CN115093558A - 一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法 - Google Patents
一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115093558A CN115093558A CN202210886436.XA CN202210886436A CN115093558A CN 115093558 A CN115093558 A CN 115093558A CN 202210886436 A CN202210886436 A CN 202210886436A CN 115093558 A CN115093558 A CN 115093558A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trimethylolpropane
- propylene oxide
- ether
- transfer agent
- chain transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 76
- SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.CCC(CO)(CO)CO SNZYOYGFWBZAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 3-methyldioxetane Chemical compound CC1COO1 BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 238000012733 comparative method Methods 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- -1 propylene oxide ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005097 cold rolling Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005491 wire drawing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
本发明提供一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法，涉及有机合成领域。该低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法，包括三羟甲基丙烷和环氧丙烷在催化剂、链转移剂下进行的反应步骤。本发明制备的三羟甲基丙烷氧化丙烯醚，不仅不饱和度低，而且低气味、对环境友好。本发明制备方法简单、低成本。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法。
背景技术
三羟甲基丙烷氧化丙烯醚主要用于弹性体的制备，而聚醚型弹性体主要应用于以下几个方面：浇注类制品(印刷胶辊、印染胶辊、造纸胶辊、粮食加工胶辊、金属冷轧用支胶辊、夹送辊、脱脂辊、酸洗辊、拉丝辊、切割辊等)；胶轮(实心轮、导轮、托轮、脚轮、传动齿轮、摩擦轮、增速轮、鞋轮等)；防水和铺装材、灌封包覆制品、胶板和胶片等等。现有技术中的弹性体聚醚尤其是以小分子起始剂(三羟甲基丙烷)合成的氧化丙烯醚不饱和度高，从而导致所合成聚醚的分子量偏低，与NCO(异氰酸酯)反应的时候易产生凝胶。因此，限制了其在某些重要领域中的应用。
发明内容
本发明提供一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法，生产工艺简单、低成本，制备的三羟甲基丙烷氧化丙烯醚不饱和度很低且低气味。
本发明的目的采用如下技术方案实现：
一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法，包括三羟甲基丙烷和环氧丙烷在催化剂、链转移剂下进行的反应步骤。
在本发明中，所述制备方法，包括如下步骤：
(1)将三羟甲基丙烷和催化剂、链转移剂在室温下加入聚合反应釜中，氮气置换，升温至90-110℃，抽真空；
(2)关真空，连续通入一定量的环氧丙烷，在90-110℃反应；
(3)待釜内压力降低至负压时，升温至110-130℃，抽真空，然后降温至室温，得到粗醚；
(4)将粗醚加入后处理反应釜，加入一定量的进口吸附剂，升温至90℃反应1小时，加入一定量的水，在90℃反应1小时，抽真空，升温至100-120℃减压蒸馏2小时后，压滤得到低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚。
在本发明中，环氧丙烷与三羟甲基丙烷的摩尔比0.6-1：1。
在本发明中，催化剂的用量为环氧丙烷和三羟甲基丙烷质量之和的1‰-3‰。
在本发明中，链转移剂的用量为环氧丙烷和三羟甲基丙烷质量之和0.5‰-1.5‰。
在本发明中，低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的数均分子量为200-1100道尔顿。
在本发明中，进口吸附剂的加入量为粗醚质量的0.5％-2％。
在本发明中，水的加入量为粗醚质量的2％-10％。
本发明的有益效果：申请人长期致力于合成聚醚多元醇，在研究过程中发现以三羟甲基丙烷为起始剂制备氧化丙烯醚时，存在不饱和度高的问题，经过大量的试验，申请人意外发现，如果在粗醚的聚合过程中加入链转移剂，就可以使产生的烯丙基或者是丙烯基再次变成丙基，那么所制备的三羟甲基丙烷氧化丙烯醚就具有很低的不饱和度且没有丙醛的产生，所以低气味、而且工艺简单。
附图说明
图1三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a的红外谱图。
图2三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b的红外谱图。
图3三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a的凝胶渗透色图，横坐标是洗脱体积，单位是毫升，纵坐标是探测器响应。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步详细说明，但是本发明要求保护的范围并不局限于实施例表示的范围。
实施例1合成三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a
1.合成三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a,包括如下反应步骤：
(1)将三羟甲基丙烷(购自日本三菱)122g、催化剂氢氧化钾(购自济南广宇化工有限公司)1g，链转移剂TPMS(广州双键贸易有限公司)1.1g，在室温下加入1L聚合反应釜，氮气置换后，釜内压力为-0.1MPa；升温至105℃并在105℃保温，抽真空1小时。
(2)关真空，在105℃连续通入878g的环氧丙烷，通入环氧丙烷过程中控制釜内压力为0.3MPa。
(3)环氧丙烷通入结束后，在105℃下反应，待釜内压力降至-0.1MPa时，升温至120℃，在120℃抽真空1小时，最后降温至室温，得到1000g粗醚a。
(4)将1000g粗醚a加入后处理反应釜中，加入进口吸附剂CP-2(购自达拉斯青岛特种吸附剂有限公司)12g，升温至90℃，在90℃反应1小时；然后加入50g的水，在90℃反应1小时；抽真空，升温至120℃，减压至-0.1MPa蒸馏2小时后，压滤得到991g三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a的羟值为153mgKOH/g，分子量1100道尔顿。
2.对比方法一
采用对比方法一制备三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b，反应步骤如下：
(1)将三羟甲基丙烷(购自日本三菱)122g、催化剂氢氧化钾(购自济南广宇化工有限公司)1g在室温下加入1L聚合反应釜中，氮气置换后，釜内压力为-0.1MPa；升温至105℃并在105℃保温，抽真空1小时。
(2)关真空，在105℃连续通入878g的环氧乙烷，通入环氧丙烷过程中控制釜内压力为0.3MPa。
(3)环氧丙烷通入结束后，在105℃下反应，待釜内压力降至-0.1MPa时，升温至120℃，在120℃抽真空1小时，最后降温至室温，得到998g粗醚b。
(4)将998g粗醚b加入后处理反应釜，加入进口吸附剂CP-2(购自达拉斯青岛特种吸附剂有限公司)12g，升温至90℃，在90℃反应1小时；然后加入50g的水，在90℃反应1小时；抽真空，升温至120℃，减压至-0.1MPa蒸馏2小时后，压滤得到899三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b的羟值为158mgKOH/g，分子量1060道尔顿。
由图1、图2可知，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a和b谱图的区别仅在于b的谱图中在1647cm-1处有吸收峰，a的谱图中没有，说明三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a中没有双键产生，即不饱和度为零。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b的不饱和度为0.015mg/g。
由图3可知，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a的分子量为1100道尔顿，且三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a中无副产物。
图2显示三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b在1647cm-1处有振动吸收，表明有烯丙基/丙烯基生成，即有丙醛生成，因此，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚b中有副产物。
上述结果说明，在粗醚的聚合过程中加入链转移剂，可以使产生的烯丙基或者是丙烯基再次变成丙基，因此，制备的三羟甲基丙烷氧化丙烯醚具有很低的不饱和度且没有丙醛的产生，所以低气味。
实施例2合成三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c
1.合成三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c，包括如下反应步骤：
(1)将三羟甲基丙烷(购自日本三菱)670g、催化剂氢氧化钾(购自济南广宇化工有限公司)0.5g、链转移剂TPMS(广州双键贸易有限公司)1g，在室温下加入1L聚合反应釜中，氮气置换后，釜内压力为-0.1MPa；升温至95℃并在95℃保温，抽真空1小时。
(2)关真空，在95℃连续通入330g的环氧丙烷，通入环氧丙烷过程中控制釜内压力为0.3MPa。
(3)环氧丙烷通入结束后，在95℃下反应，待釜内压力降至-0.1MPa时，升温至120℃，然后在120℃抽真空1小时，最后降温至室温，得到996g粗醚c。
(4)将996g粗醚c加入后处理反应釜中，加入进口吸附剂CP-2(购自达拉斯青岛特种吸附剂有限公司)10g，升温至90℃，在90℃反应1小时；然后加入50g的水，在90℃反应1小时；抽真空，升温至120℃，减压至-0.1MPa蒸馏2小时后，压滤得到990g三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c的羟值为841.5mgKOH/g，分子量200道尔顿。
2.对比方法二
采用对比方法二制备三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d，反应步骤如下：
(1)将三羟甲基丙烷(购自日本三菱)670g、催化剂氢氧化钾(购自济南广宇化工有限公司)0.5g在室温下加入1L聚合反应釜中，氮气置换后，釜内压力为-0.1MPa；升温至95℃并在95℃保温，抽真空1小时。
(2)关真空，在95℃连续通入330g的环氧丙烷，通入环氧丙烷过程中控制釜内压力为0.3MPa。
(3)环氧丙烷通入结束后，在95℃下反应，待釜内压力降至-0.1MPa时，升温至120℃，然后抽真空1小时；最后降温至室温，得到995g粗醚d。
(4)将995g粗醚d加入后处理反应釜中，加入进口吸附剂CP-2(购自达拉斯青岛特种吸附剂有限公司)10g，升温至90℃，在90℃反应1小时；然后加入50g的水，在90℃反应1小时；抽真空，升温至120℃，减压至-0.1MPa蒸馏2小时后，压滤得到898g三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d的羟值为863mgKOH/g，分子量195道尔顿。
三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c红外谱图与图1相似，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d的红外谱图与图2相似，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c和d谱图的区别仅在于d的谱图中在1647cm-1处有吸收峰，c的谱图中没有，说明三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d中有双键产生，不饱和度高。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c中没有双键产生，不饱和度为零。
由三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c凝胶渗透色谱可知，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚c的分子量为200道尔顿，且无副产物。三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d在1647cm-1处有振动吸收，表明有烯丙基/丙烯基生成，即有丙醛生成，因此，三羟甲基丙烷氧化丙烯醚d中有副产物。
上述结果说明，在粗醚的聚合过程中加入链转移剂，可以使产生的烯丙基或者是丙烯基再次变成丙基，因此，制备的三羟甲基丙烷氧化丙烯醚具有很低的不饱和度且没有丙醛的产生，所以低气味。
三羟甲基丙烷氧化丙烯醚a-d的各项性能指标如表1所示。
表1三羟甲基丙烷氧化丙烯醚成品的性能指标
结合表1可以看出，本发明方法制备的三羟甲基丙烷氧化丙烯醚各项指标均为最优，不仅不饱和度超低，而且低气味、对环境友好。
Claims (8)
1.一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法，其特征在于包括三羟甲基丙烷和环氧丙烷在催化剂、链转移剂下进行的反应步骤。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将三羟甲基丙烷和催化剂、链转移剂加入聚合反应釜中，氮气置换，升温至90-110℃，抽真空；
(2)连续通入环氧丙烷，在90-110℃反应；
(3)待釜内压力降低至负压时，升温至110-130℃，抽真空，然后降温至室温，得到粗醚；
(4)将所述粗醚加入后处理反应釜中，加入吸附剂，升温至85-95℃反应1小时，加入水，在85-95℃反应1小时，抽真空，升温至110-130℃减压蒸馏后，压滤，得到低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚。
3.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于所述催化剂为氢氧化钾，链转移剂为广州双键贸易有限公司的链转移剂TPMS。
4.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于环氧丙烷与三羟甲基丙烷的摩尔比0.6-1：1。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于催化剂的用量为环氧丙烷和三羟甲基丙烷质量之和的0.5‰-3‰。
6.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于链转移剂的用量为环氧丙烷和三羟甲基丙烷质量之和的0.5‰-1.5‰
7.根据权利要求6所述制备方法，其特征在于吸附剂的加入量为粗醚质量的0.5％-2％。
8.根据权利要求7所述制备方法，其特征在于水的加入量为粗醚质量的2％-10％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210886436.XA CN115093558B (zh) | 2022-07-26 | 2022-07-26 | 一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210886436.XA CN115093558B (zh) | 2022-07-26 | 2022-07-26 | 一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115093558A true CN115093558A (zh) | 2022-09-23 |
| CN115093558B CN115093558B (zh) | 2024-04-09 |
Family
ID=83298334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210886436.XA Active CN115093558B (zh) | 2022-07-26 | 2022-07-26 | 一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115093558B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB878460A (en) * | 1958-02-07 | 1961-09-27 | Ici Ltd | Purification of polyethers |
| CN103709391A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-04-09 | 山东蓝星东大化工有限责任公司 | 低不饱和度、高分子量、高活性聚醚多元醇的合成方法 |
| CN106947074A (zh) * | 2017-03-13 | 2017-07-14 | 浙江皇马表面活性剂研究有限公司 | 一种低不饱和度高活性高分子量聚醚多元醇的制备方法 |
| CN109734848A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚合物多元醇及其制备方法 |
| CN110577636A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-17 | 淮安巴德聚氨酯科技有限公司 | 一种聚合物多元醇用分散剂和聚合物多元醇的制备方法 |
| CN114702658A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-07-05 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷聚氧丙烯醚的合成方法 |
-
2022
- 2022-07-26 CN CN202210886436.XA patent/CN115093558B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB878460A (en) * | 1958-02-07 | 1961-09-27 | Ici Ltd | Purification of polyethers |
| CN103709391A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-04-09 | 山东蓝星东大化工有限责任公司 | 低不饱和度、高分子量、高活性聚醚多元醇的合成方法 |
| CN106947074A (zh) * | 2017-03-13 | 2017-07-14 | 浙江皇马表面活性剂研究有限公司 | 一种低不饱和度高活性高分子量聚醚多元醇的制备方法 |
| CN109734848A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-05-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚合物多元醇及其制备方法 |
| CN110577636A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-17 | 淮安巴德聚氨酯科技有限公司 | 一种聚合物多元醇用分散剂和聚合物多元醇的制备方法 |
| CN114702658A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-07-05 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种三羟甲基丙烷聚氧丙烯醚的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115093558B (zh) | 2024-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6617419B1 (en) | Long-chain polyether polyols with a high proportion of primary oh groups | |
| EP2239291B2 (en) | Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (dmc) catalysis | |
| KR102480802B1 (ko) | 높은 1차 히드록실 폴리올을 위한 이중 촉매 시스템 | |
| CN110577636A (zh) | 一种聚合物多元醇用分散剂和聚合物多元醇的制备方法 | |
| US4943626A (en) | Primary polyether active hydrogen compounds which are prepared from linked, protectively initiated polyalkyleneoxides | |
| JP2008514763A5 (zh) | ||
| KR20120095338A (ko) | １급 히드록실 말단 기를 포함하는 폴리에테르 폴리올의 제조 방법 | |
| JP2008069220A (ja) | アルケニル基含有ポリグリセリン誘導体の製造方法 | |
| CN107266673B (zh) | 一种烯丙醇聚氧丙烯聚氧乙烯无规聚醚及其制备方法 | |
| US5364973A (en) | Productive process for making conventional and low-unsaturation polyether polyols | |
| CN115093558A (zh) | 一种低不饱和度三羟甲基丙烷氧化丙烯醚的制备方法 | |
| KR20190025927A (ko) | 폴리에테르 디올 제조 공정 | |
| JP2007284585A (ja) | ポリエーテルポリオールまたはポリエーテルモノオールの製造方法 | |
| CN113773483A (zh) | 慢回弹聚氨酯泡沫用二氧化碳基聚碳酸酯醚多元醇及其制备方法 | |
| EP2208747A1 (en) | Continuous processes for the production of ethoxylates | |
| CA2433731A1 (en) | Oxytetramethylene glycol copolymer and method for producing the same | |
| EP2281796A1 (en) | Method for producing polyoxyalkylene alkyl ether | |
| CN114874425B (zh) | 一种胺基聚醚多元醇及其制备方法 | |
| FR2997700A1 (fr) | Polymeres de [4-(methylether)-1,3-dioxolane-2-one de polyether polyol] | |
| WO2023121913A1 (en) | Semi-batch alkylene oxide polymerization process using a lewis acid catalyst | |
| JP2688224B2 (ja) | ポリオキシアルキレンポリケトンの製造方法 | |
| JP3229680B2 (ja) | ポリエーテルポリオールの製造法 | |
| CN114262430A (zh) | 实心轮胎用二氧化碳基聚碳酸酯醚多元醇及其制备方法 | |
| JPH10110029A (ja) | ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
| CN117757054A (zh) | 液态聚碳酸酯化合物与其制作方法及聚氨酯 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |