过滤、蒸发溶剂、干燥，制得所述光甘草定包合物。
根据本发明的第三个方面，提出了一种包含光甘草定包合物的化妆品或药物组合物，所述光甘草定包合物为上述光甘草定包合物或上述光甘草定包合物的制备方法制得的光甘草定包合物。
在本发明的一些实施方式中，所述化妆品包括洁面乳、化妆水、乳液、精华液、膏霜或者面膜的任意一种。包含上述光甘草定包合物的化妆品，能够促进光甘草定在皮肤中的渗透，提高其抗炎和美白的生物活性，改善皮肤状态。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述药物组合物包括喷雾剂、凝胶、乳膏或贴剂的任意一种。包含上述光甘草定包合物的药物组合物，能够促进光甘草定在皮肤中的渗透，提高其抗炎和美白的生物活性，缓解皮肤不适症状。
本发明的有益效果为：
1.本发明的光甘草定包合物的包合率高，包合物具备优异的溶解度和生物利用度。
2.相较于未包合的光甘草定，本发明的光甘草定包合物增溶倍数最高可达370倍以上。
3.本发明的光甘草定包合物制备方法绿色环保，实现对光甘草定一体化乳化富集包合，工艺简便。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为光甘草定的SEM图。
图2为光甘草定包合物的SEM图。
图3为光甘草定、光甘草定包合物的红外光谱图。
图4为光甘草定、光甘草定包合物的X射线衍射图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了一种光甘草定包合物，具体过程为：
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将甜菜碱按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例2
本实施例制备了一种光甘草定包合物，具体过程为：
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将聚甘油酯按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例3
本实施例制备了一种光甘草定包合物，具体过程为：
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过80目筛，制得光果甘草根粉；将丁二醇按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例4
本实施例制备了一种光甘草定包合物，具体过程为：
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过40目筛，制得光果甘草根粉；将乳化剂(以质量分数比计，甜菜碱：聚甘油酯＝1:1)按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例5
本对比例制备了一种光甘草定包合物，具体过程为：
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将乳化剂(以质量分数比计，甜菜碱：丁二醇＝1:1)按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例6
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将乳化剂(以质量分数比计，聚甘油酯：丁二醇＝1:1)按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例7
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将乳化剂(以质量分数比计，甜菜碱：聚甘油酯：丁二醇＝1:1:1)按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例8
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将乳化剂(以质量分数比计，甜菜碱：聚甘油酯：丁二醇＝2:1:1)按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
实施例9
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将乳化剂(以质量分数比计，甜菜碱：聚甘油酯：丁二醇＝2:2:3)按照质量分数30％加入到水中，加热至70℃～80℃溶解分散完全，制得乳化剂分散液；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乳化剂分散液中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得光甘草定包合物。
对比例1
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将光果甘草根粉按照料液比1:9投入无水乙醇中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得含光甘草定的光果甘草根提取物。
对比例2
将甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过60目筛，制得光果甘草根粉；将光果甘草根粉按照料液比1:10投入乙酸乙酯中，开启搅拌，在60℃的温度下提取富集乳化包合1h，过滤除杂得到滤液；将上述滤液加入到旋转蒸发器中，于65℃下旋转蒸发除去大部分溶剂，随后移至真空干燥系统，真空干燥得含光甘草定的光果甘草根提取物。
试验例1光甘草定含量测试实验
实验方法
HPLC色谱条件
C18柱(4.6mm*150mm；5μm)，流动相：乙腈：水＝56:44，流速：1.0mL/min，进样量：10μL，检测波长：282nm，柱温：30℃。
分析步骤：
标准液的制备：精确称取10.204mg光甘草定(≥98％)于10mL棕色容量瓶中，加入甲醇定容摇匀，配成1mg/mL光甘草定甲醇溶液，分别精密吸取0.1mL、0.2mL、0.4mL、0.8mL、1.6mL母液于10mL容量瓶中，加入甲醇定容，得到10μg/mL、20μg/mL、40μg/mL、80μg/mL、160μg/mL光甘草定对照品溶液，经0.22μm滤膜过滤进行液相色谱分析。
试样液的制备：精密取10mg光果甘草根提取物溶解于甲醇中，0.22μm滤膜过滤进行液相色谱分析。
光甘草定的浓度X，按下式计算(Y为峰面积)：
Y＝(24812.9)X+(1190.08)，R2＝0.9999
实验结果
表1
由表1可知，实施例1～3中光甘草定含量为2.43～2.54％，实施例4～6中光甘草定含量为3.08～3.31％，实施例7～9中光甘草定含量为3.70～3.92％。与对比例1、对比例2相比，实施例7～9提取效果与其相当，并且实施例9中光甘草定含量略高于传统溶剂提取的对比例。
试验例2光甘草定增溶评价实验
实验方法
将过量的光甘草定或实施例1～9的光甘草定包合物、对比例1～2的产物分别加入到1mL水中。然后将悬浮液在25℃下搅拌48小时。达到平衡后，样品用0.22μm滤膜过滤除去多余的不溶物，取适量的滤液用甲醇适当稀释，随后按照试验例1的方法测试光甘草定含量。结果如表2所示。
表2
| 样品 | 溶解度(μg/mL) | 增溶倍数 |
| 光甘草定 | 0.24 | 0 |
| 实施例1 | 23.41 | 97.54 |
| 实施例2 | 31.84 | 132.67 |
| 实施例3 | 17.55 | 73.125 |
| 实施例4 | 21.47 | 89.46 |
| 实施例5 | 42.89 | 178.71 |
| 实施例6 | 38.23 | 159.29 |
| 实施例7 | 58.41 | 243.38 |
| 实施例8 | 62.74 | 261.42 |
| 实施例9 | 88.82 | 370.08 |
| 对比例1 | 0.52 | 2.16 |
| 对比例2 | 0.71 | 2.96 |
由表2可知，实施例1～9对光甘草定均有增溶作用，其中实施例7～9增溶效果较优，实施例9中光甘草定溶解度达到88.82μg/mL，增溶倍数达到370.88倍，显著优于对比例组。
试验例3光甘草定包合物的抗炎功效评价
实验方法
培养RAW264.7细胞，接种于25cm2的细胞培养瓶中，用常规培养基于37℃、5％CO2、80％湿度的条件下进行常规培养，当细胞达到80％融合时用0.25％胰酶进行消化重悬，细胞悬液的密度约为1×105个/mL。24孔板每孔加入500μL细胞悬液，即细胞的铺板密度为5×104个孔，细胞铺板后约24h。空白组模型组加入500μL完全基础培养基,样品组加入500μL含10μM光甘草定的光甘草定包合物活性物的完全培养基，将培养板置于37℃，5％CO2培养箱中孵育24h。吸走24孔板上每个孔的培养基。留对照组加入500μL完全基础培养基，空白组模型组加入500μL已配置完成的LPS溶液。将24孔板放入培养箱，继续培养24小时吸取50μL上清于96板中，加入格里斯试剂检测NO含量，测试吸光度酶标仪540nm波长测吸光值(OD)，结果如表3所示。
表3
| 样品 | NO抑制率 | 增幅 |
| 光甘草定 | 20.21％ | 0％ |
| 实施例1 | 28.84％ | 42.7％ |
| 实施例2 | 23.56％ | 16.58％ |
| 实施例3 | 26.73％ | 32.26％ |
| 实施例4 | 27.07％ | 33.94％ |
| 实施例5 | 30.58％ | 51.31％ |
| 实施例6 | 29.78％ | 47.35％ |
| 实施例7 | 34.21％ | 69.27％ |
| 实施例8 | 35.23％ | 74.32％ |
| 实施例9 | 38.56％ | 90.80％ |
| 对比例1 | 20.32％ | 0.54％ |
| 对比例2 | 21.52％ | 6.48％ |
由上述的结果可知，对比未包合的光甘草定，光甘草定包合物抗炎效果均有不用程度的提升，增幅为16.58～90.80％，其中实施例7～9效果较优，对NO的抑制率提高了70～90％，实施例9效果最优，揭示了经乳化剂提取富集包合的产物抗炎活性有所提高，且效果优于传统溶剂提取的对比例1～2。
试验例4光甘草定包合物的美白功效评价
实验方法
将B16黑色素瘤细胞悬液的密度调成1×105个/mL的密度，每孔1mL接种于12孔板，使细胞密度为5×104个/孔，置于培养箱(37℃、5％CO2)培养24h。取出12孔板，抽除培养基，加入1mL浓度为5μM(光甘草定含量)样品的培养基，空白组和模型组加入1mL不含样品的培养基(n＝3)，继续置于培养箱培养12h后，抽除培养基。实验组和模型组每孔加入1mL用RPMI1640配制1μM的α-MSH溶液，空白组加入1mL不含α-MSH的培养基，置于培养箱培养36h后。分别用1mL PBS洗两次，每孔加入100μL 1M含10％DMSO的NaOH溶液(用PBS配置)，在80℃的水浴锅中水浴1h后，将12孔板中各组的细胞溶出物转移到96孔板中，在酶标仪475nm处测定各孔的吸光度D值。计算胞内黑色素含量的公式为：
胞内黑色素含量＝(OD1-OD3)/(OD2-OD3)×100％
OD1：实验组的吸光度值；
OD2：空白对照组的吸光度值；
OD3：调零组的吸光度值；
结果如表4所示。
表4
| 组别 | 黑色素含量(％) |
| 空白 | 100.00 |
| 模型 | 137.23 |
| 光甘草定 | 76.51 |
| 实施例1 | 68.02 |
| 实施例2 | 66.33 |
| 实施例3 | 64.00 |
| 实施例4 | 68.67 |
| 实施例5 | 56.67 |
| 实施例6 | 57.21 |
| 实施例7 | 54.21 |
| 实施例8 | 55.32 |
| 实施例9 | 51.24 |
| 对比例1 | 74.21 |
| 对比例2 | 70.21 |
由上述结果可知，对比未包合的光甘草定，光甘草定包合物对B16细胞黑色素生成抑制均有不用程度的提高，其中实施例7～9效果较优，黑色素含量仅为51.24～54.21％，揭示了乳化剂提取富集包合的光甘草定对黑色素生成的抑制效果有所提高，且优于传统溶剂提取的对比例1～2。
试验例5光甘草定包合物的产物表征分析
实验方法
通过扫描电子显微镜(SEM)、红外光谱(FTIR)、X射线衍射(XRD)表征技术对光甘草定、实施例9光甘草定包合物进行表征。结果如图1～图4所示。
图1为光甘草定的SEM图，图2为光甘草定包合物的SEM图。
图3为光甘草定、光甘草定包合物的红外光谱图。
图4为光甘草定、光甘草定包合物的X射线衍射图。
从图1～图4可看出，乳化剂提取富集包合的产物中光甘草定形态由晶型向无定型转变。乳化剂提取富集包合的产物中光甘草定3340cm-1自由羟基-OH尖锐的伸缩振动峰消失，变成分子间氢键的羟基-OH伸缩振动峰，形态较宽；同时芳环上1520cm-1的C＝C伸缩振动峰吸收减弱。XRD结果显示低共融溶剂提取富集包合的产物中光甘草定晶体的衍射峰消失。揭示了包合过程存在氢键作用力，同时芳环一定程度上遭到掩蔽，形成无定型产物，因此包合物水溶性增加。
上面对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (10)
1.一种光甘草定包合物，其特征在于：包括光甘草定与乳化剂，所述乳化剂至少部分包合所述光甘草定，所述乳化剂选自甜菜碱、聚甘油酯、丁二醇的至少一种。
2.根据权利要求1所述的光甘草定包合物，其特征在于：所述乳化剂的质量分数为20％～50％。
3.一种如权利要求1或2所述的光甘草定包合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：将乳化剂分散制得乳化剂分散液，将所述乳化剂分散液与光果甘草根粉进行乳化富集包合，制得所述光甘草定包合物。
4.根据权利要求3所述的光甘草定包合物制备方法，其特征在于：所述光果甘草根粉与所述乳化剂分散液的料液比为1：(5～20)。
5.根据权利要求3所述的光甘草定包合物制备方法，其特征在于：所述乳化剂分散液的质量分数为20％～50％。
6.根据权利要求3所述的光甘草定包合物制备方法，其特征在于：所述乳化富集包合的温度为50℃～90℃。
7.根据权利要求3所述的光甘草定包合物制备方法，其特征在于：所述乳化剂分散液的制备方法包括：将所述乳化剂加入水中，在70℃～80℃下溶解分散后制得。
8.根据权利要求3所述的光甘草定包合物制备方法，其特征在于：所述光果甘草根粉的制备方法还包括将所述光甘草定包合物进行纯化的步骤，所述纯化的具体操作为：将含所述光甘草定包合物的混合液过滤后得滤液，蒸发所述滤液的溶剂后干燥，制得所述光甘草定包合物。
9.根据权利要求3所述的光甘草定包合物制备方法，其特征在于：所述光甘草定包合物的制备方法，包括如下步骤：
S1：将光果甘草根进行清洗、烘干、粉碎、过筛，制得光果甘草根粉；
S2：将所述乳化剂加入水中，在70℃～80℃下溶解分散，制得所述乳化剂分散液；
S3：向S2中所述乳化剂分散液中投入S1中所述光果甘草根粉，进行乳化富集包合，制得混合液；
S4：将S3中所述混合液过滤、蒸发溶剂、干燥，制得所述光甘草定包合物。
10.一种包含光甘草定包合物的化妆品或药物组合物，所述光甘草定包合物为权利要求1或2所述的光甘草定包合物或权利要求3～9任一项所述的光甘草定包合物的制备方法制得的光甘草定包合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210890921.4A CN115227594B (zh) | 2022-07-27 | 2022-07-27 | 一种光甘草定包合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210890921.4A CN115227594B (zh) | 2022-07-27 | 2022-07-27 | 一种光甘草定包合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115227594A true CN115227594A (zh) | 2022-10-25 |
| CN115227594B CN115227594B (zh) | 2024-04-09 |
Family
ID=83675483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210890921.4A Active CN115227594B (zh) | 2022-07-27 | 2022-07-27 | 一种光甘草定包合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115227594B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104013612A (zh) * | 2014-06-20 | 2014-09-03 | 天津中医药大学 | 一种制备光甘草定β-环糊精包合物的方法 |
| CN105581911A (zh) * | 2014-11-27 | 2016-05-18 | 无限极（中国）有限公司 | 一种包覆光甘草定的纳米固体脂质载体及其制备方法、应用 |
| CN112807235A (zh) * | 2021-01-19 | 2021-05-18 | 广州吉岚生物科技有限公司 | 一种含有纳米包裹体的固体喷雾及其制备方法和应用 |
| CN113440453A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-09-28 | 蔓之研（上海）生物科技有限公司 | 一种复合美白活性物纳米粒及其制备方法及应用 |
| CN113616548A (zh) * | 2021-09-02 | 2021-11-09 | 河南科技大学 | 一种水溶性光甘草定包合物及其制备方法 |
| CN113893191A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-07 | 湖北省麦诗特生物科技有限公司 | 一种基于磷脂包裹的光甘草定纳米乳的美白精华液及其制备方法 |
-
2022
- 2022-07-27 CN CN202210890921.4A patent/CN115227594B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104013612A (zh) * | 2014-06-20 | 2014-09-03 | 天津中医药大学 | 一种制备光甘草定β-环糊精包合物的方法 |
| CN105581911A (zh) * | 2014-11-27 | 2016-05-18 | 无限极（中国）有限公司 | 一种包覆光甘草定的纳米固体脂质载体及其制备方法、应用 |
| CN112807235A (zh) * | 2021-01-19 | 2021-05-18 | 广州吉岚生物科技有限公司 | 一种含有纳米包裹体的固体喷雾及其制备方法和应用 |
| CN113440453A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-09-28 | 蔓之研（上海）生物科技有限公司 | 一种复合美白活性物纳米粒及其制备方法及应用 |
| CN113616548A (zh) * | 2021-09-02 | 2021-11-09 | 河南科技大学 | 一种水溶性光甘草定包合物及其制备方法 |
| CN113893191A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-07 | 湖北省麦诗特生物科技有限公司 | 一种基于磷脂包裹的光甘草定纳米乳的美白精华液及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张雪等: "《食品添加剂》", 中国农业大学出版社, pages: 148 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115227594B (zh) | 2024-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108392500B (zh) | 一种制备灵芝三萜的方法 | |
| CN110201012A (zh) | 一种马齿苋提取物的制备方法及用途 | |
| CN110433114B (zh) | 抑制酪氨酸酶活性的植物提取物及其应用 | |
| CN105503807B (zh) | 一种名为表儿茶素反式咖啡酸酯的儿茶素类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN108530430A (zh) | 酯型儿茶素吡咯烷生物碱及其制备方法和应用 | |
| CN101544703B (zh) | 金荞麦高聚原花青素的提取及其催化降解制备低聚原花青素的方法 | |
| CN101928270B (zh) | 一种异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN106317156B (zh) | 一种五羟基二酮类葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN115227594B (zh) | 一种光甘草定包合物及其制备方法和应用 | |
| CN100404520C (zh) | 从欧洲红豆杉枝叶中提取分离10－去乙酰基巴卡汀ⅲ的方法 | |
| CN112300234A (zh) | 一种异黄酮的提取方法及其提取得到的异黄酮和应用 | |
| CN116240259A (zh) | 从人参提取化合物的方法、含有所述化合物的人参提取物及含有其的皮肤屏障强化用组合物 | |
| CN113754620B (zh) | 火麻仁中的木脂素酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN106317157B (zh) | 一种多羟基双酮类葫芦烷型三萜及其制法和用途 | |
| CN106606785A (zh) | 一种黄芩苷-羟丙基-β-环糊精包合物的制备方法 | |
| CN106674086B (zh) | 一种哌啶酮类生物碱化合物及其制备方法和应用 | |
| CN108948038A (zh) | 一种新紫檀烷型黄酮类化合物及其用途 | |
| CN105968150B (zh) | 7-o-乙基莫诺苷的制备方法 | |
| KR20140040413A (ko) | 참당귀 잎으로부터 데쿠시놀안젤레이트 함유 추출물을 제조하는 방법 | |
| CN105726410B (zh) | 山菅兰的活性提取物及其制备方法和应用 | |
| CN114854804B (zh) | 球毛壳菌素e的制备方法及应用 | |
| CN105061150B (zh) | 一种新型二萜醇、其制备方法及应用 | |
| CN106045951B (zh) | 一种云实内酯及其制法和用途 | |
| CN105418722A (zh) | 一种名为油茶皂苷c4、c5和c6的五环三萜类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN110551090A (zh) | 一种超声波提取中药狗脊中抗肿瘤活性成分的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |