CN114956959A - 一种采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺 - Google Patents
一种采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种采用连续流加氢微反应器生产1‑乙基环己醇的工艺。该工艺包括：将1‑乙炔基环己醇溶于溶剂中，得反应料液；将所述反应料液泵入连续流加氢微反应器的加热段进行预热；预热后的反应料液与还原用气体在微混合器中混合后，进入连续流加氢微反应器的反应段进行催化加氢反应；反应后的物料在连续流加氢微反应器的降温段进行降温，之后排入气液分离器中进行分离，得1‑乙基环己醇。本发明的方法相对与格氏试剂与环己酮的合成路线，以及用硼氢化钠、氢化铝锂加氢还原的路线，具有原料简单易得，生产过程环保、安全、经济，产生的废液、废固少。
Description
技术领域
本发明涉及1-乙基环己醇生产领域，具体涉及一种采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺。
背景技术
1-乙基环己醇可用于医药、材料等方面的合成中间体，尤其是作为光刻蚀材料的合成原料。
目前工业上生产1-乙基环己醇的方法主要包括：格氏试剂与环己酮的合成路线，以及用硼氢化钠、氢化铝锂加氢还原的路线。现有方法中格氏试剂原料敏感易变质，废液较多，硼氢化物等还原剂的还原反应废固多，难以回收利用。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题，本发明提供一种采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，包括如下步骤：
将1-乙炔基环己醇溶于溶剂中，得反应料液；
将所述反应料液泵入连续流加氢微反应器的加热段进行预热；
预热后的反应料液与还原用气体在微混合器中混合后，进入连续流加氢微反应器的反应段进行催化加氢反应；
反应后的物料在连续流加氢微反应器的降温段进行降温，之后排入气液分离器中进行分离，得1-乙基环己醇。
在一个优选的实施例中，所述反应料液中1-乙炔基环己醇的质量分数为10-40％。
在一个优选的实施例中，所述溶剂选自甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、水中的一种或多种。
在一个优选的实施例中，所述反应料液的泵入速度为0.3-0.8ml/min。
在一个优选的实施例中，所述加热段的温度为40-50℃，停留时间为30-300s。
在一个优选的实施例中，所述还原用气体为氢气，优选为氮气与氢气的混合气体，氮气与氢气的混合比例为(1-5):1。
在一个优选的实施例中，所述还原用气体的流速为1-10ml/min。
在一个优选的实施例中，所述微混合器包括喷射流微混合器、交叉指型微混合器或膜分散微混合器。
在一个优选的实施例中，所述反应段填充有加氢催化剂，所述加氢催化剂为氧化铝负载Pd球形催化剂、活性炭负载Pd球形催化剂或氧化铝负载Pt球形催化剂，所述加氢催化剂的平均粒径为100-400μm，贵金属含量为0.1-3％。其中，贵金属指Pd或Pt。
在一个优选的实施例中，所述加氢催化剂的装填量为15-20g，所述反应段的长径比为10-60，所述反应段的内径与所述加氢催化剂的平均粒径比为15-30。
在一个优选的实施例中，所述反应段的温度为40-80℃，压力为2-4Mpa，停留时间为30-600s。
在一个优选的实施例中，所述降温段的温度为10-25℃，停留时间为30-600s。
本发明具有如下优点：
本发明以1-乙炔基环己醇为原料在微通道连续流设备中经过微填充床固载贵金属催化剂的催化加氢一步得到最终产品1-乙基环己醇。该合成方法相对与格氏试剂与环己酮的合成路线，以及用硼氢化钠、氢化铝锂加氢还原的路线，具有原料简单易得，生产过程环保、安全、经济，产生的废液、废固少。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是示例性的，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图引伸获得其它的实施附图。
图1为本发明提供的生产1-乙基环己醇的工艺流程图；
图2为实施例1生产的1-乙基环己醇的核磁共振氢谱图；
图3为实施例1生产的1-乙基环己醇的气相色谱图。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，合成反应如下：
包括如下步骤：
(1)将1-乙炔基环己醇溶解在甲醇中，得质量分数为20％的反应料液。
(2)用隔膜泵将反应料液以0.5ml/min的流量泵入连续流加氢微反应器中，在反应器的加热段的温度为40℃，停留30s。
(3)经加热段预热后的反应料液与流速5ml/min的氢气同时通入喷射流微混合器中进行混合，所得混合物进入连续流加氢微反应器的反应段，该反应段呈圆通道，内径5mm，长度为50mm，内部填充有15g氧化铝负载Pd球形催化剂(Pd含量为0.5％，平均粒径为200μm)。反应段的温度为50℃、压力为3Mpa，停留30s。
(4)反应后的物料进入连续流加氢微反应器的降温段，降温段的温度为25℃，停留60s后，所得反应液进入气液分离器中，气体从气液分离器的上端导出，反应液用气相色谱GC检测，原料消失，产品纯度可达到98.0％，得到1-乙基环己醇的甲醇溶液，经减压蒸馏去除溶剂，可获得白色固体，经MS及HNMR检测鉴定确认白色固体为1-乙基环己醇。
本实施例反应段中添加的催化剂可持续加氢200小时以上，催化活性才开始有所下降。
实施例2
本实施例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，包括如下步骤：
(1)将1-乙炔基环己醇溶解在甲醇中，得质量分数为20％的反应料液。
(2)用隔膜泵将反应料液以0.3ml/min的流量泵入连续流加氢微反应器中，在反应器的加热段的温度为40℃，停留50s。
(3)经加热段预热后的反应料液与流速4ml/min的氢气同时通入喷射流微混合器中进行混合，所得混合物进入连续流加氢微反应器的反应段，该反应段呈圆通道，内径5mm，长度为50mm，内部填充有15g氧化铝负载Pd球形催化剂(Pd含量为0.5％，平均粒径为300μm)。反应段的温度为50℃、压力为2.8Mpa，停留45s。
(4)反应后的物料进入连续流加氢微反应器的降温段，降温段的温度为25℃，停留75s后，所得反应液进入气液分离器中，气体从气液分离器的上端导出，反应液用气相色谱GC检测，原料消失，产品纯度可达到97.6％。
实施例3
本实施例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，包括如下步骤：
(1)将1-乙炔基环己醇溶解在甲醇中，得质量分数为20％的反应料液。
(2)用隔膜泵将反应料液以0.5ml/min的流量泵入连续流加氢微反应器中，在反应器的加热段的温度为50℃，停留30s。
(3)经加热段预热后的反应料液与流速5ml/min的氢气同时通入喷射流微混合器中进行混合，所得混合物进入连续流加氢微反应器的反应段，该反应段呈圆通道，内径5mm，长度为50mm，内部填充有15g氧化铝负载Pd球形催化剂(Pd含量为0.5％，平均粒径为200μm)。反应段的温度为60℃、压力为3.2Mpa，停留30s。
(4)反应后的物料进入连续流加氢微反应器的降温段，降温段的温度为25℃，停留60s后，所得反应液进入气液分离器中，气体从气液分离器的上端导出，反应液用气相色谱GC检测，原料消失，产品纯度可达到98.5％。
实施例4
本实施例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其与实施例1的区别在于：步骤(3)中，以4ml/min向喷射流微混合器中通入氮气与氢气的混合气体(比例为1:5)。反应液用气相色谱GC检测，原料消失，产品纯度可达到97.5％。
对比例1
本对比例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺：
将连续流加氢微反应器反应段的加氢催化剂换成等量的圆柱状的氧化铝负载的Ni催化还原剂(Ni含量为18％)，其他条件与实施例1相同，产品纯度达到93.2％。催化剂加氢催化超过50小时，将会出现活性下降的情况。
对比例2
本对比例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺：
将连续流加氢微反应器反应段的加氢催化剂换成等量的圆柱状的氧化铝负载的Ni催化还原剂(Ni含量为28％)，其他条件与实施例1相同，产品纯度达到95.9％。催化剂加氢催化超过50小时，将会出现活性下降的情况。
对比例3
本对比例提供一种连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺：
将连续流加氢微反应器反应段的加氢催化剂替换成等量的球形活性炭负载的Pt催化还原剂(Pt含量为2％)，其他条件与实施例1相同，产品纯度可达到98.9％。催化剂加氢催化超过130小时，将会出现活性下降的情况。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施例对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，包括如下步骤：
将1-乙炔基环己醇溶于溶剂中，得反应料液；
将所述反应料液泵入连续流加氢微反应器的加热段进行预热；
预热后的反应料液与还原用气体在微混合器中混合后，进入连续流加氢微反应器的反应段进行催化加氢反应；
反应后的物料在连续流加氢微反应器的降温段进行降温，之后排入气液分离器中进行分离，得1-乙基环己醇。
2.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述反应料液中1-乙炔基环己醇的质量分数为10-40％；
和/或，所述溶剂选自甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、水中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述反应料液的泵入速度为0.3-0.8ml/min；
和/或，所述加热段的温度为40-50℃，停留时间为30-300s。
4.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述还原用气体为氢气，优选为氮气与氢气的混合气体，氮气与氢气的混合比例为(1-5):1。
5.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述还原用气体的流速为1-10ml/min。
6.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述微混合器包括喷射流微混合器、交叉指型微混合器或膜分散微混合器。
7.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述反应段填充有加氢催化剂，所述加氢催化剂为氧化铝负载Pd球形催化剂、活性炭负载Pd球形催化剂或氧化铝负载Pt球形催化剂，所述加氢催化剂的平均粒径为100-400μm，贵金属含量为0.1-3％。
8.根据权利要求7所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述加氢催化剂的装填量为15-20g，所述反应段的长径比为10-60，所述反应段的内径与所述加氢催化剂的平均粒径比为15-30。
9.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述反应段的温度为40-80℃，压力为2-4Mpa，停留时间为30-600s。
10.根据权利要求1所述的采用连续流加氢微反应器生产1-乙基环己醇的工艺，其特征在于，所述降温段的温度为10-25℃，停留时间为30-600s。
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2022
- 2022-06-21 CN CN202210704700.3A patent/CN114956959B/zh active Active
Patent Citations (4)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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