CN115160289B - 一种镁催化剂及其解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法 - Google Patents

一种镁催化剂及其解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种镁催化剂及其解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,属于聚乳酸降解技术领域。本发明解决了现有聚乳酸降解大多都是针对的PLLA,回收获得光学纯的左旋丙交酯,缺乏针对无规聚乳酸降解的问题。本发明在镁类配合物催化下,在加热条件下,使用减压蒸馏的方式实现无规聚乳酸的降解获得外消旋丙交酯,从而实现废弃无规聚乳酸的循环利用,填补了无规聚乳酸催化降解的空白,为聚乳酸的应用提供更多可能。且本发明采用的镁类配合物催化剂只需在解聚过程原位制备即可,使得生产成本更加经济,适用于大规模生产。

Description

一种镁催化剂及其解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法
技术领域
本发明涉及一种镁催化剂及其解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,属于聚乳酸降解技术领域。
背景技术
石油类资源是有限且不可再生的,为实现可持续发展,其目标之一就是寻找现有塑料的替代品,脂肪族聚酯类的生物质材料长作为石油衍生材料的替代品,其中聚乳酸材料来自天然玉米,属于完全生物可分解的环保材料,在大自然中经过微生物作用,可以在大自然中自然分解为二氧化碳和水,作为一种环境友好的聚合物材料被大力推广使用,有望成为传统石油基来源塑料的替代物。
聚乳酸通常由丙交酯开环聚合制备,由左旋丙交酯开环聚合制备的左旋聚乳酸(PLLA)是目前应用最为广泛的聚乳酸材料,这类聚乳酸具有力学强度高、物理机械性能好以及拉伸强度高等优点。但是这类聚乳酸也有着一些缺点,比如结晶导致的不透明和拉伸伸长率低等缺点。这些缺点导致结晶聚乳酸无法被用于农业薄膜等需要拉伸性能和透明度高的行业。
外消旋丙交酯是制备聚乳酸的另一种单体,相比于制备高光学纯度左旋丙交酯需要复杂的对映体纯化过程,外消旋丙交酯则不需要这一过程,外消旋丙交酯的开环聚合,由于左旋丙交酯与右旋丙交酯在聚合物链上的随机排布,获得聚乳酸为无规聚乳酸(无规PLA),这类聚乳酸不具有结晶性,为无定形聚合物,因此其具有柔韧性能很好,拉伸伸长率高等特点,从而具有与左旋聚乳酸不同的应用场景,目前也得到了较大发展。
目前已有一些聚乳酸材料回收利用的方法,比如醇解为乳酸甲酯,生物降解,更有利用催化剂定向解聚为丙交酯的方法。但是目前这些方法大多都是针对的PLLA,回收获得光学纯的左旋丙交酯。目前还没有专门针对无规聚乳酸降解的方法,回收获得外消旋丙交酯。因此,对于无规聚乳酸材料,亟需一种能够快速实现其定向解聚为外消旋丙交酯单体的方法,实现无规聚乳酸材料的资源回收。
发明内容
本发明为了解决现有聚乳酸降解大多都是针对的PLLA,回收获得光学纯的左旋丙交酯,缺乏针对无规聚乳酸降解的问题,提供一种镁催化剂及其解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法。
本发明的技术方案:
本发明的目的之一是提供一种解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,该方法为:在高温、真空条件下,利用镁类配合物催化剂催化解聚无规聚乳酸,获得丙交酯,实现无规聚乳酸的回收。
进一步限定,高温为30℃~300℃。
进一步限定,真空条件为0.001mbar~100mbar。
进一步限定,镁类配合物催化剂由联吡啶配体与金属镁化合物直接加入解聚反应体系中原位制备。
进一步限定,金属镁化合物为氯化镁或醋酸镁。
进一步限定,镁类配合物添加量占无规聚乳酸的0.01wt%~20wt%。
进一步限定,获得的丙交酯为左旋丙交酯、右旋丙交酯和内消旋丙交酯的混合物。
进一步限定,无规聚乳酸的聚合单元具有以下结构:
式中,R和S是无规排列的。
进一步限定,无规聚乳酸的Pm在0.45~0.55之间。
进一步限定,无规聚乳酸的数均分子量为102g/mol~107g/mol。
本发明提供一种金属镁配合物催化降解无规聚乳酸的方法,无需加入其他试剂即可获得丙交酯,实现无规聚乳酸的循环利用。与现有技术相比本申请还具有以下有益效果:
(1)本发明采用镁类配合物催化无规聚乳酸解聚,催化剂只需在解聚过程原位制备即可,使得生产成本更加经济。
(2)本发明降解的聚乳酸为无规聚乳酸,填补了无规聚乳酸催化降解的空白,为聚乳酸的应用提供更多可能。
(3)本发明提供的无规聚乳酸降解的工艺简单,适用于大规模生产。
附图说明
图1为实施例2解聚无规聚乳酸获得产物的核磁谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明均为常规方法。所用材料、试剂、方法和仪器,未经特殊说明,均为本领域常规材料、试剂、方法和仪器,本领域技术人员均可通过商业渠道获得。
实施例1:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入66mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应3h后,通过称量得到产率为96%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为42%,D-LA的比例43%,内消旋丙交酯的比例为15%。
实施例2:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=20kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入66mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应3h后,通过称量得到产率为97%,经高效液相色谱和核磁谱图(如图1所示)验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为43%,D-LA的比例44%,内消旋丙交酯的比例为13%。
实施例3:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入149mg的Mg(OAc)2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应3.5h后,通过称量得到产率为97%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为41%,D-LA的比例43%,内消旋丙交酯的比例为16%。
实施例4:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=20kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入149mg的Mg(OAc)2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应3.5h后,通过称量得到产率为94%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为42%,D-LA的比例42%,内消旋丙交酯的比例为16%。
实施例5:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入132mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应3h后,通过称量得到产率为95%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为43%,D-LA的比例43%,内消旋丙交酯的比例为14%。
实施例6:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入264mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应2h后,通过称量得到产率为94%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为41%,D-LA的比例42%,内消旋丙交酯的比例为17%。
实施例7:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入66mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到250℃,压力为1mbar,减压蒸馏反应1.5h后,通过称量得到产率为95%,经高效液相色谱和核磁谱图验证产物为丙交酯,且其中L-LA的比例为40%,D-LA的比例40%,内消旋丙交酯的比例为20%。
实施例8:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入66mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到180℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应12h后,通过称量得到产率为93%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为43%,D-LA的比例44%,内消旋丙交酯的比例为13%。
实施例9:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入66mg的MgCl2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为0.07mbar的条件下,减压蒸馏反应2h后,通过称量得到产率为95%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为43%,D-LA的比例43%,内消旋丙交酯的比例为14%。
实施例10:
本实施例解聚无规聚乳酸的反应过程如下:
实验过程包括以下步骤:
取25mL的圆底烧瓶,加入10g无规聚乳酸(Mn=35kg/mol,PDI=1.62,L-LA:50%),然后加入596mg的Mg(OAc)2和等摩尔量的2,2’-联吡啶,加热到220℃,在压力为1mbar的条件下,减压蒸馏反应2h后,通过称量得到产率为93%,经高效液相色谱和核磁谱图验证的产物丙交酯,且其中L-LA的比例为41%,D-LA的比例41%,内消旋丙交酯的比例为18%。
虽然本发明已以较佳的实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明的精神和范围内,都可以做各种改动和修饰,因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (5)

1.一种解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,其特征在于,在30℃~300℃、真空条件为0.001mbar~100mbar下,利用镁类配合物催化剂催化解聚无规聚乳酸,获得丙交酯;
镁类配合物催化剂由联吡啶配体与金属镁化合物直接加入解聚反应体系中原位制备;
获得的丙交酯为左旋丙交酯、右旋丙交酯和内消旋丙交酯的混合物;
所述的金属镁化合物为氯化镁或醋酸镁。
2.根据权利要求1所述的解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,其特征在于,镁类配合物添加量占无规聚乳酸的0.01wt%~20wt%。
3.根据权利要求1所述的解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,其特征在于,无规聚乳酸的聚合单元具有以下结构:
式中,RS是无规排列的。
4.根据权利要求1所述的解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,其特征在于,无规聚乳酸的P m在0.45~0.55之间。
5.根据权利要求1所述的解聚无规聚乳酸回收丙交酯的方法,其特征在于,无规聚乳酸的数均分子量为102g/mol~107g/mol。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012144443A (ja) * 2011-01-06 2012-08-02 Utsunomiya Univ ラクチドの製造方法
CN102746270A (zh) * 2012-06-29 2012-10-24 孝感市易生新材料有限公司 一种回收聚乳酸制备精制级丙交酯的方法
CN108602794A (zh) * 2016-01-29 2018-09-28 东洋制罐株式会社 丙交酯的回收方法
CN112427048A (zh) * 2020-12-15 2021-03-02 江苏景宏新材料科技有限公司 一种亚锡盐配合物催化剂及其生产l-丙交酯的方法
CN113150375A (zh) * 2021-03-29 2021-07-23 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种锌催化剂催化聚乳酸材料回收再利用的方法
CN113582965A (zh) * 2021-08-23 2021-11-02 扬州惠通科技股份有限公司 一种基于有机胍配合物催化裂解制备高纯度丙交酯的方法
CN113816938A (zh) * 2021-10-14 2021-12-21 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种从聚乳酸废弃物回收丙交酯的方法
CN114315788A (zh) * 2021-12-29 2022-04-12 普立思生物科技有限公司 一种丙交酯制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012144443A (ja) * 2011-01-06 2012-08-02 Utsunomiya Univ ラクチドの製造方法
CN102746270A (zh) * 2012-06-29 2012-10-24 孝感市易生新材料有限公司 一种回收聚乳酸制备精制级丙交酯的方法
CN108602794A (zh) * 2016-01-29 2018-09-28 东洋制罐株式会社 丙交酯的回收方法
CN112427048A (zh) * 2020-12-15 2021-03-02 江苏景宏新材料科技有限公司 一种亚锡盐配合物催化剂及其生产l-丙交酯的方法
CN113150375A (zh) * 2021-03-29 2021-07-23 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种锌催化剂催化聚乳酸材料回收再利用的方法
CN113582965A (zh) * 2021-08-23 2021-11-02 扬州惠通科技股份有限公司 一种基于有机胍配合物催化裂解制备高纯度丙交酯的方法
CN113816938A (zh) * 2021-10-14 2021-12-21 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种从聚乳酸废弃物回收丙交酯的方法
CN114315788A (zh) * 2021-12-29 2022-04-12 普立思生物科技有限公司 一种丙交酯制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Degradation of End-of-Life Poly(lactic acid) into Methyl Lactate by a Zn(II) Complex;Luis A. Román-Ramírez等;Ind. Eng. Chem. Res.;第59卷;第11149-11156页 *

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