CN114914361A - 一种单分子层分子晶体制备及图案化的普适性方法 - Google Patents

一种单分子层分子晶体制备及图案化的普适性方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种单分子层分子晶体制备及图案化的普适性方法。MMCs的制备方法，包括1)配制有机半导体分子溶液；2)基底预处理；3)将裁剪好的模板放置在基底上；4)将步骤1)中配制的有机半导体分子溶液滴加到模板上，放置至有机半导体分子溶液中的溶剂挥发完毕，在基底上得到MMCs；5)更换基底，在原来的模板上滴加溶剂，静置，待溶剂挥发完毕后，取下模板，基底上再次得到MMCs，重复步骤5)。该单分子层分子晶体的制备方法基于模板法，在室温下大气环境中通过简单的滴注即可制备出多种MMCs材料。通过本发明制备的MMCs具有良好的结晶性，有利于构建不同结构的电子器件。

Description

一种单分子层分子晶体制备及图案化的普适性方法
技术领域
本发明属于有机半导体材料领域，具体涉及一种单分子层分子晶体制备及图案化的普适性方法。
背景技术
场效应晶体管是一种可以通过栅极调控半导体材料中载流子浓度的器件，具有转换和扩大信号的作用，因此广泛应用于传感器、射频标签、显示器、电子皮肤等领域。有机单晶因小分子的定向排列，其结构非常规整，可作为直观的观察和研究载流子的传输行为的半导体材料。它们不仅在柔韧性、分子多样性、低成本、溶液加工性和与柔性基材固有相容性方面具有很大优势，而且还具有最小缺陷和较少晶界的特点，确保优异且均匀的电子特性，因此在作为场效应晶体管的半导体材料时，表现出优异的电荷传输性能的同时，并且为传输机理的研究提供了理想的平台。但是传统的块体单晶也有其限制，例如随着有机单晶厚度的增加，器件的接触电阻随之变大，从而导致器件的波动性增加、功耗及发热现象也随之产生，因此限制了器件小型化和集成化。经过研究者的进一步研究发现，当通过一定的方法有效的减少块体单晶的厚度甚至是单层时，这些问题就会被有效的解决。
石墨烯的成功剥离打开了二维材料领域研究的大门。二维材料是z方向上的尺寸远远小于x、y方向上的材料。当有机晶体的体积尺寸降低至二维时，电荷被限制在两个维度，从而有利于获得前所未有的物理、电子和化学性质。对有机单晶来说，当它的尺寸减小至二维甚至单层时，有机半导体的固有层依赖的光电性能可能会下降到物理极限。研究表明，单分子层分子晶体(Monolayer Molecular Crystals,MMCs)不仅表现出与厚晶体相当甚至更好的电荷传输性能，同时降低了短沟道器件的体电阻，而且增加了光电和传感的性能，激起了研究者从分子层面理性设计与制备方法开拓创新的兴趣。在有机单晶的制备方法中，溶液法具有低成本、使用面广以及可以实现批量生产的独特优势，在工业化中具有实际的应用价值。在迄今为止提出的溶液制备方法中，滴注法由于操作简单，并且可以实现有机半导体单晶在各种基底上的大面积制备，因此在实际应用中具有很好的应用价值。然而，到目前为止，通过滴注法精确调控有机单晶的厚度至单层甚至MMCs的大面积图案化仍然是有机单晶制备领域的一个难以突破的挑战。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种基于滴注法图案化制备MMCs材料的方法。该单分子层分子晶体的制备方法基于模板法，在室温下大气环境中通过简单的滴注即可制备出多种MMCs材料。通过本发明制备的MMCs具有良好的结晶性，有利于构建不同结构的电子器件(如场效应晶体管)。
本发明所提供的MMCs的制备方法，包括以下步骤：
1)配制有机半导体分子溶液；
2)基底预处理，裁剪模板；
3)按照图1所示，将裁剪好的模板放置在基底上；
4)将步骤1)中配制的有机半导体分子溶液滴加到模板上，放置至有机半导体分子溶液中的溶剂挥发完毕，在基底上得到MMCs；
5)更换基底，在原来的模板上滴加溶剂，静置，待溶剂挥发完毕后，取下模板，基底上再次得到MMCs，重复步骤5)，直至模板上吸附的有机半导体分子洗脱完全。
上述方法步骤1)中，所述有机半导体分子溶液中有机半导体分子的物质的量浓度可为0.01-有机半导体分子的饱和浓度，具体可为0.1-10mg/ml，更具体可为0.1-5mg/ml；
所述有机半导体分子溶液的配制方法可为：称取有机半导体材料，加入溶剂进行超声分散，30-120℃加热溶解，得到有机半导体分子溶液；
所述配制有机半导体分子溶液的溶剂可为苯基试剂，包括但不仅限于氯苯、甲苯、二氯苯、三氯苯和苯中的一种或几种的混合物；
所述有机半导体材料可为苯并噻吩及其衍生物、蒽及其衍生物、并五苯及其衍生物、噻吩及其衍生物，具体可为：C6-DPA(2,6-双(4-己基苯基)蒽)(Y.Dong etal.Cyclohexyl-Substituted Anthracene Derivatives for High Thermal StabilityOrganic Semiconductors[J].Front.Chem.,2019,7:11.)、C8-BTBT(2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩)、BTBTT6(Y.Dong et al.Asymmetrical[1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene(BTBT)derivatives for organic thin-film and single-crystaltransistors[J].Organic Electronics,2020,77,105537.)、BTBTT6-syn(K.He etal.J.Mater.Chem.C,2019,7,3656.)及HTEB(2-己基-5-(5-(2-(4-(2-(5-(5-(5-己基噻吩-2-基)噻吩-2-基)乙炔基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)噻吩)(J.Lang et al.Millimeter-Sized Molecular Monolayer Two-Dimensional Crystals[J].Adv.Mater.2011,23,2059-2063.)、C10-DNTT及其衍生物、CMUT(Q.Wu et al.Dicyanomethylene-Substituted FusedTetrathienoquinoid for High-Performance，Ambient-Stable,Solution-Processablen-Channel Organic Thin-Film Transistors[J].Chem.Mater.2011,23,13,3138-3140.)、NDI、TTT-CN、TFT-CN中的任意一种或者两种的混合物；
上述方法步骤2)中，所述基底包括但不仅限于硅片、聚合物薄膜(PMMA、BCB、cytop、PI、PS等)、ITO、HfO、SiO2薄膜、石英、玻璃、HOPG(高定向热解石墨)；
所述基底为硅片、ITO、HfO、SiO2薄膜、石英、玻璃时，所述基底预处理的操作为：裁切基底，清洗，再对其进行表面亲水性处理；
所述硅片包括无氧化层的单晶硅片和带有氧化层的单晶硅片；
裁切后基底的尺寸可为0.2×0.2-10×10cm；
具体可为采用硫酸及双氧水的混合溶液对硅片进行表面亲水性处理；
上述方法步骤2)中，所述模板由可提供毛细作用的材料制成，所述模板具体可为滤纸、纱布、无纺布、熔喷布中的任意一种；
裁剪好的模板比基底尺寸略小；
上述方法步骤4)中，在模板上滴加的有机半导体分子溶液的量可为0.1-100μl/cm2。
所述放置为在室温下大气环境中放置，具体可为在10-35℃，湿度5％-100％的大气环境中放置；
所述放置的时间可为0.1-20h，具体可为2-8h或5h；
上述方法中，所用的模板可以重复利用2-5次，每次都可以完成MMCs的制备。
本发明还提供一种MMCs的图案化制备方法。
本发明所提供的MMCs的图案化制备方法，包括：
1)根据所要制备的MMCs的图案化要求对模板a做相应的编织设计；
2)按照图4所示，将模板a放置在基底上，再在模板a上放置模板b，将配制好的有机半导体分子溶液滴加到模板b上，放置至有机半导体分子溶液中的溶剂挥发完毕，在基底上得到MMCs；
3)更换基底，在原来的模板b上滴加溶剂，静置，待溶剂挥发完毕后，取下模板a和b，基底上再次得到MMCs，重复步骤3)，直至模板b上吸附的有机半导体分子洗脱完全。
上述方法步骤1)中，所述模板a为可编织的网格材料，所述可编织的网格材料包括但不仅限于聚合物、棉质、金属；
所述模板b由可提供毛细作用的材料制成，所述模板b具体可为滤纸、纱布、无纺布、熔喷布中的任意一种。
上述MMCs的制备方法或MMCs的图案化制备方法在电子器件(如场效应晶体管)制备中的应用。
相比于现有技术，本制备方法的优势在于：
1、本发明首次实现MMCs的图案化制备，提供了大面积MMCs图案化的制备方法。该方法简单经济，不需要高端精密的仪器，无需特殊的要求即可得到大面积MMCs，适合实际生产应用的需求。
2、本发明提供的模板辅助MMCs的制备方法便于回收样品，在实际生产过程中大大的节约了成本。
3、本发明提供的模板辅助MMCs的制备方法在制备过程中，除了在基底上生长MMCs所用的材料外，多余的材料都存留在模板上，在更换基底后直接滴加溶剂即可再次实现MMCs的制备，进一步在实际生产过程中大大的节约了成本。
附图说明
图1为模板辅助法制备MMCs的流程示意图；
图2为模板辅助法所用的多种有机半导体材料的分子结构、所制备的MMCs的光学显微镜图片以及原子力显微镜图片。
图3为重复利用不同模板制备C6-DPA MMCs的光学显微镜图片。
图4为图案化制备MMCs材料的流程示意图；
图5为利用图4方法制备的多种有机半导体小分子材料MMCs图案化的光学显微镜图片及偏光显微镜图片。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明提供一种MMCs的图案化制备方法，包括以下步骤：
1)配制有机半导体分子溶液；
2)硅片预处理；
3)按照图1所示，以预处理后的硅片为基底，将裁剪好的模板放置在基底上；
4)将步骤1)中配制的有机半导体分子溶液滴加到模板上，放置至有机半导体分子溶液中的溶剂挥发完毕，在硅片上得到MMCs；
5)更换基底，在原来的模板上滴加溶剂，静置，待溶剂挥发完毕后，取下模板，基底上再次得到MMCs，重复步骤5)。
本发明首次实现MMCs的图案化制备，提供了大面积MMCs图案化的制备方法。该方法简单经济，不需要高端精密的仪器，无需特殊的要求即可得到大面积图案化的MMCs，适合实际生产应用的需求；本发明提供的模板辅助MMCs的制备方法便于回收样品，在实际生产过程中大大的节约了成本；本发明提供的模板辅助MMCs的制备方法在制备过程中，除了在基底上生长MMCs所用的材料外，多余的材料都存留在模板上，在更换基底后直接滴加溶剂即可再次实现MMCs的制备，进一步在实际生产过程中大大的节约了成本。
在下述实施例中，所用的反应器可以是培养皿、表面皿、称量瓶、烧杯、玻璃水槽等，根据反应器面积的不同，其滴加的氯苯的量可以为0.1-100μl/cm2。下述实施例均采用直径为120mm的玻璃培养皿。
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
滤纸辅助C6-DPA MMCs的制备方法，包括以下步骤：
1、配制C6-DPA的氯苯溶液；
2、按照图1所示，将滤纸放置在硅片上，并将两者放置在玻璃培养皿中；
3、在滤纸上滴加配制好的C6-DPA的氯苯溶液(具体的滴加量为30μl/cm2)，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C6-DPA MMCs；
4、取下滤纸，更换新的硅片，滴加氯苯溶剂，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C6-DPA MMCs；
5、重复4操作3次，仍能在硅片上得到大范围C6-DPA MMCs材料。
其中，本实例中所用的C6-DPA(2,6-双(4-己基苯基)蒽)，其浓度为0.75mg/ml，调整其浓度为0.1-5mg/ml仍能实现MMCs的制备。
本实例中所用的有机小分子更换为C8-BTBT(2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩)、BTBTT6、BTBTT6-syn、CMUT、NDI、TTT-CN、TFT-CN及HTEB(2-己基-5-(5-(2-(4-(2-(5-(5-(5-己基噻吩-2-基)噻吩-2-基)乙炔基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)噻吩)后，均可以完成MMCs的生长。
本实例中所用的硅片为Plasma处理过，表面洁净且亲水性良好。
本实例中所用的滤纸为中速定性滤纸，且更换为慢速和快速定性滤纸后仍可以达到同样的效果。
图1为模板辅助法制备MMCs的流程示意图；
图2为模板辅助法所用的多种有机半导体材料的分子结构、所制备的MMCs的光学显微镜图片以及原子力显微镜图片。如显微镜图所示，所制备的MMCs均匀，原子力显微镜测试表明，所制备的晶体的厚度与分子最小结构单元相同，因此可以确定所制备的单晶为单分子层分子晶体。
实施例2
纱布辅助C6-DPA MMCs的制备方法，包括以下步骤：
1、配制C6-DPA的氯苯溶液；
2、按照图1所示，将纱布放置在硅片上，并将两者放置在玻璃培养皿中；
3、在纱布上滴加配制好的C6-DPA的氯苯溶液(具体的滴加量为30μl/cm2)，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C6-DPA MMCs；
4、取下纱布，更换新的硅片，滴加氯苯溶剂，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C6-DPA MMCs；
5、重复4操作4次，仍能在硅片上得到大范围C6-DPA MMCs材料。
其中，本实例中所用的C6-DPA，其浓度为0.75mg/ml。本实例中所用的硅片为Plasma处理过的，表面洁净且亲水性良好。本实例中所用的纱布为医用纱布，且更换为无纺布、熔喷布等吸水性软模板后仍可以达到同样的效果。
图3为重复利用不同模板制备C6-DPA MMCs的光学显微镜图片。图片表明，C6-DPA在滤纸、无纺布、纱布及金属丝编织的网格材料与滤纸、无纺布或纱布结合做模板的情况下，连续使用4次仍可以制备出完好的MMCs材料。
实施例3
滤纸辅助C6-DPA MMCs图案化的制备方法，包括以下步骤：
1、配制C6-DPA的氯苯溶液；
2、按照图4所示(图4为图案化制备MMCs材料的流程示意图)，先将金属丝编织的网格材料放置在硅片上，然后在金属丝编织的网格材料上放置滤纸，并将三者放置在玻璃培养皿中；
3、在滤纸上滴加配制好的有机小分子的氯苯溶液(具体的滴加量为30μl/cm2)，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C6-DPA MMCs；
4、取下滤纸和编织网格材料，更换新的硅片，滴加氯苯溶剂，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到MMCs。
其中，本实例中所用的C6-DPA其浓度为0.75mg/ml。本实例中所用的有机小分子更换为C8-BTBT、BTBTT、BTBTT6-syn及HTEB后，可以完成MMCs的图案化生长。本实例中所用的硅片为Plasma处理过，表面洁净且亲水性良好。本实例中所用的滤纸更换为纱布、无纺布、熔喷布等吸水性软模板后仍可以达到同样的效果。
图5为利用图4方法制备的多种有机半导体小分子材料MMCs图案化的光学显微镜照片及偏光显微镜照片。
实施例4
滤纸辅助C8-BTBT MMCs的制备方法，包括以下步骤：
1、配制C8-BTBT的氯苯溶液；
2、按照图1所示，将滤纸放置在硅片上，并将两者放置在玻璃培养皿中；
3、在滤纸上滴加配制好的C8-BTBT的氯苯溶液(具体的滴加量为30μl/cm2)，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C8-BTBT MMCs；
4、取下滤纸，更换新的硅片，滴加氯苯溶剂，于25℃的大气环境中放置至氯苯溶剂挥发完毕(挥发时间为5h)，在硅片上得到C8-BTBT的MMCs材料。
5、重复4操作3次，仍能在硅片上得到大范围C8-BTBT的MMCs材料。
其中，本实例中所用的C8-BTBT，其浓度为0.75mg/ml，调整浓度为0.1-5mg/ml仍能实现MMCs的制备。本实例中所用的硅片为Plasma处理过的，表面洁净且亲水性良好。本实例中所用的滤纸为中速定性滤纸，且更换为慢速和快速定性滤纸后仍可以达到同样的效果。

Claims (10)

1.一种MMCs的制备方法，包括以下步骤：
1)配制有机半导体分子溶液；
2)基底预处理，裁剪模板；
3)将裁剪好的模板放置在基底上；
4)将步骤1)中配制的有机半导体分子溶液滴加到模板上，放置至有机半导体分子溶液中的溶剂挥发完毕，在基底上得到MMCs；
5)更换基底，在原来的模板上滴加溶剂，静置，待溶剂挥发完毕后，取下模板，基底上再次得到MMCs，重复步骤5)，直至模板上吸附的有机半导体分子洗脱完全。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤1)中，所述有机半导体分子溶液中有机半导体分子的物质的量浓度为0.01mg/ml-有机半导体分子的饱和浓度。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤1)中，所述有机半导体分子溶液的配制方法为：称取有机半导体材料，加入溶剂进行超声分散，30-120℃加热溶解，得到有机半导体分子溶液；
其中，所述配制有机半导体分子溶液的溶剂为苯基试剂；
所述有机半导体材料为苯并噻吩及其衍生物、蒽及其衍生物、并五苯及其衍生物、噻吩及其衍生物。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于：所述基底为：硅片、聚合物薄膜、ITO、HfO、SiO2薄膜、石英、玻璃、HOPG中的任意一种。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其特征在于：步骤3)中，所述模板由可提供毛细作用的材料制成，具体可为滤纸、纱布、无纺布、熔喷布中的任意一种。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于：步骤4)中，在模板上滴加的溶液的量为0.1-100μl/cm2；
所述放置为在室温下大气环境中放置；
所述放置的时间为0.1-20h。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其特征在于：所用的模板重复利用2-5次。
8.一种MMCs的图案化制备方法，包括：
1)根据所要制备的MMCs的图案化要求对模板a做相应的编织设计；
2)将模板a放置在基底上，再在模板a上放置模板b，将配制好的有机半导体分子溶液滴加到模板b上，放置至有机半导体分子溶液中的溶剂挥发完毕，在基底上得到MMCs；
3)更换基底，在原来的模板b上滴加溶剂，静置，待溶剂挥发完毕后，取下模板a和b，基底上再次得到MMCs，重复步骤3)，直至模板b上吸附的有机半导体分子洗脱完全。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述模板a为可编织的网格材料，所述可编织的网格材料选自聚合物、棉质、金属中的任一种；
所述模板b由可提供毛细作用的材料制成，所述模板b具体可为滤纸、纱布、无纺布、熔喷布中的任意一种。
10.权利要求1-7中任一项所述的MMCs的制备方法或权利要求8或9所述的MMCs的图案化制备方法在电子器件制备中的应用。
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