CN115120520A - 包含桃金娘酮的化妆品组合物及其化妆品用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，所述化妆品组合物采用水作为主溶剂，基于所述化妆品组合物的重量，所述化妆品组合物还包含：1‑5wt％的桃金娘酮化合物、5‑10wt％的甘油三(乙基己酸)酯和5.5‑20wt％双丙甘醇。本发明还涉及上述化妆品组合物用于减少和抑制皮肤黑色素的化妆品用途。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品领域，特别是涉及包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物及其化妆品用途。
背景技术
桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)是桃金娘科桃金娘属植物，又称捻子、山捻、岗捻等，主要分布于中国的南部和东南部，尤其盛产于岭南地区，为酸性土指示植物。桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)的根、茎、叶、果均可入药或食用，具有清热、解毒、活血、消炎、止痛、消食、健胃等作用。桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)的根、茎、叶的提取物中均含有桃金娘酮化合物及其衍生物。在中国专利CN 104761565 A中公开了桃金娘酮化合物及其在制备抗菌药物中的应用，在中国专利CN108752305 A中公开了闭环桃金娘酮化合物类似物及在抗菌药物中的应用，在中国专利CN 105859537 A中公开了开环桃金娘酮化合物类似物及其制备方法和在抗菌药物中的应用。桃金娘酮化合物及其衍生物具有良好的抗菌和抑菌性能属于现有的知识。
受到桃金娘酮化合物在水中的溶解度的限制，在日用品、化妆品、食品、口腔护理品中难以直接应用，而且使用大分子聚合物增稠剂、多元醇与桃金娘酮化合物混合制备“乳液”不具备热力学稳定性。
桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)根、茎、叶提取物，尤其是叶的提取物富含桃金娘酮化合物及其衍生物因此有很高的抗菌抗炎活性。需要说明的是，本发明中所记载的桃金娘酮化合物包括“多种酰基间苯三酚化合物”中的一种或几种，“多种酰基间苯三酚化合物”包括Rhodomyrtone A(C26H34O6)、 Tomentosone A(C41H52O9)、Tomentosone B(C41H52O9)、Tomentosone C (C38H48O8)、Tomentodione S(C28H32O5)、Tomentodione T(C28H32O5)、Rhodomyrtosone A(C26H32O7)、Rhodomyrtosone B(C26H34O6)、Rhodomyrtosone C(C41H54O8)、Rhodomyrtosone E(C30H34O6)、Rhodomyrtosone F(C27H36O6)、 Rhodomyrtosone G(C26H32O7)、Rhodomyrtosone H(C26H34O6)、 Rhodomyrtosone I(C28H30O6)、Rhodomyrtosone C(C41H54O8)。
需要说明的是，本发明中所记载的桃金娘酮化合物来源于桃金娘科桃金娘属植物桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)的叶提取物。
发明内容
针对现有技术中存在的技术问题，本发明提供一种包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，该化妆品组合物至少具有减少和抑制皮肤黑色素的有益效果。本发明预先将桃金娘酮化合物与表面活性物质互溶，组合成均一组合物，桃金娘酮化合物充分溶解于表面活性物质中，从而使之从水难溶物质转变成水溶或者水分散性的制剂。
第一，本发明涉及化妆品组合物，其包含作为活性剂的有效量的桃金娘酮化合物，和生理学上可接受的介质。
第二，本发明涉及包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，所述化妆品组合物采用水作为主溶剂，基于所述化妆品组合物的重量，其还包含：1-5wt％的桃金娘酮化合物、5-10wt％的甘油三(乙基己酸)酯和5.5-20wt％双丙甘醇。当桃金娘酮化合物的含量低于1wt％时，则对于化妆品组合物未达到最低抑菌浓度 (MIC)，导致化妆品组合物对于细菌无明显抑制作用；当桃金娘酮化合物的含量大于5wt％时，化妆品组合物的抑菌和美白效果并没有明显增长，并且在成本上是不可接受的。甘油三(乙基己酸)酯的含量范围和双丙甘醇的含量范围是基于桃金娘酮化合物的含量范围并需要满足化妆品组合物的稳定性要求，所述稳定性尤其包括低温(约为2℃)环境下的存储稳定性。
最后，第三，本发明涉及的化妆品组合物用于减少和抑制皮肤黑色素的化妆品用途。
对于本发明提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，所述桃金娘酮化合物添加入所述化妆品组合物中前，甘油三(乙基己酸)酯作为适当的表面活性物质与桃金娘酮化合物预先混合溶解所得均一水溶性制剂，双丙甘醇使所述水溶性制剂在所述化妆品组合物中稳定存在和均匀分散，桃金娘酮化合物、甘油三(乙基己酸)酯和双丙甘醇的组合具备热力学稳定性，从而能够配制较高桃金娘酮化合物含量(基于所述化妆品组合物的重量，所述桃金娘酮化合物的含量不小于4wt％)的化妆品组合物，所述化妆品组合物具有优异的存储稳定性。
所述化妆品组合物采用水作为主溶剂，可形成水包油的乳液状态。
所述化妆品组合物中，桃金娘酮化合物、甘油三(乙基己酸)酯和双丙甘醇的组合使得比相同含量的所述桃金娘酮化合物具有更强的抑菌能力，同时具有更好的抑制皮肤色素形成与沉着的效果。由此，包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物同时具有抑菌、淡化色斑和美白的有益效果。
本发明还发现妆品组合物中，桃金娘酮化合物能抑制黑素细胞的树突形成从而抑制黑素的合成，溶解于甘油三(乙基己酸)酯的桃金娘酮化合物可以抑制黑色素的合成和向皮肤外部输送的过程，桃金娘酮化合物、甘油三(乙基己酸)酯和双丙甘醇的组合能够抑制酪氨酸酶，并且对黑素细胞形成黑色素的过程的抑制作用具有显著提升。由此，通过将本发明提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物涂抹在皮肤表面能实现淡化色斑和美白。
下面结合具体实施例进行说明。
具体实施方式
应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明中，桃金娘酮化合物来源于桃金娘科桃金娘属植物桃金娘 (Rhodomyrtustomentosa)的叶提取物。而获得桃金娘科桃金娘属植物桃金娘 (Rhodomyrtus tomentosa)的叶提取物的方法，可以包括以下步骤，其中：
a)将桃金娘科桃金娘属植物桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)的叶分散在水-多元醇溶剂中并且在水-多元醇溶剂中提取；
b)通过倾析和/或离心和/或澄清过滤从步骤a)获得的提取物，将加载有目标化合物的液相与固相分离；
c)将步骤b)中获得的液体提取物进行微过滤以除去固体植物颗粒；
d)任选地，将步骤c)中获得的液体提取物通过过滤、超滤和/或纳滤进行纯化，得到提取物，提取物为液体。
由于桃金娘酮化合物包括“多种酰基间苯三酚化合物”中的一种或几种，经过交叉对比实验，发明人意外发现，当桃金娘酮化合物由rhodomyrtosone B(桃金娘酮B)和tomentosone C(桃金娘酮C)组成时，所述桃金娘酮化合物应用于妆品组合物中表现出减少和抑制皮肤黑色素的最优效果。
获得化合物tomentosone C的方法，可以包括以下步骤，其中：
a)将桃金娘科桃金娘属植物桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)的叶提取物减压浓缩得浸膏；
b)浸膏依次用正己烷，乙酸乙酯萃取三次，减压浓缩得正己烷部分，乙酸乙酯部分，水部分；
c)乙酸乙酯部分经正相硅胶柱层析(200-300目)，以正己烷-乙酸乙酯为洗脱剂，从体积比10：1-0：1梯度洗脱，经TLC薄层层析检测合并主点相同的流分，得到A1-A6共6个组分；
d)A1(正己烷-乙酸乙酯体积比10：1洗脱部位)经过MIC反向柱层析，以甲醇-水为洗脱剂，从体积比85：15-100：0梯度洗脱，合并主点相同的流分；
e)将甲醇-水体积比85：15-90：10梯度洗脱的流分转移至Sephadex LH-20 层析柱中，然后用氯仿/甲醇＝1：1混合溶剂作为洗脱剂进行洗脱，得到B1-B3 三个流分；
f)流分B3(TLC板上，以正己烷-乙酸乙酯体积比为10：1的溶液作为展开剂，Rf＝0.5的馏分)再进一步经过正相硅胶柱层析(200-300目)，以正己烷-乙酸乙酯为洗脱剂，从体积比20：1-10：1梯度洗脱，收集正己烷-乙酸乙酯体积比10：1的流分，得到目标化合物tomentosone C。
获得化合物rhodomyrtosone B的方法，可以包括以下步骤，其中：
a)将桃金娘科桃金娘属植物桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)的叶提取物减压浓缩得浸膏；
b)浸膏依次用正己烷，乙酸乙酯萃取三次，减压浓缩得正己烷部分，乙酸乙酯部分，水部分；
c)乙酸乙酯部分经正相硅胶柱层析(200-300目)，以正己烷-乙酸乙酯为洗脱剂，从体积比10：1-0：1梯度洗脱，经TLC薄层层析检测合并主点相同的流分，得到A1-A6共6个组分；
d)A2(正己烷-乙酸乙酯体积比5：1洗脱部位，40g)经正相硅胶柱层析 (200-300目)，以正己烷-丙酮作为洗脱剂，从体积比10：0-3：7梯度洗脱，合并主点相同的流分，得到E1-1-E1-4共4个组分。
e)E1-2(正己烷-丙酮体积比5：1洗脱部位)经过正相硅胶柱层析(200-300 目)，以正己烷-丙酮作为洗脱剂，从体积比9：1-5：1梯度洗脱，收集正己烷- 丙酮体积比5：1的洗脱馏分，即得到目标化合物rhodomyrtosone B。
本发明提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物意在更具体地用于局部皮肤涂抹。因此，化妆品组合物必须包含生理学上可接受的介质，即与皮肤和附肢可相容，并且必须涵盖所有化妆品形式。化妆品组合物可具体是乳膏、水包油乳状液、溶液、悬浮液、乳状物、乳液的形式，其适于施用于皮肤、嘴唇和/或附肢。化妆品组合物包括其调配所必需的赋形剂，例如溶剂、增稠剂、稀释剂、表面活性剂、抗氧化剂、染料、防腐剂和香料。它们可以用作护肤品和/ 或用作皮肤的化妆用品。
此外，化妆品组合物包括在预期应用领域中通常使用的任何添加剂以及其调配所必需的助剂，例如溶剂、保湿剂、增稠剂、稀释剂、抗氧化剂、染料、防晒剂、润肤剂、颜料、填充剂、防腐剂、香料、气味吸收剂、化妆品或药物活性成分、精油、维生素、必需脂肪酸、表面活性剂、成膜聚合物等。这些附加成分在物理上和化学上与本发明的化妆品组合物中的桃金娘酮化合物、甘油三(乙基己酸)酯和双丙甘醇这些活性成分相容即可，并且这些附加成分的性质必须不能不可接受地改变化妆品组合物中活性成分的益处。这些附加成分可以是合成的或天然的例如植物提取物，或来自生物发酵过程。所有情况下，本领域技术人员应确保以不会不利地影响本发明的化妆品组合物的所需有利性能的方式选择这些附加成分及其比例。
在皮肤上施用包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物能减少和抑制皮肤黑色素。
本发明实施例提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，所述化妆品组合物采用水作为主溶剂，基于所述化妆品组合物的重量，其包含：1-5wt％的桃金娘酮化合物、5-10wt％的甘油三(乙基己酸)酯和5.5-20wt％双丙甘醇。需要说明的是，本发明实施例1-3中记载的桃金娘酮化合物由质量比为1:1的 rhodomyrtosone B(桃金娘酮B)和tomentosoneC(桃金娘酮C)组成。
实施例1-3提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的具体组分参数如表1所示。
表1
实施例1-3提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物中：
A相为水相，玉米谷蛋白氨基酸类为皮肤所需的营养物质，吐温20为表面活性剂，水为化妆品组合物的主溶剂，双丙甘醇为助溶剂并且双丙甘醇使得甘油三(乙基己酸)酯与桃金娘酮化合物预先混合溶解所得的均一水溶性制剂在所述化妆品组合物中稳定存在和均匀分散；
B相中甘油三(乙基己酸)酯为表面活性剂，桃金娘酮化合物与甘油三(乙基己酸)酯的组合物改变了桃金娘酮化合物的难溶属性；
C相中丙烯酸钠/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物为增稠剂，异十六烷为油性溶剂，聚山梨醇酯-80为表面活性剂，增稠剂溶解于油性溶剂中再通过聚山梨醇酯-80分散在水中形成水包油的乳液；
D相中双丙甘醇为溶剂，1，2-己二醇和1，3-丙二醇均为助溶剂，并且双丙甘醇、1，2-己二醇和1，3-丙二醇的组合也具有保湿剂的作用；对羟基苯乙酮和辛酰羟肟酸均为抗氧化剂，同时也具有防腐剂的作用。
实施例1-3提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的制备方法均包括如下步骤：
S1、将A相混匀，加热至85℃，保温10分钟得到第一料体；
S2、将B相混匀，加热至50℃溶解，得到第二料体，备用；
S3、将第二料体和C相依次加入第一料体中，均质3-5分钟，然后降温至 40℃，得到第三料体；
S4、将D相混匀，加热至60℃溶解，再降温至40℃，得到第四料体；
S5、将第四料体加入至第三料体中，均质5-10分钟，检测合格后出料，得到所述化妆品组合物，所述化妆品组合物为白色稠状乳液。
对实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物进行如下测试。
[对黑素细胞、酪氨酸酶的抑制作用和对黑色素合成的影响测试]
受试物：
a)实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，基于所述化妆品组合物的重量，所述桃金娘酮化合物的含量为4wt％，所述桃金娘酮化合物由质量比为1:1的rhodomyrtosone B(桃金娘酮B)和tomentosone C(桃金娘酮C) 组成；
b)对比例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，对比例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物与实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的区别仅在于：对比例1提供的化妆品组合物中的桃金娘酮化合物为rhodomyrtosone B(桃金娘酮B)；
c)对比例2提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，对比例2提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物与实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的区别仅在于：对比例2提供的化妆品组合物中的桃金娘酮化合物为tomentosone C(桃金娘酮C)；
d)对比例3提供的化妆品组合物，对比例3提供的化妆品组合物与实施例 1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的区别仅在于：对比例3提供的化妆品组合物中不含有桃金娘酮化合物。
于含8％FCS的DMEM培养液中，以104/3ml，3ml/孔(6孔板)，体外培养B16黑素瘤细胞，分别加入去离子水(对照组)、实施例1提供的化妆品组合物以及对比例1-3提供的化妆品组合物，在37℃，5％CO2条件下培养72h，分别测定B16黑素瘤细胞生长数量和细胞内黑素含量。
黑素瘤细胞生长数量测定：在待测样中加入5mg/mlS四甲基偶氮唑蓝 (MTT)10μl/ml,继续培养72h后弃去上清液，加入二甲基亚砜2ml，混合均匀后在570nm处测定吸光值。以(1-OD/OD对照)×100％计算化妆品组合物对黑素瘤细胞生长抑制率。
黑素瘤细胞内黑色素含量的测定：在每孔待测样品中，加入浓度0.3％胰酶0.5ml，细胞全部消化脱落后，37℃水浴中保温2h，2000rpm离心后取上清液，在470nm处测定吸光值A。以(1-A/A对照)×100％计算化妆品组合物对黑色素的抑制率。
黑素瘤细胞内酪氨酸酶含量的测定：3.7％福尔马林液固定生长在载玻片上的B16黑素瘤细胞后，用10mmol PBS洗涤3次，用含1％BSA的10mmol PBS 封闭10min，再用10mmolPBS洗涤3次；加入鼠抗人酪氨酸酶一抗，37℃，置湿盒中2h,10mmol PBS洗涤3次；加HRP-羊抗鼠二抗，置湿盒中，37℃， 30min,10mmol PBS洗涤3次，用DAB显色液显色，用彩色图文病理扫描仪测定细胞中酪氨酸酶吸光度B，以(1-B/B对照)×100％计算化妆品组合物对黑素瘤细胞内酪氨酸酶的抑制率。
结果如表2所示。
表2
由此可见，对比例3提供的化妆品组合物不含有桃金娘酮化合物因此对黑素细胞生长本身并无明显抑制作用；对比例1和对比例2提供的化妆品组合物对黑素细胞内酪氨酸酶具有一定的抑制作用，但仍然不算显著；而相同条件下实施例1提供的化妆品组合物中的桃金娘酮化合物由rhodomyrtosone B(桃金娘酮B)和tomentosone C(桃金娘酮C)组成对于黑素合成的综合抑制作用则十分明显，说明rhodomyrtosone B(桃金娘酮B)和tomentosoneC(桃金娘酮C) 的组合具有协同作用，能显著提升化妆品组合物的美白效果。
[低温储存稳定性测试]
受试物：
a)实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物；
b)对比例4提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，对比例4提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物与实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的区别仅在于：对比例4提供的化妆品组合物中使用乙醇代替双丙甘醇；
c)对比例5提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，对比例5提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物与实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的区别仅在于：对比例5提供的化妆品组合物中使用聚乙二醇代替双丙甘醇；
d)对比例6提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物，对比例6提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物与实施例1提供的包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物的区别仅在于：对比例6提供的化妆品组合物中使用聚氧乙烯(20) 失水山梨醇单油酸酯代替甘油三(乙基己酸)酯。
对比例4-6提供的化妆品组合物的制备方法和实施例1提供的化妆品组合物的制备方法相同，但发现对比例6提供的化妆品组合物中桃金娘酮化合物的含量最多只能达到3.6％wt。与桃金娘酮化合物配合的表面活性剂对于桃金娘酮化合物在化妆品组合物中的含量存在影响。
将实施例1提供的化妆品组合物以及对比例4-6提供的化妆品组合物分别向 20mL的玻璃瓶中填充各样品20mL。对于这些化妆品组合物，在2℃的恒温箱中静置保存1周，通过目视确认有无结晶物的析出。
结果发现：实施例1提供的化妆品组合物未产生析出，桃金娘酮化合物、甘油三(乙基己酸)酯和双丙甘醇的组合能够使得包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物在低温储存过程中的析出得到抑制，更具有稳定性。对比例4-6提供的化妆品组合物会产生析出，但对比例5提供的化妆品组合物中产生析出的时间最晚，对比例6提供的化妆品组合物中产生析出的时间最早，甘油三(乙基己酸)酯和双丙甘醇的组合中任一组分的缺失会使得包含桃金娘酮化合物的化妆品组合物在低温储存过程中的析出抑制效果的消失。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (5)
1.一种包含桃金娘酮的化妆品组合物，其特征在于，所述化妆品组合物采用水作为主溶剂，基于所述化妆品组合物的重量，所述化妆品组合物还包含：1-5wt％的桃金娘酮化合物、5-10wt％的甘油三(乙基己酸)酯和5.5-20wt％双丙甘醇。
2.根据权利要求1所述的化妆品组合物，其特征在于，所述桃金娘酮化合物由桃金娘酮B和桃金娘酮C组成。
3.根据权利要求2所述的化妆品组合物，其特征在于，所述桃金娘酮化合物由质量比为1:1的所述桃金娘酮B和所述桃金娘酮C组成。
4.根据权利要求3所述的化妆品组合物，其特征在于，所述化妆品组合物含有：3wt％的玉米谷蛋白氨基酸类；
0.2wt％的吐温20；
14wt％的双丙甘醇；
8wt％的甘油三(乙基己酸)酯；
4wt％桃金娘酮化合物；
0.4wt％丙烯酸钠/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物；
0.3wt％的异十六烷；
0.4wt％的聚山梨醇酯-80；
0.4wt％的对羟基苯乙酮；
0.4wt％的1，2-己二醇；
0.2wt％的1，3-丙二醇；
0.3wt％的辛酰羟肟酸；
余量为水。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化妆品组合物用于减少和抑制皮肤黑色素的化妆品用途。
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|---|---|---|---|
| CN202210487741.1A Pending CN115120520A (zh) | 2022-05-06 | 2022-05-06 | 包含桃金娘酮的化妆品组合物及其化妆品用途 |
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|---|---|
| CN (1) | CN115120520A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115626906A (zh) * | 2022-10-25 | 2023-01-20 | 中国科学院华南植物园 | 一种高纯度桃金娘酮的工业化提取方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000016791A1 (fr) * | 1998-09-17 | 2000-03-30 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Extrait de myrte, procede de preparation et application |
| CN102838468A (zh) * | 2012-09-29 | 2012-12-26 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种提取香桃木酮a的方法 |
| JP2013147486A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-08-01 | Shiseido Co Ltd | コロナ−コア型ミクロゲル乳化剤及び水中油型乳化組成物 |
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| CN112933001A (zh) * | 2019-12-10 | 2021-06-11 | 妙弋(广州)贸易有限公司 | 桃金娘提取物与表面活性物质的组合物 |
-
2022
- 2022-05-06 CN CN202210487741.1A patent/CN115120520A/zh active Pending
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| CN115626906A (zh) * | 2022-10-25 | 2023-01-20 | 中国科学院华南植物园 | 一种高纯度桃金娘酮的工业化提取方法 |
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