CN115151552A - 缩合多环芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供于实用制程温度范围下的耐热性优异的缩合多环芳香族化合物、含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体器件(场效晶体管、有机光电转换元件)。本发明包含通式(1):所示的缩合多环芳香族化合物，
(式(1)中，R1及R2的一者为通式(2)或通式(3)：所示的取代基，另一者表示氢原子，
(式(2)及式(3)中，n表示0至2的整数。X表示氧原子、硫原子或硒原子。R3表示氢原子或取代或未取代的芳香族烃基))。
Description
技术领域
本发明关于一种新颖的缩合多环芳香族化合物与其用途。更详细来说，本发明关于苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(以下，简称为“BTBT”)衍生物的缩合多环芳香族化合物、含该化合物的有机薄膜以及具有该有机薄膜的有机半导体器件(场效晶体管、有机光电转换元件)。
背景技术
近年来，场效晶体管或有机光电转换元件等有机薄膜器件受到瞩目，而使用于这些薄膜器件的以缩合多环芳香族化合物为代表的各种有机电子材料正研究、开发中。
例如，于专利文献1中，揭示BTBT衍生物呈现优异的电荷迁移率，其薄膜具有有机半导体特性。
另外，于专利文献2，提出使用BTBT的烷基衍生物通过溶液制程制作场效晶体管的报告。
如以上所述，目前已进行了作为有机电子化合物为有益的BTBT衍生物的开发，但这些文献中的BTBT衍生物，于制作场效晶体管元件的电极后的加热退火步骤中，存在着有机半导体特性显著降低的问题。
另一方面，期望有机光电转换元件于下一代的摄影元件的开发，已有数个团体提出相关报告。例如，将喹吖酮衍生物使用于光电转换元件的例(专利文献3)、将使用有喹吖酮衍生物的光电转换元件应用于摄影元件的例(专利文献4)、使用二酮吡咯并吡咯衍生物的例(专利文献5)。
如以上所述，使用有机半导体的于可见光区域具有灵敏度的光电转换元件正进行开发，但这些文献报告指出的BTBT衍生物，有可见光区域的灵敏度低的问题。
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1：国际公开2006/077888号
专利文献2：日本专利第6214938号公报
专利文献3：日本专利第4972288号公报
专利文献4：日本专利第4945146号公报
专利文献5：日本专利第5022573号公报
专利文献6：日本特开2008-258592号公报
专利文献7：日本特开2008-290963号公报。
非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.,2006,128(39),12604。
发明内容
[发明欲解决的课题]
本发明有鉴于以往课题所完成，其目的在于提供一种于实用制程温度范围下的耐热性优异的缩合多环芳香族化合物、含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体器件(场效晶体管、有机光电转换元件)。
[解决课题的手段]
本发明人等努力探讨的结果发现，通过使用特定结构的新颖缩合多环芳香族化合物即可解决上述课题，遂而完成本发明。
也就是，本发明是
[1]一种缩合多环芳香族化合物，是通式(1)所示，
(式(1)中，R1及R2的一者为通式(2)或通式(3)所示的取代基，另一者表示氢原子，
(式(2)及式(3)中，n表示0至2的整数。X表示氧原子、硫原子或硒原子。R3表示氢原子、或者取代或未取代的芳香族烃基。)。
[2]如[1]所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，R3为氢原子。
[3]如[1]所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，R3为苯基、联苯基或萘基。
[4]如[3]所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，R3为苯基。
[5]如[1]至[4]中任一项所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，R1及R2的一者为通式(2)所示的取代基。
[6]如[1]至[4]中任一项所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，R1及R2的一者为通式(3)所示的取代基。
[7]如[1]至[6]中任一项所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，n为1。
[8]如[1]至[7]中任一项所记载的缩合多环芳香族化合物，其中，X为氧原子或硫原子。
[9]一种有机光电转换元件用材料，含有[1]至[8]中任一项所记载的缩合多环芳香族化合物。
[10]一种有机薄膜，含有[1]至[8]中任一项所记载的缩合多环芳香族化合物。
[11]一种场效晶体管，具有[10]所记载的有机薄膜。
[12]一种有机光电转换元件，具有[10]所记载的有机薄膜。
[发明的效果]
依据本发明，即可提供于实用制程温度范围下的耐热性优异的缩合多环芳香族化合物、含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体器件(场效晶体管、有机光电转换元件)。
附图说明
图1呈示数个本发明的场效晶体管(元件)的结构的方案例的概略截面图，A方案例表示底接触-底闸型极场效晶体管(元件)，B方案例表示顶接触-底栅极型场效晶体管(元件)，C方案例表示顶接触-顶栅极型场效晶体管(元件)，D方案例表示顶&底接触-底栅极型场效晶体管(元件)，E方案例表示静电感应型场效晶体管(元件)，F方案例表示底接触-顶栅极型场效晶体管(元件)。
图2是用以说明本发明的场效晶体管(元件)的一方案例的顶接触-底栅极型场效晶体管(元件)的制造步骤的说明图，(1)至(6)呈示各步骤的概略截面图。
图3是例示本发明的有机光电转换元件的实施方案的截面图。
图4是使用本发明的缩合多环芳香族化合物所制作的有机薄膜的AFM影像。
图5是使用本发明的缩合多环芳香族化合物所制作的有机薄膜的AFM影像。
图6是使用比较例化合物所制作的有机薄膜的AFM影像。
图7是使用本发明的缩合多环芳香族化合物所制作的有机薄膜的AFM影像。
图8是使用本发明的缩合多环芳香族化合物所制作的有机薄膜的AFM影像。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明的缩合多环芳香族化合物是上述通式(1)所示。
通式(1)中，R1及R2的一者表示通式(2)或通式(3)所示的取代基，另一者表示氢原子。
式(1)中的R1及R2，较优选是任一者为上述通式(2)所示的取代基、另一者为氢原子，更优选是R1为上述通式(2)所示的取代基、R2为氢原子。
通式(2)及(3)中，n表示0至2的整数，较优选为1或2，更优选为1。
另外，通式(2)及(3)所示的取代基中，当n＝0时是由噻吩并噻吩、呋喃并呋喃或硒吩并硒吩除去一个氢原子后的残基，当n＝1时是由苯并二噻吩、苯并二呋喃或苯并二硒吩除去一个氢原子后的残基，当n＝2时是由萘并二噻吩、萘并二呋喃或萘并二硒吩除去一个氢原子后的残基。
通式(2)及(3)中，X表示氧原子、硫原子或硒原子，较优选为氧原子或硫原子，更优选为硫原子。
通式(2)及(3)中，R3表示氢原子、或者取代或未取代的芳香族烃基。
R3所示的芳香族烃基，是指由芳香族烃化合物的芳香环除去一个氢原子后的残基，该芳香族烃基较优选为具有碳数5至20。具体例可列举例如：苯基、联苯基(1-联苯基、2-联苯基)、萘基(1-萘基、2-萘基)等。其中，更优选为苯基。
另外，所谓“取代或未取代”，是指“具有取代基或不具取代基”之意，“取代或未取代的芳香族烃基”，是指具有取代基的芳香族烃基或不具取代基的芳香族烃基之意。取代基并无特别限定。
接着，详述本发明的通式(1)所示的缩合多环芳香族化合物的合成方法。通式(1)所示的缩合多环芳香族化合物，可通过熟知的各种方法合成，举例说明下述流程的合成方法。
式(1)所示的化合物，可通过专利文献6、专利文献7及非专利文献1所揭示的周知方法等进行合成。可列举例如：以下流程的合成方法。使用作为原料的硝基二苯乙烯衍生物(A’)，形成苯并噻吩并苯并噻吩骨架(D)，通过使其还原而得胺基化物(E)。如将该化合物(E)进行卤化，即可得到卤化物(F)(于以下流程记载碘化物作为卤化物(F)的一例，但并不限定于其)，通过将该卤化物(F)进一步与硼酸衍生物(G’)进行耦合，即可得式(1’)所示的化合物(式(1)中的R1为式(2)或式(3)的取代基且R2为氢原子的化合物)。另外，通过专利文献5的方法，可由对应的苯甲醛衍生物以一个步骤制造式(1’)所示的化合物，故更有效率。另外，硼酸衍生物(G’)的R1，对应于式(1’)的R1。
另外，于上述流程中，将起始原料由硝基二苯乙烯衍生物(A’)变更为下述式所示的硝基二苯乙烯衍生物(A”)，且硼酸衍生物(G’)变更为下述式所示的硼酸衍生物(G”)，据此可得下述式(1”)所示的化合物(式(1)中的R1为氢原子且R2为取代基的化合物)。
于上述耦合反应中，相对于卤化物(F)1摩尔，硼酸衍生物(G’)或(G”)较优选为使用2至10摩尔、更优选为使用2至4摩尔。
上述耦合反应的反应温度通常为-10至200℃、较优选为40至160℃、更优选为60至120℃。另外，反应时间并无特别限定，而通常为1至72小时、较优选为3至48小时。根据后述催化剂的种类，可降低反应温度、或缩短反应时间。
上述耦合反应，较优选为于氩气环境下、氮取代下、干燥氩气环境下、干燥氮气流下等惰性气体环境下进行。
于使用有卤化物(F)的耦合反应中，较优选为使用催化剂。耦合反应中可使用的催化剂，可列举例如：三-叔丁基膦、三金刚烷基膦、1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啶鎓氯化物、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啶鎓氯化物、1,3-二金刚烷基咪唑啶鎓氯化物、或这些的混合物；金属Pd、Pd/C(含水或非含水)、乙酸钯、三氟乙酸钯、甲烷磺酸钯、甲苯磺酸钯、氯化钯、溴化钯、碘化钯、双(乙腈)钯(II)二氯化物、双(苯甲腈)钯(II)二氯化物、四氟硼酸四(乙腈)钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物及双(二亚苄基丙酮)钯(0)、双(三苯基膦基)钯二氯化物(Pd(PPh3)2Cl2)、(1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁)钯二氯化物(Pd(dppf)Cl2)、四(三苯基膦基)钯(Pd(PPh3)4)等，而以钯系催化剂较优选。更优选为Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(PPh3)4，又更优选为Pd(PPh3)4。
这些催化剂可混合多种使用，也可于这些催化剂中混合其它催化剂后使用。
于耦合反应之时，相对于卤化物(F)1摩尔，这些催化剂的使用量较优选为0.001至0.500摩尔、更优选为0.001至0.200摩尔、又更优选为0.001至0.100摩尔、最优选为0.001至0.050摩尔。
于使用卤化物(F)的耦合反应中，较优选为使用碱性化合物。碱性化合物可列举例如：氢氧化锂、氢氧化钡、氢氧化钠及氢氧化钾等氢氧化物；碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾及碳酸铯等碳酸盐；乙酸锂、乙酸钠及乙酸钾等乙酸盐；磷酸三钠及磷酸三钾等磷酸盐；甲氧化钠、乙氧化钠及叔丁氧化钾等烷氧化物类；氢化钠及氢化钾等金属氢化物类；吡啶、甲基吡啶、二甲吡啶、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙基胺及N,N-二环己基甲基胺等有机碱类，较优选为磷酸盐或氢氧化物，更优选为磷酸三钠、磷酸三钾、氢氧化钠或氢氧化钾。这些碱性化合物可单独使用、也可组合2种以上使用。
于耦合反应之时，相对于卤化物(F)1摩尔，这些碱性化合物的使用量较优选为1至100摩尔、更优选为1至10摩尔。
上述耦合反应可于溶剂中进行。可使用的溶剂只要是可溶解必要原料的卤化物(F)或硼酸衍生物、进一步任选所使用的催化剂、碱性化合物、碱金属盐等的溶剂即可，可使用任一者。
溶剂的具体例，可列举例如：氯苯、邻二氯苯、溴苯、硝基苯、甲苯、二甲苯等芳香族化合物类；正己烷、正庚烷及正戊烷等饱和脂肪族烃类；环己烷、环庚烷及环戊烷等脂环式烃类；正溴丙烷、正氯丁烷、正溴丁烷、二氯甲烷、二溴甲烷、二氯丙烷、二溴丙烷、二氯丁烷、氯仿、溴仿、四氯化碳、四溴化碳、三氯乙烷、四氯乙烷及五氯乙烷等饱和脂肪族卤烃类；氯环己烷、氯环戊烷及溴环戊烷等卤化环状烃类；乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丁酸甲酯、丁酸乙酯、丁酸丙酯及丁酸丁酯等酯类；丙酮、甲乙酮及甲基异丁基酮等酮类；二乙醚、二丙醚、二丁醚、环戊基甲基醚、二甲氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二噁烷及1,3-二噁烷等醚类；N-甲基-2-吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)、N,N-二甲基甲酰胺及N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙二醇、丙二醇及聚乙二醇等二醇类；及二甲亚砜等亚砜类。这些溶剂可单独使用、也可混合2种以上使用。
通式(1)所示的缩合多环芳香族化合物的精制方法并无特别限定，可采用再结晶、管柱层析、及真空升华精制等周知方法。另外，任选也可组合这些方法。
式(2)或式(3)中的R3为氢原子的通式(1)所示的本发明的缩合多环芳香族化合物的具体例呈示于下，但本发明并不限定于这些具体例。
另外，式(2)及式(3)中的R3为芳香族烃基的通式(1)所示的本发明的缩合多环芳香族化合物的具体例，可列举例如：于上述No.1至36所示的化合物于两末端所具有的呋喃环或噻吩环，经苯基、联苯基及萘基等芳香族烃基取代的化合物。取代的位置并无特别限定，可列举例如：于本发明的缩合多环芳香族化合物的两末端的S原子、Se原子、O原子相邻的碳原子与取代基键结。
本发明的有机薄膜含有式(1)所示的缩合多环芳香族化合物。有机薄膜的膜厚，虽视其用途而异，但通常为1nm至1μm、较优选为5nm至500nm、更优选为10nm至300nm。
有机薄膜的形成方法，可列举例如：蒸镀法等干式制程或各种溶液制程等，而较优选为以溶液制程形成。溶液制程可列举例如：旋涂法、滴铸法、浸涂法、喷涂法、柔版印刷、树脂凸版印刷等凸版印刷法、平版印刷法(offset printing)、干式平版印刷法、移印法等平版印刷法、凹版印花法等凹版印刷法、网版印刷法、滚筒油印机印刷法、石版印刷法(lithograph printing)等网孔印刷法、喷墨印刷法、微接触印刷法、以及组合多种这些手法的方法。当以溶液制程进行成膜时，于上述的涂布、印刷之后，较优选为使溶剂蒸发来形成薄膜。
本发明的场效晶体管，以施加于称为栅极电极的另一电极的电压，控制本发明的有机薄膜相接所设置的2个电极(源极电极及汲极电极)之间所流动的电流。
于场效晶体管，栅极电极一般使用通过绝缘膜而绝缘的结构(Metal-Insulator-Semiconductor MIS结构)。于绝缘膜中使用金属氧化膜的结构称为MOS结构，此外，也已知有隔着肖特基屏障形成栅极电极的结构(也就是MES结构)，而于场效晶体管时多使用MOS结构。
于图1的场效晶体管的各方案例中，1表示源极电极，2表示有机薄膜(半导体层)，3表示汲极电极，4表示绝缘体层，5表示栅极电极，6表示基板。另外，各层或电极的配置，可视器件的用途而适当地选择。A至D及F方案例是电流在平行于基板的方向上流动，故称为水平式晶体管。A方案例称为底接触底栅极结构，B方案例称为顶接触底栅极结构。另外，C方案例是于半导体上设置源极电极及汲极电极、绝缘体层，再于其上形成栅极电极，而称为顶接触顶栅极结构。D方案例称为顶&底接触底栅极型晶体管的结构。F方案例为底接触顶栅极结构。E方案例为具有纵型结构的晶体管、也就是静电感应晶体管(SIT)的模式图。该SIT由于电流平面状流动扩散，故可同时移动大量的载体。另外，由于源极电极与汲极电极垂直排列而可缩短电极间距离，故响应速度快。因此，较优选可使用于大电流的流动、进行快速切换等的用途。另外，于图1中的E方案例，虽未记载基板，但一般的情形，是于图1的E方案例中的1及3所示的源极电极或汲极电极的外侧设置基板。
说明各方案例中的各构成要素。基板6是于其上形成的各层不必剥离而能保持。例如可使用树脂板或膜、纸、玻璃、石英、陶瓷等绝缘性材料；于金属或合金等导电性基板上通过涂布等形成有绝缘层的材料；树脂与无机材料等各种组成所构成的材料等。可使用的树脂膜的例，可列举例如：聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚砜、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、聚醚酰亚胺等。若使用树脂膜或纸，可使器件具有可挠性，可弯曲且为轻量而提高实用性。基板的厚度通常为1μm至10mm、较优选为5μm至5mm。
于源极电极1、汲极电极3、栅极电极5使用具导电性的材料。例如，可使用铂、金、银、铝、铬、钨、钽、镍、钴、铜、铁、铅、锡、钛、铟、钯、钼、镁、钙、钡、锂、钾、钠等金属及含有这些的合金；InO2、ZnO2、SnO2、ITO等导电性氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、聚对亚苯亚乙烯、聚二乙炔等导电性高分子化合物；硅、锗、镓砷等半导体；炭黑、富勒烯、碳纳米管、石墨、石墨烯等碳材料等。另外，对导电性高分子化合物或半导体也可进行掺杂。掺杂剂可列举例如：盐酸、硫酸等无机酸；磺酸等具有酸性官能团的有机酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等卤素原子；锂、钠、钾等金属原子等。硼、磷、砷等也广泛使用作为硅等无机半导体用的掺杂剂。
另外，也可使用于上述掺杂剂中分散有炭黑或金属粒子等导电性复合材料。对于与半导体直接接触的源极电极1及汲极电极3，重要的是选择适当的功函数或表面处理等以降低接触电阻。
另外，源极电极与汲极电极间的距离(通道长度)是决定器件特性的重要因素，需要适当的通道长度。通道长度愈短取出的电流量愈增加，但会产生接触电阻的影响等短通道效应，而有半导体特性降低的情形。该通道长度通常为0.01至300μm、较优选为0.1至100μm。源极电极与汲极电极间的宽度(通道宽度)通常为10至5000μm、较优选为40至2000μm。另外，该通道宽度，通过使电极的结构为梳型结构等可形成更长的通道宽度，而根据必要的电流量及器件的结构等，需为适当的长度。
分别说明源极电极及汲极电极的结构(形状)。源极电极及汲极电极的结构可分别相同、也可为不同。
当为底接触结构时，一般使用微影法制作各电极，又各电极以形成为长方体为优选。最近通过各种印刷方法以提升印刷精度，而可使用喷墨印刷、凹版印刷或网版印刷等手法以高精度制作电极。半导体上的电极为顶接触结构时，可使用遮罩等进行蒸镀。使用喷墨等手法也可直接印刷形成电极图案。电极的长度与前述通道宽度相同。电极的宽度并无特别规定，于可稳定电特性的范围内，为了减少器件面积而以短的为优选。电极的宽度通常为为0.1至1000μm、更优选为0.5至100μm。电极的厚度通常为0.1至1000nm、较优选为1至500nm、更优选为5至200nm。各电极1、3、5连接着配线，而配线也以与电极大致相同的材料所制作。
绝缘层4使用具有绝缘性的材料。例如，可使用聚对二甲苯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基酚、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚氨甲酸乙酯、聚砜、聚硅氧烷、聚烯烃、氟树脂、环氧树脂、酚树脂等聚合物及组合这些的共聚物；氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化钽等金属氧化物；SrTiO3、BaTiO3等强介电性金属氧化物；氮化硅、氮化铝等氮化物、硫化物、氟化物等介电体；或者，可使用使这些介电体的粒子分散的聚合物等。该绝缘体层为了减少漏电流，较优选可使用电绝缘特性高的。因此，将膜厚薄化，可提高绝缘容量，而使提取的电流增多。另外，为了提升半导体的迁移率，较优选为使绝缘体层表面的表面能量降低、不具凹凸的平滑的膜。因此，会有形成自组装单分子膜、或两层的绝缘体层的情形。绝缘体层4的膜厚虽依材料而异，而通常为0.1nm至100μm、较优选为0.5nm至50μm、更优选为1nm至10μm。
半导体层2的材料，使用本发明的缩合多环芳香族化合物。可依据上述所示的有机薄膜的形成方法的方法形成有机半导体膜，作为半导体层2。
关于半导体层2(有机薄膜)虽可形成多层，但较优选为单层结构。半导体层2的膜厚，于不损及必须功能的范围内，以薄的为优选。于如A、B及D所示的水平式晶体管中，只要为规定以上的膜厚，则器件的特性便不取决于膜厚，但漏电流会随着膜厚增厚而增加。用以显示必要功能的半导体层2的膜厚，通常为1nm至1μm、较优选为5nm至500nm、更优选为10nm至300nm。
于场效晶体管，例如于基板层与绝缘膜层之间、绝缘膜层与半导体层之间、器件的外表面可任选而设置其它层。例如，若直接于半导体层2上、或隔着其它层形成保护层，则可减少湿度等外界气候的影响。另外，也具有可提升场效晶体管的开/关比等可使电特性稳定化的优点。
上述保护层的材料并无特别限定，例如，较优选可使用环氧树脂、聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸树脂、聚氨甲酸乙酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、氟树脂、聚烯烃等各种树脂所构成的膜；氧化硅、氧化铝、氮化硅等无机氧化膜；及氮化膜等介电体所构成的膜等，特别是，以氧或水分的穿透率小的树脂(聚合物)为优选。有机EL显示器用所开发的气体阻隔性保护材料也可使用。保护层的膜厚可视其目的而选择任意的膜厚，通常为100nm至1mm。
另外，通过事先于层叠有机薄膜的基板或绝缘体层进行表面改质或表面处理，可提升作为场效晶体管的特性。例如，通过调整基板表面的亲水性/疏水性的程度，可改良成膜于其上的膜的膜质或成膜性。特别是，有机半导体材料会依分子的配向等膜的状态而大幅地改变特性。因此，通过对基板、绝缘体层等的表面处理，可控制与之后成膜的有机薄膜的界面部分的分子配向，或者，通过减少基板或绝缘体层上的捕集部位，推测可改善载体迁移率等特性。
所谓捕集部位，是指存在于未处理基板的例如羟基等官能团，若存在有如此的官能团，电子会被该官能团所吸引，其结果会使载体迁移率降低。因此，减少捕集部位大多对改善载体迁移率等特性为有效。
作为用以改善如上述特性的表面处理，可列举例如：通过六甲基二硅氮烷、辛基三氯硅烷、十八基三氯硅烷等自组装单分子膜处理；通过聚合物等的表面处理、经盐酸、硫酸或乙酸等的酸处理；通过氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氨等的碱处理；臭氧处理；氟化处理；氧或氩等的等离子体处理；朗谬·布洛杰膜的形成处理；其它绝缘体或半导体的薄膜的形成处理、机械处理；等离子体放电等电性处理；利用纤维等的摩擦处理等，也可进行这些的组合处理。
于这些方案中，例如，设置基板层与绝缘膜层或绝缘膜层与半导体层(有机薄膜)等各层的方法，可适当采用真空制程、溶液制程。
接着，关于本发明的场效晶体管的制造方法，以图1的方案例B所示的顶接触底栅极型场效晶体管为例，根据图2说明如下。该制造方法也同样可适用于前述其它方案的场效晶体管等。
(关于场效晶体管的基板及基板处理)
本发明的场效晶体管，通过于基板6上设置必须的各种层或电极来制作。基板可使用上述所说明的。于该基板上也可进行前述的表面处理等。基板6的厚度，于不妨碍必要功能的范围内则以薄的为优选。虽依材料而异，而通常为1μm至10mm、较优选为5μm至5mm。另外，任选也可使基板具有电极的功能。
(关于栅极电极的形成)
于基板6上形成栅极电极5(参照图2(2))。电极材料可使用上述所说明的。电极膜的成膜方法可使用各种方法，例如可采用真空蒸镀法、溅镀法、涂布法、热转印法、印刷法、溶胶凝胶法等。较优选是于成膜时或成膜后，任选进行图案化以成为所期望的形状。图案化的方法可使用各种方法，可列举例如：光阻的图案化与组合蚀刻的光刻法等。另外，也可利用使用遮罩的蒸镀法或溅镀法或喷墨印刷、网版印刷、平版印刷、凸版印刷等印刷法、微接触印刷法等软微影法的手法、及组合多种这些手法的方法，来进行图案化。栅极电极5的膜厚虽也视材料而异，而通常为0.1nm至10μm、较优选为0.5nm至5μm、更优选为1nm至3μm。另外，当兼为栅极电极与基板时，也可增大上述的膜厚。
(关于绝缘体层的形成)
于栅极电极5上形成绝缘体层4(参照图2(3))。绝缘体层4的材料可使用上述所说明的材料。于形成绝缘体层4时可使用各种的方法。可列举例如：旋涂、喷涂、浸涂、浇铸、棒涂、刮刀涂布等涂布法、网版印刷、平版印刷、喷墨等印刷法、真空蒸镀法、分子束磊晶生长法、离子团束沉积法、离子镀法、溅镀法、大气压等离子体法、CVD法等干式制程法。另外，可采用溶胶凝胶法或铝上的防蚀铝、硅上的氧化硅等的于金属上通过热氧化法等形成氧化物膜的方法等。另外，绝缘体层与半导体层相接的部分，于两层的界面为了使构成半导体的化合物的分子良好地配向，也可于绝缘体层进行既定的表面处理。表面处理的手法，也可使用与基板的表面处理相同的。绝缘体层4的膜厚，通过提升其的电容而可增加提取的电量，故以尽可能薄的为优选。此时，若为薄膜则漏电流增加，故于不损及其功能的范围内以薄的为优选。通常为0.1nm至100μm、较优选为0.5nm至50μm、更优选为5nm至10μm。
(关于有机薄膜的形成)
于形成有机薄膜(半导体层)时，可使用通过涂布及印刷的方法等各种方法。具体而言，可列举例如：浸涂法、模涂法、辊涂法、棒涂法、旋涂法等涂布法；喷墨法、网版印刷法、平版印刷法、微接触印刷法等通过溶液制程的形成方法。
说明通过溶液制程成膜以制得有机薄膜的方法。将有机半导体组合物涂布于基板(绝缘体层、源极电极及汲极电极的露出部)。涂布方法，可列举例如：旋涂法、滴铸法、浸涂法、喷雾法、柔版印刷、树脂凸版印刷等凸版印刷法、平版印刷法(offset printing)、干式平版印刷法、移印法等平版印刷法、凹版印花法等凹版印刷法、丝网印刷法、滚筒油印机印刷法、石版印刷法(lithograph printing)等网孔印刷法、喷墨印刷法、微接触印刷法、以及组合多种这些手法的方法。
另外，也可采用与涂布方法类似的方法，如将通过于水面上滴入上述组合物所制作的有机薄膜的单分子膜移至基板而层叠的朗谬·布洛杰膜法、将液晶或融液状态的材料以两片基板夹持而藉毛细管现象导入基板间的方法等。
制膜时基板或组合物的温度等环境也为重要，由于依据基板或组合物的温度而使场效晶体管的特性改变，故较优选为谨慎地选择基板及组合物的温度。基板温度通常为0至200℃、较优选为10至120℃、更优选为15至100℃。由于会大幅地取决于所使用的组合物中的溶剂等，故须注意。
通过该方法所制作的有机薄膜的膜厚，于不损及功能的范围内，以薄的为优选。膜厚若增厚则有漏电流增大的疑虑。有机薄膜的膜厚，通常为1nm至1μm、较优选为5nm至500nm、更优选为10nm至300nm。
如此所形成的有机薄膜(参照图2(4))，可通过后处理进一步改良特性。例如，因通过热处理可缓和成膜时所产生的膜中的变形、减少针孔等、可控制膜中的配列、配向等理由，可谋求有机半导体特性的提升及稳定化。于本发明的场效晶体管的制作时，用以提升特性而进行该热处理为有效。该热处理于形成有机薄膜后通过加热基板来进行。热处理的温度并无特别限制，通常为室温至180℃左右、较优选为40至160℃、更优选为45至150℃。此时，热处理时间并无特别限制，而通常为10秒钟至24小时、较优选为30秒钟至3小时左右。此时的环境虽可于大气中，但也可在氮气或氩气等惰性环境下。另外，也可通过溶剂蒸气进行膜形状的控制等。
另外，其它有机薄膜的后处理方法，也可通过使用氧或氢等的氧化性或还原性的气体、或氧化性或还原性的液体等进行处理，以引发氧化或还原所致的特性变化。此是例如可利用于膜中的载体密度的增加或减少的目的。
另外，于称为掺杂的手法中，通过于有机薄膜加入微量的元素、原子团、分子、高分子，可使有机薄膜的特性产生变化。例如，可掺杂氧、氢、盐酸、硫酸、磺酸等酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等卤素原子；钠、钾等金属原子；四硫富烯(TTF)或酞菁等供体化合物。其可通过对有机薄膜使这些气体接触、或浸渍于液体、或进行电化学性的掺杂处理来达成。这些掺杂即使不在有机薄膜的制作后添加，可于有机半导体化合物的合成时添加，或添加至有机半导体组合物，或于形成有机薄膜的步骤等添加。另外，于蒸镀时添加于形成有机薄膜的材料掺杂所使用的材料进行共蒸镀，或混合于制作有机薄膜时的周围的环境(于存在掺杂材料的环境下制作有机薄膜)，或也可使离子于真空中加速与膜碰撞而掺杂。
这些掺杂的效果，可列举例如：载体密度的增加或减少所致的导电度的变化、载体的极性的变化(p型、n型)、费米能阶的变化等。
(源极电极及汲极电极的形成)
源极电极1及汲极电极3的形成方法等，可依据栅极电极5的场合形成(参照图2(5))。另外，为了减低与有机薄膜的接触电阻可使用各种添加剂等。
(关于保护层)
若于有机薄膜形成保护层7，则可将外部气候的影响降低至最小限度，另外，也具有可使场效晶体管的电特性稳定化的优点(参照图2(6))。保护层的材料可使用前述的。保护层7的膜厚，可视目的而采用任意的膜厚，而通常为100nm至1mm。
于成膜保护层时可采用各种方法，但当保护层为由树脂构成时，可列举例如：：涂布树脂溶液后，使其干燥作成树脂膜的方法；将树脂单体涂布或蒸镀后进行聚合的方法等。于成膜后也可进行交联处理。当保护层为由无机物构成时，例如也可使用溅镀法、蒸镀法等藉真空制程的形成方法、或溶胶凝胶法等藉溶液制程的形成方法。
于场效晶体管中，除了有机薄膜上之外，于各层之间也可任选设置保护层。这些的层也具有使场效晶体管的电特性稳定化的功能。
场效地晶体也可利用作为内存电路器件、信号驱动电路器件、信号处理电路器件等数码装置或类比装置。另外，通过组合这些，可制作显示器、IC卡或IC标签等。另外，场效晶体管由于经由化学物质等外部刺激可使其特性产生变化，故也可利用作为感测器。
本发明的有机光电转换元件用材料包含有上述式(1)所示的缩合多环芳香族化合物。本发明的有机光电转换元件用材料中的式(1)所示的化合物的含量，只要于有机光电转换元件用材料所使用的用途中可表现所需的性能即可，并无特别限定，但通常为50质量％以上、较优选为80质量％以上、更优选为90质量％以上、又更优选为95质量％以上。
本发明的有机光电转换元件用材料中，也可并用式(1)所示的化合物以外的化合物(例如式(1)所示的化合物以外的有机光电转换元件用材料等)或添加剂。可并用的化合物或添加剂等，只要于有机光电转换元件用材料所使用的用途中可表现所需的性能即可，并无特别限定。
本发明的有机光电转换元件具有本发明的有机薄膜。有机光电转换元件于相对置的一对电极膜间配置光电转换部(膜)的元件，是光由电极膜上方入射光电转换部。光电转换部是因应前述入射光而产生电子与空穴，通过半导体读取因应前述电荷的信号，而因应光电转换膜部的吸收波长显示入射光量的元件。在光不入射侧的电极膜也有连接用以读取的晶体管。当将多数的有机光电转换元件配置为阵列状时，除了入射光量之外也显示入设位置信息，故成为摄影元件。另外，配置于更靠近光源的有机光电转换元件，由光源侧观看，当不遮蔽(穿透)配置于其背后的有机光电转换元件的吸收波长时，可将多的有机光电转换元件层叠使用。
本发明的有机光电转换元件，是将含有上述式(1)所示的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜作为光电转换部的构成材料使用。
光电转换部大部分为由光电转换层、与选自电子输送层、空穴输送层、电子阻障层、空穴阻障层、抗结晶化层及层间接触改良层等所构成的群中的一种或多种的光电转换层以外的有机薄膜层所构成。本发明的缩合多环芳香族化合物较优选为作为光电转换层的有机薄膜层使用，其它也可利用作为上述有机薄膜层(特别是，电子输送层、空穴输送层、电子阻障层、空穴阻障层)。电子阻障层、空穴阻障层也表示为载体阻障层。另外，当使用于光电转换层时，可仅由本发明的缩合多环芳香族化合物所构成，也可含有本发明的缩合多环芳香族化合物以外的有机半导体材料。这些有机薄膜层可为层叠结构，也可包含将材料共蒸镀所成的有机薄膜，并且，也可为共蒸镀膜或单膜、或不同共蒸镀膜形成多层所成的具功能的各种有机薄膜。
于本发明的有机光电转换元件所使用的电极膜，当后述光电转换部所含的光电转换层具有空穴输送性时、或光电转换层以外的有机薄膜层为具有空穴输送性的空穴输送层时，实现由该光电转换层或其它有机薄膜层取出空穴并将其捕集的作用，另外，当光电转换部所含的光电转换层具有电子输送性时、或有机薄膜层为具有电子输送性的电子输送层时，实现由该光电转换层或其它有机薄膜层取出电子并将其排出的作用。因此，可作为电极膜使用的材料，只要具有某种程度的导电性即可，并无特别限定，但较优选为考量与相邻的光电转换层或其它有机薄膜层的密合性或电子亲和力、游离电位、稳定性等来加以选择。可作为电极膜使用的材料，可列举例如：氧化锡(NESA)、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铂、铬、铝、铁、钴、镍及钨等金属；碘化铜及硫化铜等无机导电性物质；聚噻吩、聚吡咯及聚苯胺等导电性聚合物；炭等。这些材料任选可混合多种使用，也可层叠2层以上使用。电极膜所使用的材料的导电性，只要不会过度干扰有机光电转换元件的光接收，则无特别限定，但由有机光电转换元件的信号强度、或消耗电力的观点考量，以尽可能高为优选。例如，若为具有片电阻值为300Ω/□以下的导电性的ITO膜，则作为电极膜具有充分的功能，而具备具有数Ω/□左右导电性的ITO膜的基板也可取得市面贩卖品，故较优选为使用具有如此高导电性的基板。ITO膜(电极膜)的厚度可考量导电性而任意选择，通常为5至500nm、较优选为10至300nm左右。ITO等膜的形成方法，可列举例如：熟知的蒸镀法、电子束法；溅镀法、化学反应法及涂布法等。设置于基板上的ITO膜也可任选施以UV-臭氧处理或等离子体处理等。
电极膜的中至少光入射侧的任一者所用的透明电极膜的材料，可列举例如：ITO、IZO、SnO2、ATO(锑掺杂氧化锡)、ZnO、AZO(Al掺杂氧化锌)、GZO(镓掺杂氧化锌)、TiO2及FTO(氟掺杂氧化锡)等。光电转换层的吸收峰波长中隔着透明电极膜入射的光的穿透率，较优选为60％以上、更优选为80％以上、特优选为95％以上。
另外，当层叠多的检测波长不同的光电转换层时，于各光电转换层之间所使用的电极膜(其是上述一对电极膜以外的电极膜)，必须使各光电转换层检测光以外的波长的光穿透，该电极膜较优选为使用可穿透入射光的90％以上的材料、更优选为使用可穿透95％以上的光的材料。
电极膜较优选为以无等离子体制作。通过以无等离子体制作这些电极膜，可减少等离子体对设置有电极膜的基板所造成的影响，而可使光电转换元件的光电转换特性为良好。此处，所谓无等离子体是指于电极膜的成膜时不产生等离子体，或自等离子体产生源至距基板的距离为2cm以上、较优选为10cm以上、更优选为20cm以上，以使到达基板的等离子体减少的状态之意。
于电极膜的成膜时不产生等离子体的装置，可列举例如：电子束蒸镀装置(EB蒸镀装置)或脉冲激光蒸镀装置等。使用EB蒸镀装置进行透明电极膜的成膜的方法称为EB蒸镀法，而使用脉冲激光蒸镀装置进行透明电极膜的成膜的方法称为脉冲激光蒸镀法。
作为可实现能减少成膜时的等离子体的状态的装置，例如可考虑对置靶式溅镀装置或电弧等离子体蒸镀装置等。
将透明导电膜作为电极膜(例如，第一导电膜)时，会产生直流短路、或漏电流的增大。其原因之一，可推测是由于在光电转换层产生的微细裂痕由TCO(TransparentConductive Oxide)等致密的膜所包覆，而增加了透明导电膜与相反侧的电极膜之间的导通。因此，当于电极使用Al等膜质较差的材料时，不易产生漏电流的增加。依据光电转换层的膜厚(裂痕的深度)控制电极膜的膜厚，可抑制漏电流的增大。
通常，若导电膜较既定值为薄，会引起电阻值的急遽增加。本实施方式的光感测器用有机光电转换元件中的导电膜的片电阻，通常为100至10000Ω/□，膜厚的自由度大。另外，透明导电膜愈薄所吸收的光量愈少，一般来说光穿透率愈高。光穿透率若增高，则光电转换层所吸收的光增加而提升光电转换能力，因而极优选。
本发明的有机光电转换元件所具有的光电转换部，也有包含光电转换层及光电转换层以外的有机薄膜层的情形。构成光电转换部的光电转换层一般使用有机半导体膜，而该有机半导体膜可为一层、也可为多的层，当为一层时，可使用P型有机半导体膜、N型有机半导体膜、或这些的混合膜(混合型异质结构)。另一方面，当为多层时，是2至10层左右，为层叠有P型有机半导体膜、N型有机半导体膜、或这些的混合膜(混合型异质结构)的任一者的结构，层间也可插入缓冲层。光电转换层的厚度通常为50至500nm。
于光电转换层的有机半导体膜，依据所吸收的波长带，可使用三芳胺化合物、联苯胺化合物、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、三苯基甲烷化合物、咔唑化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物、酞青素化合物、花青化合物、部花青素化合物、氧杂菁(oxonol)化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基化合物、咔唑衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、
(chrysene)衍生物、菲衍生物、稠五苯衍生物、苯基丁二烯衍生物、苯乙烯基衍生物、喹啉衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物、1,2-苯并苊(fluoranthene)衍生物、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、卟啉衍生物、富勒烯衍生物或金属络合物(Ir络合物、Pt络合物、Eu络合物等)等。依据与本发明的缩合多环芳香族化合物的组合，可实现作为P型有机半导体、或N型有机半导体的功能。
当将本发明的缩合多环芳香族化合物作为光电转换层使用时，较优选为具有较前述组合的最高占有分子轨域(HOMO，Highest Occupied Molecular Orbital)能阶浅的HOMO能阶。据此，除了可抑制暗电流的产生，也可提升光电转换效率。
本发明的有机光电转换元件中，构成光电转换部的光电转换层以外的有机薄膜层除了光电转换层以外的层，也可使用例如作为电子输送层、空穴输送层、电子阻障层、空穴阻障层、抗结晶化层或层间接触改良层等。特别是通过使用作为选自电子输送层、空穴输送层、电子阻障层及空穴阻障层所构成群中的至少一种以上的薄膜层，可得即使以弱光能也可效率优选地转换成电信号的元件，故较优选。
电子输送层实现将光电转换层产生的电子输送至电极膜的作用、与阻止由电子输送地的电子膜移动至光电转换层的空穴的作用。空穴输送层实现将所产生的空穴由光电转换层输送至电极膜的作用、与阻止电子由空穴输送地的电极膜移动至光电转换层的作用。电子阻障层实现妨碍电子由电极膜移动至光电转换层、防止于光电转换层内的再结合、与减少暗电流的作用。空穴阻障层具有妨碍空穴由电极膜移动至光电转换层、防止于光电转换层内的再结合、与减少暗电流的功能。
空穴阻障层通过将单独或两种以上的空穴阻止性物质层叠、或混合所形成。空穴阻止性物质只要为可阻止空穴由电极流出至元件外部的化合物即可，并不特别限定。可使用于空穴阻障层的化合物，可列举例如：红啡啉(Bathophenanthroline)及浴铜灵(Bathocuproine)等啡啉衍生物、硅杂环戊二烯衍生物、喹啉酚衍生物金属络合物、二唑衍生物、唑衍生物、喹啉衍生物等，这些的中，可使用一种或两种以上。
于图3呈示本发明的有机光电转换元件的代表性结构，但本发明并不限定于该结构。于图3的方案例中，1表示绝缘层、2表示一电极膜、3表示电子阻障层、4表示光电转换层、5表示空穴阻障层、6表示其它的电极膜、7表示绝缘基材或其它有机光电转换元件。图中虽未记载读取用的晶体管，但可与2或6的电极膜连接，另外，若光电转换层4为透明，则也可成膜于光入射侧的相反侧的电极膜外侧。对光电转换元件的光的入射，除了光电转换层4的构成要素，只要不会极度阻碍光电转换层主要吸收波长的光的入射，可由上部或由下部的任一者。
[实施例]
以下，列举实施例以更详细说明本发明，但本发明并不限定于这些的例。实施例中，除了特别指定之外，“份”表示“质量份”、“％”表示“质量％”。“M”表示摩尔浓度。另外，除非特别说明，反应温度记载为反应系内的内温。
实施例中，EI-MS使用Thermo Fisher Scientific公司制ISQ7000，热分析测定使用Mettler Toledo公司制的TGA/DSC1，核磁共振(NMR)使用日本电子制的JNM-EC400进行测定。
场效晶体管的迁移率使用Agilent制的迁移率评价半导体参数的B1500或4155C进行评价。有机薄膜表面使用日立先端科技公司制的原子力显微镜(以下，AFM)AFM5400L观察。
实施例中的有机光电转换元件的电流电压的施加测定，使用半导体参数分析仪4200-SCS(吉时利仪器公司制)进行。入射光的照射通过PVL-3300(朝日分光公司制)以照射光半值宽20nm进行。实施例中的明暗比，是指进行光照射时的电流除以暗处的电流。
实施例1(具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤1)2-(苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷的合成
于THF(140份)混合以周知方法合成的苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩(5.0份)，于氮气环境下，于-75℃下加入2.8M正丁基锂(10.4份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入异丙氧基硼酸频哪醇(5.8份)，搅拌30分钟，升温至20℃之后再搅拌2小时。使用水(100份)对所得的反应液进行淬火，使用氯仿进行分液萃取。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：甲苯)进行精制，再于甲苯中进行再结晶，据此可制得2-(苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(3.6份，产率45％)。
(步骤2)2,7-双(苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩-2-基)[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩的合成
于DMF(300份)混合水(12份)、以日本专利第4945757号所记载的方法合成的2,7-二碘[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(1.9份)、步骤1所得的2-(苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(3.6份)、磷酸三钾(3.2份)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.13份)及二环己基(2’,4’,6’-三异丙基-[1,1’-联苯基]-2-基)膦(Xphos)(0.22份)，于氮气环境下，在80℃搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(300份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得上述具体例No.5所示的化合物(0.6份，产率26％)。
前述所得的具体例No.5所示的化合物的EI-MS及热分析测定的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C34H16S6[M+]:615.96.Found:616.10
热分析(吸热峰)：至550℃无吸热峰(氮气环境条件)
实施例2(具体例No.4所示的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤3)2-(苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷的合成
于THF(140份)混合以周知方法合成的苯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩(5.0份)，于氮气环境下，于-75℃下加入2.8M正丁基锂(10.4份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入异丙氧基硼酸频哪醇(5.8份)，搅拌30分钟，升温至20℃之后再搅拌2小时。使用水(100份)对所得的反应液进行淬火，使用氯仿进行分液萃取。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：甲苯)进行精制，再于甲苯中进行再结晶，据此制得2-(苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(3.6份，产率45％)。
(步骤4)2,7-双(苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2-基)[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩的合成
在DMF(300份)中混合水(12份)、以日本专利第4945757号所记载的方法合成的2,7-二碘[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(1.9份)、步骤3所得的2-(苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(3.6份)、磷酸三钾(3.2份)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.13份)及二环己基(2’,4’,6’-三异丙基-[1,1’-联苯基]-2-基)膦(Xphos)(0.22份)，于氮气环境下，在80℃搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(300份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得上述具体例No.14所示的化合物(0.9份，产率40％)。
前述所得的具体例No.14所示的化合物的EI-MS及热分析测定的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C34H16S6[M+]:615.96.Found:616.20
热分析(吸热峰)：至550℃为止无吸热峰(氮气环境条件)
实施例3(本发明的场效晶体管的制作)
于通过1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷施以表面处理的附Si热氧化膜的n掺杂硅晶圆上，将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物以电阻加热真空蒸镀进行100nm制膜。接着，于前述所得的有机薄膜上使用遮罩将Au进行真空蒸镀，分别制作通道长度为20至200μm、通道宽度为2000μm的源极电极及汲极电极，制作本发明的顶接触型场效晶体管(FET)元件1(构成示于图1的B方案例)。另外，于场效晶体管元件1，附热氧化膜的n掺杂硅晶圆中的热氧化膜具有绝缘层的功能，n掺杂硅晶圆兼具基板及栅极电极的功能。
实施例4(本发明的场效晶体管的制作)
除了将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物改变成实施例2所得的具体例No.14所示的缩合多环芳香族化合物以外，依据实施例3的方法，制作本发明的场效晶体管(FET)元件2。
比较例1(比较用的场效晶体管的制作)
除了将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物改变成日本特开2018-014474号公报所记载的方法合成的下述式(x)所示的化合物以外，依据实施例3的方法，制作比较用的场效晶体管(FET)元件3。
(场效晶体管元件的耐热性试验)
场效晶体管元件的性能，取决于对栅极电极施加电位的状态下于对源极电极与汲极电极之间施加电位时所流动的电流量。迁移率可通过于半导体层所产生的载体种类的电特性的下述式(a)中使用该电流值的测定结果来计算。
Id＝ZμCi(Vg-Vt)2/2L…(a)
式(a)中，Id为饱和的源极·汲极电流值，Z为通道宽度，Ci为绝缘体的电容，Vg为栅极电位，Vt为阈值电位，L为通道长度，μ为决定的迁移率(cm2/Vs)。Ci为所使用的SiO2绝缘膜的介电系数，Z、L由有机晶体管器件的器件结构来决定，Id、Vg于场效晶体管器件的电流值的测定时决定，Vt可由Id、Vg求得。通过将各值代入式(a)，可计算出分别于栅极电位下的迁移率。
依据实施例3、4及比较例1的方法分别制作于1片基板上的3个场效晶体管元件，于大气压下，在120℃实施加热30分钟后，以上述方法测定载体迁移率μ。接着，对供以120℃加热后的载体迁移率μ测定的场效晶体管1至3，于大气压下，再以150℃实施加热30分钟后，以上述方法测定载体迁移率μ。最后，对供以前述150℃加热后的载体迁移率μ测定的场效晶体管元件1至3，于大气压下，再于180℃实施加热30分钟后，以上述方法测定载体迁移率μ。另外，耐热性的判断基准如以下所述。将结果呈示于表1。
另外，表1中，供以加热前场效晶体管即损坏，而无法实施试验的部位记为“-”。
·判断基准
A：以场效晶体管刚制作后的迁移率为基准的加热后的迁移率的变化率未达30％
B：以场效晶体管刚制作后的迁移率为基准的加热后的迁移率的变化率为30％以上
C：因加热使场效晶体管损坏，而无法评价
[表1]
表1场效晶体管(FET)元件的耐热性试验
(有机薄膜的耐热性试验)
使用实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物、实施例2所得的具体例No.14所示的缩合多环芳香族化合物、及式(x)所示的化合物，以实施例3所记载的蒸镀法，于通过1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷施以表面处理的附Si热氧化膜的n掺杂硅晶圆上，分别制作100nm的有机薄膜。对前述所得的有机薄膜，于大气压下，在120℃实施30分钟的加热后，一次冷却至室温，接着，于大气压下，在150℃实施30分钟的加热后，一次冷却至室温，再于于大气压下，在180℃实施30分钟的加热后冷却至室温，使用AFM的分析程序计算出有机薄膜刚制作后的平均粗糙度(Ra)、及以120℃、150℃及180℃加热后的有机薄膜的平均粗糙度(Ra)。将结果呈示于表2。
另外，以AFM观察(扫瞄范围：1μm)前述所使用的平均粗糙度计算用的有机薄膜的表面状态。将含有具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜的AFM呈示于图4，含有具体例No.14所示的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜的AFM呈示于图5，含有式(x)的化合物的有机薄膜的AFM呈示于图6。
[表2]
表2耐热性试验结果(平均粗糙度：Ra)
| 化合物 | 刚成膜后 | 180℃×30分钟后 |
| No.5 | 1.5nm | 2.1nm |
| No.14 | 1.7nm | 3.6nm |
| 式(x) | 5.0nm | 15.2nm |
由表1的结果可知，本发明的场效晶体管的耐热性较比较用的场效晶体管更为优异。
另外，由表2的结果可知，含有具体例No.5与No.14所示的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜，相比于比较用的含有式(x)所示的化合物的有机薄膜，加热试验前后的平均粗糙度的变化小。其可由图4、5所示的以AFM观察含有本发明的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜的影像、与图6所示的以AFM观察含有比较用的式(x)的化合物的有机薄膜的影像的比较而可明了。
实施例5(实施例1所得的具体例No.5所示的化合物的有机光电转换元件的制作与评价)
于ITO透明导电玻璃(Geomatec(股)制，ITO膜厚150nm)，将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物以电阻加热真空蒸镀成膜为90nm的膜厚。接着，将铝真空成膜100nm作为电极，制作成本发明的有机光电转换元件。以ITO与铝作为电极，施加5V的电压，以照射光波长460nm的光进行照射时的明暗比为4.4×105。
比较例2(比较用的有机光电转换元件的制作与评价)
除将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物改变成日本特开2018-014474号公报所记载的方法合成的式(x)所示的化合物以外，依据实施例4的方法，制作比较用的有机光电转换元件并进行评价。明暗比为3.8×104。
实施例6(具体例No.13所示的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤5)下述式a所示的中间体化合物的合成
于THF(30份)中混合以周知方法合成的苯并[1,2-b:5,4-b’]二呋喃(0.84份)，于氮气环境下，于-75℃下加入1.6M正丁基锂(2.5份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入四氯化碳(1.9份)，搅拌10分钟，升温至20℃之后再搅拌30分钟。使用水(30份)对所得的反应液进行淬火，使用乙酸乙酯进行分液萃取。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：己烷)进行精制，制得下述式a所示的中间体化合物(1.1份，产率87％)。
(步骤6)具体例No.13所示的缩合多环芳香族化合物的合成
于DMF(48份)中混合水(2份)、以周知方法合成的下述式b所示的化合物(0.66份)、步骤5所得的式a所示的中间体化合物(0.96份)、磷酸三钾(1.1份)、及四(三苯基膦)钯(0.09份)，于氮气环境下，在80℃搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(50份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得上述具体例No.13所示的化合物(0.24份，产率32％)。
前述所得的具体例No.13所示的化合物的EI-MS的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C34H16O4S2[M+]:552.05.Found:552.10
实施例7(于具体例的No.13的两末端呋喃环取代苯基的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤7)下述式c所示的中间体化合物的合成
于THF(40份)中混合步骤5所得的式a所示的中间体化合物(1.5份)、苯硼酸(0.94份)及2M的碳酸钾水溶液(20份)，于氮气环境下搅拌。于此加入四(三苯基膦)钯(0.37份)，升温至回流温度，搅拌3小时。反应结束后，于反应液加入乙酸乙酯(30份)与水(30份)进行分液，对水层以乙酸乙酯(50份)进行萃取2次。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将固体过滤取得后，将有机溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：氯仿)进行精制，制得下述式c所示的中间体化合物(1.2份，产率78％)。
(步骤8)下述式d所示的中间体化合物的合成
于THF(24份)中混合步骤7所得的式c所示的中间体化合物(1.1份)，于氮气环境下，于-75℃下加入1.6M正丁基锂(2.1份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入四氯化碳(1.7份)搅拌10分钟，升温至20℃之后再搅拌30分钟。使用水(30份)对所得的反应液进行淬火，使用乙酸乙酯(30份)进行萃取2次。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：氯仿)进行精制，制得下述式d所示的中间体化合物(0.99份，产率64％)。
(步骤9)下述式No.13-Ph所示的缩合多环芳香族化合物的合成
于DMF(54份)中混合水(2份)、以周知方法合成的下述式b所示的化合物(0.53份)、步骤8所得的式d所示的中间体化合物(0.85份)、磷酸三钾(1.7份)、及四(三苯基膦)钯(0.16份)，于氮气环境下，在80℃搅拌5小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(50份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得下述式No.13-Ph所示的化合物(0.33份，产率44％)。
前述所得的具体例No.13-Ph所示的化合物的EI-MS的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C46H24O4S2[M+]:704.11.Found:704.18
实施例8(于具体例No.14的两末端噻吩环取代苯基的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤10)下述式f所示的中间体化合物
于THF(40份)中混合以与步骤3同样方式所得的式e所示的中间体化合物(2.0份)、碘苯(1.6份)及2M的碳酸钾水溶液(20份)，于氮气环境下搅拌。于其加入四(三苯基膦)钯(0.37份)，升温至回流温度，搅拌3小时。反应结束后，于反应液加入乙酸乙酯(30份)与水(30份)进行分液，对水层以乙酸乙酯进行萃取2次。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将固体过滤取得后，将有机溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：氯仿)进行精制，制得下述式f所示的化合物(1.3份，产率80％)。
(步骤11)下述式g所示的中间体化合物的合成
于THF(45份)中混合步骤10所得的式f所示的中间体化合物(1.2份，4.51mmol)，于氮气环境下，于-75℃下加入1.6M正丁基锂(2.0份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入异丙氧基硼酸频哪醇(0.92份)搅拌30分钟，升温至20℃之后再搅拌2小时。使用饱和氯化铵水溶液(50份)对所得的反应液进行淬火，使用乙酸乙酯进行分液萃取。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：氯仿)进行精制，制得下述式g所示的化合物(0.97份，产率55％)。
(步骤12)下述式No.14-Ph所示的缩合多环芳香族化合物的合成
于DMF(43份)中混合水(1.6份)、以周知方法合成的下述式h所示的化合物(0.43份)、步骤11所得的式g所示的中间体化合物(0.85份，2.17mmol)、磷酸三钾(1.4份)、及四(三苯基膦)钯(0.12份)，于氮气环境下，在90℃搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(50份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得下述式No.14-Ph所示的化合物(0.19份，产率29％)。
前述所得的式No.14-Ph所示的化合物的EI-MS的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C46H24S6[M+]:768.02.Found:768.10
实施例9(具体例No.16所示的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤13)下述式i所示的中间体化合物的合成
于THF(50份)中混合以周知方法合成的萘并[2,3-b：6,7-b’]二呋喃(1.0份)，于氮气环境下，于-75℃下加入1.6M正丁基锂(2.2份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入四氯化碳(1.8份)搅拌10分钟，升温至20℃之后再搅拌30分钟。使用水(30份)对所得的反应液进行淬火，使用乙酸乙酯进行分液萃取。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：己烷)进行精制，制得下述式i所示的化合物(1.0份，产率73％)。
(步骤14)具体例No.16所示的缩合多环芳香族化合物的合成
于DMF(48份)中混合水(2份)、以周知方法合成的下述式b所示的化合物(0.57份)、步骤13所得的式i所示的中间体化合物(1.0份)、磷酸三钾(1.0份)、及四(三苯基膦)钯(0.09份)，于氮气环境下，在80℃搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(50份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得上述具体例的No.16所示的化合物(0.27份，产率34％)。
前述所得的具体例No.16所示的化合物的EI-MS的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C42H20O4S2[M+]:652.08.Found:652.27
实施例10(具体例No.17所示的缩合多环芳香族化合物的合成)
(步骤15)下述式j所示的中间体化合物的合成
于THF(50份)中混合以周知方法合成的萘并[2,3-b：6,7-b’]二呋喃(1.5份)，于氮气环境下，于-75℃下加入1.6M正丁基锂(2.9份)，搅拌1小时。之后，于-75℃下加入四氯化碳(2.3份)搅拌10分钟，升温至20℃之后再搅拌30分钟。使用水(30份)对所得的反应液进行淬火，使用乙酸乙酯进行分液萃取。对所得的有机层使用硫酸钠进行干燥，将溶剂减压馏除。将所得的固体以硅胶管柱(展开溶剂：己烷)进行精制，制得下述式j所示的化合物(1.3份，产率64％)。
(步骤16)具体例No.17所示的缩合多环芳香族化合物的合成
于DMF(48份)中混合水(2份)、以周知方法合成的下述式b所示的化合物(0.37份)、步骤15所得的式j所示的中间体化合物(0.7份)、磷酸三钾(0.6份)、及四(三苯基膦)钯(0.05份)，于氮气环境下，在80℃搅拌6小时。将所得反应液冷却至室温后，加入水(50份)，过滤取得固体分。将所得的固体分以丙酮洗涤、干燥后，进行升华精制，据此制得上述具体例No.17所示的化合物(0.13份，产率24％)。
前述所得的具体例No.17所示的化合物的EI-MS的结果如以下所述。
EI-MS m/z：Calcd for C42H20S6[M+]:715.99.Found:716.14
实施例11(本发明的场效晶体管的制作)
除了将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合芳香族化合物改变成实施例6所得的具体例No.13所示的化合物以外，依据实施例3的方法，制作本发明的场效晶体管(FET)元件4。
实施例12(本发明的场效晶体管的制作)
除了将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合芳香族化合物改变成实施例7所得的具体例No.13-Ph所示的化合物以外，依据实施例3的方法，制作本发明的场效晶体管(FET)元件5。
(场效晶体管元件的耐热性试验)
以与场效晶体管元件1至3的相同方法及判断基准，进行场效晶体管元件4及5的耐热性试验。将结果呈示于表3。
[表3]
表3场效晶体管(FET)元件的耐热性试验
(有机薄膜的耐热性试验)
使用实施例6所得的具体例No.13所示的缩合多环芳香族化合物、及实施例7所得的No.13-Ph所示的缩合多环芳香族化合物，以实施例3所记载的蒸镀法，于通过1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷施以表面处理的附Si热氧化膜的n掺杂硅晶圆上，分别制作100nm的有机薄膜。对前述所得的有机薄膜，于大气压下，在120℃实施30分钟的加热后，一次冷却至室温，接着，于大气压下，在150℃实施30分钟的加热后，一次冷却至室温，再于大气压下，在180℃实施30分钟的加热后冷却至室温，使用AFM的分析程序计算出有机薄膜刚制作后的平均粗糙度(Ra)、及在120℃、150℃及180℃加热后的有机薄膜的平均粗糙度(Ra)。将结果呈示于表4。
另外，以AFM观察(扫瞄范围：1μm)前述所使用的平均粗糙度计算用的有机薄膜的表面状态。将含有具体例No.13所示的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜的AFM呈示于图7，含有No.13-Ph所示的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜的AFM呈示于图8。
[表4]
表4耐热性试验结果(平均粗糙度：Ra)
| 化合物 | 刚成膜后 | 180℃×30分钟后 |
| No.13 | 3.4nm | 2.7nm |
| No.13-Ph | 2.8nm | 7.0nm |
由表3的结果可知，相比于比较用的场效晶体管(参照表1)，本发明的场效晶体管的耐热性更为优异。
另外，由表4的结果可知，可知含有具体例No.13与No.13-Ph所示的本发明的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜，相比于比较用的含有式(x)所示的化合物的有机薄膜(参照表2)，加热试验前后的平均粗糙度的变化小。其可由图7、8所示的以AFM观察含有本发明的缩合多环芳香族化合物的有机薄膜的影像、与图6所示的以AFM观察含有比较用的式(x)所示的化合物的有机薄膜的影像的比较而可明了。
实施例13(实施例6所得的具体例No.13所示的化合物的有机光电转换元件的制作与评价)
除了将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物改变成实施例6所得的具体例No.13所示的化合物以外，依据实施例5的方法，制作本发明的有机光电转换元件并进行评价。明暗比为5.4×104。
实施例14(实施例7所得的具体例No.13-Ph所示的化合物的有机光电转换元件的制作与评价)
除了将实施例1所得的具体例No.5所示的缩合多环芳香族化合物改变成实施例7所得的No.13-Ph所示的化合物以外，依据实施例5的方法，制作本发明的有机光电转换元件并进行评价。明暗比为5.0×104。
[产业上的可利用性]
通过本发明可提供一种于实用制程温度范围下的耐热性优异的缩合多环芳香族化合物、含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体器件(场效晶体管、有机光电转换元件)。
Claims (12)
1.一种缩合多环芳香族化合物，是通式(1)所示，
式(1)中，R1及R2的一者为通式(2)或通式(3)所示的取代基，另一者表示氢原子，
式(2)及式(3)中，n表示0至2的整数；X表示氧原子、硫原子或硒原子；R3表示氢原子、或者取代或未取代的芳香族烃基。
2.根据权利要求1所述的缩合多环芳香族化合物，其中，R3为氢原子。
3.根据权利要求1所述的缩合多环芳香族化合物，其中，R3为苯基、联苯基或萘基。
4.根据权利要求3所述的缩合多环芳香族化合物，其中，R3为苯基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的缩合多环芳香族化合物，其中，R1及R2的一者为通式(2)所示的取代基。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的缩合多环芳香族化合物，其中，R1及R2的一者为通式(3)所示的取代基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的缩合多环芳香族化合物，其中，n为1。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的缩合多环芳香族化合物，其中，X为氧原子或硫原子。
9.一种有机光电转换元件用材料，其含有权利要求1至8中任一项所述的缩合多环芳香族化合物。
10.一种有机薄膜，其含有权利要求1至8中任一项所述的缩合多环芳香族化合物。
11.一种场效晶体管，其具有权利要求10所述的有机薄膜。
12.一种有机光电转换元件，其具有权利要求10所述的有机薄膜。
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