CN115181152A - 一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法 - Google Patents

一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115181152A
CN115181152A CN202110356455.7A CN202110356455A CN115181152A CN 115181152 A CN115181152 A CN 115181152A CN 202110356455 A CN202110356455 A CN 202110356455A CN 115181152 A CN115181152 A CN 115181152A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bile
hydrolysis
solvent
duck
extracting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202110356455.7A
Other languages
English (en)
Inventor
王飞
李明
童国青
吴虎成
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou Entai New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Suzhou Entai New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou Entai New Material Technology Co ltd filed Critical Suzhou Entai New Material Technology Co ltd
Priority to CN202110356455.7A priority Critical patent/CN115181152A/zh
Publication of CN115181152A publication Critical patent/CN115181152A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J9/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C07J9/005Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane containing a carboxylic function directly attached or attached by a chain containing only carbon atoms to the cyclopenta[a]hydrophenanthrene skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00Preparation of steroids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法。本方法的基本特征在于,其鸭胆汁通过酰胺键水解酶,在4h内基本完全水解TCDCA成CDCA;通过少量片碱水解蛋白质;然后通过溶剂萃取CDCA,再成盐,将胆汁中的大部分胆酸类物质全部分离。其水解速度快、彻底、提取率高、操作简单、污染小,适合于工业化,有效解决了传统提取方法中使用大量片碱、水解困难等问题。

Description

一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法
技术领域
本发明属于医药技术领域,涉及从鸭胆中提取鹅去氧胆酸的新方法。
背景技术
鹅去氧胆酸(CDCA),中文名:鹅去氧胆酸,英文名Chenodeoxycholic acid。化学名: 3α,7α-二羟基-5β-胆烷酸。其结构如下:
Figure RE-GDA0003210951400000011
鹅去氧胆酸(CDCA)主要作用是降低胆汁内胆固醇的饱和度,也是熊去氧胆酸(UDCA) 合成的主要原料。鹅去氧胆酸目前主要来源是从鸡胆、鸭胆、猪胆中提取,在鸭胆胆汁中主要存在鹅去氧胆酸和海豹胆酸,二者均以与甘氨酸结合形式存在,仅有很少部分以游离态存在。
发明内容
本发明另一方面,提供了一种从鸭胆中提取鹅去氧胆酸的新方法。
本发明包含以下内容:
鸭胆——>鸭胆汁——>酶解——>碱解——>过滤——>萃取——>成盐
本发明中所述的鸭胆为新鲜鸭胆或冷冻鸭胆。
本发明中所述的酶解中,酶为专属性的酰胺水解酶,酶添加量为胆汁的1.0-2.0%,反应 pH在4.0-6.0之间,反应温度在25-45℃之间,反应时间1-5h,调节pH的酸为稀硫酸、磷酸、洗盐酸或浓盐酸。优选酶添加量1.0%,反应pH在5.0-5.5之间,反应温度为30-35℃,反应时间为4h,pH调节优选浓盐酸。
本发明中所述的碱解中碱为NaOH、KOH,温度80-120℃,水解时间为4-14h。优选NaOH,反应温度95℃,碱量为胆汁重量的3%,水解时间优选8h。
本发明中所述的萃取所用溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯、甲基异丁基酮、戊酮,酸化用硫酸、磷酸、稀盐酸或浓盐酸。优选溶剂为乙酸乙酯,酸化优选浓盐酸或磷酸
本发明中所述的成盐中所用的溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯、甲基异丁基酮、戊酮、丙酮,有机胺为仲丁胺、叔丁胺、乙二胺、三乙醇胺,析晶时间1-4h;有机胺的添加量为胆汁质量的1.0%-2.0%。优选溶剂为乙酸乙酯,有机胺为仲丁胺,析晶时间2h,胺用量为胆汁质量的1.5%。
附图说明:
图1为实施例1中酶水解液RID谱图;
图2为实施例2中酶水解液RID谱图;
图3实施例1中成品胺盐RID谱图;
图4为实施例2中成品胺盐RID谱图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员可以更好地理解本发明,以下通过具体实施例对本发明技术方案进行进一步说明。需要理解的是,下属实施例只为更好地说明本发明而给出,并不是对本发明内容的限制。
实施例1:
取冷冻鸭胆100g,切碎,加热至70℃完全溶解,胆汁降温至30℃,用浓盐酸调节pH至5.0,保持温度30-35℃,加入水解酶1g,继续调节pH保持在5.0-5.5,反应4h,检测转化率,其酶水解液RID谱图如图1。加入3g片碱,升温至95℃,反应8h,降温,盐酸调节pH=2-3,过滤,加入200ml乙酸乙酯,水50ml,萃取2h,静置,分去水相,有机相加入2g三乙醇胺,搅拌析晶2h。过滤,烘干,得粗鹅去氧胆酸胺盐3.7g,鹅去氧胆酸提取率81.4%,RID检测,其成品胺盐RID谱图如图3。
实施例2:
取新鲜鸭胆500g,放出胆汁,胆汁加热至30℃,用浓盐酸调节pH至5.0,保持温度30-35℃,加入水解酶5g,继续调节pH保持在5.0-5.5,反应4h,检测转化率,其酶水解液RID谱图如图2。继续保温反应1h,用盐酸调节pH至2-3,固体加入15g片碱,升温至100℃,反应8h,降温,加入浓盐酸,调节pH至3-4,过滤,滤饼加入600ml乙酸丁酯和200ml水,萃取2h,静置,分去水相,有机相加入10g叔丁胺,搅拌析晶2h。过滤,烘干,得粗鹅去氧胆酸胺盐30.6g,鹅去氧胆酸提取率91.8%,RID检测,其成品胺盐RID谱图如图4。
实施例3:
取冷冻鸭胆2000g,切碎,加热至70℃,过滤胆皮,胆汁降温至30℃,用浓盐酸调节pH 至5.0,保持温度30-35℃,加入水解酶20g,继续调节pH保持在5.0-5.5,反应4h,检测转化率,继续保温反应1h,用盐酸调节pH至2-3,固体加入60g片碱,升温至95℃,反应8h,降温,加入浓盐酸,调节pH至3-4,过滤,滤饼加入2000ml甲基异丁基酮和500ml水,萃取2h,静置,分去水相,有机相加入30g仲丁胺,搅拌析晶2h。过滤,烘干,得粗鹅去氧胆酸胺盐89.2g,鹅去氧胆酸提取率98.2%。

Claims (9)

1.一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法,其基本特征在于,鸭胆汁通过酶水解,少量的碱解,然后通过一定比例的溶剂和水萃取CDCA,再通过有机胺成胺盐。
2.如权利要求1所述,酶水解过程是将胆汁调节pH和温度,加入适量的水解酶,水解过程用酸调节pH至反应结束。
3.上述权利要求中所述的酶解其基本特征在于,酶添加量为胆汁的1.0%-2.0%,反应pH在4.0-6.0之间,反应温度在25-45℃之间,反应时间1-5h。
4.如权利要求1所述的碱解过程是将酶解结束后的胆汁加入碱,高温水解一段时间。
5.上述权利要求中所述的碱为NaOH、KOH,水解温度为80-120℃,水解时间为4-14h。
6.权利要求1所述萃取所用的溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯、甲基异丁基酮、戊酮,所用溶剂倍数为1-5倍。
7.上述权利要求中溶剂和水的比例为3:1—10:1。
8.权利要求1所述的胺盐制备过程方法为,在溶解了胆酸的溶剂中,加入一定比例的有机胺,搅拌析晶,过滤。
9.上述权利要求中所述的有机胺为叔丁胺、仲丁胺、三乙醇胺、二乙胺等;成盐用溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯、甲基异丁基酮、丙酮、戊酮、丁酮;析晶时间1-4h;有机胺的添加量为胆汁质量的1.0%-2.0%。
CN202110356455.7A 2021-04-01 2021-04-01 一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法 Pending CN115181152A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110356455.7A CN115181152A (zh) 2021-04-01 2021-04-01 一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110356455.7A CN115181152A (zh) 2021-04-01 2021-04-01 一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115181152A true CN115181152A (zh) 2022-10-14

Family

ID=83512094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110356455.7A Pending CN115181152A (zh) 2021-04-01 2021-04-01 一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115181152A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0092073A1 (en) * 1982-04-15 1983-10-26 SCHWARZ ITALIA S.p.A. Magnesium salt of chenodeoxycholic acid and ursodeoxycholic acid, the process for its preparation, and therapeutic compositions which contain it as active principle
CN111334553A (zh) * 2020-03-26 2020-06-26 山东中京生物科技有限公司 一种酶法胆膏生产工艺
CN112062802A (zh) * 2019-06-11 2020-12-11 四川澄华生物科技有限公司 鹅去氧胆酸乙酸丁酯提取液和制备方法、以及鹅去氧胆酸铵盐和鹅去氧胆酸的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0092073A1 (en) * 1982-04-15 1983-10-26 SCHWARZ ITALIA S.p.A. Magnesium salt of chenodeoxycholic acid and ursodeoxycholic acid, the process for its preparation, and therapeutic compositions which contain it as active principle
CN112062802A (zh) * 2019-06-11 2020-12-11 四川澄华生物科技有限公司 鹅去氧胆酸乙酸丁酯提取液和制备方法、以及鹅去氧胆酸铵盐和鹅去氧胆酸的制备方法
CN111334553A (zh) * 2020-03-26 2020-06-26 山东中京生物科技有限公司 一种酶法胆膏生产工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108640966B (zh) 一种用于提取茶籽粕中茶皂素的低共熔溶剂及提取工艺
CN110790805B (zh) 一种从猪胆膏中提取鹅去氧胆酸的方法
CN110256517A (zh) 一种从猪胆汁或下脚料中生产高纯度鹅去氧胆酸的方法
CN110204585B (zh) 一种黄体酮的合成方法
CN115960156A (zh) 一种利用酵母提取麦角甾醇的方法
CN105985233B (zh) 一种制备阿魏酸的方法
CN115181152A (zh) 一种鸭胆中提取鹅去氧胆酸的方法
CN103402956A (zh) 一种制备叶黄素晶体的方法
CN110669091A (zh) 熊去氧胆酸的纯化方法
CN105481927B (zh) 一种从鸭胆汁中提取鸭胆酸和鹅去氧胆酸的方法
CN115181151A (zh) 一种鸡胆中提取鹅去氧胆酸的方法
CN114315948B (zh) 一种从猪胆膏中提取猪去氧胆酸的方法
CN113264980B (zh) 一种高纯度茶籽粕蛋白质和茶皂素及其制备方法
CN1280305C (zh) 一种剑麻或蕃麻甾体皂素的生产方法
CN110156592B (zh) 5(6)-癸烯酸的提纯方法
CN103059078A (zh) 一种从甜菊糖中提取99%含量莱鲍迪苷a的方法
CN113773360A (zh) 一种从罗汉果中分离罗汉果醇的方法
CN112375118A (zh) 以植物甾醇为原料制备胆固醇及其衍生物的方法
CN110938020A (zh) 一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺
CN102146106A (zh) 一种95%含量莱鲍迪苷a的提取方法
CN100439511C (zh) 修饰纤维素酶催化提取薯蓣皂素的方法
CN105924487B (zh) 17a-羟基黄体酮醋酸酯的制备工艺
CN106349202B (zh) 一种酶解去杂分离芦荟甙的方法
CN104125987A (zh) 制造高度富含玉米黄质和/或其酯的萃取物的方法
CN106188201B (zh) 工艺简单、适于降低还原剂浓度的合成睾酮方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20221014