CN115152784A - 3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-n-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺 - Google Patents

3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-n-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明提供3‑叠氮基‑2‑((3‑氯苯基)硒基)‑N‑(2‑氰基苯基)‑2‑甲基丙酰胺在抑制蓝莓溃疡病菌活性中的应用。该化合物采用无金属催化烯烃的叠氮硒化方法制备。本发明解决了采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题，所得化合物具有抑制植物病原菌活性，可应用在植物病原菌的防治中。

Description

3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙 酰胺
本发明为分案申请，原中国发明专利申请号为：202110511216.4，申请日为：2021年05月11日，申请时专利名称为：无金属催化烯烃的叠氮硒化方法。
技术领域
本发明涉及一种化学制备领域，尤其一种3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制蓝莓溃疡病菌活性中的应用。
背景技术
绿色可持续化学的提出是为了通过建立更清洁的化学生产流程来解决全球化学污染和资源枯竭问题。由于昂贵金属的使用以及高温会导致生产成本高、副反应发生几率增加及严重的环境污染等问题,在这种情况下，无金属参与及室温条件下的有机反应是绿色化学理想的策略，但温和条件下反应效率是化学家们高度关注的问题。寻找具有化学反应高选择性和高效性的合成方法构建出一系列有价值的化学结构骨架是一个重大挑战。
有机叠氮化合物在精细化工和医药行业领域内有着广泛的应用。叠氮基团不但是有机合成转化的很好的官能团，而且是药物中的功能基。碳-N3键是重要的合成方法，它为氮原子引入到各种有机分子中提供方法。因此如何将叠氮离子引入到有机分子一直是有机化学家研究的热点。因此，在合成有机化学中不断需要发展可持续的和实用的方法来形成碳-N3键。另一方面，含氮杂环是许多药物分子的关键骨架结构。
有机硒化合物是合成化学中重要的中间体，作为核心结构骨架存在于数量可观的具有生物活性的药物分子中。有机硒化合物在有机合成、药物、有机材料等领域具有广泛的应用。因此，开发绿色新颖、高效实用的有机硒化合物的合成方法引起化学家的广泛关注。
发明内容
本发明的目的是为了解决采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题，提供了一种无金属催化烯烃的叠氮硒化方法及制备的化合物的应用。
无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺66mg、二苄基二硒醚102mg、碘苯二乙酯PhI(OAc)2145mg和127μL叠氮基三甲基硅烷TMSN3(规格93％)，然后在2mL二甲基亚砜(DMSO)中在室温下反应搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取3次，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，Rf＝0.38，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，获得3-叠氮基-2-(苄基硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺，产率为：55％，65.7mg。
本发明提供3-叠氮基-2-(苄基硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性和/或防治杨树烂皮病菌中的应用。
进一步，3-叠氮基-2-(苄基硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺采用上述方法制备。
无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺56mg、双(3-氯苯基)二硒醚93.6mg、碘苯二乙酯145mg和叠氮基三甲基硅烷TMSN3127μL(规格93％)，然后在2mL二甲基亚砜中进行反应，将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，Rf＝0.47，得到3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺。
本发明提供3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制蓝莓溃疡病菌活性中的应用。
本发明提供3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在防治蓝莓溃疡病菌中的应用。
本发明提供3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性中的应用。
本发明提供3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在防治杨树烂皮病菌中的应用。
进一步，3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺采用上述方法制备。
无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺56mg、双(4-氯苯基)二硒醚114mg、碘苯二乙酯145mg和叠氮基三甲基硅烷TMSN3 127μL(规格93％)，然后在2mL二甲基亚砜中进行反应，将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，Rf＝0.45，得到3-叠氮基-2-((4-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺。
本发明提供3-叠氮基-2-((4-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性和/或防治杨树烂皮病菌中的应用。
进一步，3-叠氮基-2-((4-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺采用上述方法制备。
无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺56mg、双(4-甲基苯基)二硒醚102mg、碘苯二乙酯145mg和叠氮基三甲基硅烷TMSN3 127μL(规格93％)，然后在2mL二甲基亚砜中进行反应，然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后，将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，Rf＝0.45，得到3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-甲基-2-(对甲苯基硒基)丙酰胺。
本发明提供3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-甲基-2-(对甲苯基硒基)丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性和/或防治杨树烂皮病菌中的应用。
进一步，3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-甲基-2-(对甲苯基硒基)丙酰胺采用上述方法制备。
无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺56mg、双(4-甲氧基苯基)二硒醚112mg、碘苯二乙酯145mg和叠氮基三甲基硅烷TMSN3 127μL(规格93％)，然后在2mL二甲基亚砜中进行反应，然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，Rf＝0.34，得到3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硒基)-2-甲基丙酰胺。
本发明提供3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硒基)-2-甲基丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性和/或防治杨树烂皮病菌中的应用。
进一步，3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硒基)-2-甲基丙酰胺采用上述方法制备。
无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺66mg、双(4-溴苯基)二硒醚141mg、碘苯二乙酯145mg和叠氮基三甲基硅烷TMSN3127μL(规格93％)，然后在2mL二甲基亚砜中进行反应，然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后，将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，Rf＝0.45，得到3-叠氮基-2-((4-溴苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺。
本发明提供3-叠氮基-2-((4-溴苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性和/或防治杨树烂皮病菌中的应用。
进一步，3-叠氮基-2-((4-溴苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺采用上述方法制备。
本发明反应机理：叠氮基最初是通过配体交换和PhI(OAc)2和TMSN3相互作用之间的弱I-N键的热裂解形成的。然后叠氮基团攻击底物1的活化烯基部分，得到基团中间体A。随后，中间体A和二硒醚之间的直接偶联得到相应的产物2。
Figure BDA0003701415560000041
本发明解决了采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题。本发明化学过程符合绿色化学的两个原则：环保和节能设计。所得化合物具有抑制植物病原菌活性，可应用在植物病原菌的防治中。
附图说明
图1是具体实施方式二中化合物2h的1H NMR谱；
图2是具体实施方式二中化合物2h的13C NMR谱；
图3是具体实施方式二中化合物2h的HR-ESI-MS谱；
图4是具体实施方式一中化合物2f的1H NMR谱；
图5是具体实施方式一中化合物2f的13C NMR谱；
图6是具体实施方式一中化合物2f的HR-ESI-MS谱；
图7是具体实施方式三中化合物2i的1H NMR谱；
图8是具体实施方式三中化合物2i的13C NMR谱；
图9是具体实施方式三中化合物2i的HR-ESI-MS谱；
图10是具体实施方式四中化合物2k的1H NMR谱；
图11是具体实施方式四中化合物2k的13C NMR谱；
图12是具体实施方式四中化合物2k的HR-ESI-MS谱；
图13是具体实施方式五中化合物2l的1H NMR谱；
图14是具体实施方式五中化合物2l的13C NMR谱；
图15是具体实施方式五中化合物2l的HR-ESI-MS谱；
图16是具体实施方式六中化合物2n的1H NMR谱；
图17是具体实施方式六中化合物2n的13C NMR谱；
图18是具体实施方式六中化合物2n的HR-ESI-MS谱。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式中无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1f)(0.3mmol,66mg)、二苄基二硒醚(0.3mmol，102mg)、碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)和叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.38，得到3-叠氮基-2-(苄基硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺(2f)，产率为：55％，65.7mg。
反应的方程式为：
Figure BDA0003701415560000061
化合物2f的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2f为黄色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)：0.38。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.86(s,1H),8.31(d,J＝8.1Hz,1H),7.60-7.57(m,2H),7.31-7.28(m,2H),7.21-7.17(m,3H),7.10(t,J＝7.4Hz,1H),4.03(q,J＝11.7Hz,2H),3.93(d,J＝12.6Hz,1H),3.76(d,J＝12.6Hz,1H),1.76(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ170.87,140.33,137.06,134.07,132.23,129.11,128.70,127.14,124.35,120.95,116.23,102.37,58.68,49.24,28.57,22.96.HRMS(ESI)calcd forC18H17N5OSe[M+Na]+:422.0491,found:422.0490。
具体实施方式二：本实施方式中无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1h)(0.3mmol,56mg)、双(3-氯苯基)二硒醚(0.3mmol，93.6mg)、碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)和叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.47，得到3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺(2h)，产率为：71％，89mg。
反应的方程式为：
Figure BDA0003701415560000062
化合物2h的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2h为黄色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)：0.47。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.71(s,1H),8.30(d,J＝8.3Hz,1H),7.61-7.59(m,3H),7.51-7.49(m,1H),7.38-7.36(m,1H),7.27-7.23(m,1H),7.22-7.19(m,1H),3.93(d,J＝12.6Hz,1H),3.72(d,J＝12.6Hz,1H),1.71(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ170.21,140.15,137.19,135.58,134.77,134.27,132.30,130.43,130.22,126.61,124.52,121.05,116.26,102.37,58.07,51.73,22.44.HRMS(ESI)calcdfor C17H14ClN5OSe[M+Na]+:441.9944,found:441.9944。
具体实施方式三：本实施方式中无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1i)(0.3mmol,56mg)、双(4-氯苯基)二硒醚(0.3mmol，114mg)、碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)和叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.45，得到3-叠氮基-2-((4-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺(2i)，产率为：52％，65.3mg。
反应方程式：
Figure BDA0003701415560000071
化合物2i的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2i为黄色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)：0.45。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.74(s,1H),8.30(d,J＝8.4Hz,1H),7.62-7.58(m,2H),7.54-7.52(m,2H),7.29-7.26(m,2H),7.22-7.19(m,1H),3.91(d,J＝12.6Hz,1H),3.70(d,J＝12.6Hz,1H),1.69(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ170.34,140.23,138.84,136.73,134.26,132.32,129.70,124.48,123.47,120.94,116.26,102.29,58.04,51.52,22.45.HRMS(ESI)calcd for C17H14ClN5OSe[M+Na]+:441.9944,found:441.9942。
具体实施方式四：本实施方式中无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1k)(0.3mmol,56mg)、双(4-甲基苯基)二硒醚(0.3mmol，102mg)、碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)和叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.45，得到3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-甲基-2-(对甲苯基硒基)丙酰胺(2k)，产率为：25％，30mg。
反应方程式：
Figure BDA0003701415560000081
化合物2k的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2k为无色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)：0.45。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.70(s,1H),8.33(d,J＝8.4Hz,1H),7.61-7.58(m,2H),7.48(d,J＝8.0Hz,2H),7.20-7.18(m,1H),7.11(d,J＝7.8Hz,2H),3.91(d,J＝12.6Hz,1H),3.66(d,J＝12.6Hz,1H),2.34(s,3H),1.69(s,3H).13CNMR(150MHz,CDCl3):δ170.76,140.39,140.37,137.57,134.19,132.25,130.28,124.28,121.76,120.91,116.25,102.19,58.06,51.09,22.43,21.32,18.46.HRMS(ESI)calcd forC18H17N5OSe[M+Na]+:422.0491,found:422.0489.
具体实施方式五：本实施方式中无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1l)(0.3mmol,56mg)、双(4-甲氧基苯基)二硒醚(0.3mmol，112mg)、碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)和叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.34，得到3-叠氮基-N-(2-氰基苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硒基)-2-甲基丙酰胺(2l)，产率为：29％，36mg。
反应方程式：
Figure BDA0003701415560000082
化合物2l的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2l为黄色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)：0.34。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.66(s,1H),8.33(d,J＝8.4Hz,1H),7.61-7.57(m,2H),7.53-7.50(m,2H),7.19(t,J＝7.6Hz,1H),6.82(d,J＝8.7Hz,2H),3.90(d,J＝12.6Hz,1H),3.79(s,3H),3.67-3.63(m,1H),1.67(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ170.77,161.17,140.40,139.26,134.20,132.26,124.27,120.91,116.27,115.77,115.09,102.16,58.03,55.32,51.05,22.30.HRMS(ESI)calcd forC18H17N5O2Se[M+Na]+:438.0440,found:438.0436.
具体实施方式六：本实施方式中无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺(1n)(0.3mmol,66mg)、双(4-溴苯基)二硒醚(0.3mmol，141mg)、碘苯二乙酯PhI(OAc)2(0.45mmol，145mg)和叠氮基三甲基硅烷TMSN3(93％,3.0equiv,0.9mmol,127μL)的反应在DMSO(2mL)中进行。然后将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止。反应完成后，将混合物用H2O(15mL)淬灭，并用CH2Cl2(3×5mL)萃取。然后，将有机溶剂真空浓缩。残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，Rf＝0.45，得到3-叠氮基-2-((4-溴苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺(2n)，产率为：52％，72mg。
反应方程式：
Figure BDA0003701415560000091
化合物2n的1H NMR、13C NMR、HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说：化合物2n为黄色液体，Rf(石油醚：乙酸乙酯)：0.45。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.75(s,1H),8.29(d,J＝8.4Hz,1H),7.62-7.58(m,2H),7.47-7.42(m,4H),7.22-7.19(m,1H),3.91(d,J＝12.6Hz,1H),3.70(d,J＝12.6Hz,1H),1.69(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3):δ170.33,140.23,139.04,134.26,132.65,132.33,125.08,124.49,124.11,120.94,116.26,102.30,58.05,51.51,22.47.HRMS(ESI)calcd for C17H14BrN5OSe[M+Na]+:485.9439,found:485.9438.
实验一：
将具体实施方式一至六制备的化合物进行抑制植物病原菌活性实验：
选择4种病原菌，包括蓝莓溃疡病菌(Botryosphaeria dothidea)、云杉立枯病菌(Fusarium verticillioides)、杨树溃疡病菌(Dothiorella gregaria)、杨树烂皮病菌(Cytospora chrysosperma)。
四种病原菌均在PDA平板恒温生化培养箱28℃培养5d，菌落表面长有大量孢子，将孢子用无菌水洗下，制成孢子悬液，镜下观察孢子浓度1x107个/mL。对峙实验采用杯碟法，100mL PDA均匀混入5mL的孢子悬液倒入矩形玻璃培养皿中，置入牛津杯。6个化合物用二氯甲烷稀释到10mg/mL，取200uL加入牛津杯中，二氯甲烷做对照。28℃恒温培养3d，测量抑菌直径，单位mm(实验结果见表1)。
表1.6个化合物抑制植物病原菌活性(n＝3)
Figure BDA0003701415560000101
由表1可见本发明方法制备的化合物具有抑制植物病原菌的活性，可应用在植物病原菌的防治中。

Claims (5)

1.3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制蓝莓溃疡病菌活性中的应用。
2.3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在防治蓝莓溃疡病菌中的应用。
3.3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在抑制杨树烂皮病菌活性中的应用。
4.3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺在防治杨树烂皮病菌中的应用。
5.根据权利要求1-4任一项所述应用，其特征在于，3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺采用无金属催化烯烃的叠氮硒化方法制备，所述无金属催化烯烃的叠氮硒化方法如下：
在室温下，向反应管中加入N-(2-氰基苯基)甲基丙烯酰胺56mg、双(3-氯苯基)二硒醚93.6mg、碘苯二乙酯145mg和叠氮基三甲基硅烷127μL，然后在2mL二甲基亚砜中进行反应，将反应管在室温下搅拌12小时，直到通过TLC分析监测原料完全消耗为止，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，Rf＝0.47，得到3-叠氮基-2-((3-氯苯基)硒基)-N-(2-氰基苯基)-2-甲基丙酰胺。
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