CN115028816A - 一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，①将偏苯三酸酐精馏残渣、对苯二甲酸、小分子多元醇单体、植物油脂(酸)、抗氧剂等原料通过“一锅煮”方式，在180～240℃温度先，通过常压酯化酯交换、减压缩聚等化学方式制备得到聚酯多元醇；②过滤除杂得到棕色透明液体，黏度1500‑5000mPa.S，酸值≤5mg/g，羟值在300～500mg/g之间。该聚酯多元醇和常规苯酐聚酯多元醇相比，官能度更高，与聚醚多元醇和戊烷发泡剂的相容性好，由此制备的硬质聚氨酯泡沫尺寸稳定性更好；在一般苯酐聚酯多元醇厂家中，不改变生产设备可直接用于对该聚酯多元醇进行生产，非常适合工业化生产。

Description

一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法
技术领域
本发明属于化工废物回收利用和高分子材料领域，涉及偏苯三酸酐的精馏残渣的利用和聚酯多元醇的制备方法。
背景技术
偏苯三酸酐(TMA)是重要的化工原料，国内TMA生产能力约为130kt/a，主要采用偏三甲苯液相空气氧化法合成粗品，然后脱水成酐，精馏分离得到纯度较高的产品；在精馏过程中产生的精馏釜残过去是通过焚烧处理，这对环境非常不利，随着碳达峰的来临，及环保问题的日益突出，显然这不是最佳的处理方法。该残液含有偏苯三酸酐，临、间、对苯二甲酸等含有多个羧基的化合物及少量的醋酸钴、醋酸锰，一些企业已经开始对其进行综合利用处理，如专利CN 111004374 A公开了利用偏苯三酸酐精馏重质残液制备合成醇酸树脂树脂的方法；在专利CN 110818559 A中公开了利用精馏重质残渣制备增塑剂同时回收催化剂的方法。在专利CN 112521827 A中公开了利用偏苯三酸酐过程中产生的废渣的首先和丁辛醇酯化反应然得到粗酯，然后再和环氧树脂、聚氨酯等树脂和稀释剂混合制备防腐漆。在专利CN202021194384中公开了对精馏残渣中的偏苯三酸酐的再精馏设计技术。本发明根据精馏残渣的化学结构和组成设计合成出适合用于制备硬质聚氨酯保温材料的聚酯多元醇材料。
发明内容
技术问题：本发明提供一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，该方法利用偏苯三酸酐精馏残渣中存在大量的芳香基多元羧酸(酐)、对苯二甲酸(PTA)副产品与小分子多元醇单体、植物油脂通过酯化、酯交换、缩合等化学反应，通过“一锅煮“的方法制备得到黏度1500-5000mPa.S，酸值≤5mg/g，羟值在200～500mg/g之间，适合用于制备硬质聚氨酯保温材料的聚酯多元醇产品。达到即解决了偏苯三酸酐精馏残渣环保问题，又对有效资源进行充分利用的作用。
技术方案：一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，包含如下步骤:
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣、对苯二甲酸(PTA)、小分子多元醇单体、植物油脂或植物油酸、抗氧剂一次性投入到酯化反应釜中，缓慢升温至180～200℃，当顶温降低至60℃时继续升温到230～240℃，同时加入催化剂，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应；
第二步，保持第一步反应温度230～240℃1-5h，测试产物酸值≤15mg/g时，降低温度至210～220℃，保持顶温在90～95℃的情况下，缓慢的增加反应体系的真空度至-0.08～-0.09MPa，进行减压酯化和缩聚反应，直至反应体系的酸值≤5mg/g；
第三步，加入一定量助滤剂过滤出机械杂质，最终得到棕色透明的聚酯多元醇；其中聚酯多元醇的产品指标：黏度1500-5000mPa.S，酸值≤5mg/g，羟值在300～500mg/g之间。
第一步所述的偏苯三酸酐精馏残渣主要来源于生产偏苯三酐(TMA)的精馏塔塔釜残渣；用量占总投料量的5～30wt％。
第一步所述的PTA为精对苯二甲酸或者对苯二甲酸副牌料，所述的对苯二甲酸副牌料包括对苯二甲酸水池料、对苯二甲酸氧化残渣、对苯二甲酸落地料、PTA洗袋料中的任一种；用量占总投料量的5～20wt％。
第一步所述的植物油脂或植物油酸为大豆油、棉籽油、菜籽油、油酸、餐饮废弃油脂中的任一种；用量占总投料量的1～10wt％。
第一步所述的催化剂为锡类催化剂和钛酸酯类催化剂。
所述的锡类催化剂为单丁基氧化锌，所述的酞酸酯类催化剂为钛酸四丁酯；用量占总投料量0.05～2wt％。
所述的小分子多元醇单体为二甘醇、三甘醇、丙二醇、新戊二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇中的一种或者几种混合。
所述的抗氧剂为次磷酸、亚磷酸或者次亚磷酸混合物。
所述的助滤剂为硅藻土。
所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法得到的聚酯多元醇在硬质聚氨酯保温材料中的应用。
有益效果：
①本发明以偏苯三酸酐精馏残渣和PTA生产和运输过程中产生的固废作为制备的聚酯多元醇的芳香基多元羧酸，即解决了环保问题又实现了资源回收利用，绿色环保。
②本发明制备的聚酯多元醇和常规苯酐聚酯多元醇相比，官能度更高，和聚醚多元醇戊烷发泡剂的相容性更好，由此制备的硬质聚氨酯泡沫尺寸稳定性更好；
③本发明本发明制备的聚酯多元醇，在一般苯酐聚酯多元醇厂家中，不改变生产设备可直接用于对该聚酯多元醇进行生产，非常适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围，所有原料均为市售工业级产品。
本发明提供了一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，包括以下步骤：
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣、对苯二甲酸(PTA)、30-60wt％小分子多元醇单体(二甘醇、三甘醇、丙二醇、新戊二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇中的一种或者几种混合)、植物油脂(酸)、抗氧剂等原料一次性投入到酯化反应釜中，缓慢升温至180～200℃，当顶温降低至60℃时继续升温到230～240℃，同时加入催化剂，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应。
第二步，保持第一步反应温度230～240℃1-5h，测试产物酸值≤15mg/g时，降低温度至210～220℃，保持顶温在90～95℃的情况下，缓慢的增加反应体系的真空度至-0.08～-0.09MPa，进行减压酯化和缩聚反应，直至反应体系的酸值≤5mg/g。
第三步，加入一定量助滤剂过滤出机械杂质，最终得到棕色透明的聚酯多元醇，用于硬质聚氨酯保温材料。
聚酯多元醇的产品指标：黏度1500-5000mPa.S，酸值≤5mg/g，羟值在300～500mg/g之间。
第一步所述的偏苯三酸酐精馏残渣主要来源于生产偏苯三酐(TMA)的精馏塔塔釜残渣；用量占总投料量的5～30wt％；
第一步所述的的PTA为精对苯二甲酸或者对苯二甲酸副牌料包括(对苯二甲酸水池料、对苯二甲酸氧化残渣、对苯二甲酸落地料等PTA生产或者运输过程中产生含对苯而甲酸的工业固废)；用量占总投料量的5～20wt％；
第一步所述的植物油脂(酸)为大豆油、棉籽油、菜籽油、油酸、餐饮废弃油脂等植物油脂(酸)；用量占总投料量的1～10wt％；
第一步所述的催化剂为锡类催化剂、钛酸酯类催化剂、氧化锌，其中锡类催化剂优选单丁基氧化锌，酞酸酯类催化剂优选钛酸四丁值；用量占总投料量0.05～2wt％。
实施例1
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣1000kg、含水15wt％对苯二甲酸(PTA)水池料600kg、99％二甘醇2300kg，95％甘油200kg，大豆油50kg，抗氧剂10kg，一次性投入到5m3的酯化反应釜中，缓慢升温至190℃约3h；约1.5小时后，顶温降低至60℃时，继续升温到230～240℃，同时加入酞酸四丁酯催化剂20kg，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应。
第二步，保持第一步反应温度230～240℃，5h后测试产物酸值10.2mg/g，降低温度至210～220℃，，缓慢的增加反应体系的真空度，保持顶温在90～95℃的情况，3h后真空度为-0.085MPa，维持3h后测试体系的酸值为3.6mg/g。
第三步，在密闭式压滤机加入25kg硅藻土和100kg第二步生成多元醇循环形成滤饼层，过滤酯化釜中物料，最终得到棕色透明的聚酯多元醇，用于硬质聚氨酯保温材料。
聚酯多元醇的产品指标：黏度3220mPa.S，酸值3.8mg/g，羟值在412mg/g。
实施例2
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣1000kg、PTA落地料500kg(水分2％，机械杂质0.5％)、99％二甘醇2000kg，三羟甲基丙烷260kg，餐饮潲水油(酸值22mg/g，水杂1.5％，皂化值185mg/g)60kg，抗氧剂10kg，一次性投入到5m3的酯化反应釜中，缓慢升温至180～200℃约2.5h；约1.5小时后，顶温降低至60℃时，继续升温到230～240℃，同时加入单丁基氧化锡催化剂3kg，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应。
第二步，保持第一步反应温度230～240℃，6h后测试产物酸值11.8mg/g，降低温度至210～220℃，缓慢的增加反应体系的真空度，保持顶温在90～95℃的情况，3h后真空度为-0.09MPa，维持3.5h后测试体系的酸值为4.2mg/g。
第三步，在密闭式压滤机加入25kg硅藻土和100kg第二步生成多元醇循环形成滤饼层，过滤酯化釜中物料，最终得到棕色透明的聚酯多元醇，用于硬质聚氨酯保温材料。
聚酯多元醇的产品指标：黏度3840mPa.S，酸值4.3mg/g，羟值在386mg/g。
实施例3
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣1200kg、PTA落地料300kg(水分2％，机械杂质0.5％)、99％丙二醇1200kg，三羟甲基丙烷260kg，95％甘油250kg，油酸(酸值180mg/g，水杂1.5％)60kg，抗氧剂10kg，一次性投入到5m3的酯化反应釜中，缓慢升温至180℃约3.5h；约2小时后，顶温降低至60℃时，继续升温到220℃，同时加入单丁基氧化锡催化剂3kg，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应。
第二步，保持第一步反应温度220℃，5h后测试产物酸值9.2mg/g，降低温度至210～220℃，，缓慢的增加反应体系的真空度，保持顶温在90～95℃的情况，4h后真空度为-0.08MPa，维持4h后测试体系的酸值为3.5mg/g。
第三步，同实例1。
聚酯多元醇的产品指标：黏度4280mPa.S，酸值3.5mg/g，羟值在486mg/g。
实施例4
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣800kg、PTA落地料800kg(水分2％，机械杂质0.5％)、99％三甘醇2600kg，95％甘油250kg，季戊四醇200kg，棉籽油80kg，抗氧剂10kg，氧化亚锡催化剂4kg一次性投入到5m3的酯化反应釜中，缓慢升温至230℃，约4h，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应。
第二步，保持第一步反应温度230℃，4h后测试产物酸值8.8mg/g，降低温度至210～220℃，缓慢的增加反应体系的真空度，保持顶温在90～95℃的情况，3h后真空度为-0.09MPa，维持4h后测试体系的酸值为2.8mg/g。
第三步，同实例1。
聚酯多元醇的产品指标：黏度2850mPa.S，酸值2.85mg/g，羟值在357mg/g。
应用实例
样品制备与测试
先把100质量本发明申请中的聚酯多元醇与催化剂(N,N二甲基环己胺)2.5g，泡沫稳定剂(硅油AK8804)2g，发泡剂(环戊烷)25g等助剂混合均匀，再与115质量份的多亚甲基多苯基多异氰酸酯搅拌20～30s，转速2000～2500r/min，倒入模具中，熟化12h。同样的方法取市售的苯酐聚酯多元醇做对比实验。尺寸稳定性测试参考GB/T 8811-2008，密度测试参考GB/T 6343-1995。具体数据见表一中结果。
表1聚酯多元醇制备聚氨酯泡沫的性能对比分析
Figure BDA0003699840530000051
由表一中测试结果表明:本发明所制备的聚酯多元醇的尺寸稳定性要由于市售的由二元苯羧酸制备的苯酐聚酯多元醇。

Claims (10)

1.一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，包含如下步骤:
第一步，将偏苯三酸酐精馏残渣、对苯二甲酸(PTA)、小分子多元醇单体、植物油脂或植物油酸、抗氧剂一次性投入到酯化反应釜中，缓慢升温至180～200℃，当顶温降低至60℃时继续升温到230～240℃，同时加入催化剂，整个常压酯化过程要控制升温速度，保持顶温出水不超过100℃进行常压酯化酯交换反应；
第二步，保持第一步反应温度230～240℃1-5h，测试产物酸值≤15mg/g时，降低温度至210～220℃，保持顶温在90～95℃的情况下，缓慢的增加反应体系的真空度至-0.08～-0.09MPa，进行减压酯化和缩聚反应，直至反应体系的酸值≤5mg/g；
第三步，加入一定量助滤剂过滤出机械杂质，最终得到棕色透明的聚酯多元醇；其中聚酯多元醇的产品指标：黏度1500-5000mPa.S，酸值≤5mg/g，羟值在300～500mg/g之间。
2.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，第一步所述的偏苯三酸酐精馏残渣主要来源于生产偏苯三酐(TMA)的精馏塔塔釜残渣；用量占总投料量的5～30wt％。
3.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，第一步所述的PTA为精对苯二甲酸或者对苯二甲酸副牌料，所述的对苯二甲酸副牌料包括对苯二甲酸水池料、对苯二甲酸氧化残渣、对苯二甲酸落地料、PTA洗袋料中的任一种；用量占总投料量的5～20wt％。
4.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，第一步所述的植物油脂或植物油酸为大豆油、棉籽油、菜籽油、油酸、餐饮废弃油脂中的任一种；用量占总投料量的1～10wt％。
5.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，第一步所述的催化剂为锡类催化剂和钛酸酯类催化剂。
6.如权利要求5所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，所述的锡类催化剂为单丁基氧化锌，所述的酞酸酯类催化剂为钛酸四丁酯；用量占总投料量0.05～2wt％。
7.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，所述的小分子多元醇单体为二甘醇、三甘醇、丙二醇、新戊二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇中的一种或者几种混合。
8.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，所述的抗氧剂为次磷酸、亚磷酸或者次亚磷酸混合物。
9.如权利要求1所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法，其特征在于，所述的助滤剂为硅藻土。
10.权利要求1～9任一项所述的一种利用偏苯三酸酐精馏残渣制备聚酯多元醇的方法得到的聚酯多元醇在硬质聚氨酯保温材料中的应用。
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