CN115029131B - 一种去甲肾上腺素修饰的碳点及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种去甲肾上腺素修饰的碳点及其制备方法和应用，涉及荧光碳点材料技术领域。方法包括以下步骤：将有机酸、有机胺和去甲肾上腺素溶于水中进行反应后，透析，离心，取上清液，得到所述去甲肾上腺素修饰的碳点溶液，溶液经冻干后得到去甲肾上腺素修饰的碳点粉末。本发明制备的去甲肾上腺素修饰的碳点比未修饰的碳点荧光强度增强并且荧光量子产率提高。去甲肾上腺素修饰的碳点可用于生物硫醇的比率荧光和比色双模式检测，具有良好的选择性，有利于其在生物样品中生物硫醇检测的应用。

Description

一种去甲肾上腺素修饰的碳点及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光碳点材料技术领域，特别是涉及一种去甲肾上腺素修饰的碳点及其制备方法和应用。
背景技术
碳点由于其优异的光学性能、低毒性、易功能化、稳定性和抗光漂白性而广泛用于生物传感器、生物成像和光电子学等领域。一般所合成的碳点的表面具有许多官能团(-COOH，-OH)，在检测方面，特别是离子检测，存在选择性较差的缺点，这进一步限制了其在多种领域尤其是荧光领域的应用。因此，如何提高其性能扩大其应用范围，成为进一步推进碳点在各领域应用的一个急需解决的技术问题。
硫醇广泛存在于自然界中，在维持细胞内氧化还原状态和生理过程中发挥着重要的作用。这些生物硫醇的异常与多种疾病的发生有着密切的关系，包括骨质疏松症、心血管疾病、癌症和阿尔茨海默病。其中谷胱甘肽是生物体内最重要的非蛋白硫醇化合物之一，体内谷胱甘肽的水平有时会保持不稳定，使机体容易患病，因此在某些情况下，人们迫切需要这种抗氧化剂(生物硫醇)，故而检测生物硫醇具有重要的意义。大多用于生物硫醇的检测方法都是采用单一的荧光信号，这往往会受到光源和浓度等背景干扰因素的影响。
目前并没有关于基于碳点的比率荧光法和比色法双模式检测方法的相关报道。
发明内容
基于上述内容，本发明提供一种去甲肾上腺素修饰的碳点及其制备方法和应用，基于碳点的比率荧光法和比色法双模式检测方法实现对硫醇的高灵敏度检测。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明技术方案之一，一种去甲肾上腺素修饰的碳点的制备方法，包括以下步骤：
将有机酸、有机胺和去甲肾上腺素溶于水中进行反应后，透析，离心，取上清液，得到所述去甲肾上腺素修饰的碳点溶液，溶液经冻干后得到所述去甲肾上腺素修饰的碳点。
进一步地，所述有机酸为柠檬酸；所述有机胺为聚氧乙烯二胺和多乙烯多胺中的一种或两种。
进一步地，所述有机酸、有机胺、去甲肾上腺素和水的用量比为0.84g：0.2-0.8g：0.19-095g：20mL。
进一步地，所述反应的温度为160-240℃，时间为3-7h。
进一步地，所述透析具体为：经500-1000Da透析膜透析24-48h；所述离心具体为：转速12000rpm离心15min。
本发明技术方案之二，利用上述的制备方法制备得到的去甲肾上腺素修饰的碳点。
本发明技术方案之三，上述的去甲肾上腺素修饰的碳点在制备检测硫醇的生物传感器中的应用。
本发明技术方案之四，一种生物传感器，包括上述的去甲肾上腺素修饰的碳点。
本发明技术方案之五，一种检测硫醇的方法，包括以下步骤：
将显色剂、缓冲液、金属离子溶液和硫醇溶液混合后孵育，之后加入上述的去甲肾上腺素修饰的碳点溶液混合均匀，记录荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱，用比率荧光法和比色法双模式检测方法检测硫醇。
所述硫醇的检出限为0.24-0.31μM。
进一步地，所述硫醇为谷胱甘肽或半胱氨酸。
进一步地，所述显色剂为邻苯二胺溶液，所述缓冲液为PB缓冲液，所述金属离子溶液为Cu2+溶液。
进一步地，所述邻苯二胺溶液的浓度为100-300mM；所述PB缓冲液的浓度为0.2M，pH＝6-8.5；所述Cu2+溶液的浓度为5-20μM；所述邻苯二胺溶液、PB缓冲液、Cu2+溶液、硫醇溶液与去甲肾上腺素修饰的碳点溶液的体积比为(1-3):(177-188):(1-4):10:6。
进一步地，所述孵育具体为：25-37℃孵育1-5h。
进一步地，所述荧光发射光谱的激发波长为360nm，范围为380-710nm；所述紫外-可见吸收光谱的扫描范围为320-600nm。
为了避免单一的荧光信号会受到光源和浓度等背景干扰因素的影响，可以利用两个不同峰位的荧光强度比，来提高检测的灵敏度。通过比色法和荧光法的结合可以进一步减少一些干扰因素的影响，从而提高信号的准确性。本发明设计了一种具有比率荧光/比色双模式的传感器。通过水热法在碳点上修饰去甲肾上腺素，使碳点发生红移，有效提高了碳点的荧光量子产率，并成功应用于生物硫醇的检测。在生物硫醇检测中，用邻苯二胺作为显色剂，由于铜离子会催化无色的邻苯二胺生成黄色的氧化型邻苯二胺，氧化型邻苯二胺自身会产生一个荧光峰，并且所合成碳点的荧光被猝灭，在加入生物硫醇后，铜离子会与生物硫醇螯合，从而使邻苯二胺的氧化被抑制，碳点的荧光恢复，达到对生物硫醇的检测。
本发明公开了以下技术效果：
本发明制备的去甲肾上腺素修饰的碳点比未修饰的碳点荧光强度增强并且荧光量子产率提高。去甲肾上腺素修饰的碳点可用于生物硫醇的比率荧光和比色双模式检测，具有良好的选择性，有利于其在生物样品中生物硫醇检测的应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点的透射电镜图；
图2为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点的高分辨透射电镜图；
图3为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点的荧光光谱和紫外-可见吸收光谱图；
图4为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点和实施例2制备的未经修饰的碳点的荧光量子产率图；
图5为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在360nm激发波长下随半胱氨酸浓度变化的荧光发射光谱图；其中，插图为比率荧光强度比与半胱氨酸浓度之间关系图；
图6为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在不同浓度的半胱氨酸下的紫外-可见吸收光谱图；其中，插图为418nm处的吸光度与半胱氨酸浓度的线性关系图；
图7为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在360nm激发波长下随谷胱甘肽浓度变化的荧光发射光谱图；其中，插图为比率荧光强度比与谷胱甘肽浓度之间关系图；
图8为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在不同浓度的谷胱甘肽下的紫外-可见吸收光谱图；其中，插图为418nm处的吸光度与谷胱甘肽浓度的线性关系图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
本发明中所用PB缓冲液具体为：0.2M磷酸二氢钠溶液和0.2M磷酸氢二钠溶液以1:14-20:1混合；实施例中所用PB缓冲液具体为：0.2M磷酸二氢钠溶液和0.2M磷酸氢二钠溶液以19:1混合。
本发明中所用邻苯二胺溶液具体为：介质为邻苯二胺，将0.1081-0.3244g邻苯二胺溶于10mL水中，获得100-300mM的邻苯二胺溶液；实施例中所用邻苯二胺溶液具体为：将0.270g邻苯二胺溶于10mL水中，获得250mM的邻苯二胺溶液。
本发明中所用Cu2+溶液具体为：将0.0085-0.034mg氯化铜二水合物溶于10mL水中，获得5-20μM的Cu2+溶液；实施例中所用Cu2+溶液具体为：将0.0170mg氯化铜二水合物溶于10mL水中，获得10.0μM的Cu2+溶液。
实施例1
将0.84g柠檬酸、0.2g聚氧乙烯二胺、536μL多乙烯多胺和0.76g去甲肾上腺素溶于20mL超纯水中得到混合溶液，将上述混合溶液置于反应釜中，200℃反应5h后，经500Da(500-1000Da能够达到与500Da相同的技术效果)透析膜透析24h，12000rpm离心15min后取上清液，得到去甲肾上腺素修饰的碳点溶液，于4℃冰箱保存备用。上述去甲肾上腺素修饰的碳点溶液经冻干处理(冷阱温度为-60℃，样品温度为-30℃，冻干时间为24h)得到粉末状的去甲肾上腺素修饰的碳点。
图1为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点的透射电镜图。由图1能够看出，本实施例所制备的去甲肾上腺素修饰的碳点为单分散球形，粒径分布在2.5-4.4nm之间。
图2为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点的高分辨透射电镜图。由图2能够看出，本实施例所制备的去甲肾上腺素修饰的碳点具有分辨率良好的晶格条纹，间距为0.21nm，对应于石墨的(100)平面晶格。
图3为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点的荧光光谱和紫外-可见吸收光谱图。由图3能够看出，本实施例所制备的去甲肾上腺素修饰的碳点在240nm、308nm和354nm处有吸收峰，其最大荧光激发波长和最大发射波长分别位于360nm和451nm。
实施例2
与实施例1不同之处仅在于，省略0.76g去甲肾上腺素的添加，制备得到未经修饰的溶液，于4℃冰箱保存备用。
图4为实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点和实施例2制备的未经修饰的碳点的荧光量子产率图，图中NECDs表示去甲肾上腺素修饰的碳点，Quinine sulfate表示硫酸奎宁。由图4能够看出，未经修饰的碳点的荧光量子产率为31.8％，而经去甲肾上腺素修饰的碳点的荧光量子产率为40％。
实施例3去甲肾上腺素修饰的碳点用于半胱氨酸的检测
将10μL 250mM邻苯二胺溶液、950μL PB缓冲液(0.2M，pH＝8.5)和10μL 10μM Cu2+溶液混合，再加入50μL不同浓度(1μM、2μM、4μM、6μM、8μM、10μM、20μM、30μM、40μM、50μM、60μM)的半胱氨酸溶液，37℃孵育3h。然后加入30μL实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点溶液，混合均匀后，在激发波长为360nm下记录发射光谱，在320-600nm范围内扫描紫外-可见吸收光谱。
图5为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在360nm激发下随半胱氨酸浓度变化的荧光发射光谱图。由图5能够看出，随着半胱氨酸的加入，邻苯二胺的氧化被抑制，碳点的荧光恢复，氧化型邻苯二胺的荧光强度降低。如图5中插图所示，去甲肾上腺素修饰的碳点的荧光(I1)与氧化型邻苯二胺的荧光(I2)强度之比(Ir)与半胱氨酸浓度在1-40μM范围内表现出良好的线性关系，Ir与半胱氨酸浓度的线性关系为Ir＝0.327CCys+2.196(R2＝0.987)。
图6为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在不同浓度的半胱氨酸下的紫外-可见吸收光谱图。由图6能够看出，随着半胱氨酸的加入，氧化型邻苯二胺的生成量减小，因此氧化型邻苯二胺在418nm处的吸光度随之减小。418nm处的吸光度与半胱氨酸的浓度的线性关系图6中的插图所示，在半胱氨酸浓度为1-10μM范围内，其线性关系为A＝-0.056CCys+1.29，R2＝0.986。
实施例4去甲肾上腺素修饰的碳点用于谷胱甘肽的检测
将10μL 250mM邻苯二胺溶液、950μL PB缓冲液(0.2M，pH＝8.5)和10μL 10μM Cu2+溶液混合，再加入50μL不同浓度(0.5μM、1μM、2μM、4μM、6μM、8μM、10μM、20μM、30μM、40μM、50μM、60μM)的谷胱甘肽溶液，37℃孵育3h。然后加入30μL实施例1制备的去甲肾上腺素修饰的碳点溶液，混合均匀后，在激发波长为360nm下记录发射光谱，在320-600nm范围内扫描紫外-可见吸收光谱。
图7为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在360nm激发下随谷胱甘肽浓度变化的荧光发射光谱图。由图7能够看出，随着谷胱甘肽的加入，邻苯二胺的氧化被抑制，碳点的荧光恢复，氧化型邻苯二胺的荧光强度降低。如图7中插图所示，去甲肾上腺素修饰的碳点的荧光(I1)与氧化型邻苯二胺的荧光(I2)强度之比(Ir)与谷胱甘肽浓度在0.5-40μM范围内表现出良好的线性关系，Ir与谷胱甘肽浓度的线性关系为Ir＝0.461CGSH+2.051(R2＝0.986)。
图8为实施例1制得的去甲肾上腺素修饰的碳点在不同浓度的谷胱甘肽下的紫外-可见吸收光谱图。由图8能够看出，随着谷胱甘肽的加入，氧化型邻苯二胺的生成量减小，因此氧化型邻苯二胺在418nm处的吸光度随之减小。418nm处的吸光度与谷胱甘肽的浓度的线性关系图如图8中的插图所示，在谷胱甘肽浓度为1-10μM范围内，其线性关系为A＝-0.066CGSH+1.413，R2＝0.998。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (7)

1.一种去甲肾上腺素修饰的碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将有机酸、有机胺和去甲肾上腺素溶于水中进行反应后，透析，离心，取上清液，得到所述去甲肾上腺素修饰的碳点溶液，溶液经冻干后得到所述去甲肾上腺素修饰的碳点；
所述有机酸、有机胺、去甲肾上腺素和水的用量比为0.84g：0.2-0.8g：0.19-095g：20mL；
所述反应的温度为160-240℃，时间为3-7h；
所述透析具体为：经500-1000Da透析膜透析24-48h。
2.根据权利要求1所述的制备方法制备得到的去甲肾上腺素修饰的碳点。
3.如权利要求2所述的去甲肾上腺素修饰的碳点在制备检测硫醇的生物传感器中的应用。
4.一种生物传感器，其特征在于，包括权利要求2所述的去甲肾上腺素修饰的碳点。
5.一种检测硫醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将显色剂、缓冲液、金属离子溶液和硫醇溶液混合后孵育，之后加入权利要求1所述的去甲肾上腺素修饰的碳点溶液混合均匀，记录荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱，用比率荧光法和比色法双模式检测方法检测硫醇；
所述显色剂为邻苯二胺溶液，所述缓冲液为PB缓冲液，所述金属离子溶液为Cu2+溶液。
6.根据权利要求5所述的一种检测硫醇的方法，其特征在于，所述硫醇为谷胱甘肽或半胱氨酸。
7.根据权利要求5所述的一种检测硫醇的方法，其特征在于，所述孵育具体为：25-37℃孵育1-5h。
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