CN114874128B - 一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成技术领域,为了解决现有的邻苯二甲酰亚胺的合成方法在加工合成过程中存在会产生大量高氨氮、高COD废水的问题,公开了一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法,包括以下步骤:在混合工序中,将邻苯二甲酸酐与尿素在催化剂存在的条件下,预先混合均匀,得到混合料;将混合料加入研磨装置中,通过研磨物进行反应,反应物充分研磨反应后进入筛分工序。本发明具有反应条件温和、不使用有机溶剂、反应选择性好等优点,还降低了合成过程中的副反应,提升了原料的利用,并为产品的分离降低了难度;避免了产品提纯时需要大量水重结晶,进而降低了高COD、高氨氮废水的产生,实现邻苯二甲酰亚胺的绿色生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,尤其涉及一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法。
背景技术
邻苯二甲酰亚胺是一类重要的有机化合物,是医药、农药等化学合成步骤中的关键中间体。其结构作为活性基团具有广泛的生物活性,如除草、杀虫和杀菌活性。结构中效成分原卟啉氧化酶抑制剂的产品有丙炔氟草胺、吲哚酮草酯和氟胺草酯等。邻苯二甲酰亚胺类衍生物可以用作杀菌剂,以邻苯二甲酰亚胺结构为骨架的抗真菌活性化合物在不断开发。
现有的邻苯二甲酰亚胺的合成方法中一般以苯酐和氨气,苯酐和碳铵,苯酐和尿素为原料,反应溶剂为DMF 或甲苯,在合成及纯化过程中会产生大量高氨氮、高COD废水,进而造成环境污染。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点,而提出的一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法。
为了实现上述目的,本发明采用了如下技术方案:
一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法,包括以下步骤:
步骤1:在混合工序中,将邻苯二甲酸酐与尿素在催化剂存在的条件下,预先混合均匀,得到混合料;
步骤2:将混合料加入研磨装置中,通过研磨物进行反应,反应物充分研磨反应后进入筛分工序;
步骤3:在筛分工序中,将研磨装置中反应完的物料分离出,分离出的物料进入除杂工序;
步骤4:除杂工序中,反应完的物料经水淋洗、混合后,进入烘干工序;
步骤5:在烘干工序中,烘干除杂后得到产品,并进入包装工序进行包装。
优选的,所述催化剂为铵盐和氨中的一种。
优选的,所述催化剂为碳酸铵、碳酸氢铵、氯化铵、硝酸铵中的一种或多种。
优选的,所述催化剂为碳酸铵、碳酸氢铵、氯化铵。
优选的,步骤1中邻苯二甲酸酐与尿素的物料比为1:(0.45-1)。
优选的,步骤1中邻苯二甲酸酐与尿素的物料比为1:(0.5-0.65)。
优选的,步骤4中洗涤水与物料的物质的量比为(0.005-10):1。
优选的,步骤5中烘干温度控制在90℃-150℃。
优选的,研磨装置为球磨机,且磨球的材质为碳钢、不锈钢、高铬铸钢、氧化铝、氧化锆、锆铝复合、硅酸锆、碳化硅、玛瑙中的一种。
优选的,研磨装置为研钵。
本发明的有益效果为:
本发明公开的邻苯二甲酰亚胺的合成方法,与现有的合成方法相比较,本发明具有反应条件温和、不使用有机溶剂、反应选择性好等优点,还降低了合成过程中的副反应,提升了原料的利用,并为产品纯化降低了难度;避免了产品提纯时需要大量水重结晶,进而降低了高COD、高氨氮废水的产生,实现邻苯二甲酰亚胺的绿色生产。
附图说明
图1为本发明实施例提出的一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法的工艺流程图;
图2为本发明实施例提出的一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法的化学反应方程式。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。
实施例1
将100mmol邻苯二甲酸酐、50mmol尿素、1mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到玛瑙研钵中;用研杵在研钵中充分研磨,时间为8-10分钟;向研钵中加入10mmol水,再次研磨混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品14.06g,收率95.6%(以邻苯二甲酸酐计),含量94.8%。
实施例2
将100mmol邻苯二甲酸酐、55mmol尿素、1mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到玛瑙研钵中;用研杵在研钵中充分研磨,时间为8-10分钟;向研钵中加入10mmol水,再次研磨混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品14.42g,收率98.0%(以邻苯二甲酸酐计),含量97.6%。
实施例3
将100mmol邻苯二甲酸酐、60mmol尿素、1mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到玛瑙研钵中;用研杵在研钵中充分研磨,时间为8-10分钟;向研钵中加入10mmol水,再次研磨混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品14.52g,收率98.6%(以邻苯二甲酸酐计),含量98.2%。
实施例4
将100mmol邻苯二甲酸酐、65mmol尿素、1mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到玛瑙研钵中;用研杵在研钵中充分研磨,时间为8-10分钟;向研钵中加入10mmol水,再次研磨混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品14.46g,收率98.2%(以邻苯二甲酸酐计),含量98.0%。
实施例5
将1mol邻苯二甲酸酐、0.5mol尿素、10mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到球磨机中;用球磨机对物料进行研磨,研磨时间为60分钟;取出研磨好的物料,用震动筛将物料和磨球分离,物料中加入0.1mol水,再次将物料和水混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品141.2g,收率96.0%(以邻苯二甲酸酐计),含量95.8%。
实施例6
将1mol邻苯二甲酸酐、0.55mol尿素、10mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到球磨机中;用球磨机对物料进行研磨,研磨时间为60分钟;取出研磨好的物料,用震动筛将物料和磨球分离,物料中加入0.1mol水,再将物料和水混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品143.8g,收率97.7%(以邻苯二甲酸酐计),含量97.1%。
实施例7
将1mol邻苯二甲酸酐、0.6mol尿素、10mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到球磨机中;用球磨机对物料进行研磨,研磨时间为60分钟;取出研磨好的物料,用震动筛将物料和磨球分离,物料中加入0.1mol水,再次将物料和水混匀,将产品完全刮出至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品144.6g,收率98.3%(以邻苯二甲酸酐计),含量98.2%。
实施例8
将1mol邻苯二甲酸酐、0.65mol尿素、10mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到球磨机中;用球磨机对物料进行研磨,研磨时间为60分钟;取出研磨好的物料,用震动筛将物料和磨球分离,物料中加入0.1mol水,再次将物料和水混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品144.4g,收率98.1%(以邻苯二甲酸酐计),含量98.0%。
本发明实施例1-4中选用的研磨装置为玛瑙研钵,实施例5-8所用反应装置为球磨机,磨球为氧化锆材质。
本发明公开的邻苯二甲酰亚胺的合成方法,与现有的合成方法相比较,本发明具有反应条件温和、不使用有机溶剂、反应选择性好等优点,还降低了合成过程中的副反应,提升了原料的利用,并为产品的分离降低了难度;避免了产品提纯时需要大量水重结晶,进而降低了高COD、高氨氮废水的产生,实现邻苯二甲酰亚胺的绿色生产。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种合成邻苯二甲酰亚胺的方法,其特征在于,为以下步骤:
将100mmol邻苯二甲酸酐、60mmol尿素、1mmol碳酸铵充分混合,再将混合固体加入到玛瑙研钵中;用研杵在研钵中充分研磨,时间为8-10分钟;向研钵中加入10mmol水,再次研磨混匀,将产品完全刮至搪瓷盘并摊开,放入烘箱,120℃烘干3小时,干燥自然冷却,得到产品14.52g,收率98.6%,以邻苯二甲酸酐计,含量98.2%。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1497300A (fr) * | 1965-10-23 | 1967-10-06 | Allied Chem | Procédé de préparation de phtalocyanines métallifères par le procédé à l'urée |
JPS54148800A (en) * | 1978-05-15 | 1979-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of copper phthalocyanine |
EP0055630A2 (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-07 | Occidental Chemical Corporation | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds |
JPH0665200A (ja) * | 1992-08-21 | 1994-03-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | フタルイミド化合物の製造法 |
US6066743A (en) * | 1999-05-07 | 2000-05-23 | General Electric Company | Solventless preparation of phthalimides |
JP2001122858A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | フタルイミド化合物の製造方法 |
CN106232678A (zh) * | 2014-04-15 | 2016-12-14 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 制备双(邻苯二甲酰亚胺)的方法 |
CN110540646A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-06 | 平顶山学院 | 一种聚琥珀酰亚胺的合成方法 |
CN110804011A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-18 | 内蒙古科迈化工有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 |
CN111548300A (zh) * | 2020-06-02 | 2020-08-18 | 湖北仙盛科技股份有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺的合成工艺 |
-
2022
- 2022-04-13 CN CN202210387716.6A patent/CN114874128B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1497300A (fr) * | 1965-10-23 | 1967-10-06 | Allied Chem | Procédé de préparation de phtalocyanines métallifères par le procédé à l'urée |
JPS54148800A (en) * | 1978-05-15 | 1979-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of copper phthalocyanine |
EP0055630A2 (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-07 | Occidental Chemical Corporation | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds |
JPH0665200A (ja) * | 1992-08-21 | 1994-03-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | フタルイミド化合物の製造法 |
US6066743A (en) * | 1999-05-07 | 2000-05-23 | General Electric Company | Solventless preparation of phthalimides |
JP2001122858A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | フタルイミド化合物の製造方法 |
CN106232678A (zh) * | 2014-04-15 | 2016-12-14 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 制备双(邻苯二甲酰亚胺)的方法 |
CN110540646A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-06 | 平顶山学院 | 一种聚琥珀酰亚胺的合成方法 |
CN110804011A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-02-18 | 内蒙古科迈化工有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 |
CN111548300A (zh) * | 2020-06-02 | 2020-08-18 | 湖北仙盛科技股份有限公司 | 一种邻苯二甲酰亚胺的合成工艺 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
响应面法优化邻苯二甲酰亚胺微波合成工艺;尤思路等;《化学研究与应用》;第26卷(第5期);第761-765页 * |
邻苯二甲酰亚胺合成新工艺的研究;田萍等;《广西化工》;第27卷(第04期);第13-15页 * |
郑春满等.《高等合成化学—方法与实践》.北京:国防工业出版社,2018,第259-260页. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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