CN115011487B - 一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用 - Google Patents

一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用，特点是该菌株为NBUF154菌株，于2021年8月23日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No:61883，从中光层海绵共附生真菌中分离得到的化合物结构式如下化合物1所示，其制备方法步骤包括将上述真菌通过微生物发酵培养获取杂萜类化合物的发酵物，然后将发酵物用乙酸乙酯提取，得粗浸膏，然后将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到化合物1，优点是化合物1对EV71病毒有较强的抗病毒活性，EC50值为1.25μM。

Description

一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用
技术领域
本发明涉及海绵共附生真菌，尤其是涉及一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用。
背景技术
海绵共附生微生物蕴含着许多结构新颖的次级代谢产物，主要包括大环内酯类、聚酮类、环肽类、生物碱类等，这些化合物往往具有强的抗菌、抗肿瘤等药理活性，近年来已成为海洋天然产物研究的热点之一。海绵来源的微生物主是真菌和细菌，尤以真菌中次级代谢产物种类繁多、活性独特而备受重视。据报道，海洋中光层（30 m〜150 m水下）在海洋中拥有超过80％的生物多样性。但是，到目前为止有关海绵共附生真菌次级代谢产物的研究鲜有报导，本发明人研究获知从海洋中光层海绵共附生真菌（Penicillium sp.NBUF154）次级代谢产物中分离获得的一种杂萜类化合物，通过18S rRNA测序发现该株真菌Penicillium sp.疑似新种，进一步对其次级代谢产物进行分离纯化及活性评价。目前尚未见该化合物的化学结构及活性的报道，因此市场上也尚未见有与此相关的药物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用，该杂萜类化合物1对EV71病毒具有显著的抑制作用。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：
1、一种海绵共附生真菌，该菌株为NBUF154菌株，于2021年8月23日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No: 61883。
2、一种海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，该化合物从海绵共附生真菌（Penicillium sp.）次级代谢产物中分离得到，其结构式如下所示：
。
3、上述海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，该杂萜类化合物的制备方法具体步骤如下：
（1）发酵培养
将保藏号为GDMCC No: 61883的海绵共附生真菌（Penicilliumsp.）在马铃薯葡萄糖固体培养基（PDA）上活化3~4天后，用灭菌的接种铲在平板上挑取真菌菌落到察氏培养基中，然后置于摇床上培养，于28℃和120 rpm条件下培养14天，将发酵产物过滤，分离得到发酵液和菌体沉淀；
（2）浸膏提取
将发酵液用与发酵液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏；将菌体沉淀用由甲醇和二氯甲烷等体积混合而成的混合液浸泡过液，然后抽滤，将滤过液减压浓缩得到浓缩液，将浓缩液用与浓缩液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏，合并两次所得粗浸膏，得到总粗浸膏；
（3）化合物的分离制备
A. 将总粗浸膏用体积比为1：1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200～300目硅胶拌样进行VLC减压柱层析，采用体积比为（1:0）~（0:1）的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，按序合并相似流分，按流分极性从小到大排列，得到10个组分（Fr.1~Fr.10）；
B. 将步骤（3）A收集的第4个组分（Fr.4）进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1:4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，按流分极性从小到大排列，得到9个组分(Fr.4.1‒Fr.4.9)；将收集的第3个组分（Fr.4.3）采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，洗脱剂为乙腈与水按体积比45:55的比例混合而成，分离得到杂萜类化合物1，结构式如下所示：
。
进一步，步骤（1）中所述的察氏培养基配制方法如下：将硝酸钠3.00 g，磷酸氢二钾 1.00 g，七水硫酸镁（MgSO4·7H2O）0.50 g，氯化钾0.50 g，硫酸亚铁0.01 g，蔗糖30.00g溶于1000 mL蒸馏水中。
进一步，步骤（3）A中所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为1:0，10:1，5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1。
进一步，步骤（3）B中所述的半制备反相高效液相色谱的流速为2.00 mL/min。
上述杂萜类化合物1在制备EV71病毒抑制剂方面的用途。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用，通过一株中光层海绵共附生真菌（Penicillium sp.）发酵培养来获取杂萜类化合物的发酵物，然后将发酵物用乙酸乙酯提取，得粗浸膏，将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到化合物1。化合物1对EV71病毒有较强的抗病毒活性，EC50值为1.25 μM。
上述一株中光层海绵共附生真菌（Penicillium sp.），该菌为NBUF154菌株，保藏编号为GDMCC No: 61883，于2021年8月23日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏地址为广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，广东省科学院微生物研究所。
附图说明
图1为本发明化合物1的核磁共振氢谱；
图2为本发明化合物1的核磁共振碳谱；
图3为本发明化合物1的主要HMBC相关。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
1、本发明菌株的分离纯化
将西沙群岛采得海绵切成1 cm3的小块，用无菌水冲洗三遍，再放入灭好菌的研锅中，加入5 ml无菌水进行研磨，把研磨后的汁液在PDA（马铃薯葡萄糖琼脂）平板上涂布并培养，用划线法反复操作，最后得到该菌株。
2、本发明菌株的鉴定纯化和形态分析
（1）目标菌株鉴定
挑取真菌菌落接入液体培养基(PDB)培养3天。收集菌体并干燥后在液氮保护下研磨，提取18S rDNA。通过分子克隆手段以ITS1(5'-TCC GTA GGT GAA CCT GCG G-3')和ITS4(5'-TCC TCC GCT TAT TGA TAT GC-3')为引物，对该菌株ITS序列进行克隆，其中PCR反应程序为：94 ℃ 5 min，94 ℃ 1 min，55 ℃ 1 min，72 ℃ 1 min，进行30个循环，72 ℃ 5min，4 ℃保存。对PCR产物进行测序分析，将测序结果与Gen-Bank中己知真菌菌株相应序列比对为Penicillium sp.。
（2）目标菌株的形态分析
分生孢子梗顶端呈成帚状的分生孢子从菌丝体伸向空中，颜色为青色，菌落呈球形。
实施例2
通过上述实施例1中光层海绵共附生真菌（Penicillium sp.）发酵培养获取的杂萜类化合物1结构式如下：
。
实施例3
上述实施例2所示的杂萜类化合物1的分离制备方法，具体包括如下步骤：
1、发酵培养
将保藏号为GDMCC No: 61883的海绵共附生真菌（Penicillium sp.）在马铃薯葡萄糖固体培养基（PDA）上活化3~4天后，用灭过菌的小铲子在平板上挑取真菌菌落到察氏培养基中，然后置于摇床上培养，于28℃和120 rpm条件下培养14天，将发酵产物过滤，分离得到发酵液和菌体沉淀，其中察氏养基配制方法如下：硝酸钠3.00 g，磷酸氢二钾1.00 g，七水硫酸镁（MgSO4·7H2O）0.50 g，氯化钾0.50 g，硫酸亚铁0.01 g，蔗糖30.00 g，蒸馏水1000mL。
2、浸膏提取
将发酵液用与发酵液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏；将菌体沉淀用由甲醇和二氯甲烷1:1体积混合而成的混合液浸泡过液，然后抽滤，将滤过液减压浓缩得到浓缩液，将浓缩液用与浓缩液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏，合并两次所得粗浸膏，得到总粗浸膏。
3、化合物的分离制备
（1）将总粗浸膏用体积比为1:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200～300目硅胶拌样进行VLC减压柱层析，采用体积比为（1:0）~（0:1）的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，按序合并相似流分，按流分极性从小到大排列，得到10个组分（Fr.1~Fr.10）；其中石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为1:0，10:1，5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1；
（2）将步骤（1）收集的第4个组分（Fr.4）进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1:4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，按流分极性从小到大排列，得到9个组分(Fr.4.1‒Fr.4.9)；将收集的第3个组分（Fr.4.3）采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，得到杂萜类化合物1；其中半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为乙腈与水按体积比45:55的比例混合，流速是2.0 mL/min；杂萜类化合物1结构式如下所示：
。
4、化合物的结构鉴定及核磁信号归属
上述杂萜类化合物1为无色油状。化合物1的分子式为C22H32O4，由HRESIMS谱中m/z361.2373 [M+H]+处的显著分子离子峰证明。该化合物的1H和13C NMR数据见图1、图2、图3和表1。
表 1.化合物1的1H和13C的核磁共振数据 (600, 150 MHz, CDCl3)
。
实施例4
上述杂萜类化合物1抗病毒实验
1、实验样品
被测样品溶液的配制:测试样品为上述实施例1中分离纯化的化合物1纯品，精密称取适量样品，用DMSO配制成所需浓度的溶液供测活性。该实验使用的病毒为EV71病毒，EV71病毒一般指肠道病毒71型。
2、实验方法
采用细胞病理效应(CPE)法和蛋白质印迹法对这些天然产物的抗病毒活性进行评价。使用CCK-8试剂盒检测所有提取化合物的细胞毒性。简而言之，按照每孔0.2x105个横纹肌肉瘤细胞接种于96孔板，并孵育24小时 (5% CO2，37℃)。然后以0.1的感染倍数（MOI）感染EV71病毒，然后在感染后0小时加入以指定浓度处理化合物（10µM、5µM、2.5µM、1.25µM、0.625µM、0.3125µM、0.15625µM和0.078125µM）。选用肠病毒PI4KB抑制剂Enviroxime作为阳性对照。在感染病毒30- 36hpi时，加入10µL CCK-8溶液加入到处理过的细胞中，孵育1-4小时。最后，用酶标仪测量450nm波长下的吸光度值，细胞活力*(%)=[A(加药)-A(空白)]/[A(0加药)-A(空白)] ×100 A(加药)并采用基于非线性回归的GraphPad Prism 8.0进行IC50计算。
3、实验结果
本发明杂萜类化合物1对EV71病毒具有明显的抗病毒活性，IC50值为1.25 μM。
上述说明并非对本发明的限制，本发明也并不限于上述举例。本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内，做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
序 列 表
<110> 宁波大学
<120> 一种海绵共附生真菌及其在制备杂萜类化合物中的应用
<160> 2
<170> PatentIn version 3.3
<210> 1
<211>19
<212> DNA
<213> ITS1序列（5'-TCCGTAGGTGAACCTGCGG-3'）
<400> 1
<210> 2
<211>20
<212> DNA
<213> ITS4序列（5'-TCCTCCGCTTATTGATATGC-3'）
<400>2

Claims (7)

1.一种海绵共附生真菌，其特征在于：该菌株为NBUF154菌株，于2021年8月23日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC No:61883。
2.一种根据权利要求1所述的海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，其特征在于：该化合物从海绵共附生真菌Penicillium sp.次级代谢产物中分离得到，结构式如下所示：
3.根据权利要求2所述的一种海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，其特征在于该杂萜类化合物的制备方法具体步骤如下：
(1)发酵培养
将保藏号为GDMCC No:61883的海绵共附生真菌Penicilliumsp.在马铃薯葡萄糖固体培养基上活化3～4天后，用灭菌的接种铲在平板上挑取真菌菌落到察氏培养基中，然后置于摇床上培养，于28℃和120rpm条件下培养14天，将发酵产物过滤，分离得到发酵液和菌体沉淀；
(2)浸膏提取
将发酵液用与发酵液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏；将菌体沉淀用由甲醇和二氯甲烷等体积混合而成的混合液浸泡过液，然后抽滤，将滤过液减压浓缩得到浓缩液，将浓缩液用与浓缩液等体积的乙酸乙酯重复萃取3次，合并三次萃取所得萃取液，旋转蒸发至干后，获得粗浸膏，合并两次所得粗浸膏，得到总粗浸膏；
(3)化合物的分离制备
A.将总粗浸膏用体积比为1：1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200～300目硅胶拌样进行VLC减压柱层析，采用体积比为(1:0)～(0:1)的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，按序合并相似流分，按流分极性从小到大排列，得到10个组分；
B.将步骤(3)A收集的第4个组分进行LH-20凝胶柱层析，采用体积比为1:4的二氯甲烷-甲醇溶液为洗脱剂进行洗脱，按序合并相似流分，按流分极性从小到大排列，得到9个组分；将收集的第3个组分采用半制备反相高效液相色谱对化合物进行分离纯化，洗脱剂为乙腈与水按体积比45:55的比例混合而成，分离得到杂萜类化合物1；结构式如下所示：
4.根据权利要求3所述的一种海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，其特征在于步骤(1)中所述的察氏培养基配制方法如下：将硝酸钠3.00g，磷酸氢二钾1.00g，七水硫酸镁0.50g，氯化钾0.50g，硫酸亚铁0.01g，蔗糖30.00g溶于1000mL蒸馏水中。
5.根据权利要求3所述的一种海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，其特征在于：步骤(3)A中所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为1:0，10:1，5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1。
6.根据权利要求3所述的一种海绵共附生真菌在制备杂萜类化合物中的应用，其特征在于：步骤(3)B中所述的半制备反相高效液相色谱的流速为2.00
mL/min。
7.一种利用权利要求3所述制备方法制得的杂萜类化合物1在制备EV71病毒抑制剂方面的用途。
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