CN114891847B - 一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 - Google Patents
一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114891847B CN114891847B CN202210620945.8A CN202210620945A CN114891847B CN 114891847 B CN114891847 B CN 114891847B CN 202210620945 A CN202210620945 A CN 202210620945A CN 114891847 B CN114891847 B CN 114891847B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rutin
- hydroxy
- preparation
- hydroxycinnamate
- hydroxycinnamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 80
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 title claims abstract description 80
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 title claims abstract description 80
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 claims abstract description 43
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 claims abstract description 43
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 10
- 241000235342 Saccharomycetes Species 0.000 claims abstract description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 241001113925 Buddleja Species 0.000 claims description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 21
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 13
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 claims description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 claims description 6
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 claims description 6
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 claims description 5
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 14
- -1 rutin hydroxy cinnamic acid ester Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 abstract description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 abstract description 5
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 12
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 6
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 2
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 2
- ZFHSKBJBODQVBX-AXTRIDKLSA-N Pechueloic acid Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C(=C)C(O)=O)CC2=C(C)C(=O)C[C@@H]12 ZFHSKBJBODQVBX-AXTRIDKLSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235346 Schizosaccharomyces Species 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N hydroxycinnamic acid group Chemical class OC(C(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 2
- 210000004378 sebocyte Anatomy 0.000 description 2
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 2
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000320412 Ogataea angusta Species 0.000 description 1
- 241000235648 Pichia Species 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 238000012921 fluorescence analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008798 inflammatory stress Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000002752 melanocyte Anatomy 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N nile red Chemical compound C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=O)C2=C1 VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/008—Preparations for oily skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/06—Preparations for care of the skin for countering cellulitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/85—Products or compounds obtained by fermentation, e.g. yoghurt, beer, wine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/78—Hansenula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/85—Saccharomyces
- C12R2001/865—Saccharomyces cerevisiae
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用，制备方法包括以下步骤：将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干，粉碎；将植物粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和多元醇，在40～60℃温度、0.3～1.0MPa压力条件下提取，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液；向提取液中加入酵母菌，发酵，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯，制得的羟基肉桂酸芸香苷酯能够作为护肤品原料使用。本发明具有提高芸香苷和羟基肉桂酸的收率，采用生物发酵技术将芸香苷和羟基肉桂酸制备成羟基肉桂酸芸香苷酯，利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同作用减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症，具有良好的肌肤控油功效等优点。
Description
技术领域
本发明属于植物提取的技术领域，尤其涉及一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用。
背景技术
芸香苷又名芦丁，是一种广泛存在于植物体内的黄酮类化合物，分子式为C27H30O16,分子量：610.51，其结晶为浅黄色针状形态。它可溶于吡啶、甲醇、乙醇，易溶于碱性溶液，微溶于乙酸乙酯、丙酮，难溶于冷水。芸香苷有两种作用，一是抑制微生物的活性：对常见致病细菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、变形杆菌等具有抑制性，使其有可能作为天然植物提取物用于抗感染治疗；二是具有优异的抗氧化作用。
羟基肉桂酸溶于热醚，热乙醇中，微溶于苯，不溶于石油醚，不溶于水。它是存在于植物中的天然抗氧化剂，同时可以抑制黑色素细胞活性,可以作为美白剂添加到护肤品中。
植物体中芸香苷和羟基肉桂酸一般采用常压水提取方法获得，采用传统常压水提取方法提取芸香苷和羟基肉桂酸，存在芸香苷和羟基肉桂酸的收率不高。市面上一些具有皮肤控油效果的护肤品一般会添加有芸香苷和羟基肉桂酸，化妆品制备过程中仅仅是将芸香苷和羟基肉桂酸简单混合在一起，仅具有分子间协同作用使得皮肤控油功效相对较差。
发明内容
本发明的目的就是解决背景技术中的问题，提出一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用，能够提高制备过程中芸香苷和羟基肉桂酸的收率，采用生物发酵技术将芸香苷和羟基肉桂酸制备成羟基肉桂酸芸香苷酯，利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同作用减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症，具有良好的肌肤控油功效，能够作为护肤品原料使用。
为实现上述目的，本发明提出了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，包括以下几个步骤：
将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干，粉碎；
将植物粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和多元醇，在40～60℃温度、0.3～1.0MPa压力条件下提取，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液；
向提取液中加入酵母菌，发酵，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯。
作为优选，所述植物为醉蝶花。
作为优选，所述水和多元醇的质量比为1:1～2，所述植物粉末和水的质量比为1:6～12。
作为优选，所述提取时间为20～60min。
作为优选，所述发酵在10～40℃温度下进行，发酵时间为10～50h。
作为优选，所述多元醇为1,2-丁二醇，1,2-己二醇，1,2-戊二醇，1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、丁二醇、丙二醇、己二醇、1,6-己二醇、2,3-丁二醇中的至少一种。
作为优选，所述酵母菌为啤酒酵母、葡萄汁酵母、裂殖酵母、鲁氏酵母、结合酵母、汉逊酵母中的至少一种，酵母菌和提取液的质量比为1:90～100。
作为优选，所述植物烘干在60～100℃温度条件下进行。
本发明还提出了一种根据上述制备方法制得的羟基肉桂酸芸香苷酯。
本发明还提出了一种上述羟基肉桂酸芸香苷酯作为护肤品的应用。
本发明的有益效果：本发明通过采用亚临界流体提取装置对含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物进行提取，亚临界流体选用多元醇水溶液，能够有效提高芸香苷和羟基肉桂酸的收率，保留生物活性；采用生物发酵技术将芸香苷和羟基肉桂酸制备成羟基肉桂酸芸香苷酯，利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同作用减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症，具有良好的肌肤控油功效，能够作为护肤品原料使用。
本发明的特征及优点将通过实施例结合附图进行详细说明。
附图说明
图1是本发明实施例的工艺流程图。
图2是本发明实施例的羟基肉桂酸芸香苷酯结构式示意图。
图3是本发明实施例的不同工艺下芸香苷和羟基肉桂酸的收率对比示意图。
图4是本发明实施例的皮脂RFU数量对比示意图。
具体实施方式
参阅图1、图2，一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，包括以下几个步骤：
S01.将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干，粉碎；
S02.将植物粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和多元醇，在40～60℃温度、0.3～1.0MPa压力条件下提取，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液；
S03.向提取液中加入酵母菌，发酵，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯。
植物为醉蝶花，醉蝶花能用其余含有芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物代替，醉蝶花别名为西洋白花菜、紫龙须、蜘蛛花、凤蝶草等，属白花菜科醉蝶花属。醉蝶花叶中含有芸香苷和羟基肉桂酸成分。
水和多元醇的质量比为1:1～2，植物粉末和水的质量比为1:6～12。
提取时间为20～60min。
发酵在10～40℃温度下进行，发酵时间为10～50h。
多元醇为1,2-丁二醇，1,2-己二醇，1,2-戊二醇，1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、丁二醇、丙二醇、己二醇、1,6-己二醇、2,3-丁二醇中的至少一种。
酵母菌为啤酒酵母、葡萄汁酵母、裂殖酵母、鲁氏酵母、结合酵母、汉逊酵母中的至少一种，酵母菌和提取液的质量比为1:90～100。
植物烘干在60～100℃温度条件下进行。
亚临界提取装置对醉蝶花进行亚临界流体提取，亚临界流体采用多元醇水溶液(多元醇和水混合溶液)，多元醇水溶液作为提取剂，根据有机物相似相溶的原理，通过醉蝶花与多元醇水溶液在浸泡过程中的分子扩散过程，使得醉蝶花叶中的活性成分芸香苷和羟基肉桂酸转移到液态的多元醇水溶液中，最终实现芸香苷和羟基肉桂酸的高效提取。亚临界提取具有以下优点：无毒、无害，环保、无污染、保留醉蝶花提取物(芸香苷和羟基肉桂酸)的活性成分不破坏。
本发明还提出了一种根据上述制备方法制得的羟基肉桂酸芸香苷酯。
本发明还提出了一种上述羟基肉桂酸芸香苷酯作为护肤品的应用，利用羟基肉桂酸芸香苷酯分子内协同减少皮脂数量、改善皮脂质量、减少皮肤炎症，使得护肤品具有良好的肌肤控油功效。
以下通过具体实施例进一步对本发明进行说明，下述实施例仅用于说明本发明而对本发明没有限制：
实施例1
本实施例提供了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，包括以下几个步骤：
S01.将醉蝶花叶在60℃温度条件下烘干，粉碎；
S02.将醉蝶花粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和1,2-丁二醇，设置亚临界流体提取装置的温度和压力数值分别为40℃和1.0MPa，在该温度和压力条件下提取60min，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液，其中，醉蝶花、水和1,2-丁二醇的质量比为1:8:16；
S03.向提取液中加入啤酒酵母，在40℃温度下发酵24h，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-丁二醇水溶液，其中，提取液和啤酒酵母的质量比为100:1。
实施例2
本实施例提供了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，包括以下几个步骤：
S01.将醉蝶花叶在100℃温度条件下烘干，粉碎；
S02.将醉蝶花粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和1,2-己二醇，设置亚临界流体提取装置的温度和压力数值分别为60℃和0.3MPa，在该温度和压力条件下提取20min，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液，其中，醉蝶花、水和1,2-己二醇的质量比为1:6:6；
S03.向提取液中加入葡萄汁酵母，在10℃温度下发酵10h，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-己二醇水溶液，其中，提取液和啤酒酵母的质量比为90:1。
实施例3
本实施例提供了一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，包括以下几个步骤：
S01.将醉蝶花叶在80℃温度条件下烘干，粉碎；
S02.将醉蝶花粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和1,2-戊二醇，设置亚临界流体提取装置的温度和压力数值分别为50℃和0.6MPa，在该温度和压力条件下提取20min，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液，其中，醉蝶花、水和1,2-戊二醇的质量比为1:7.2:10.8；
S03.向提取液中加入葡萄汁酵母，在25℃温度下发酵17h，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-戊二醇水溶液，其中，提取液和啤酒酵母的质量比为95:1。
对照例
本对照例为芸香苷和羟基肉桂酸的传统制备方法，包括以下几个步骤：
S01.将醉蝶花在80℃温度条件下烘干，粉碎；
S02.向醉蝶花粉末中加入水和1,2-戊二醇，常压提取，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液，其中，醉蝶花、水和1,2-戊二醇的质量比为1:7.2:10.8。
关于采用亚临界流体提取对芸香苷和羟基肉桂酸收率的影响实验：
取完整、大小相同的醉蝶花叶若干，等分为两组并分别标记为实验组和对照组，实验组按实施例3的制备方法前两步步骤对醉蝶花叶中的芸香苷和羟基肉桂酸进行提取，对照组按对照例的制备方法对醉蝶花叶中的芸香苷和羟基肉桂酸进行提取，对两组提取液中的芸香苷和羟基肉桂酸收率分别进行测量计算，具体收率检测结果如图3所示。
由图3可知，采用亚临界流体提取工艺的芸香苷和羟基肉桂酸的收率均明显明显高于采用传统常压提取工艺的芸香苷和羟基肉桂酸的收率，说明采用亚临界流体提取工艺对醉蝶花进行加压提取，有利于提高醉蝶花中芸香苷和羟基肉桂酸的提取效果。
关于羟基肉桂酸芸香苷酯对皮脂RFU数量的影响实验：
取皮脂腺衍生的人类初级皮脂细胞等分为两组，分别记为实验组和对照组，实验组中存在25μM花生四烯酸，对照组中不存在25μM花生四烯酸，之后将实验组和对照组又分别等分为三个小组，实验组的三个小组分别用等量的25μM花生四烯酸处理，选取实验组中的二个小组和对照组中的二个小组分别用等量的产品A、产品B处理48小时，实验组中的剩余小组和对照组的剩余小组中均使用与产品A等量的1,2-戊二醇水溶液处理48小时并标记为空白组，产品A为芸羟基肉桂酸、芸香苷、1,2-戊二醇的混合水溶液，产品B为芸羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-戊二醇水溶液，通过尼罗红染色和细胞内脂质数量的定量荧光分析各小组皮脂腺脂肪生成情况，皮脂RFU数量结果通过单因素方差分析进行统计分析，然后进行Dunnett检验，具体检测结果如图4所示。
本实验中，添加25μM花生四烯酸是为了刺激皮脂细胞产生炎症应激反应，使得细胞中皮脂含量上升，而对照组由于是人类初级皮脂细胞培养过程中不添加花生四烯酸，使得细胞中皮脂含量并不会发生变化。
由图4可知，存在花生四烯酸的实验组中，使用芸羟基肉桂酸芸香苷酯的1,2-戊二醇水溶液的小组细胞的皮脂RFU数量、使用芸羟基肉桂酸、芸香苷、1,2-戊二醇的混合水溶液的小组细胞的皮脂RFU数量、使用1,2-戊二醇水溶液的空白组细胞的皮脂RFU数量依次递增，表明芸羟基肉桂酸芸香苷酯调节痤疮特有的皮脂分泌过多效果比芸羟基肉桂酸和芸香苷混合物调节痤疮特有的皮脂分泌过多效果更好。
上述实施例是对本发明的说明，不是对本发明的限定，任何对本发明简单变换后的方案均属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，其特征在于：包括以下几个步骤：
将含芸香苷和羟基肉桂酸成分的植物烘干，粉碎；
将植物粉末放入亚临界流体提取装置，加入水和多元醇，在40～60℃温度、0.3～1.0MPa压力条件下提取20～60min，过滤得到含芸香苷和羟基肉桂酸的提取液；向提取液中加入酵母菌，在10～40℃温度下发酵 10～50h，过滤得到羟基肉桂酸芸香苷酯；
其中，所述植物为醉蝶花，所述多元醇为1,2-丁二醇、1,2-己二醇、1,2-戊二醇中的至少一种，所述酵母菌为啤酒酵母或葡萄汁酵母，所述水和多元醇的质量比为1:1～2，所述植物粉末和水的质量比为1:6～12，所述酵母菌和提取液的质量比为1:90～100。
2.如权利要求 1 所述的羟基肉桂酸芸香苷酯的制备方法，其特征在于：所述植物烘干在60～100℃温度条件下进行。
3.一种根据权利要求1至2中任一项所述制备方法制备的羟基肉桂酸芸香苷酯。
4.一种如权利要求3所述羟基肉桂酸芸香苷酯作为制备护肤品原料的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210620945.8A CN114891847B (zh) | 2022-06-02 | 2022-06-02 | 一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210620945.8A CN114891847B (zh) | 2022-06-02 | 2022-06-02 | 一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114891847A CN114891847A (zh) | 2022-08-12 |
| CN114891847B true CN114891847B (zh) | 2023-12-26 |
Family
ID=82725294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210620945.8A Active CN114891847B (zh) | 2022-06-02 | 2022-06-02 | 一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114891847B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104334569A (zh) * | 2012-10-22 | 2015-02-04 | 阿尔卑斯药品实业株式会社 | 富芸香苷提取物及制造它的方法 |
| CN109846744A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-07 | 广州昀东生物科技有限公司 | 一种植物提取液修复功效化妆品 |
| CN110339108A (zh) * | 2019-07-05 | 2019-10-18 | 广州品爵生物科技有限公司 | 一种保湿高效调节皮脂分泌量的面膜液及其制备方法 |
| CN113116761A (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-16 | 湖南御家化妆品制造有限公司 | 控油组合物及其应用和控油护理膜片 |
| CN113208960A (zh) * | 2021-05-06 | 2021-08-06 | 科丝美诗(中国)化妆品有限公司 | 一种控油修复皮肤屏障的护肤组合物及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-06-02 CN CN202210620945.8A patent/CN114891847B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104334569A (zh) * | 2012-10-22 | 2015-02-04 | 阿尔卑斯药品实业株式会社 | 富芸香苷提取物及制造它的方法 |
| CN109846744A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-07 | 广州昀东生物科技有限公司 | 一种植物提取液修复功效化妆品 |
| CN110339108A (zh) * | 2019-07-05 | 2019-10-18 | 广州品爵生物科技有限公司 | 一种保湿高效调节皮脂分泌量的面膜液及其制备方法 |
| CN113116761A (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-16 | 湖南御家化妆品制造有限公司 | 控油组合物及其应用和控油护理膜片 |
| CN113208960A (zh) * | 2021-05-06 | 2021-08-06 | 科丝美诗(中国)化妆品有限公司 | 一种控油修复皮肤屏障的护肤组合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114891847A (zh) | 2022-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107438427B (zh) | 一种洗发香波 | |
| KR101532005B1 (ko) | 유자씨 추출물을 포함하는 천연 방부제 및 그 제조방법 | |
| CN106214579A (zh) | 一种诺丽酵素美白防晒霜及其制备方法 | |
| JP2018520985A (ja) | 抗菌漢方薬組成物、その製造方法および使用方法 | |
| CN112999127B (zh) | 一种龙胆复方酵素及其制备方法和应用 | |
| CN109394598B (zh) | 一种祛痘浓缩物及其应用 | |
| KR101482873B1 (ko) | 액체 발효에 의한 황칠 발효 대사체 및 그 제조방법 | |
| CN114886787B (zh) | 一种控油精华液及其制备方法 | |
| CN108640956B (zh) | 一种从油茶籽中制备黄酮苷的方法 | |
| CN114891847B (zh) | 一种羟基肉桂酸芸香苷酯及其制备方法和应用 | |
| KR101980450B1 (ko) | 진세노사이드 Rd와 컴파운드 케이, 클로르제닉산 및 쿼르세틴이 증진된 활성산양삼 조성물 및 그 제조방법 | |
| CN101972314A (zh) | 防治鱼类气泡病的药物及其制备方法 | |
| KR100830403B1 (ko) | 손바닥선인장 발효액과 포도씨추출물이 함유된 천연화장료조성물 | |
| CN115414308B (zh) | 一种祛痘组合物及制备方法和应用 | |
| KR102050663B1 (ko) | 맨드라미 추출물을 함유하는 막걸리의 제조방법 | |
| CN112656700A (zh) | 一种含工业大麻提取物的化妆品组合物及其制备方法 | |
| KR102001632B1 (ko) | 프로토카테큐산, 에피카테킨 및 올레산이 강화되고 증진된 알파-글루코시다제 및 췌장 리파아제 저해활성을 갖는 도라지 및 그 제조방법 | |
| WO2022085847A1 (ko) | 고추냉이 발효 추출물을 함유하는 항균 및 항바이러스용 복합 천연 추출 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR20230081343A (ko) | 천연 발효 추출물을 성분으로 하는 모발 및 두피 개선용 조성물 | |
| KR0167863B1 (ko) | 복합효소 음료의 제조방법 | |
| CN108603212A (zh) | 利用来自曲霉属菌的辅酶的花色素苷低聚物的制造方法 | |
| US12065679B2 (en) | Aspergillus oryzae and its application | |
| KR102671383B1 (ko) | 피부 보습 효능과 장벽 기능이 우수한 흰민들레 추출물 및 이의 제조공정 | |
| CN114250252B (zh) | 一种利用葡萄干发酵制备多功能甘油的方法 | |
| CN114366703B (zh) | 一种蔷薇属植物发酵液及其制备方法、组合物及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |