CN114904468B - 一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊及其制备方法 - Google Patents

一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊及其制备方法，本发明通过戊二醛和丙三醇进行双交联反应，制备得到的微胶囊具有更好的机械性能和热稳定性能，采用本发明制备得到的微胶囊应用范围更广。

Description

一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊及其制备方法
技术领域
本发明涉及微胶囊制备技术领域，尤其涉及一种二次交联的复合囊壁材料的包油型微胶囊及其制备方法。
背景技术
微胶囊是一种将固体、液体或气体包封形成微小粒子的保护技术可以在保留芯材物质原有特性的前提下实现其缓慢释放、瞬间释放或持久保存，在功能材料领域应用广泛。近几年来，微囊技术被广泛应用于微生物、细胞、酶以及他物活性物质和药物化学成分的固定化，是一种中药制剂的手段，也是,，食品的一种包埋形式。
制备微胶囊的方法从原理上大致可分为化学方法、物理化学方法和物理方法三类。常见的化学方法主要有界面聚合法、原位聚合法和锐孔法。常见的物理化学法有水相分离法、油相分离法、复相乳化法和分散冷凝法，其中水相分离法又可以分为单凝聚法和复凝聚法。物理方法主要有喷雾干燥法、空气悬浮法、溶剂蒸发法和挤压法等。
复凝聚法是利用两种带有相反电荷的高分子材料以离子间的作用相互交联，制成的复合型壁材的微胶囊。一种带正电荷的胶体溶液与另一种带负电荷的胶体溶液相混，由于异种电荷之间的相互作用形成聚电解质复合物而发生分离，沉积在囊芯周围而得到微胶囊。复合凝聚法是水相分离法中的一种。因为复凝聚法同时受pH值和浓度两个条件的影响，所以较难控制反应条件，只有当两物质的电荷相等时才能获得最大产率。但是复凝聚法具有可以不使用有机溶剂和化学交联剂的优点，同时该法可以将非水溶性液体微胶囊化，且产率较高。
控制释放是微胶囊的重要功能之一。一般来说，微胶囊的体积小，比表面积大，有利于芯材释放。但有时又希望它缓慢释放，因此改变壁材时，有的就可以使囊芯物质在一定条件下即刻释放出来，有的就可以特定的速度在一段时间内逐渐释放出来，有的则随着条件的改变而吸收或释放某种物质，以达到调节的目的。
现有技术中常见的微胶囊囊壁材料为明胶壳聚糖或明胶海藻酸钠的复合材料，虽然具有良好的生物降解性和生物相容性，但其机械强度特别是热稳定性仍然有待进一步提高。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述现有技术的不足，而提出一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊及其制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊，包含壁材和油性囊芯物质，其特征在于，所述壁材为丙三醇戊二醛与明胶/海藻酸钠交联后形成的聚合物，所述聚合物的化学结构式如式(I)所示：
式(I)中:R1至R9选自十八种不同氨基酸甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天门冬氨酸、谷氨酸氨基、脯氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸、胱氨酸、亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、谷氨酸、赖氨酸的残基中的一种。
优选地，所述式(I)中：
R1、R4、R5、R9选自十八种不同氨基酸甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天门冬氨酸、谷氨酸氨基、脯氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸、胱氨酸、亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、谷氨酸、赖氨酸的残基中的一种；
R2、R6为赖氨酸或者精氨酸的残基；
R3、R7为天门冬氨酸或谷氨酸氨基的残基；
R8为丝氨酸、苏氨酸或酪氨酸的残基。
本发明还提供一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，具体包括如下步骤：
a.将海藻酸钠溶解于水中，得到海藻酸钠水溶液；
b.将明胶溶解于水中，得到明胶水溶液；
c.在植物油中加入脂肪酸蔗糖酯和大豆磷脂，得到油相混合溶液；
d.将步骤c的油相混合溶液加入明胶溶液进行乳化，得到混合乳液；
e.向步骤d后的溶液体系中加入海藻酸钠溶液，水浴加热直至反应完全；
f.在步骤e后的反应体系中加入氯化钙溶液，在室温下充分反应；
g.步骤f的反应体系中加入戊二醛溶液，在室温下反应完全；
h.在步骤g的反应体系中加入丙三醇，再加入适量冰醋酸调节pH至2-3，使其与明胶上的羧基发生酯化反应，丙三醇戊二醛双交联的微胶囊。
优选地，所述步骤c中，植物油为玉米油、橄榄油、大豆油中的一种或几种。
优选地，所述步骤d中，乳化温度为45℃，乳化时间为60min，搅拌速率为600-800rpm。
优选地，所述步骤e具体为：水浴温度为45℃，搅拌速度提高至800-900rpm，时间为60min。
优选地，所述步骤e后还包括：采用醋酸调节反应体系pH至3-4，搅拌均匀后关闭水浴加热，使反应体系温度降至室温，再使用氨水溶液调节反应体系pH至6-7，搅拌均匀。
优选地，所述步骤f中，加入的氯化钙溶液浓度为0.02mol/L，反应时间为60min。
优选地，所述步骤f后还包括：使用氨水溶液调节反应体系pH至8-9，搅拌均匀。
优选地，所述步骤h中，控制反应体系的反应温度为40℃，反应时间为10小时，使其与明胶上的羧基发生酯化充分反应。
优选地，所述步骤a中，明胶溶液质量浓度为3％。
优选地，所述步骤b中，海藻酸钠溶液质量浓度为3％。
优选地，明胶与海藻酸钠的质量比为1:1。
优选地，按照重量份数计，各组分的配比为：2.0-3.5％明胶溶液50-80份，2.0-3.5％海藻酸钠溶液50-80份，油性物质22-30份，脂肪酸蔗糖酯0.2-0.4份，大豆磷脂0.1-0.3份，氯化钙6-10份，10％戊二醛溶液6-10份，丙三醇为4-8份。
再优选地，按照重量份数计，各组分的配比为：3.0％明胶溶液选择66份，3.0％海藻酸钠溶液选择66份，油性物质25份，脂肪酸蔗糖酯0.3份，大豆磷脂0.2份，氯化钙溶液选择8份，10％戊二醛溶液8份，丙三醇为6份。。
与现有技术相比，本发明的有益效果是:本发明通过戊二醛和丙三醇进行双交联反应，制备得到的微胶囊具有更好的机械性能和热稳定性能，采用本发明制备得到的微胶囊应用范围更广。
附图说明
图1为明胶、海藻酸钠和实施例1制备的微胶囊热分解曲线图。
图2为实施例1制备的微胶囊的TG曲线和DTG曲线图。图3为以戊二醛为交联剂，明胶和海藻酸钠为囊壁，油性物质为囊芯制备微胶囊的过程图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地说明。
实施例1丙三醇戊二醛双交联微胶囊的制备方法
a.称2.00g海藻酸钠于烧杯，加入66mL去离子水，室温下搅拌溶解；
b.称取2.00g明胶与三口烧瓶，加入66mL去离子水，于45℃的水浴温度下溶解，得到3.0％明胶溶液；
c.取25g植物油，加入0.30g脂肪酸蔗糖酯和0.20g大豆磷脂，得到油相混合溶液；
d.乳化：在油相混合溶液加入明胶溶液进行乳化，乳化温度45℃，搅拌速度600rpm，乳化时间60min；
e.复凝聚：向步骤d的乳液体系中加入3.0％海藻酸钠溶液，随着体系中粘度增大，提高搅拌速度至850rpm；加完海藻酸钠溶液后，45℃水浴温度下搅拌60min；
同时，采用醋酸调节体系pH至3-4，搅拌30min；在体系pH调节为3-4的介质中，明胶的等电点为5，由于低于明胶的等电点，-NH3+的含量大于-COO-，因此明胶分子量上带有大量的正电荷，海藻酸钠分子链上则带有大量负电荷的羧基，带正电的明胶与带负电的海藻酸钠发生静电吸引，微胶囊囊壁上形成聚电解质膜，使微胶囊稳定性提高；关闭加热，使体系温度降至室温，体系粘度增大，约60min；温度降至室温，使明胶因温度降低为发生凝胶反应，从而使微胶囊囊壁强度增大，稳定性提高；最后使用5％氨水溶液调节体系pH至6-7，搅拌30min；
f.向体系缓慢滴加一定体积8mL,0.02mol/L CaCl2溶液，室温反应60min；氯化钙与海藻酸钠上的Na+发生置换反应，钙离子通过与海藻酸钠上的羟基、氨基以及糖苷键产生配位作用，形成具有蛋壳结构的海藻酸钙，海藻酸钠与氯化钙反应方程式如下所示：
反应完全后，使用5％氨水溶液调节体系pH至8-9，搅拌30min；以释放部分质子化氨基，变成游离氨基；
g.向体系中缓慢滴加8mL,10.0％戊二醛溶液，加完戊二醛溶液后，室温反应3h，此时，戊二醛与明胶上的氨基反应形成席夫碱结构，与明胶上的羟基反应，形成半缩醛结构，从而形成紧密交联网络结构，提高微胶囊的稳定性，戊二醛交联明胶的反应方程式如下所示：
h.向反应体系中加入适量6mL丙三醇，从加入适量冰醋酸。调节pH至2-3，反应温度为40℃，时间为10h，使其与明胶上的羧基发生酯化反应，从而得到丙三醇戊二醛双交联的微胶囊，丙三醇二次交联的明胶结构如下所示：
实施例2热重分析(TG)
分析方法
称取6mg样品，采用TG/DSC同步热分析仪进行分析，明胶、海藻酸钠样品以升温速率为10℃/min将温度从室温升温至600℃，实施例1制备的微胶囊样品以升温速率为10℃/min从室温升温至800℃，气体氛围为氮气。
分析结果
图1为明胶、海藻酸钠和实施例1制备的微胶囊热分解曲线图，其热分解温度如表1所示，微胶囊的热分解温度为301℃，较明胶和海藻酸钠的热分解温度高，表明，经过丙三醇和戊二醛交联剂二次交联的明胶/海藻酸钠具有较高的热稳定性。表1明胶、海藻酸钠和实施例1制备的微胶囊的热分解温度
实施例1制备的微胶囊的TG曲线和DTG曲线图如图2所示，图中曲线1为TG曲线，曲线2为DTG曲线。由图2的DTG曲线可见，实施例1制备的微胶囊的热分解较为复杂，主要分3个阶段。第一阶段在70-100℃时间，为实施例1制备的微胶囊中水分的蒸发所致。第二阶段在230-360℃之间，在该阶段主要是存在海藻酸盐裂解为较稳定的中间产物，部分糖苷键的断裂，相邻羟基以水分子的形式脱去以及明胶上肽键的断裂、丙三醇交联键的断裂这几个裂解反应。第三阶段在500-700℃之间，在该阶段存在两个较小的峰，主要是裂解的中间产物继续分解，同时脱羧放出二氧化碳并炭化所致。
实例2微胶囊合成过程显微镜观察
附图3为以戊二醛为交联剂，明胶和海藻酸钠为囊壁，油性物质为囊芯制备微胶囊的过程，制备明胶/海藻酸钠微胶囊主要包括以下过程：乳化，海藻酸钠复凝聚，调节pH至3-4，冷却至室温，调节pH至8-9，加入戊二醛交联剂，加入氯化钙交联剂。由图3可见，随着乳化时间增大，乳液微粒粒径分布减小，乳液稳定性增加，当乳化时间为60min时，乳液微粒粒径分布约30-50μm，乳化时间为60min为佳，如图3(f)所示。当加入3％海藻酸钠溶液时，体系粘度增加，然后调节pH至3-4，使明胶上的氨基质子化而带正电，从而与海藻酸钠上的羧基发生静电相互作用，提高微胶囊的稳定性。之后冷却至室温，使明胶因温度低于35℃而发生凝胶，同时与海藻酸钠更好沉积在油性物质表面。之后先后加入戊二醛和氯化钙交联剂进行固化反应，使囊壁形成三维网络结构包覆在囊芯表面，形成稳定微胶囊，结果如图3(h)所示。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，具体包括如下步骤：
a.将海藻酸钠溶解于水中，得到海藻酸钠水溶液；
b.将明胶溶解于水中，得到明胶水溶液；
c.向植物油加入脂肪酸蔗糖酯和大豆磷脂，得到油相混合溶液；
d.将步骤c的油相混合溶液加入明胶溶液进行乳化，得到混合乳液；
e.向步骤d后的溶液体系中加入海藻酸钠溶液，水浴加热直至反应完全；
f.在步骤e后的反应体系中加入氯化钙溶液，在室温下充分反应；
g.步骤f的反应体系中加入戊二醛溶液，在室温下反应完全；
h.在步骤g的反应体系中加入丙三醇，再加入适量冰醋酸调节pH至2-3，使其与明胶上的羧基发生酯化反应，得到丙三醇戊二醛双交联的微胶囊。
2.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，所述步骤c中，所述植物油为玉米油、橄榄油、大豆油中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，所述步骤d中，乳化温度为35-50℃，乳化时间为40-80min，搅拌速率为600-800rpm。
4.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，所述步骤e具体为，水浴温度为35-50℃，搅拌速度提高至800-900rpm，时间为30-60min。
5.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，所述步骤e后、步骤f前还包括：采用醋酸调节反应体系pH至3-4，搅拌均匀后关闭水浴加热，使反应体系温度降至室温，再使用氨水溶液调节反应体系pH至6-7，搅拌均匀。
6.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，所述步骤f中，加入的氯化钙溶液浓度为0.015-0.040mol/L，反应时间为60min，使用氨水溶液调节反应体系pH至8-9，搅拌均匀。
7.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，所述步骤h中，控制反应体系的反应温度为40℃，反应时间为10小时，使其与明胶上的羧基充分发生酯化反应。
8.根据权利要求1所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法，其特征在于，按照重量份数计，各组分的配比为：2.0-3.5％明胶溶液50-80份，2.0-3.5％海藻酸钠溶液50-80份，油性物质22-30份，脂肪酸蔗糖酯0.2-0.4份，大豆磷脂0.1-0.3份，氯化钙6-10份，10％戊二醛溶液6-10份，丙三醇为4-8份。
9.一种由权利要求1～8任一项所述丙三醇戊二醛双交联的微胶囊的制备方法所制备得到的丙三醇戊二醛双交联的微胶囊，包含壁材和油性囊芯物质，其特征在于，所述壁材为丙三醇、戊二醛与明胶、海藻酸钠交联后形成的聚合物，所述聚合物的化学结构式如式(I)所示：
式(I)中:R1至R9选自不同氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天门冬氨酸、脯氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸、胱氨酸、亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、谷氨酸、赖氨酸的残基中的一种。
10.根据权利要求9所述的丙三醇戊二醛双交联的微胶囊，其特征在于：所述式(I)中：
R1、R4、R5、R9选自不同氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、天门冬氨酸、脯氨酸、精氨酸、组氨酸、酪氨酸、胱氨酸、亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、谷氨酸、赖氨酸的残基中的一种；
R2、R6为赖氨酸或者精氨酸的残基；
R3、R7为天门冬氨酸或谷氨酸的残基；
R8为丝氨酸、苏氨酸或酪氨酸的残基。
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