CN115094629A - 一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维及其制备方法，具体地，包括如下步骤：步骤1、将纤维素纤维分散到溶剂中；步骤2、向步骤1的体系中加入化合物I，进行反应，制成改性纤维素纤维膜；步骤3、将步骤2制得的改性纤维素纤维膜浸泡在高碘酸钠水溶液中，制得2.3‑二醛改性纤维素纤维；步骤4、将步骤3制得的2.3‑二醛改性纤维素纤维，浸泡在重组胶原蛋白质溶液中，制得胶原蛋白改性纤维素纤维；其中，所述的化合物I结构式如下。本发明的重组胶原蛋白改性纤维素纤维与对比例1制得的胶原蛋白纤维素纤维相对比，具有更好的机械强度，更优的生物相容性，有利于促进细胞增殖分化、延迟伤口收缩、加速创伤修复。

Description

一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维及其制备方法
技术领域
本发明属于生物工程技术领域，具体涉及一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维及其制备方法。
背景技术
伤口敷料作为伤口的临时覆盖物，在伤口愈合过程中，可以暂时替代受损的皮肤起保护作用，防止伤口感染发炎，为伤口快速愈合提供一个有利的环境。由于传统敷料如纱布、绷带等在使用过程中暴露出的一系列如创面粘连、保湿性差、易感染、无愈合促进作用等问题，随着组织工程学和材料学的发展，多种医用新型敷料正逐步代替传统敷料，在创面修复领域扮演着重要的角色。医用新型敷料是基于湿润愈合理念研制的，能有效维持创面湿润，加速创面修复，减少伤口感染，使用也比较方便。
目前，已经商品化的新型敷料有以胶原蛋白和硅胶为原料制备的Intrgra（敷料商标名，德国强生公司生产）和Pelnac（敷料商标名，日本GUNZE株式会社生产）和以细菌纤维素为原料制备的Biofill（敷料商标名，巴西Biofill公司生产）和Gengiflex（敷料商标名，巴西Biofill公司生产）等。这些产品具有良好的保湿性能，能预防伤口感染，并促进伤口的修复和快速愈合。但是，这些产品在应用过程中也存在一定的缺点：如合成型的硅胶具有较高的机械性能和稳定性，但无生物活性，可能引起排斥反应和炎症反应：胶原蛋白具有良好的生物相容性和低免疫原性，能促进细胞的粘附增殖，但其力学性能差，易被酶解；用纤维素制成的敷料具有很高的韧性强度和良好的透气性，但在促进细胞增殖分化延迟伤口收缩、加速创伤修复方面不如胶原蛋白有效。
因此，尽管各种医用新型敷料以其不同的特点被应用于临床不同的创面，仍然开发一种既具有良好的机械强度，又能促进细胞增殖分化、延迟伤口收缩、加速创伤修复的理想敷料对伤口的修复和治疗仍具有很大的必要性。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种新型敷料，即重组胶原蛋白改性纤维素纤维及其制备方法。
为达到上述目的，本发明采取以下技术方案。
本发明第一方面提供一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、将纤维素纤维分散到溶剂中；
步骤2、向步骤1的体系中加入化合物I，进行反应，制成改性纤维素纤维膜；
步骤3、将步骤2制得的改性纤维素纤维膜浸泡在高碘酸钠水溶液中，制得2,3-二醛改性纤维素纤维；
步骤4、将步骤3制得的2,3-二醛改性纤维素纤维，浸泡在重组胶原蛋白质溶液中，制得胶原蛋白改性纤维素纤维；
其中，所述的化合物I的结构式如下：
Figure 484962DEST_PATH_IMAGE001
。
优选地，所述步骤1中，纤维素纤维与溶剂的质量比为1:(5～15)，优选为1:(8～12)，更优选为1:(9～11)。
优选地，根据本发明，所述步骤1中，搅拌于室温下进行，搅拌时间为1～5h，更优选为1～3h，例如2h。
优选地，所述步骤1中，溶剂选自三氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的一种或两种。
根据本发明，采用化合物I对纤维素纤维上的羟基进行修饰，得到改性纤维素纤维，优选地，所述步骤2中，化合物I与纤维素纤维上羟基的摩尔比为1:(3～12)，优选为1:(4～8)，更优选为1:(5～7)。
优选地，所述步骤2中，纤维素纤维与化合物I在搅拌、加热的条件下进行反应。
优选地，本发明中，为防止空气和水分影响反应的进行及反应产物的生成，反应过程应在无水无氧的环境中进行，优选在氮气或氩气氛围中进行，更优选为氮气氛围，具体地，在反应容器中加入反应物后，通氮气或氩气排出反应容器中空气后密封，再进行反应。
优选地，所述步骤2中，反应于40～100℃进行2～8h，优选为60～80℃进行4～6h，更优选为70℃进行5h。
优选地，所述步骤3中，高碘酸钠水溶液的浓度为0.03g/mL。
优选地，所述步骤4中，重组胶原蛋白质溶液的浓度为5mg/mL至10mg/mL，优选为5mg/mL至7mg/mL。
本发明第二方面提供一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维，其通过以上制备方法制得。
本发明与现有技术相比，其显著优点在于：
第一，本发明通过设计并合成了结构新颖的化合物I对纤维素纤维进行改性，然后通过高碘酸钠将改性纤维素纤维部分氧化成二醛改性纤维素纤维，再让二醛改性纤维素纤维上的醛基与重组胶原蛋白上的氨基进行反应，从而制得重组胶原蛋白改性纤维素纤维，制得的重组胶原蛋白改性纤维素纤维的结构具有新颖性，且现有技术中没有对其的任何教导或者启示。
第二，本发明制得的重组胶原蛋白改性纤维素纤维与对比例1制得的胶原蛋白纤维素纤维相对比，具有更好的机械强度，更优的生物相容性，有利于促进细胞增殖分化、延迟伤口收缩、加速创伤修复。
具体实施方式
下面代表性的实施例是为了更好地说明本发明，而非用于限制本发明的保护范围。以下实施例中使用的材料如无特殊说明均为商购获得。
制备例 化合物I的制备
Figure 307424DEST_PATH_IMAGE002
将2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈(3.03 g，21.25 mmol)溶于甲苯(60 mL)中，于0oC左右加滴加1M的六甲基二硅基氨基钾的四氢呋喃（THF）溶液(24mL, 23.94 mmol)，0oC搅拌1h。随后滴加化合物2-氯烟酰氯(0.94 g，5.32 mmol)的THF(10mL)，于0oC搅拌1h，将反应液倒入碳酸氢钠水溶液(50 mL)中，用乙酸乙酯(100 mL ×2)萃取，合并有机层，依次用水(50mL)，饱和食盐水(50 mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压下蒸除溶剂，残留物打浆（乙醚:石油醚=1:2）得到化合物I。ESI-MS m/z=283.1 [M+H]+。
实施例1
取14.35g纤维素纤维、158.13g三氯甲烷加入500mL预先干燥的圆底烧瓶中，加入搅拌子，充入氮气2min后封口，于室温下搅拌2.5h至纤维素纤维在三氯甲烷溶剂中充分分散。加入溶解在10mL三氯甲烷中的5.97g化合物I、溶解在10mL三氯甲烷中的4.96g吡啶，充氮气2min后封口，于70℃加热反应24h。反应结束后，将反应混合物减压下蒸除溶剂；重新加入50mL三氯甲烷充分混合，减压下蒸除溶剂，以上过程重复3次。机械搅拌使其呈良好流动状后离心脱泡（4℃，8000r/min，20min），而后将化合物I改性纤维素纤维制成薄膜，用酸性硫酸钠溶液凝固成型，即得化合物I改性纤维素纤维膜。
将一定量的化合物I改性纤维素纤维膜浸泡在0.03g/mL的高碘酸钠水溶液中，调pH值至2，37℃搅拌反应1h，整个反应在避光条件下进行。待反应完毕，取出样品，浸泡在0.1mol/L乙二醇溶液中，直至除去过量的高碘酸根。然后用去离子水清洗多次，即得2,3-二醛改性纤维素纤维。
取一定量的2,3-二醛改性纤维素纤维，浸泡在5mg/mL的重组胶原蛋白质溶液中，室温下搅拌反应24h。反应结束后，用0.1%的醋酸浸泡过夜，以除去表面未反应的重组胶原蛋白。然后，用去离子水清洗多次，即得胶原蛋白改性纤维素纤维。
实施例2
取13.45g纤维素纤维、149.25g三氯甲烷加入500mL预先干燥的圆底烧瓶中，加入搅拌子，充入氮气2min后封口，于室温下搅拌2h至纤维素纤维在三氯甲烷溶剂中充分分散。加入溶解在10mL三氯甲烷中的5.34g化合物I、溶解在10mL三氯甲烷中的4.58g吡啶，充氮气2min后封口，于70℃加热反应24h。反应结束后，将反应混合物减压下蒸除溶剂；重新加入50mL三氯甲烷充分混合，减压下蒸除溶剂，以上过程重复3次。机械搅拌使其呈良好流动状后离心脱泡（4℃，8000r/min，20min），而后将化合物I改性纤维素纤维制成薄膜，用酸性硫酸钠溶液凝固成型，即得化合物I改性纤维素纤维膜。
将一定量的化合物I改性纤维素纤维膜浸泡在0.03g/mL的高碘酸钠水溶液中，调pH值至2，37℃搅拌反应1h，整个反应在避光条件下进行。待反应完毕，取出样品，浸泡在0.1mol/L乙二醇溶液中，直至除去过量的高碘酸根。然后用去离子水清洗多次，即得2,3-二醛改性纤维素纤维。
取一定量的2,3-二醛改性纤维素纤维，浸泡在6mg/mL的重组胶原蛋白质溶液中，室温下搅拌反应24h。反应结束后，用0.1%的醋酸浸泡过夜，以除去表面未反应的重组胶原蛋白。然后，用去离子水清洗多次，即得胶原蛋白改性纤维素纤维。
实施例3
取14.26g纤维素纤维、139.98g三氯甲烷加入500mL预先干燥的圆底烧瓶中，加入搅拌子，充入氮气2min后封口，于室温下搅拌2h至纤维素纤维在三氯甲烷溶剂中充分分散。加入溶解在10mL三氯甲烷中的5.34g化合物I、溶解在10mL三氯甲烷中的4.338g吡啶，充氮气2min后封口，于70℃加热反应24h。反应结束后，将反应混合物减压下蒸除溶剂；重新加入50mL三氯甲烷充分混合，减压下蒸除溶剂，以上过程重复3次。机械搅拌使其呈良好流动状后离心脱泡（4℃，8000r/min，20min），而后将化合物I改性纤维素纤维制成薄膜，用酸性硫酸钠溶液凝固成型，即得化合物I改性纤维素纤维膜。
将一定量的化合物I改性纤维素纤维膜浸泡在0.03g/mL的高碘酸钠水溶液中，调pH值至2，37℃搅拌反应1h，整个反应在避光条件下进行。待反应完毕，取出样品，浸泡在0.1mol/L乙二醇溶液中，直至除去过量的高碘酸根。然后用去离子水清洗多次，即得2,3-二醛改性纤维素纤维。
取一定量的2,3-二醛改性纤维素纤维，浸泡在7mg/mL的重组胶原蛋白质溶液中，室温下搅拌反应24h。反应结束后，用0.1%的醋酸浸泡过夜，以除去表面未反应的重组胶原蛋白。然后，用去离子水清洗多次，即得胶原蛋白改性纤维素纤维。
对比例1
胶原蛋白纤维素纤的制备：制备方法同实施例1的制备方法，不同的是用纤维素纤维替代化合物I改性纤维素纤维，制得胶原蛋白纤维素纤维。
实验例1 性能测试
机械性能：用SLBI-500N型电子拉力试验机（日本，岛津）测试样品的拉伸强度，拉伸速度为1mm/min，结果见表1。
生物相容性：鼠胚胎NIH-3T3细胞用DMEM完全培养基(含100IU/mL抗生素和10%胎牛血清)，在37℃，5% CO2的细胞培养箱中培养。待细胞生长至对数期后，用胰酶消化、离心、重悬，然后接种在放有样品的24孔细胞培养板中，每孔接种量为3×104个/孔。于细胞培养箱中分别培养1d和5d，每隔两天换一次液。等到第1d和5d后，分别取出细胞培养板，采用MTT法，于570 nm处测定吸光值，结果见表1。
表1
项目 实施例1 实施例2 实施例3 对比例1
拉伸强度（MPa） 81.2 81.2 81.2 70.4
断裂伸长率（%） 9.67 9.25 9.19 7.18
1天时吸光值 0.28 0.24 0.22 0.08
从以上实验结果可以看出，本发明制备的重组胶原蛋白改性纤维素纤维与对比例1制得的胶原蛋白纤维素纤维相对比，具有更好的机械强度，更优的生物相容性，有利于促进细胞增殖分化、延迟伤口收缩、加速创伤修复。
尽管以上已经对本发明作了详细描述，但是本领域技术人员理解，在不偏离本发明的精神和范围的前提下可以对本发明进行各种修改和改变。本发明的权利范围并不限于上文所作的详细描述，而应归属于权利要求书。

Claims (10)

1.一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维的制备方法，包括如下步骤：
步骤1、将纤维素纤维分散到溶剂中；
步骤2、向步骤1的体系中加入化合物I，进行反应，制成改性纤维素纤维膜；
步骤3、将步骤2制得的改性纤维素纤维膜浸泡在高碘酸钠水溶液中，制得2,3-二醛改性纤维素纤维；
步骤4、将步骤3制得的2,3-二醛改性纤维素纤维，浸泡在重组胶原蛋白质溶液中，制得胶原蛋白改性纤维素纤维；
其中，所述的化合物I结构式如下：
Figure 699826DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤1中，纤维素纤维与溶剂的质量比为1:(5～15)。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中，搅拌于室温下进行，搅拌时间为1～5h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中，溶剂选自三氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的一种或两种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，化合物I与纤维素纤维上羟基的摩尔比为1:(3～12)。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，纤维素纤维与化合物I在搅拌、加热的条件下进行反应。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，反应于40～100℃进行2～8h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤3中，高碘酸钠水溶液的浓度为0.03g/mL。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤4中，重组胶原蛋白质溶液的浓度为5mg/mL至10mg/mL。
10.一种重组胶原蛋白改性纤维素纤维，其特征在于，其通过权利要求1~9任一所述的制备方法制得。
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