CN114891847B - 一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用,制备方法包括以下步骤:将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干,粉碎;将植物粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和多元醇,在40~60℃温度、0.3~1.0MPa压力条件下提取,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液;向提取液中加入酵母菌,发酵,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯,制得的羟基肉桂酸芸香苷酯能够作为护肤品原料使用。本发明具有提高芸香苷和羟基肉桂酸的收率,采用生物发酵技术将芸香苷和羟基肉桂酸制备成羟基肉桂酸芸香苷酯,利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同作用减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症,具有良好的肌肤控油功效等优点。
Description
技术领域
本发明属于植物提取的技术领域,尤其涉及一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用。
背景技术
芸香苷又名芦丁,是一种广泛存在于植物体内的黄酮类化合物,分子式为C27H30O16,分子量:610.51,其结晶为浅黄色针状形态。它可溶于吡啶、甲醇、乙醇,易溶于碱性溶液,微溶于乙酸乙酯、丙酮,难溶于冷水。芸香苷有两种作用,一是抑制微生物的活性:对常见致病细菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、变形杆菌等具有抑制性,使其有可能作为天然植物提取物用于抗感染治疗;二是具有优异的抗氧化作用。
羟基肉桂酸溶于热醚,热乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚,不溶于水。它是存在于植物中的天然抗氧化剂,同时可以抑制黑色素细胞活性,可以作为美白剂添加到护肤品中。
植物体中芸香苷和羟基肉桂酸一般采用常压水提取方法获得,采用传统常压水提取方法提取芸香苷和羟基肉桂酸,存在芸香苷和羟基肉桂酸的收率不高。市面上一些具有皮肤控油效果的护肤品一般会添加有芸香苷和羟基肉桂酸,化妆品制备过程中仅仅是将芸香苷和羟基肉桂酸简单混合在一起,仅具有分子间协同作用使得皮肤控油功效相对较差。
发明内容
本发明的目的就是解决背景技术中的问题,提出一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用,能够提高制备过程中芸香苷和羟基肉桂酸的收率,采用生物发酵技术将芸香苷和羟基肉桂酸制备成羟基肉桂酸芸香苷酯,利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同作用减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症,具有良好的肌肤控油功效,能够作为护肤品原料使用。
为实现上述目的,本发明提出了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,包括以下几个步骤:
将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干,粉碎;
将植物粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和多元醇,在40~60℃温度、0.3~1.0MPa压力条件下提取,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液;
向提取液中加入酵母菌,发酵,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯。
作为优选,所述植物为醉蝶花。
作为优选,所述水和多元醇的质量比为1:1~2,所述植物粉末和水的质量比为1:6~12。
作为优选,所述提取时间为20~60min。
作为优选,所述发酵在10~40℃温度下进行,发酵时间为10~50h。
作为优选,所述多元醇为1,2-丁二醇,1,2-己二醇,1,2-戊二醇,1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、丁二醇、丙二醇、己二醇、1,6-己二醇、2,3-丁二醇中的至少一种。
作为优选,所述酵母菌为啤酒酵母、葡萄汁酵母、裂殖酵母、鲁氏酵母、结合酵母、汉逊酵母中的至少一种,酵母菌和提取液的质量比为1:90~100。
作为优选,所述植物烘干在60~100℃温度条件下进行。
本发明还提出了一种根据上述制备方法制得的羟基肉桂酸芸香苷酯。
本发明还提出了一种上述羟基肉桂酸芸香苷酯作为护肤品的应用。
本发明的有益效果:本发明通过采用亚临界流体提取装置对含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物进行提取,亚临界流体选用多元醇水溶液,能够有效提高芸香苷和羟基肉桂酸的收率,保留生物活性;采用生物发酵技术将芸香苷和羟基肉桂酸制备成羟基肉桂酸芸香苷酯,利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同作用减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症,具有良好的肌肤控油功效,能够作为护肤品原料使用。
本发明的特征及优点将通过实施例结合附图进行详细说明。
附图说明
图1是本发明实施例的工艺流程图。
图2是本发明实施例的羟基肉桂酸芸香苷酯结构式示意图。
图3是本发明实施例的不同工艺下芸香苷和羟基肉桂酸的收率对比示意图。
图4是本发明实施例的皮脂RFU数量对比示意图。
具体实施方式
参阅图1、图2,一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,包括以下几个步骤:
S01.将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干,粉碎;
S02.将植物粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和多元醇,在40~60℃温度、0.3~1.0MPa压力条件下提取,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液;
S03.向提取液中加入酵母菌,发酵,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯。
植物为醉蝶花,醉蝶花能用其余含有芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物代替,醉蝶花别名为西洋白花菜、紫龙须、蜘蛛花、凤蝶草等,属白花菜科醉蝶花属。醉蝶花叶中含有芸香苷和羟基肉桂酸成分。
水和多元醇的质量比为1:1~2,植物粉末和水的质量比为1:6~12。
提取时间为20~60min。
发酵在10~40℃温度下进行,发酵时间为10~50h。
多元醇为1,2-丁二醇,1,2-己二醇,1,2-戊二醇,1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、丁二醇、丙二醇、己二醇、1,6-己二醇、2,3-丁二醇中的至少一种。
酵母菌为啤酒酵母、葡萄汁酵母、裂殖酵母、鲁氏酵母、结合酵母、汉逊酵母中的至少一种,酵母菌和提取液的质量比为1:90~100。
植物烘干在60~100℃温度条件下进行。
亚临界提取装置对醉蝶花进行亚临界流体提取,亚临界流体采用多元醇水溶液(多元醇和水混合溶液),多元醇水溶液作为提取剂,根据有机物相似相溶的原理,通过醉蝶花与多元醇水溶液在浸泡过程中的分子扩散过程,使得醉蝶花叶中的活性成分芸香苷和羟基肉桂酸转移到液态的多元醇水溶液中,最终实现芸香苷和羟基肉桂酸的高效提取。亚临界提取具有以下优点:无毒、无害,环保、无污染、保留醉蝶花提取物(芸香苷和羟基肉桂酸)的活性成分不破坏。
本发明还提出了一种根据上述制备方法制得的羟基肉桂酸芸香苷酯。
本发明还提出了一种上述羟基肉桂酸芸香苷酯作为护肤品的应用,利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症,使得护肤品具有良好的肌肤控油功效。
以下通过具体实施例进一步对本发明进行说明,下述实施例仅用于说明本发明而对本发明没有限制:
实施例1
本实施例提供了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,包括以下几个步骤:
S01.将醉蝶花叶在60℃温度条件下烘干,粉碎;
S02.将醉蝶花粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和1,2-丁二醇,设置亚临界流体提取装置的温度和压力数值分别为40℃和1.0MPa,在该温度和压力条件下提取60min,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液,其中,醉蝶花、水和1,2-丁二醇的质量比为1:8:16;
S03.向提取液中加入啤酒酵母,在40℃温度下发酵24h,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-丁二醇水溶液,其中,提取液和啤酒酵母的质量比为100:1。
实施例2
本实施例提供了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,包括以下几个步骤:
S01.将醉蝶花叶在100℃温度条件下烘干,粉碎;
S02.将醉蝶花粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和1,2-己二醇,设置亚临界流体提取装置的温度和压力数值分别为60℃和0.3MPa,在该温度和压力条件下提取20min,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液,其中,醉蝶花、水和1,2-己二醇的质量比为1:6:6;
S03.向提取液中加入葡萄汁酵母,在10℃温度下发酵10h,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-己二醇水溶液,其中,提取液和啤酒酵母的质量比为90:1。
实施例3
本实施例提供了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,包括以下几个步骤:
S01.将醉蝶花叶在80℃温度条件下烘干,粉碎;
S02.将醉蝶花粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和1,2-戊二醇,设置亚临界流体提取装置的温度和压力数值分别为50℃和0.6MPa,在该温度和压力条件下提取20min,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液,其中,醉蝶花、水和1,2-戊二醇的质量比为1:7.2:10.8;
S03.向提取液中加入葡萄汁酵母,在25℃温度下发酵17h,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-戊二醇水溶液,其中,提取液和啤酒酵母的质量比为95:1。
对照例
本对照例为芸香苷和羟基肉桂酸的传统制备方法,包括以下几个步骤:
S01.将醉蝶花在80℃温度条件下烘干,粉碎;
S02.向醉蝶花粉末中加入水和1,2-戊二醇,常压提取,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液,其中,醉蝶花、水和1,2-戊二醇的质量比为1:7.2:10.8。
关于采用亚临界流体提取对芸香苷和羟基肉桂酸收率的影响实验:
取完整、大小相同的醉蝶花叶若干,等分为两组并分别标记为实验组和对照组,实验组按实施例3的制备方法前两步步骤对醉蝶花叶中的芸香苷和羟基肉桂酸进行提取,对照组按对照例的制备方法对醉蝶花叶中的芸香苷和羟基肉桂酸进行提取,对两组提取液中的芸香苷和羟基肉桂酸收率分别进行测量计算,具体收率检测结果如图3所示。
由图3可知,采用亚临界流体提取工艺的芸香苷和羟基肉桂酸的收率均明显明显高于采用传统常压提取工艺的芸香苷和羟基肉桂酸的收率,说明采用亚临界流体提取工艺对醉蝶花进行加压提取,有利于提高醉蝶花中芸香苷和羟基肉桂酸的提取效果。
关于羟基肉桂酸芸香苷酯对皮脂RFU数量的影响实验:
取皮脂腺衍生的人类初级皮脂细胞等分为两组,分别记为实验组和对照组,实验组中存在25μM花生四烯酸,对照组中不存在25μM花生四烯酸,之后将实验组和对照组又分别等分为三个小组,实验组的三个小组分别用等量的25μM花生四烯酸处理,选取实验组中的二个小组和对照组中的二个小组分别用等量的产品A、产品B处理48小时,实验组中的剩余小组和对照组的剩余小组中均使用与产品A等量的1,2-戊二醇水溶液处理48小时并标记为空白组,产品A为芸羟基肉桂酸、芸香苷、1,2-戊二醇的混合水溶液,产品B为芸羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-戊二醇水溶液,通过尼罗红染色和细胞内脂质数量的定量荧光分析各小组皮脂腺脂肪生成情况,皮脂RFU数量结果通过单因素方差分析进行统计分析,然后进行Dunnett检验,具体检测结果如图4所示。
本实验中,添加25μM花生四烯酸是为了刺激皮脂细胞产生炎症应激反应,使得细胞中皮脂含量上升,而对照组由于是人类初级皮脂细胞培养过程中不添加花生四烯酸,使得细胞中皮脂含量并不会发生变化。
由图4可知,存在花生四烯酸的实验组中,使用芸羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-戊二醇水溶液的小组细胞的皮脂RFU数量、使用芸羟基肉桂酸、芸香苷、1,2-戊二醇的混合水溶液的小组细胞的皮脂RFU数量、使用1,2-戊二醇水溶液的空白组细胞的皮脂RFU数量依次递增,表明芸羟基肉桂酸芸香苷酯调节痤疮特有的皮脂分泌过多效果比芸羟基肉桂酸和芸香苷混合物调节痤疮特有的皮脂分泌过多效果更好。
上述实施例是对本发明的说明,不是对本发明的限定,任何对本发明简单变换后的方案均属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,其特征在于:包括以下几个步骤:
将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干,粉碎;
将植物粉末放入亚临界流体提取装置,加入水和多元醇,在40~60℃温度、0.3~1.0MPa压力条件下提取20~60min,过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液;向提取液中加入酵母菌,在10~40℃温度下发酵 10~50h,过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯;
其中,所述植物为醉蝶花,所述多元醇为1,2-丁二醇、1,2-己二醇、1,2-戊二醇中的至少一种,所述酵母菌为啤酒酵母或葡萄汁酵母,所述水和多元醇的质量比为1:1~2,所述植物粉末和水的质量比为1:6~12,所述酵母菌和提取液的质量比为1:90~100。
2.如权利要求 1 所述的羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法,其特征在于:所述植物烘干在60~100℃温度条件下进行。
3.一种根据权利要求1至2中任一项所述制备方法制备的羟基肉桂酸芸香苷酯。
4.一种如权利要求3所述羟基肉桂酸芸香苷酯作为制备护肤品原料的应用。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104334569A (zh) * | 2012-10-22 | 2015-02-04 | 阿尔卑斯药品实业株式会社 | 富芸香苷提取物及制造它的方法 |
CN109846744A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-07 | 广州昀东生物科技有限公司 | 一种植物提取液修复功效化妆品 |
CN110339108A (zh) * | 2019-07-05 | 2019-10-18 | 广州品爵生物科技有限公司 | 一种保湿高效调节皮脂分泌量的面膜液及其制备方法 |
CN113116761A (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-16 | 湖南御家化妆品制造有限公司 | 控油组合物及其应用和控油护理膜片 |
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