CN114874722B - 一种耐湿热环氧导电胶、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种耐湿热环氧导电胶、制备方法及其应用，所述导电胶包括如下原料：环氧树脂、固化剂、固化促进剂、银粉、导电增效剂、稀释剂；所述固化剂由脂肪族酸酐和吡啶基酸酐复配而成，所述吡啶基酸酐由二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物反应制得。本发明将吡啶基酸酐型与脂肪族酸酐配合使用，一方面提高了导电胶的耐湿热性能，另一方面二醛基吡啶类化合物上的吡啶环可与金属银，或配合其他基团与金属银，形成配位结构有助于提高银在导电胶中的分散，降低了环氧导电胶的电阻率。

Description

一种耐湿热环氧导电胶、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于环氧导电胶技术领域，具体涉及一种耐湿热环氧导电胶、制备方法及其应用。
背景技术
随着电子、信息技术的发展，电子封装技术不断向小型化、精密化、绿色化的方向发展。传统的锡铅焊接技术因为精密度低、线分辨率低、焊接温度高以及存在较大环境污染等原因在集成电路和微电子链接应用中已经越来越难以满足需求。导电胶是一类同时具有粘接能力和导电性能的胶黏剂。与传统锡铅焊接相比,导电胶具有更高线分辨率的导电连接、施工条件更为温和(一般在室温-175℃)、环境友好、柔韧性、抗疲劳性能优异等优点。导电胶已成为一种必不可少的导电材料,在微电子组装、IC封装和LED封装等领域广泛应用。
如专利CN201019050027.0公开了一种纳米银/环氧导电胶的原位制备方法，首先原位制备纳米银：将环氧树脂、固化剂、促进剂溶解在溶剂中，加入还原剂，搅拌后加入前驱体，反应后减压蒸馏除去溶剂，再继续反应，得到纳米银均匀的分散在环氧树脂基体中的纳米银/环氧树脂复合物。专利CN201510476796.2公开了一种导电银胶及其制备方法和应用，包括以下组分：导电银胶基体10～50份；微米银粉1～40份；纳米银粉10～60份。所述制备方法包括以下步骤：(1)在80～90℃的恒温水浴下，将柔性添加剂加入分散剂中加热搅拌至完全溶解，最后再将固化剂、偶联剂以及环氧树脂缓慢的加入，搅拌加热至完全溶解，冷却后得到导电银胶基体；(2)将所述微米银粉和所述纳米银粉混合得到混合银粉，将混合银粉与所述导电银胶基体混合，研磨分散后轧制成为均匀的膏状物体，即得到所述导电银胶。以上技术为以环氧树脂为基材树脂制得的导电胶，其具有优异的导电性能和粘结性能，但随着科学技术的进步，人们对导电胶不再仅仅是能够起到粘结、导电及导热作用的性能要求，还要求其在极端条件下具有良好的使用性能，特别是，导电胶作为电子封装材料要具有良好的耐湿热性能以确保被封装产品的可靠性。因环氧结构中含有大量的酯基和羟基等极性基团，较一般无机材料具有更强的吸水性，导致环氧树脂本身的力学性能和热稳定性能双双下降，且在电子封装产品中，水会为电化学腐蚀提供环境，使接触电阻增大，大大降低了封装产品的应用可靠性，因此对环氧基导电银胶的耐湿热性能进行改进已成为目前研究的热点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种耐湿热环氧导电胶、制备方法及其应用，其中以二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物为吡啶基酸酐固化剂的原料，利用醛基与氨基发生席夫碱反应制得具有刚性环结构的吡啶基酸酐型，将吡啶基酸酐型与脂肪族酸酐配合使用，一方面可提高导电胶的耐湿热性能，另一方面二醛基吡啶类化合物上的吡啶环可与金属银，或配合其他基团与金属银，形成配位结构有助于提高银在导电胶中的分散，提高环氧导电胶的导电率。
为实现上述目的，采取以下具体技术方案：
一种耐湿热环氧导电胶，所述导电胶包括如下原料：环氧树脂、固化剂、固化促进剂、银粉、导电增效剂、稀释剂；所述固化剂由脂肪族酸酐和吡啶基酸酐复配而成，所述吡啶基酸酐由二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物反应制得。
一种耐湿热环氧导电胶，所述导电胶包括如下重量份的原料：10-20份环氧树脂、8-15份固化剂、0.5-1份固化促进剂、65-80份银粉、0.5-1.5份导电增效剂、1-5份稀释剂；所述脂肪族酸酐和吡啶基酸酐二者的复配重量比为1:2.5-5，所述二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物的摩尔比为1：2.08-2.14。
二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物通过醛基与氨基发生席夫碱反应制得具有刚性环结构的吡啶基酸酐型，将吡啶基酸酐型与脂肪族酸酐配合使用，一方面可提高导电胶的湿耐热性，另一方面二醛基吡啶类化合物上的吡啶环可与金属银，或配合其他基团与金属银，形成配位结构有助于提高银在导电胶中的分散，提高环氧导电胶的导电率。
所述二醛基吡啶类化合物选自2,6-吡啶二甲醛、2,4-吡啶二羧醛、2,3-吡啶二甲醛、2-(4-吡啶)丙二醛、2-(2-吡啶)丙二醛中的一种或两种及以上的组合。
优选的，所述二醛基吡啶类化合物选自2,6-吡啶二甲醛、2,4-吡啶二羧醛、2,3-吡啶二甲醛中的一种或两种及以上的组合。
所述氨基酸酐类化合物选自7-氨基靛红酸酐、5-氨基靛红酸酐、4-氨基-1,8-萘二甲酸酐、3-氨基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐中的一种或两种及以上的组合。
优选的，所述氨基酸酐类化合物选自7-氨基靛红酸酐、5-氨基靛红酸酐中的一种或两种的组合。
所述吡啶基酸酐通过包括如下步骤的方法制得：
将二醛基吡啶类化合物溶于有机溶剂中，升温至回流状态，加入氨基酸酐类化合物、催化剂、有机溶剂的混合液，搅拌条件下恒温进行反应，反应结束后旋蒸，重结晶即得吡啶基酸酐。
所述有机溶剂包括氯仿、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、己烷、二氧六环中的一种或两种的组合，所述催化剂没有特别的限定，本领域常用即可，包括但不限于乙酸，所述混合液中氨基酸酐类化合物的浓度为20-35wt％，催化剂的用量为二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物二者重量和的5-10wt％，所述恒温反应时间为6-12h，所述旋蒸为除去溶剂，重结晶采用的溶剂同上述有机溶剂。
所述脂肪族酸酐选自正辛基琥珀酸酐、癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十五烯基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐中的一种或两种及以上的组合。所述导电增效剂包括常规碳链有机弱酸、茂金属有机酸中的一种或两种的组合，具体选自草酸、缩苹果酸、琥珀酸、肥酸、二茂铁甲酸、二茂铁乙酸、二茂铁二甲酸、二茂铁二乙酸中的一种或两种及以上的组合。优选的，所述导电增效剂选自二茂铁甲酸、二茂铁乙酸、二茂铁二甲酸、二茂铁二乙酸中的一种或两种及以上的组合。导电增效剂的作用为破坏银粉表面氧化膜，提高银粉的导电率，发明人发现二茂铁有机酸可协同酸酐型固化剂降低导电胶电阻率，并且对进行湿热老化后，电阻率的上升率也较小，可能的原因是由于二茂铁环的存在，对银有一定的的配位作用，银在导电胶中，在受湿热情况下也不易迁移、析出。
所述环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、脂环族环氧树脂中一种或两种及以上的组合。
所述固化促进剂包括咪唑类化合物或其盐类中的一种或两种的组合，包括但不限于1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-丙基咪唑、2-异丙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑中的一种或两种及以上的组合。
所述银粉的平均粒径0.5-25um，松装密度0.3-4g/cm3。
所述稀释剂选自丙酮、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚中的一种或两种及以上的组合。
本发明还提供了上述耐湿热环氧导电胶的制备方法，包括如下步骤：
2)将导电增效剂溶于稀释剂中，加入银粉研磨至分散均匀，备用；
2)将环氧树脂、固化剂、固化促进剂、步骤1)所得混合物混合均匀，即得耐湿热环氧导电胶。
一种耐湿热环氧导电胶的应用，将上述耐湿热环氧导电胶涂覆在被粘结材料表面，涂覆层厚0.1-0.5mm，固化条件为140-180℃，0.5-1h。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物为吡啶基酸酐固化剂的原料，利用醛基与氨基发生席夫碱反应制得具有刚性环结构的吡啶基酸酐型，将吡啶基酸酐型与脂肪族酸酐配合使用，一方面提高了导电胶的耐湿热性能，另一方面二醛基吡啶类化合物上的吡啶环可与金属银，或配合其他基团与金属银，形成配位结构有助于提高银在导电胶中的分散，降低了环氧导电胶的电阻率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但并不局限于说明书上的内容。若无特殊说明，本发明实施例中所述“份”均为重量份。所用试剂均为本领域可商购的试剂。
银粉购自克拉玛尔，粒径0.5μm。
制备吡啶基酸酐
制备例1
将0.1mol 2,6-吡啶二甲醛溶于石油醚与二甲苯按照体积比为1:5配制的混合溶剂中，升温至回流状态，加入由0.214mol 7-氨基靛红酸酐、0.069mol乙酸、66.7ml石油醚与二甲苯按照体积比为1:5配制的混合溶剂组成的混合液，搅拌条件下恒温进行反应8h，反应结束后旋蒸，固体用石油醚与二甲苯按照体积比为1:5的混合溶剂进行重结晶即得吡啶基酸酐。
制备例2
其余与制备例1相同，不同之处在于，用等摩尔量的2-(2-吡啶)丙二醛替代2,6-吡啶二甲醛。
制备例3
其余与制备例1相同，不同之处在于，用等摩尔量的3-氨基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐替代7-氨基靛红酸酐。
制备环氧导电胶
实施例1
1)将1.5份二茂铁二甲酸溶于5份乙酸乙酯中，加入80份银粉研磨至分散均匀，备用；
2)将20份环氧树脂E51、15份由癸基琥珀酸酐和制备例1制备的吡啶基酸酐按照重量比为1:5复配的固化剂、1份2-乙基-4-甲基咪唑、步骤1)所得混合物混合均匀，即得耐湿热环氧导电胶。
实施例2
其余与实施例1相同，不同之处在于，吡啶基酸酐为制备例2所制备。
实施例3
其余与实施例1相同，不同之处在于，吡啶基酸酐为制备例3所制备。
实施例4
其余与实施例1相同，不同之处在于，固化剂由癸基琥珀酸酐和制备例1制备的吡啶基酸酐按照重量比为1：2复配而成。
实施例5
其余与实施例1相同，不同之处在于，固化剂由癸基琥珀酸酐和制备例1制备的吡啶基酸酐按照重量比为1:8复配而成。
实施例6
其余与实施例1相同，不同之处在于，由癸基琥珀酸酐和制备例1制备的吡啶基酸酐按照重量比为1:5复配的固化剂用量为8份。
实施例7
其余与实施例1相同，不同之处在于，二茂铁二甲酸的用量为0.5份。
实施例8
其余与实施例1相同，不同之处在于，用草酸替代二茂铁二甲酸。
对比实施例1
其余与实施例1相同，不同之处在于，用邻苯二甲酸酐替代癸基琥珀酸酐。
应用例1-8，以及对比应用例1
分别将上述实施例1-8及对比实施例1制备的导电胶涂覆在被粘结铜片上，涂覆层厚0.3mm，盖上铜片，然后在条件下140℃下固化1h。
将上述应用例及对比应用例制备的导电胶进行以下性能测试：结果见表1
固化时间：等温DSC测试，保护气和吹扫气用N2，分别以140℃、180℃作为固化温度，进行不同时长的恒温固化，得到固化时间。DSC的放热-时间谱图中，固化峰的出现即表明环氧体系已经开始开环并进行固化交联反应。在固化峰中，出峰温度为体系开始固化的温度，结峰温度为固化反应结束的温度，则从出峰到峰结束的时间长度即为固化所需的时间。
将上述应用例及对比应用例制备的导电胶进行以下性能测试：结果见表2
体积电阻率：参照标准GB/T 15662进行测试。
高温高湿(双85)：参照标准GB/T 2423.3-2016，在85℃/85％RH，500h的老化条件下，测试老化后导电胶的体积电阻率上升率。
玻璃化转变温度：热机械法，参照标准GB/T 36800.2-2018进行测试。
粘结强度：参照标准GB/T 7124-2008进行测试，设备：带恒温装置的拉力试验机，温度260℃，试板铜/铜。
表1
项目 140℃固化时间min 180℃固化时间min
实施例1 44.5 34.6
实施例2 44.9 35.6
实施例3 46.8 37.3
实施例4 42.9 31.0
实施例5 56.7 39.1
实施例6 40.1 31.2
实施例7 56.4 35.9
实施例8 45.7 35.0
对比实施例1 58.1 39.3
表2
Figure BDA0003719500880000061
由表2可以看出将本发明制备的吡啶基酸酐型与脂肪族酸酐复配作为固化剂，即可提高导电胶的耐湿热性能和耐高温性能，同时还降低环氧导电胶的电阻率。
上述详细说明是针对本发明其中之一可行实施例的具体说明，该实施例并非用以限制本发明的专利范围，凡未脱离本发明所为的等效实施或变更，均应包含于本发明技术方案的范围内。

Claims (9)

1.一种耐湿热环氧导电胶，其特征在于，包括如下重量份的原料：10-20份环氧树脂、8-15份固化剂、0.5-1份固化促进剂、65-80份银粉、0.5-1.5份导电增效剂、1-5份稀释剂；所述固化剂由脂肪族酸酐和吡啶基酸酐复配而成，所述脂肪族酸酐和吡啶基酸酐二者的复配重量比为1:2.5-5；
所述吡啶基酸酐通过包括如下步骤的方法制得：将二醛基吡啶类化合物溶于有机溶剂中，升温至回流状态，滴加氨基酸酐类化合物、催化剂、有机溶剂的混合液，搅拌条件下恒温进行反应，反应结束后旋蒸，重结晶即得吡啶基酸酐；所述二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物的摩尔比为1：2.08-2.14；
所述导电增效剂包括碳链有机弱酸、茂金属有机酸中的一种或两种的组合，所述碳链有机弱酸选自草酸、缩苹果酸、琥珀酸、肥酸中的至少一种；所述茂金属有机酸选自二茂铁甲酸、二茂铁乙酸、二茂铁二甲酸、二茂铁二乙酸中至少一种。
2.权利要求1所述耐湿热环氧导电胶，其特征在于，所述二醛基吡啶类化合物选自2,6-吡啶二甲醛、2,4-吡啶二羧醛、2,3-吡啶二甲醛、2-(4-吡啶)丙二醛、2-(2-吡啶)丙二醛中的一种或两种以上的组合；所述氨基酸酐类化合物选自7-氨基靛红酸酐、5-氨基靛红酸酐、4-氨基-1,8-萘二甲酸酐、3-氨基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐中的一种或两种以上的组合。
3.权利要求2所述耐湿热环氧导电胶，其特征在于，所述二醛基吡啶类化合物选自2,6-吡啶二甲醛、2,4-吡啶二羧醛、2,3-吡啶二甲醛中的一种或两种以上的组合；所述氨基酸酐类化合物选自7-氨基靛红酸酐、5-氨基靛红酸酐中的一种或两种的组合。
4.权利要求1所述耐湿热环氧导电胶，其特征在于，所述有机溶剂选自氯仿、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、己烷、二氧六环中的一种或两种的组合，所述催化剂选自乙酸，催化剂的用量为二醛基吡啶类化合物与氨基酸酐类化合物二者重量和的5-10wt%，反应时间时间为6-12h。
5.权利要求1所述耐湿热环氧导电胶，其特征在于，所述脂肪族酸酐选自正辛基琥珀酸酐、癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十五烯基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐中的一种或两种以上的组合。
6.权利要求1所述耐湿热环氧导电胶，其特征在于，所述环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚 F型环氧树脂、脂环族环氧树脂中一种或两种以上的组合；
所述固化促进剂选自1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-丙基咪唑、2-异丙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑中的一种或两种以上的组合；
所述银粉的平均粒径0.5-25um，松装密度0.3-4g/cm3。
7.权利要求1所述耐湿热环氧导电胶，其特征在于，所述稀释剂选自丙酮、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚中的一种或两种以上的组合。
8.一种权利要求1-7任一项所述耐湿热环氧导电胶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1）将导电增效剂溶于稀释剂中，加入银粉研磨至分散均匀，备用；
2）将环氧树脂、固化剂、固化促进剂、步骤1）所得混合物混合均匀，即得耐湿热环氧导电胶。
9.一种权利要求1-7任一项所述耐湿热环氧导电胶的应用，其特征在于，将上述耐湿热环氧导电胶涂覆在被粘结材料表面，涂覆层厚0.1-0.5mm，固化条件为140-180℃，0.5-1h。
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