CN115043753A - 一种以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药化工中间体合成技术领域，涉及一种以γ‑戊内酯合成4‑羟基戊酸酰胺的方法。其合成方法为：以γ‑戊内酯为原料，与氨在密闭环境中于30‑90℃反应3‑48h制得4‑羟基戊酸酰胺，其中氨为液氨或氨气的醇溶液。本发明以绿色可再生γ‑戊内酯为原料，在温和温度下通过一步简单的反应工艺实现4‑羟基戊酸酰胺的高效制备，其制备方法具有简单、高效的优点，并且4‑羟基戊酸酰胺选择性可达81‑97%，产率≥75%，适合进行工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于医药化工中间体合成技术领域，涉及一种以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法。
背景技术
羟基酰胺类化合物同时含有具有化学反应活性的羟基和酰胺基团，被广泛应用于有机合成、医药化工等领域。例如，α-羟基酰胺化合物是一类重要的有机合成中间体，如可用来合成抗休克及强心作用的氨基醇衍生物、杀菌作用的烷氧基乙酰胺，以及氨基酸衍生物等。手性β-羟基酰胺化合物广泛存在于具有生物活性的药物及天然产物结构中，如抗癌类药物长春地辛，抗菌类药物纽莫康定等。
4-羟基戊酸酰胺（4-Hydroxypentanamide，CAS：40726-47-4）是一种C5羟基酰胺类化合物，具有非常典型的C4羟基官能团和C1酰胺官能团。基于这两种活性官能团的存在，4-羟基戊酸酰胺在有机合成和医药化工等领域具有潜在的应用价值。然而，目前适合4-羟基戊酸酰胺工业规模化生产的方法极少，极大的限制了4-羟基戊酸酰胺的生产和应用。专利CN106866464A公开了一种益母草碱的合成方法，采用γ-丁内酯为起始原料，经氨解得到γ-羟基丁酸酰胺。但在该专利中，并未公开以γ-戊内酯与液氨或氨的醇溶液制备4-羟基戊酸酰胺的方法。因此，开发高效且工艺简单的4-羟基戊酸酰胺合成技术具有重要意义和广泛应用价值。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提出一种以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法。本发明以绿色可再生的γ-戊内酯为原料，通过一步反应高产率合成了4-羟基戊酸酰胺。制备得到的4-羟基戊酸酰胺选择性可达81-97%，产率≥75%。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，以γ-戊内酯为原料，与氨在密闭环境中进行反应，制得4-羟基戊酸酰胺；其中氨为液氨或氨气的醇溶液。
进一步，所述氨气的醇溶液为甲醇氨饱和溶液或乙醇氨饱和溶液。
进一步，所述γ-戊内酯与液氨的质量体积比为5g:（20-30）mL。
进一步，所述氨为氨气的醇溶液时，密闭环境中通入氨气保持压力在0.2-0.6MPa。
进一步，所述γ-戊内酯与甲醇氨饱和溶液的质量体积比为5g:（10-40）mL。
进一步，所述γ-戊内酯与乙醇氨饱和溶液的质量体积比为5g:（20-40）mL。
进一步，所述反应的温度为30-90℃。
进一步，反应温度过低（如20℃），则所需反应时间过长；反应温度过高（如120℃）则需要较高的能耗，且反应压力急剧升高，对反应器设备要求加大；
进一步，所述反应的时间为3-48h。
进一步，由γ戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的选择性为81-97%。
进一步，由γ戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的产率≥75%。
本发明可能的反应机理：
目前关于γ-戊内酯制备4-羟基戊酸酰胺的反应机理尚没有报道，本发明在液氨和醇氨条件下生成4-羟基戊酸酰胺有可能是由γ-戊内酯直接发生酰胺化反应获得，在醇氨溶剂中，也可能是通过两步反应生成：一是γ-戊内酯在碱催化剂（氨具有碱性，因此其可以起到碱催化作用）生成4-羟基丁酸甲酯，然后4-羟基丁酸甲酯与氨继续发生酰胺化反应生成4-羟基戊酸酰胺。
本发明具有以下有益效果：
本发明提供一种以绿色可再生γ-戊内酯为原料，在温和温度下通过一步简单的反应工艺实现4-羟基戊酸酰胺的高效合成，且4-羟基戊酸酰胺选择性高，可达81-97%；产率≥75%，产率最高可达90%。本发明所提供的4-羟基戊酸酰胺的合成中所用原材料简单易得、且合成方法简单、高效，应用前景广阔，适合进行工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1进行反应前γ-戊内酯溶液和反应后所得产物样品图。
图2为本发明实施例1中γ-戊内酯与甲醇、以及反应后所得产物与甲醇的混溶图。
图3为本发明实施例1中γ-戊内酯与二氯甲烷互溶、反应后所得产物与二氯甲烷不溶图。
图4为本发明实施例1中γ-戊内酯标准品以及反应后所得产品气质联用（GC-MS）分析图。
图5为本发明实施例1反应后所得产物的质谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再加入30mL液氨，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，升温至40℃，并在40℃下保温搅拌反应48h，反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液（参见附图1）。
与γ-戊内酯不同（γ-戊内酯能同时溶于甲醇和二氯甲烷）（参见附图2和附图3），本实施例制得的黄色透明溶液溶于甲醇但不溶于二氯甲烷（参见附图2和附图3），说明γ-戊内酯已经转化不溶于二氯甲烷的新物质；经气质联用（GC-MS，参见附图4）出峰及其质谱（参见附图5）分析，所得黄色溶液主要产品为4-羟基戊酸酰胺，另有少量残留原料γ-戊内酯。GC-MS所得分析结果（主要组分为4-羟基戊酸酰胺）与黄色透明溶液溶于甲醇但不溶于二氯甲烷吻合。经气相色谱分析，所得4-羟基戊酸酰胺产率90%，选择性97%。
实施例2
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再加入30mL液氨，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，升温至80℃，并在80℃下保温搅拌反应3h，反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。
与γ-戊内酯不同（γ-戊内酯能同时溶于甲醇和二氯甲烷），本实施例制得的黄色透明溶液溶于甲醇但不溶于二氯甲烷，说明γ-戊内酯已经转化不溶于二氯甲烷的新物质；经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液主要产品为4-羟基戊酸酰胺。经气相色谱分析，所得4-羟基戊酸酰胺产率84%，选择性93%。
实施例3
本实施例以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入20mL甲醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.6MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至90℃，并在90℃反应6h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液主要产品为4-羟基戊酸酰胺。经气相色谱分析，所得4-羟基戊酸酰胺产率75%，选择性81%。
实施例4
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入15mL甲醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.6MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至75℃，并在75℃反应18h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液主要产品为4-羟基戊酸酰胺。经气相色谱分析，所得4-羟基戊酸酰胺产率81%，选择性85%。
实施例5
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入30mL甲醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.6MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至50℃，并在50℃反应48h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液主要产品为4-羟基戊酸酰胺。经气相色谱分析，所得4-羟基戊酸酰胺产率76%，选择性89%。
实施例6
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再加入20mL液氨，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，升温至90℃，并在90℃下保温搅拌反应3h，反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液含有4-羟基戊酸酰胺。
实施例7
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入10mL甲醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.6MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至80℃，并在80℃反应48h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液含有4-羟基戊酸酰胺。
实施例8
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入40mL甲醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.2MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至80℃，并在80℃反应48h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液含有4-羟基戊酸酰胺。
实施例9
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入20mL乙醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.6MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至80℃，并在80℃反应12h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液含有4-羟基戊酸酰胺。
实施例10
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再通入40mL乙醇氨饱和溶液，进一步通入氨气，并在室温条件下使反应器压力稳定达到0.4MPa，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，然后升温至70℃，并在70℃反应48h。反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液含有4-羟基戊酸酰胺。
实施例11
本实施例为以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，步骤如下：
取5g γ-戊内酯（无色透明溶液）加入到100mL反应器中，再加入20mL液氨，密闭反应器，打开机械搅拌装置，搅拌转速200rpm，升温至30℃，并在30℃下保温搅拌反应48h，反应完后冷却至室温，排出剩余的氨气，得到黄色透明溶液。经气质联用出峰及其质谱分析，所得黄色溶液含有4-羟基戊酸酰胺。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：以γ-戊内酯为原料，与氨在密闭环境中进行反应，制得4-羟基戊酸酰胺；其中氨为液氨或氨气的醇溶液。
2.根据权利要求1所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述氨气的醇溶液为甲醇氨饱和溶液或乙醇氨饱和溶液。
3.根据权利要求1所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述γ-戊内酯与液氨的质量体积比为5g:（20-30）mL。
4.根据权利要求2所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述氨为氨气的醇溶液时，密闭环境中通入氨气保持压力在0.2-0.6MPa。
5.根据权利要求4所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述γ-戊内酯与甲醇氨饱和溶液的质量体积比为5g:（10-40）mL。
6.根据权利要求4所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述γ-戊内酯与乙醇氨饱和溶液的质量体积比为5g:（20-40）mL。
7.根据权利要求1-6任一项所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述反应的温度为30-90℃。
8.根据权利要求7所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：所述反应的时间为3-48h。
9.根据权利要求8所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：由γ戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的选择性为81-97%。
10.根据权利要求9所述的以γ-戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的方法，其特征在于：由γ戊内酯合成4-羟基戊酸酰胺的产率≥75%。
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- 2022-08-04 CN CN202210934135.XA patent/CN115043753A/zh active Pending
Patent Citations (3)
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