CN114957293A - 用于特异性识别胰岛素的基于鸟嘌呤的花菁探针及其制备方法 - Google Patents

用于特异性识别胰岛素的基于鸟嘌呤的花菁探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于生物检测领域，具体涉及一种用于特异性识别胰岛素的基于鸟嘌呤的花菁探针及其制备方法。首先将花菁染料CY5.5与鸟嘌呤在酰胺缩合剂1‑乙基‑(3‑二甲基氨基醛)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)和1‑羟基苯并三唑(HOBt)作用下反应，所得粗品通过薄层色谱法分离，得到最终产物基于鸟嘌呤的花菁探针CY5.5G。本发明得到的花菁探针具有优良的光学性能并可以特异性识别胰岛素，有利于对胰岛素的检测。

Description

用于特异性识别胰岛素的基于鸟嘌呤的花菁探针及其制备 方法
技术领域
本发明属于生物检测领域，具体涉及一种用于特异性识别胰岛素的基于鸟嘌呤的花菁探针及其制备方法。
背景技术
胰岛素(Insulin)在上世纪20年代由加拿大医生首次发现并获得了1923年的诺贝尔生理学奖，为糖尿病患者提供了安全有效的治疗方法，减轻了患者的痛苦并挽救了无数患者的生命，成为医学发展史上重要的里程碑之一。在慢性疾病中，糖尿病是一种由于靶组织胰岛素释放不足或胰岛素作用丧失而引起糖脂代谢异常从而导致长期高血糖的代谢紊乱。胰岛素通过促进血液中葡萄糖吸收到肝脏、脂肪和骨骼肌细胞中来调节碳水化合物、脂肪和蛋白质的代谢。胰岛素分泌功能障碍可引起糖尿病和高胰岛素血症，增加了失明、肾功能衰竭、心肌梗死、心脏病、肥胖、中风、神经退行性疾病等严重疾病的危险因素，成为备受关注的公共卫生问题。
众所周知，胰岛素水平是诊断糖尿病的一个有价值的指标。因此，胰岛素的传感和检测不仅对临床诊断具有重要意义，对药物质量管理也具有重要意义。
在过去的几十年里，各种分析技术，包括酶联分析、放射免疫分析、高效液相色谱、毛细管电泳、电化学分析、电化学发光、光电化学分析已经发展起来并且用于胰岛素检测。虽然这些方法表现出了良好的性能，但大多数方法都是耗时、繁琐、昂贵或费力的，因此难以进行快速检测。因此，设计一种简单、有效、快速的胰岛素分析方法是必要的。
发明内容
为了克服现有荧光传感器的选择性低和灵敏度较低，毒性较大的不足，本发明提供了一种基于鸟嘌呤的花菁探针，该探针的结构式为：
Figure BDA0003668506180000021
本发明还提供了一种基于鸟嘌呤的花菁探针的制备方法：
(1)制备花菁染料CY5.5；
(2)将花菁染料CY5.5与有机碱三乙胺(Et3N))、缩合剂碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)、1-羟基苯并三唑(HOBt)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中室温搅拌活化0.5～1小时，然后加入鸟嘌呤常温反应24～48小时，最后通过薄层色谱法提纯得到最终产品CY5.5G。
其中，花菁染料CY5.5与鸟嘌呤的摩尔当量比为：1:2～1:3；
EDCI、HOBt、Et3N和CY5.5的摩尔比为1:1:2:0.5～1:1:0.25:3.5；
薄层色谱法所用的展开剂为体积比为30:1的二氯甲烷和甲醇的混合物。
以上制备方法的化学反应为：
Figure BDA0003668506180000031
本发明还提供了一种上述染料探针的应用：所制备的基于鸟嘌呤的花菁探针在磷酸缓冲盐溶液(PBS)和表面活性剂十二烷基苯磺酸(SDBS)的混合溶液体系下，快速简便地检测胰岛素。
混合溶液为体积比为9.25:0.75～7.5:2.5的浓度为10mM的缓冲溶液PBS与浓度为4mM的表面活性剂SDBS的混合溶液，混合后SDBS最终浓度范围为0.3mM～1.0mM，PBS最终浓度范围为7.5mM～9.25mM。
本探针中采用了3-(5-羧基戊基)-2-((1E，3E，5E)-5-(3-(5-羧基戊基)-1,1-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并[e]吲哚-2-亚基)五-1,3-二烯-1-基)-1,1-二甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓作为分子内电子的给体，增大了分子的共轭，有利于电子在分子内的传导，使荧光波长发生红移至720nm左右。花菁染料CY5.5是一种共轭的荧光基团，收到特定波长的激发能够产生强的荧光。当识别基团鸟嘌呤与胰岛素相互作用后会引起电子传导，使得荧光明显增强，从而达到了检测胰岛素的目的。
所制备探针的结构中，以鸟嘌呤作为胰岛素识别的靶点，鸟嘌呤结构的氮杂六元环中的氮原子和氧原子可提供孤对电子，提供配位；使得基于鸟嘌呤的花菁探针能够与胰岛素空腔中的氨基酸残基相互作用，从而引起探针CY5.5G对胰岛素的特异性识别。
本发明的有益效果在于：本发明原料容易获得，合成方法较为简单，反应条件易于控制，反应结束后通过简单的后处理就能够得到纯的产物；作为胰岛素检测的化学传感器，基于鸟嘌呤的花菁探针灵敏度高、可以识别出胰岛素，例如在PBS-SDBS溶剂体系中可以特异性识别胰岛素。
附图说明：
图1为实施例1在胰岛素溶液(200μgL-1)中加入制备的探针(0.04mM)前后荧光强度变化的光谱图(λex＝645nm)。
图2为实施例1制备的探针在PBS-SBDS中与不同浓度梯度的胰岛素(10μgL-1～300μgL-1)作用后的荧光光谱图(λex＝645nm)。
图3为实施例1制备的探针的氢谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步描述，但不限于此。
实施例1
(1)2-萘肼盐酸盐(0.6000g，3.80mmol)、3-甲基-2-丁酮(0.3321g，3.80mmol)在乙酸(8ml)和氮气保护条件下120℃回流2.5小时，反应结束后除去溶剂，用石油醚和乙酸乙酯的展开剂(体积比5:1)过硅胶柱，得到中间体1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚(0.7173g，3.43mmol，产率为90.26％)。
(2)将1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚(0.7173g，3.43mmol)、6-溴己酸(3.178g，16.24mmol)在乙腈(8ml)和氮气保护条件下115℃回流34小时，除去溶剂后用4ml二氯甲烷溶解随后加入4ml乙醚析出固体后过滤收集固体得到产物3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓(0.9045g，2.79mmol，产率为81.34％)。
(3)将3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓(0.9254g，2.856mmol)、N-[(1E，3E)-3-(苯基亚氨基)丙-1-烯-1-基]苯胺(0.6980g，3.136mmol)溶于10mL乙酸和10mL乙酸酐的混合溶液，在氮气下125℃回流4.5小时，反应结束后除去溶剂，得到粗品固体3-(5-羧基戊基)-1,1-二甲基-2-((1E，3E)-4-(N-苯基乙酰胺)丁烷-1,3-二烯-1-基)-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓(1.415g，2.856mmol，产率为99.99％)。
(4)将3-(5-羧基戊基)-1,1-二甲基-2-((1E，3E)-4-(N-苯基乙酰胺)丁烷-1,3-二烯-1-基)-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓(1.415g，2.856mmol)与3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓(0.9254g，2.856mmol)溶于10mL乙酸和10mL吡啶的混合溶液，在氮气下125℃回流2.5小时，反应结束后除去溶剂，用二氯甲烷和甲醇的展开剂(体积比10:1)过硅胶柱，得到蓝色固体CY5.5染料(1.349g，1.974mmol，产率为69.12％)。
(5)将花菁染料CY5.5(0.0683g，0.10mmol)与Et3N(0.0405g，0.40mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺溶液中然后再加入EDCI(0.0383g，0.20mmol)、HOBt(0.0270g，0.20mmol)常温搅拌1小时，随后加入鸟嘌呤(0.0302g，0.20mmol)继续反应48小时，减压除去溶剂后得到蓝色固体，薄层色谱法(展开剂体积比：二氯甲烷：甲醇＝25:1)分离提纯后得到最终产品(0.0617g，0.065mmol，产率为65.00％)。
具体应用方法为：做两组平行实验，对照组：向96孔板中加入2μL浓度为30mgml-1胰岛素、198μL的PBS-SDBS(浓度为10mM的缓冲溶液PBS与浓度为4mM的表面活性剂SDBS充分混合，体积比为9:1。混合后SDBS最终浓度为0.4mM，PBS最终浓度为9mM。)混合溶液；将每个孔的溶液混合均匀，使得每个孔中蛋白质的浓度为300μgL-1，测出每孔中溶液的荧光强度。实验组：向96孔板中加入2μL浓度为30mgml-1胰岛素、196μL的PBS-SDBS混合溶液和2μL的基于鸟嘌呤的花菁探针(浓度为4×10-3mol/L)，将每个孔的溶液混合均匀，使得每个孔中探针的浓度为0.04mM，蛋白质的浓度为300μgL-1测出每孔中溶液的荧光强度。两组平行实验重复三次。结果显示：含花菁探针溶液的荧光强度在720nm处是对照组的2500倍；从而表明花菁探针CY5.5G对于胰岛素具有识别作用。
图1为实施例1PBS-SDBS混合溶液体系下，在胰岛素溶液中加入制备的探针(混合溶液中胰岛素溶液最终浓度为300μgL-1，探针最终浓度为0.04mM)前后荧光强度变化的光谱图。图中显示，滴加探针前后，胰岛素溶液荧光强度变化情况，当加入2μl制备的探针后，在720nm处的荧光强度发生了显著的升高(箭头所指曲线)；而在该探针没有加入前，胰岛素溶液荧光的很弱，从而显示出在该体系中探针对于胰岛素具有识别作用。
图2为实施例1制备的探针在PBS-SDBS混合溶液中识别不同浓度的胰岛素时的荧光光谱图。
分别取出2μl已配制的具有一定浓度梯度的胰岛素溶液于96孔板中，然后分别加入196μlPBS-SBDS混合溶液，随后取2μl 4×10-3mol/L探针Cy5.5G分别加入对应的孔中充分混匀后，通过酶标仪测出对应孔中的荧光曲线。
图3为实施例1制备的基于鸟嘌呤的花菁探针的氢谱。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.50–8.40(t,J＝13.0Hz,2H),8.22–8.16(d,J＝8.6Hz,2H),7.96–7.87(dd,J＝8.5,4.6Hz,4H),7.65–7.58(m,2H),7.50–7.43(t,J＝7.5Hz,2H),7.36–7.30(d,J＝8.8Hz,2H),6.45–6.36(d,J＝13.7Hz,2H),4.26–4.15(t,J＝7.6Hz,4H),3.73–3.59(s,6H),3.52–3.45(s,2H),2.40–2.31(t,J＝7.3Hz,4H),2.16–2.01(s,12H),1.94–1.84(t,J＝7.7Hz,4H),1.78–1.69(m,5H),1.67–1.59(s,13H).
实施例2
(1)花菁染料CY5.5的制备同实施例1。
(2)将花菁染料CY5.5(0.0342g，0.05mmol)与Et3N(0.0203g，0.20mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺溶液中然后再加入EDCI(0.0192g，0.10mmol)、HOBt(0.0135g，0.10mmol)常温搅拌0.5小时，随后加入鸟嘌呤(0.0227g，0.15mmol)继续反应24小时，减压除去溶剂后得到蓝色固体，薄层色谱法(展开剂体积比：二氯甲烷：甲醇＝30:1)分离提纯后得到最终产品(0.0356g，0.0375mmol，产率为75.00％)。
实施例3
首先配制PBS-SDBS混合溶剂，将2.5mLSDBS(4mM)与7.5mLPBS(10mM)充分混合，此时，SDBS的浓度为1mM，PBS浓度为7.5mM。对照组中：加入已配置的PBS-SDBS混合溶液198μL，随后加入2μL探针CY5.5G母液。实验组中：加入已配置的PBS-SDBS混合溶液196μL，随后加入2μL胰岛素，然后加入2μL探针CY5.5G母液，最后充分混合均匀，使得每个孔中探针Cy5.5G的浓度为0.04mM，胰岛素的浓度为0.2mgL-1。通过酶标仪测定，实验组的荧光强度为900(a.u),对照组的荧光强度为1200(a.u)。对照组与实验组荧光比较接近，背景荧光对胰岛素的检测干扰大，不利于胰岛素的检测。
实施例4
首先配制PBS-SDBS混合溶剂，将0.75mLSDBS(4mM)与9.25mLPBS(10mM)充分混合，此时，SDBS的浓度为0.3mM，PBS浓度为9.25mM。对照组中：加入已配置的PBS-SDBS混合溶液198μL，随后加入2μL探针CY5.5G母液。实验组中：加入已配置的PBS-SDBS混合溶液196μL，随后加入2μL胰岛素，然后加入2μL探针CY5.5G母液，最后充分混合均匀，使得每个孔中探针Cy5.5G的浓度为0.04mM，蛋白质的浓度为0.2mgL-1。通过酶标仪测定，实验组的荧光强度为1200(a.u),对照组的荧光强度为100(a.u)。实验组与对照组荧光差值大，背景荧光对胰岛素的检测干扰小，有利于胰岛素的检测。

Claims (8)

1.一种基于鸟嘌呤的花菁探针，其特征在于：所述探针的结构式为：
Figure FDA0003668506170000011
2.一种如权利要求1所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的制备方法，其特征在于：所述制备方法步骤如下：
(1)制备花菁染料CY5.5；
(2)将花菁染料CY5.5与有机碱三乙胺(Et3N)、缩合剂碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)和1-羟基苯并三唑(HOBt)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中搅拌进行活化；
(3)步骤(2)活化后加入鸟嘌呤室温反应，最后通过薄层色谱法提纯得到基于鸟嘌呤的花菁探针CY5.5G。
3.如权利要求2所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)、三乙胺(Et3N)、1-羟基苯并三唑(HOBt)和CY5.5的摩尔比为1:2:1:0.5～1:1:3.5:0.25。
4.如权利要求2所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述活化时间为0.5～1h。
5.如权利要求2所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述活化后再与鸟嘌呤反应时间为24～48h，花菁染料CY5.5与鸟嘌呤的摩尔当量比为：1:2～1:3。
6.如权利要求2所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述薄层色谱法提纯所用展开剂为体积比为30:1～25:1的二氯甲烷和甲醇的混合物。
7.一种如权利要求1所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的应用，其特征在于：所述基于鸟嘌呤的花菁探针在磷酸缓冲盐溶液(PBS)和表面活性剂十二烷基苯磺酸钠(SDBS)的混合溶液体系下用于检测胰岛素。
8.如权利要求7所述的基于鸟嘌呤的花菁探针的应用，其特征在于：所述混合溶液为体积比为9.25:0.75～7.5:2.5的浓度为10mM的缓冲溶液PBS与浓度为4mM的表面活性剂SDBS的混合物，混合后SDBS最终浓度范围为0.3mM～1.0mM，PBS最终浓度范围为7.5mM～9.25mM。
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