CN114907557B - 一种聚醚单胺三唑类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种聚醚单胺三唑类衍生物及其制备方法和应用。所述聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法为:将聚醚单胺、三唑类衍生物、甲醛水溶液分别加入至氢氧化钠水溶液中,聚醚单胺、三唑类衍生物、甲醛水溶液的加入顺序无先后,然后滴加硫酸水溶液,加热反应得到所述聚醚单胺三唑类衍生物;所述聚醚单胺和三唑类衍生物的摩尔比为1:1;所述聚醚单胺和甲醛的摩尔比为1:1。本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物作为一种水、油两亲性润滑添加剂,同时具有具有稳定的水溶性与油溶性,不仅能够有效提高水溶液的减摩性能,而且能够有效提高润滑油的减摩性能。所述聚醚单胺三唑类衍生物的结构如式(Ⅰ)所示。
Figure DDA0002938755270000011

Description

一种聚醚单胺三唑类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及水、油两亲性润滑剂技术领域,具体涉及聚醚单胺三唑类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
水基润滑剂和润滑油共属目前润滑领域的分支,在市场上具有极其广泛的应用,同时也具有各自独特的性能。润滑油作为最为传统的润滑剂之一,具有良好的密封性与能量传递性能,能够抵抗强氧化与高腐蚀,同时具有良好的应力分散和减震性能,但其对环境危害性较大,且过度使用还会导致能源危机。水基润滑剂与润滑油相比具有廉价无毒,节能环保等优点,但较低的粘度易造成润滑不良,且具有一定腐蚀性,限制了其应用范围。因此水基和油基润滑剂在润滑领域的应用均不可替代。
添加剂是现代机械润滑的核心技术,合适的润滑剂能够改善润滑体系理化性质,并赋予体系特殊的性能,以满足更高的使用要求。常用的水基添加剂中往往含有S、P、Cl等活性元素。排放到环境中会引起水质的富营养化。聚醚胺具有优良的分散、清净、缓释及抗氧化性能,能够清除原有沉积物,同时,大多数的润滑添加剂仅能在单一体系中使用,无法同时满足两种使用条件。目前有关能同时应用于水油体系的绿色润滑剂研究较少。
发明内容
本发明的目的是,提供聚醚单胺三唑类衍生物及其制备方法以及用于水、油两亲性润滑剂的应用。主要解决现有技术中多数润滑添加剂仅能在单一体系中使用,无法同时在两种体系中使用的技术问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案如下:
一种聚醚单胺三唑类衍生物,其结构如式(Ⅰ)所示:
Figure BDA0002938755250000021
所述R为H或CH3,n=3~68。
作为优选实施方式,所述n=40。
作为优选实施方案,将聚醚单胺、三唑类衍生物、甲醛水溶液分别加入至氢氧化钠水溶液中,聚醚单胺、三唑类衍生物、甲醛水溶液的加入顺序无先后,然后滴加硫酸水溶液,加热反应得到所述聚醚单胺三唑类衍生物;所述聚醚单胺和三唑类衍生物的摩尔比为1:1;所述聚醚单胺和甲醛的摩尔比为1:1。
本发明的聚醚单胺是指一侧端基为NH2,另一侧端基为CH3
作为优选实施方案,所述氢氧化钠水溶液的质量分数为6%~8%。
作为优选实施方案,所述甲醛水溶液的质量分数为35%~38%。
作为优选实施方案,所述硫酸水溶液的质量分数为70%~90%。
作为优选实施方案,所述聚醚单胺的分子量为230-4000,优选为2000。
作为优选实施方案,滴加硫酸水溶液时控制反应溶液的温度为80~100℃,加热反应温度为80℃~100℃。
本发明还提供了所述聚醚单胺三唑类衍生物作为水基或油基润滑剂的应用。
本发明还提供一种水基润滑剂,为所述聚醚单胺三唑类衍生物的水溶液,所述聚醚单胺三唑类衍生物的质量分数为0.2wt%~8wt%,优选为0.5wt%~4wt%。
本发明还提供一种油基润滑剂,包括所述的聚醚单胺三唑类衍生物,其中聚醚单胺三唑类衍生物在油基润滑剂中的质量分数为0.1wt%~8wt%,优选为0.5wt%~2wt%。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
1,本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物由聚醚单胺与苯并三唑作为主要原料组成,其中聚醚单胺具有优良的分散、清净、缓释及抗氧化性能,自身不生成沉积物,且能清除原有沉积物,因此本发明所述聚醚单胺苯并三唑衍生物作为水基和油基润滑剂还同时具有清净分散的作用。
2,本发明提供的制备聚醚单胺三唑类衍生物的方法步骤简单,成本低廉,可操作性强。
3,本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物作为水基润滑剂,能够有效提高水溶液的减摩性能。实验结果表明,本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物在水中质量分数为0.2wt%~8wt%时,能够使304不锈钢板上的摩擦系数降低64.28%,磨损量减少3.73%-88.19%;使6061铝板的平均摩擦系数降低50.1%,磨损量减少70.41-94.24%。能够有效降低不同材料上水溶液的摩擦系数与磨损量,在水润滑体系中具有良好的应用前景。
4,本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物作为油基润滑剂,能够有效提高润滑油的减摩性能。实验结果表明,本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物在润滑油中质量分数为0.1wt%~4%时,能够使304不锈钢板上的摩擦系数降低24.8%,磨损量减少48.25%-99.52%;在润滑油中质量分数为0.2wt%~8wt%时,能够使6061铝板的平均摩擦系数降低34.5%,磨损量减少72.08-79.11%。能够有效降低在不同材料上油溶液的摩擦系数,在油润滑体系中具良好的应用前景。
5,本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物作为一种水、油两亲性润滑添加剂,在各方面与专利CN 111234203 A相比均具有一定技术优势。溶解性方面:专利CN 111234203 A中所涉及产物仅具有水溶性;本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物具有稳定的水溶性与油溶性。应用领域方面:专利CN 111234203 A中所涉及产物仅能作为水基润滑剂使用;本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物能够同时作为水基润滑剂与油基润滑剂使用。使用范围方面:专利CN 111234203 A中所涉及产物作为水基润滑剂在铝板上不具备润滑效果;本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物在钢板与铝板上均能够发挥优良的润滑效果。摩擦学行为方面:专利CN 111234203 A中所涉及产物作为水基润滑剂在铝板上不具备润滑效果,在钢板上仅能起到一定的减摩作用;本发明提供的聚醚单胺三唑类衍生物在钢板与铝板上均能够起到优异的减摩抗磨效果。
附图说明
图1是本发明实施例1中制备的聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的红外谱图。
图2是本发明实施例1中制备的聚醚单胺三唑类衍生物JM2070以不同质量分数溶解在水中的溶解性情况。
图3是本发明实施例1中制备的聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的不同浓度水溶液静置一个月后的溶解情况。
图4是专利CN 111234203 A中制备的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物以不同质量分数溶解在水中的溶解性情况。
图5是专利CN 111234203 A中制备的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物的不同浓度水溶液静置一个月后的溶解情况,
图6是本发明实施例1中制备的聚醚单胺三唑类衍生物JM2070以不同质量分数溶解在PAO4基础油中的溶解性情况。
图7是本发明实施例1中制备的聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的不同浓度油溶液静置一个月后的溶解情况。
图8是专利CN 111234203 A中制备的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物以不同质量分数在PAO4基础油中的溶解情况。
图9是本发明实施例6中添加2wt%聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液和对照组水在钢板上的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液组。
图10是本发明实施例7中添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的钢板上磨痕三维轮廓图。
图11是专利CN 111234203 A中制备的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物的2%水溶液和对照组水在钢板上的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为聚醚单胺水溶液组。
图12是本发明实施例9中添加2wt%聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液和对照组水在铝板上的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为聚醚单胺水溶液组。
图13是本发明实施例10中添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的铝板的磨痕三维轮廓图。
图14是本发明实施例12中添加2wt%聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液与对照组基础油在钢板上的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液组。
图15是本发明实施例13中添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的钢板的磨痕三维轮廓图。
图16是本发明实施例15中添加2wt%聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液与对照组基础油在铝板上的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液组。
图17是本发明实施例16中添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的铝板的磨痕三维轮廓图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的制备:室温下,将5.0g(0.042mol)苯并三氮唑加入500ml质量分数为7wt%的氢氧化钠水溶液中,搅拌同时加入聚醚单胺D20009.66 g(0.042mol)和36%甲醛溶液(甲醛溶液总质量为3.4g),80℃下滴加80%硫酸水溶液(硫酸水溶液总质量为25g),滴加完毕后在90℃条件下反应9h。反应结束后,采用乙酸乙酯、蒸馏水与饱和盐水对有机相进行萃取,萃取后采用无水硫酸钠对萃取液进行干燥,干燥结束后将无水硫酸钠过滤,滤液进行旋蒸,旋蒸产物即得到聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070。其中滴加硫酸溶液时的温度以及滴加完毕后的反应温度均控制在90℃,这里温度的控制对于反应的顺利进行具有重要影响,如果温度过低会使缩合反应不易发生,温度过高会使甲醛发生聚合,合适的温度范围为80-100℃。
对制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070进行红外测试,测试得到的红外谱图如图1所示。在图1中,3500cm-1附近较宽但强度较弱的峰为N的伸缩振动峰;3000cm-1附近的尖锐强峰为苯环的C-H键的伸缩峰;1690~1620cm-1附近强度较弱的为C=N双键的伸缩振动峰;1600~1500cm-1附近的尖锐峰为苯环的伸缩振动峰;1350~1450cm-1附近的尖锐峰为C-H的弯曲震动峰;在1150~1085cm-1处的尖锐强峰为脂肪族醚的C-O单键的伸缩振动峰;900~800cm-1附近的尖锐峰为C-N单键的伸缩振动峰;700cm-1附近的弱峰为芳香结构的衍生物峰。通过图1红外谱图数据可知:制备的目标产物为聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070。
对制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070进行核磁分析。将核磁图谱结果进行分析,化学位移7.79ppm和7.34ppm处的峰代表苯环上的氢原子;化学位移4.45ppm处的峰代表活性亚甲基的信号;产生的新峰说明产物中同时含有苯三唑与聚醚单胺结构;1.0ppm和3.86ppm的峰代表聚醚链上的甲基和亚甲基信号。核磁共振数据表明,产物中含有苯并三唑和聚醚链结构。
实施例2
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在水体系溶解性与稳定性测试:将制得的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070以不同的质量分数溶解在去离子水中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070水基润滑剂。不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物在水中的溶解情况如图2所示。可以看出,不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070水溶液均澄清透明,随着浓度增大,溶液逐渐变成淡黄。将上述所得不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物水溶液静置一个月,观察其在水中的溶解稳定性,结果如图3所示,不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物水溶液仍保持澄清透明,无沉淀或析出现象。上述结果说明,聚醚单胺苯三唑衍生物能够稳定的溶解在水中,得到不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物水溶液。
实施例3
将聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070与专利CN 111234203 A中的水基润滑剂在水体系中的溶解性与稳定性进行对比。将专利CN 111234203 A中制备的水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物以不同的质量分数溶解在去离子水中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物水基润滑剂。以性能最优的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物为例,其不同质量分数的水溶液如图4所示。与聚醚单胺苯三唑衍生物水溶液的溶解情况(图3)相比,可以看出:两种水溶液均澄清透明,随着浓度增大,溶液逐渐变成淡黄色。将上述所得不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物水溶液静置一个月,观察其在水中的溶解稳定性,结果如图5所示,与静置一个月后的聚醚单胺苯三唑衍生物水溶液相比,两种不同浓度的水溶液都能保持澄清透明,无沉淀或析出现象。上述结果说明,聚醚单胺苯三唑衍生物与聚醚单胺苯三唑衍生物都具有稳定的水溶性。
实施例4
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在油体系溶解性与稳定性测试:将制得的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070以不同的质量分数溶解在PAO4基础油中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油基润滑剂。不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物在油中的溶解情况如图6所示。可以看出,不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油溶液均澄清透明,随着浓度增大,溶液逐渐变成淡黄。将上述所得不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物油溶液静置一个月,观察其在水中的溶解稳定性,结果如图7所示,不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物油溶液仍保持澄清透明,无沉淀或析出现象。上述结果说明,聚醚单胺苯三唑衍生物能够稳定的溶解在油中,得到不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物油溶液。
实施例5
将聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070与专利CN 111234203 A中的水基润滑剂在油体系中的溶解性与稳定性进行对比。将专利CN 111234203 A中制备的水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物以不同的质量分数加入PAO4基础油中,以性能最优的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物为例,其不同质量分数的油溶液如图8所示。与聚醚单胺苯三唑衍生物油溶液的溶解情况图6相比,可以看出:不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油溶液澄清透明,而聚醚单胺D2000苯三唑衍生物在基础油中无法完全溶解,形成浑浊油状物。上述结果说明,聚醚单胺苯三唑衍生物具有良好的油溶性,而专利CN 111234203 A中的水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物不具有油溶性。
实施例6
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在水体系中对钢/钢摩擦副的减摩性能测试:将制得的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070以不同的质量分数溶解在去离子水中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070水基润滑剂。选取去离子水作为参照样品,测试其摩擦系数。摩擦测试条件为:载荷7N,频率4Hz,振幅10mm,实验时间60min,温度25℃,实验上试件为直径8mm的钢球,下试样为304不锈钢板。不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070水基润滑剂的平均摩擦系数的测试结果如表1所示。参见图9,为添加2wt%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070的润滑液与对照组水的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液。通过图9可以看出,在水中添加2%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070可以使钢板上水的摩擦系数显著下降,且摩擦系数曲线趋于平稳。
表1
Figure BDA0002938755250000081
由表1的数据可以看出:添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使水的平均摩擦系数下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,在聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为4%时具有最佳减摩性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够使水在钢板上的平均摩擦系数降低42.28~59.29%。
实施例7
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在水体系中对钢/钢摩擦副的抗磨性能测试:采用三维轮廓对实施例6在经过摩擦学测试后的磨痕进行分析,得到其不同质量分数润滑剂下磨痕的磨损体积与三维轮廓图像,磨损体积结果如表2所示。参见图10,为添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的钢板上磨痕三维轮廓图。通过图10可以看出,在水中添加聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070能够明显减弱水在钢板上的磨损量,提高了水在钢板上的抗磨性能。
表2
Figure BDA0002938755250000091
由表2的结果可以看出:添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使水的磨损体积下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,在聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为4%时具有最佳抗摩性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够使水在钢板上的磨损量减少3.73%-88.19%。
实施例8
将聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070与专利CN 111234203 A中的水基润滑剂在水体系中对钢/钢摩擦副的润滑性能进行对比。将水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物以不同的质量分数溶解在去离子水中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物水基润滑剂。选取去离子水作为参照样品,测试其摩擦系数。摩擦测试条件与实施例6相同。以润滑性能最优的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物为例,不同质量分数的聚醚单胺D2000苯三唑衍生物水基润滑剂的平均摩擦系数的测试结果如表3所示。参见图11,为添加2wt%聚醚单胺D2000苯三唑衍生物的润滑液与水的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液。
表3
Figure BDA0002938755250000101
由表3的数据可知:聚醚单胺苯三唑衍生物作为水基润滑添加剂,最优能使钢板上水的平均摩擦系数降低55.6~59.7%,但对钢板的磨损程度没有影响。对比实施例6,7和8的数据可以看出,聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070和聚醚单胺D2000苯三唑衍生物两种物质作为水基润滑添加剂,聚醚单胺衍生物在钢板上具有优良的减摩效果,而本发明所制备的水油两亲性润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物在钢板上不仅具有减摩效果,同时也能够具有优异的抗磨效果。
实施例9
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在水体系中对钢/铝摩擦副的减摩性能测试:将制得的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070以不同的质量分数溶解在去离子水中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070水基润滑剂。选取去离子水作为参照样品,测试其摩擦系数。摩擦测试条件为:载荷7N,频率4Hz,振幅10mm,实验时间30min,温度25℃,实验上试件为直径8mm的钢球,下试样为6061铝板。不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070水基润滑剂的平均摩擦系数的测试结果如表3所示。参见图12,为添加2wt%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070的润滑液与对照组水的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液。通过图12可以看出,在水中添加2%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070可以使铝板上水的摩擦系数显著下降,且摩擦系数曲线趋于平稳。
表4
Figure BDA0002938755250000111
由表4的数据可以看出:添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使水的平均摩擦系数下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,当添加量增加至2%以上,摩擦系数不再继续下降,即在聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为2%时具有最佳减摩性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够使水在铝板上的平均摩擦系数降低24.55~50.04%。
实施例10
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在水体系中对钢/铝摩擦副的抗磨性能测试:采用三维轮廓对实施例9中在经过摩擦学测试后的磨痕进行分析,得到其不同质量分数润滑剂下磨痕的磨损体积与三维轮廓图像,磨损体积结果如表5所示。参见图13,为添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的铝板的磨痕三维轮廓图。通过图13可以看出,在水中添加聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070能够明显减弱水在铝板上的磨损量,提高了水在钢板上的抗磨性能。
表5
Figure BDA0002938755250000121
由表5的结果可以看出:添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使水的磨损体积下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,当添加量增加至2%以上,磨损体积不再继续下降,即在聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为2%时具有最佳抗摩性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够使水在铝板上的磨损量减少70.41-94.24%。
实施例11
将聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070与专利CN 111234203 A中的水基润滑剂在水体系中对钢/铝摩擦副的润滑性能进行对比。水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物作为水基润滑剂在铝板上没有减摩抗磨效果,而本发明所制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够明显降低水在铝板上的平均摩擦系数与磨损量,具有优良的减摩抗磨能力。
实施例12
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在润滑油体系中对钢/钢摩擦副的减摩性能测试:将制得的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070以不同的质量分数溶解在PAO4基础油中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油基润滑剂。选取纯PAO4基础油作为参照样品,测试其摩擦系数。摩擦测试条件为:载荷7N,频率4Hz,振幅10mm,实验时间30min,温度25℃,实验上试件为直径8mm的钢球,下试样为304不锈钢板。不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油基润滑剂的平均摩擦系数的测试结果如表6所示。参见图14,为添加2wt%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070的润滑液与与对照组基础油的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液。通过图14可以看出,在基础油中添加2%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070可以使钢板上基础油的摩擦系数显著下降,且摩擦系数曲线趋于平稳。
表6
Figure BDA0002938755250000131
由表6的数据可以看出,添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使基础油的平均摩擦系数下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,当添加量增加至0.6%以上,摩擦系数不再继续下降,即聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为0.6wt%时具有最佳减磨性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够使基础油在钢板上的平均摩擦系数降低7.91%~24.70%。
实施例13
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在油体系中对钢/钢摩擦副的抗磨性能测试:采用三维轮廓对实施例12中在经过摩擦学测试后的磨痕进行分析,得到其不同质量分数润滑剂下磨痕的磨损体积与三维轮廓图像,磨损体积结果如表7所示。参见图15,为添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的钢板的磨痕三维轮廓图。通过图15可以看出,在基础油中添加聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070能够明显减弱油在钢板上的磨损量,提高了基础油在钢板上的抗磨性能。
表7
Figure BDA0002938755250000141
由表7的结果可以看出:添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使基础油的磨损体积下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,当添加量增加至0.6%以上,磨损体积不再继续下降,即聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为0.6wt%时具有最佳抗磨性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够使基础油在钢板上的磨损量减少48.25%-99.52%。
实施例14
将聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070与专利CN 111234203 A中的水基润滑剂在油体系中对钢/钢摩擦副的润滑性能对比。水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物油溶性较差,因此无法作为润滑油添加剂在钢板上发挥减摩抗磨效果,而本发明所制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够明显降低基础油在钢板上的平均摩擦系数与磨损量,具有优良的减摩抗磨能力。
实施例15
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在油体系中对钢/铝摩擦副的减摩性能测试:将制得的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070以不同的质量分数溶解在PAO4基础油中,得到不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油基润滑剂。选取纯PAO4作为参照样品,测试其摩擦系数。摩擦测试条件为:载荷7N,频率4Hz,振幅10mm,实验时间30min,温度25℃,实验上试件为直径8mm的钢球,下试样为6061铝板。不同质量分数的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070油基润滑剂的平均摩擦系数的测试结果如表8所示。参见图16,为添加2wt%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070的润滑液与基础油的摩擦系数对照曲线图,其中摩擦系数小且趋于平稳的曲线为润滑液。通过图16可以看出,在基础油中添加2%聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070可以使铝板上基础油的摩擦系数显著下降,且摩擦系数曲线趋于平稳。
表8
Figure BDA0002938755250000151
由表8的数据可以看出,添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使油的平均摩擦系数下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,当添加量增加至2%以上,摩擦系数不再继续下降。对于钢/铝摩擦副体系,聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为2wt%时具有最佳抗磨性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为油基润滑添加剂,能够使基础油在铝板上的平均摩擦系数降低16.07~34.45%。
实施例16
聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070在基础油体系中对钢/铝摩擦副的抗磨性能测试:采用三维轮廓对实施例8中在经过摩擦学测试后的磨痕进行分析,得到其不同质量分数润滑剂下磨痕的磨损体积与三维轮廓图像,磨损体积结果如表9所示。参见图17,为添加不同质量浓度聚醚单胺三唑类衍生物JM2070的润滑液经过摩擦实验后的铝板的磨痕三维轮廓图。通过图17可以看出,在基础油中添加聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070能够明显减弱基础油在铝板上的磨损量,提高了基础油在钢板上的抗磨性能。
表9
Figure BDA0002938755250000161
由表9的结果可以看出:添加不同浓度的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070均可以使基础油的磨损体积下降,随着浓度的升高,摩擦系数逐渐下降,当添加量增加至2%以上,磨损体积不再继续下降,对于钢/铝摩擦副体系,聚醚单胺苯三唑衍生物质量浓度为2wt%时具有最佳抗磨性能。本发明制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为油基润滑添加剂,能够使基础油在铝板上的磨损量减少72.08-79.11%。
实施例17
将聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070与专利CN 111234203 A中的水基润滑剂在油体系中对钢/铝摩擦副的润滑性能进行对比。水基润滑剂聚醚单胺苯三唑衍生物油溶性较差,因此无法作为润滑油添加剂在铝板上发挥减摩抗磨效果,而本发明所制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物JM2070作为水油两亲性润滑添加剂,能够明显降低基础油在铝板上的平均摩擦系数与磨损量,具有优良的减摩抗磨能力。
实施例18
在制备聚醚单胺苯三唑衍生物过程中,通过采用不同分子量的聚醚胺(分别为聚醚胺D230、聚醚胺D400、聚醚胺4000),得到不同聚合度的聚醚单胺苯三唑衍生物。由聚醚胺D230、聚醚胺D400、聚醚胺4000制备得到的聚醚单胺苯三唑衍生物均具有稳定的水溶性与油溶性,能够有效提高水溶液和润滑油的减摩性能。
上述仅为本发明的部分优选实施例,本发明并不仅限于实施例的内容。对于本领域中的技术人员来说,在本发明技术方案的构思范围内可以有各种变化和更改,所作的任何变化和更改,均在本发明保护范围之内。

Claims (13)

1.一种聚醚单胺三唑类衍生物,其结构如式(Ⅰ)所示:
所述R为H或CH3,n=3~68。
2.如权利要求1所述的聚醚单胺三唑类衍生物,其特征在于:n=40。
3.权利要求1所述的聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法,该方法为:将聚醚单胺、三唑类衍生物、甲醛水溶液分别加入至氢氧化钠水溶液中,聚醚单胺、三唑类衍生物、甲醛水溶液的加入顺序无先后,然后滴加硫酸水溶液,加热反应得到所述聚醚单胺三唑类衍生物;所述聚醚单胺和三唑类衍生物的摩尔比为1:1;所述聚醚单胺和甲醛的摩尔比为1:1。
4.如权利要求3所述的聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法,其特征在于:所述氢氧化钠水溶液的质量分数为6 % ~ 8 %,所述甲醛水溶液的质量分数为35 % ~ 38 %。
5.如权利要求3所述的聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法,其特征在于:所述硫酸水溶液的质量分数为70 % ~ 90 %。
6.如权利要求3所述的聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法,其特征在于:所述聚醚单胺的分子量为230-4000。
7.如权利要求6所述的聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法,其特征在于:所述聚醚单胺的分子量为2000。
8.如权利要求3所述的聚醚单胺三唑类衍生物的制备方法,其特征在于:滴加硫酸水溶液时控制反应溶液的温度为80 ~ 100℃,加热反应温度为80℃ ~ 100 ℃。
9.权利要求1所述的聚醚单胺三唑类衍生物作为水基或油基润滑剂的应用。
10.一种水基润滑剂,其特征在于:所述水基润滑剂为权利要求1所述的聚醚单胺三唑类衍生物的水溶液,所述聚醚单胺三唑类衍生物的质量分数为0.2 wt%~8 wt%。
11.如权利要求10所述的一种水基润滑剂,其特征在于:所述聚醚单胺三唑类衍生物的质量分数为0.5 wt%~4 wt%。
12.一种油基润滑剂,其特征在于:包括权利要求1所述的聚醚单胺三唑类衍生物,所述聚醚单胺三唑类衍生物在油基润滑剂中的质量分数为 0.1wt%~8 wt%。
13.如权利要求12所述的油基润滑剂,其特征在于:所述聚醚单胺三唑类衍生物在油基润滑剂中的质量分数为0.5 wt%~2 wt%。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4834897A (en) * 1988-01-07 1989-05-30 Texaco Inc. Gear oil lubricant additive composition
US5407592A (en) * 1991-07-23 1995-04-18 Mobil Oil Corporation Multifunctional additives
US5482521A (en) * 1994-05-18 1996-01-09 Mobil Oil Corporation Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
WO2015177150A1 (en) * 2014-05-22 2015-11-26 Basf Se Lubricant compositions containing beta-glucans
CN107805532A (zh) * 2011-12-29 2018-03-16 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 具有单胺封端聚醚的官能化烯烃共聚物和润滑油组合物
WO2019125757A1 (en) * 2017-12-21 2019-06-27 Dow Silicones Corporation Lubricating grease composition
CN111234203A (zh) * 2020-01-17 2020-06-05 中国科学院上海高等研究院 聚醚胺三唑类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6933263B2 (en) * 2002-05-23 2005-08-23 The Lubrizol Corporation Emulsified based lubricants

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4834897A (en) * 1988-01-07 1989-05-30 Texaco Inc. Gear oil lubricant additive composition
US5407592A (en) * 1991-07-23 1995-04-18 Mobil Oil Corporation Multifunctional additives
US5482521A (en) * 1994-05-18 1996-01-09 Mobil Oil Corporation Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
CN107805532A (zh) * 2011-12-29 2018-03-16 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 具有单胺封端聚醚的官能化烯烃共聚物和润滑油组合物
WO2015177150A1 (en) * 2014-05-22 2015-11-26 Basf Se Lubricant compositions containing beta-glucans
WO2019125757A1 (en) * 2017-12-21 2019-06-27 Dow Silicones Corporation Lubricating grease composition
CN111234203A (zh) * 2020-01-17 2020-06-05 中国科学院上海高等研究院 聚醚胺三唑类衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gaiqing Zhao等.A novel benztriazole derivative for enhancing the anti-oxidation properties of synthetic ester-based oils.Industrial Lubrication and Tribology.2014,第66卷(第3期),353-359页. *
胡艾希,曾昭琼.新型开链聚醚胺(Ⅲ)对苯并三唑N-烷基化反应的催化作用.高等学校化学学报.1989,第10卷(第07期),769-771页. *

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